JPH024733A - パーフルオロ(2‐メトキシプロピオン酸)フロリドの製造法 - Google Patents
パーフルオロ(2‐メトキシプロピオン酸)フロリドの製造法Info
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- JPH024733A JPH024733A JP63153474A JP15347488A JPH024733A JP H024733 A JPH024733 A JP H024733A JP 63153474 A JP63153474 A JP 63153474A JP 15347488 A JP15347488 A JP 15347488A JP H024733 A JPH024733 A JP H024733A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、パーフルオロ(2−メトキシプロピオン酸)
フロリドの製造法に関する。更に詳しくは、ヘキサフル
オロプロペンオキシドとカルボニルフロリドとを非プロ
トン性極性溶媒中で付加反応させ、パーフルオロ(2−
メトキシプロピオン酸)フロリドを製造する方法に関す
る。
フロリドの製造法に関する。更に詳しくは、ヘキサフル
オロプロペンオキシドとカルボニルフロリドとを非プロ
トン性極性溶媒中で付加反応させ、パーフルオロ(2−
メトキシプロピオン酸)フロリドを製造する方法に関す
る。
パーフルオロ(2−メトキシプロピオン酸)フロリドは
、含フッ素エラストマー〇共重合モノマーとして用いら
れるパーフルオロ(メチルビニルエーテル)の合成中間
体として有用な化合物である。
、含フッ素エラストマー〇共重合モノマーとして用いら
れるパーフルオロ(メチルビニルエーテル)の合成中間
体として有用な化合物である。
この化合物は、従来法のような方法によって製造し得る
ことが知られている。
ことが知られている。
(1)Encyclopedia of Polyme
r 5cience andTechnology第7
巻第196頁:ヘキサフルオロプロペンとカルボニルフ
ロリドとを金属フッ化物または第4アンモニウムフロリ
ド触媒の存在下に極性溶媒中で反応させる方法しかしな
がら、この方法では、用いられる反応原料たるヘキサフ
ルオロプロペンオキシド中に、それの出発物質であった
ヘキサフルオロプロペン(HFP)が混在すると、触媒
の作用により次のような副反応が生じ、目的物の収率の
低下や分離を困難とさせる。
r 5cience andTechnology第7
巻第196頁:ヘキサフルオロプロペンとカルボニルフ
ロリドとを金属フッ化物または第4アンモニウムフロリ
ド触媒の存在下に極性溶媒中で反応させる方法しかしな
がら、この方法では、用いられる反応原料たるヘキサフ
ルオロプロペンオキシド中に、それの出発物質であった
ヘキサフルオロプロペン(HFP)が混在すると、触媒
の作用により次のような副反応が生じ、目的物の収率の
低下や分離を困難とさせる。
11FP+cOF、→(CF、 )2CFCOF→(C
F、 )2CFCOCF (CF、 )。
F、 )2CFCOCF (CF、 )。
CF、CF(OCF3)COF+RFP→CF3 CF
(OCF3 ) CO(:F (CF3 )2HFP
→2量体→3量体 (2)特公昭61−1416号公報ニ 一般式RfCOF (RfはFまたはパーフルオロアル
キル基である)で示されるパーフルオロカルボン酸フロ
リドを、ビス(ジ低級アルキルアミノ)ジフルオロメタ
ン触媒の存在下に一50〜+20℃の温度で非プロトン
性極性溶媒中でヘキサフルオロプロペンオキシドと反応
させる方法 この反応の触媒として用いられるビス(ジ低級アルキル
アミノ)ジフルオロメタンは、対応するテトラ低級アル
キル尿素を非プロトン性極性溶媒中でヘキサフルオロプ
ロペンオキシド(HFPO)と反応させることによって
も形成させることができるので、ビス(ジ低級アルキル
アミノ)ジフルオロメタンの形で添加せずとも、テトラ
低級アルキル尿素の形で添加してもよいと述べられてい
る。
(OCF3 ) CO(:F (CF3 )2HFP
→2量体→3量体 (2)特公昭61−1416号公報ニ 一般式RfCOF (RfはFまたはパーフルオロアル
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リドを、ビス(ジ低級アルキルアミノ)ジフルオロメタ
ン触媒の存在下に一50〜+20℃の温度で非プロトン
性極性溶媒中でヘキサフルオロプロペンオキシドと反応
させる方法 この反応の触媒として用いられるビス(ジ低級アルキル
アミノ)ジフルオロメタンは、対応するテトラ低級アル
キル尿素を非プロトン性極性溶媒中でヘキサフルオロプ
ロペンオキシド(HFPO)と反応させることによって
も形成させることができるので、ビス(ジ低級アルキル
アミノ)ジフルオロメタンの形で添加せずとも、テトラ
低級アルキル尿素の形で添加してもよいと述べられてい
る。
この場合の反応は、次の如くに進行するとされている。
R2NC0NR2+ HFPO−) R2NCF2NR
2+ CF3COC0Fそして、副生じたパーフルオロ
ピルビン酸は、更に1分子または2分子のHFPOと共
に、それぞれパーフルオロ−2−オキソ−3,6−シメ
チルー1,4−ジオキサンまたはパーフルオロ−α−(
3,6−シメチルーl、4−ジオキサニル−2−オキシ
)プロピオン酸フロリドを形成し、更に前者は後者に変
換され、これらの存在は一般にパーフルオロアルコキシ
プロピオン酸フロリドを使用する際の障害とはならない
と述べられているが、このような複雑な構造を有する副
生物の混在は決して望ましいものではない。
2+ CF3COC0Fそして、副生じたパーフルオロ
ピルビン酸は、更に1分子または2分子のHFPOと共
に、それぞれパーフルオロ−2−オキソ−3,6−シメ
チルー1,4−ジオキサンまたはパーフルオロ−α−(
3,6−シメチルーl、4−ジオキサニル−2−オキシ
)プロピオン酸フロリドを形成し、更に前者は後者に変
換され、これらの存在は一般にパーフルオロアルコキシ
プロピオン酸フロリドを使用する際の障害とはならない
と述べられているが、このような複雑な構造を有する副
生物の混在は決して望ましいものではない。
また、この反応においては、一方の原料物質であるRf
COFは、予め用意されたものを用いずに、この付加反
応条件下でHFPOから生成したものを用いるのが好ま
しいとされ、すべての実施例もこのような態様を記載し
ている。従って、そこでの生成物である2〜5量体オリ
ゴマー(t(FPO)z〜5は、C□F、 (OC,F
、 )。〜、 OCF (CF、 )COFで表わされ
、2量体オリゴマーの場合でもパーフルオロ(2−プロ
ポキシプロピオン酸)フロリドである。
COFは、予め用意されたものを用いずに、この付加反
応条件下でHFPOから生成したものを用いるのが好ま
しいとされ、すべての実施例もこのような態様を記載し
ている。従って、そこでの生成物である2〜5量体オリ
ゴマー(t(FPO)z〜5は、C□F、 (OC,F
、 )。〜、 OCF (CF、 )COFで表わされ
、2量体オリゴマーの場合でもパーフルオロ(2−プロ
ポキシプロピオン酸)フロリドである。
本発明の一つの目的は、前記特許公報の一般式RfCO
F(RfはFであり得る)中に含まれるものの、具体的
な実施例が記載されていないカルボニルフロリドとヘキ
サフルオロプロペンオキシドとの反応生成物を、非プロ
トン性極性溶媒中で製造する新規な方法を提供すること
にある。
F(RfはFであり得る)中に含まれるものの、具体的
な実施例が記載されていないカルボニルフロリドとヘキ
サフルオロプロペンオキシドとの反応生成物を、非プロ
トン性極性溶媒中で製造する新規な方法を提供すること
にある。
本発明の他の目的は、不純物の少ないパーフルオロ(2
−メトキシプロピオン酸)フロリドを製造する方法を提
供することにある。
−メトキシプロピオン酸)フロリドを製造する方法を提
供することにある。
本発明の更に他の目的は、ヘキサフルオロプロペンの混
在するヘキサフルオロプロペンオキシドを原料物質とし
て用いても、ヘキサフルオロプロペンによる副反応を殆
んど生ぜしぬない反応方法を提供することにある。
在するヘキサフルオロプロペンオキシドを原料物質とし
て用いても、ヘキサフルオロプロペンによる副反応を殆
んど生ぜしぬない反応方法を提供することにある。
これら本発明の目的は、ヘキサフルオロプロペンオキシ
ドとカルボニルフロリドとを、非プロトン性極性溶媒中
で、ヘキサフルオロプロペンオキシドに対し約5〜20
モル%量のテトラ低級アルキル尿素を触媒とし、約−5
0〜+20℃の温度で付加反応させることにより達成さ
れる。
ドとカルボニルフロリドとを、非プロトン性極性溶媒中
で、ヘキサフルオロプロペンオキシドに対し約5〜20
モル%量のテトラ低級アルキル尿素を触媒とし、約−5
0〜+20℃の温度で付加反応させることにより達成さ
れる。
一方の原料物質であるヘキサフルオロプロペンオキシド
としては、約70モル%以下の割合でヘキサフルオロプ
ロペンを含有する混合物を用いることもできる。また、
他方の原料物質であるカルボニルフロリドとしては、フ
ッ化水素の含有量が約5重量X以下であるものを用いる
ことが望ましい。
としては、約70モル%以下の割合でヘキサフルオロプ
ロペンを含有する混合物を用いることもできる。また、
他方の原料物質であるカルボニルフロリドとしては、フ
ッ化水素の含有量が約5重量X以下であるものを用いる
ことが望ましい。
これらの各反応原料は、ヘキサフルオロプロペンオキシ
ドに対してカルボニルフロリドが少くとも約1.05倍
モル、好ましくは約1.1倍モル以上となる割合で用い
られる。副反応防止の観点からは、常にカルボニルフロ
リドがヘキサフルオロプロペンオキシドに対して過剰モ
ル量存在させておくことが好ましく、従ってこれら両者
を分添方式によって反応系に供給することが望ましい。
ドに対してカルボニルフロリドが少くとも約1.05倍
モル、好ましくは約1.1倍モル以上となる割合で用い
られる。副反応防止の観点からは、常にカルボニルフロ
リドがヘキサフルオロプロペンオキシドに対して過剰モ
ル量存在させておくことが好ましく、従ってこれら両者
を分添方式によって反応系に供給することが望ましい。
反応溶媒である非プロトン性極性溶媒としては。
ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレン
グリコールジメチルエーテル、テトラエチレンゲリコー
ルジメチルエーテルなどのグライム類、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンなどのエーテル類、ジメチルアニリン
、ジエチルアニリン、ピリジン、N−メチルモルホリン
などの3級アミン類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、ベンゾニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジエチルホルムアミド
などのアミド類、更にはジメチルスルホキシド、スルホ
ランなどの含イオウ化合物などが用いられる。
グリコールジメチルエーテル、テトラエチレンゲリコー
ルジメチルエーテルなどのグライム類、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンなどのエーテル類、ジメチルアニリン
、ジエチルアニリン、ピリジン、N−メチルモルホリン
などの3級アミン類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、ベンゾニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジエチルホルムアミド
などのアミド類、更にはジメチルスルホキシド、スルホ
ランなどの含イオウ化合物などが用いられる。
テトラ低級アルキル尿素は、一般に同一の炭素数(1〜
5)を有する低級アルキル基でテトラ置換されており、
これがヘキサフルオロプロペンオキシドに対し約5〜2
0モル2、好ましくは約5〜10モル%の割合で用いら
れる。触媒量がこれより少ないと反応が遅くなり、また
副反応も促進される。一方、これより多く用いることは
、高価な触媒を無駄にするばかりである。
5)を有する低級アルキル基でテトラ置換されており、
これがヘキサフルオロプロペンオキシドに対し約5〜2
0モル2、好ましくは約5〜10モル%の割合で用いら
れる。触媒量がこれより少ないと反応が遅くなり、また
副反応も促進される。一方、これより多く用いることは
、高価な触媒を無駄にするばかりである。
反応温度としては、約−50〜+20°C1好ましくは
約−20〜+10℃の範囲が用いられる。これより低い
温度では、反応速度、エネルギー効率、冷熱源などの面
からみて好ましくなく、一方こ°れより高い温度で反応
させると、目的物の収率の低下および副生物の生成量の
増加がみられるようになる。
約−20〜+10℃の範囲が用いられる。これより低い
温度では、反応速度、エネルギー効率、冷熱源などの面
からみて好ましくなく、一方こ°れより高い温度で反応
させると、目的物の収率の低下および副生物の生成量の
増加がみられるようになる。
このような条件下での反応終了後、未反応ガスをパージ
し、上層の触媒含有溶媒層と下層の反応生成物層とを分
液することにより、パーフルオロ(2−メトキシプロピ
オン酸)フロリドを得ることができる。
し、上層の触媒含有溶媒層と下層の反応生成物層とを分
液することにより、パーフルオロ(2−メトキシプロピ
オン酸)フロリドを得ることができる。
触媒として用いられるテトラ低級アルキル尿素は、カル
ボニルフロリドと反応するため、カルボニルフロリドを
原料物質とする反応には使用できないと従来から考えら
れていた。また、このテトラ低級アルキル尿素とカルボ
ニルフロリドとの反応生成物はビス(ジ低級アルキルア
ミノ)ジフルオロメタンであり、従ってその反応生成物
を純粋に形成して、ヘキサフルオロプロペンオキシドと
カルボニルフロリドとの反応の際の触媒として使用でき
る旨の記載が前記特許公報にみられるが、その記載が引
用しているJ、Am、Chem、Soc、第84巻第4
275頁(1962)には、150℃の反応温度での変
化率が10メであると述べられており、従って本発明方
法で用いられる温度条件である約−50〜+20℃では
、ビス(ジ低級アルキルアミノ)ジフルオロメタンの形
成が実質的に反応系内で起るとは考えられない。
ボニルフロリドと反応するため、カルボニルフロリドを
原料物質とする反応には使用できないと従来から考えら
れていた。また、このテトラ低級アルキル尿素とカルボ
ニルフロリドとの反応生成物はビス(ジ低級アルキルア
ミノ)ジフルオロメタンであり、従ってその反応生成物
を純粋に形成して、ヘキサフルオロプロペンオキシドと
カルボニルフロリドとの反応の際の触媒として使用でき
る旨の記載が前記特許公報にみられるが、その記載が引
用しているJ、Am、Chem、Soc、第84巻第4
275頁(1962)には、150℃の反応温度での変
化率が10メであると述べられており、従って本発明方
法で用いられる温度条件である約−50〜+20℃では
、ビス(ジ低級アルキルアミノ)ジフルオロメタンの形
成が実質的に反応系内で起るとは考えられない。
このことはまた、後記各実施例の反応混合物の分液され
たジエチレングリコールジメチルエーテル層について測
定されたF−NMRからはビス(ジ低級アルキルアミノ
)ジフルオロメタンの生成が全く確認されず、更にテト
ラメチル尿素を溶解させているジエチレングリコールジ
メチルエーテル層の回収量は例えば実施例1では234
.1gで、テトラメチル尿素16.5gとジエチレング
リコールジメチルエーテル220gという仕込量の和(
236,5g)とほぼ−致していることなどによっても
裏付けられる。
たジエチレングリコールジメチルエーテル層について測
定されたF−NMRからはビス(ジ低級アルキルアミノ
)ジフルオロメタンの生成が全く確認されず、更にテト
ラメチル尿素を溶解させているジエチレングリコールジ
メチルエーテル層の回収量は例えば実施例1では234
.1gで、テトラメチル尿素16.5gとジエチレング
リコールジメチルエーテル220gという仕込量の和(
236,5g)とほぼ−致していることなどによっても
裏付けられる。
以上の事実から、フロリド化合物としてカルボニルフロ
リドを用いてヘキサフルオロプロペンオキシドと反応さ
せる限りにおいては、前記特許公報の記載にはみられな
い新規な発明が本発明方法によって提供される。
リドを用いてヘキサフルオロプロペンオキシドと反応さ
せる限りにおいては、前記特許公報の記載にはみられな
い新規な発明が本発明方法によって提供される。
本発明方法により、ヘキサフルオロプロペンオキシドと
カルボニルフロリドとから、パーフルオロ(2−メトキ
シプロピオン酸)フロリドが好収率で得られる。しかも
、ヘキサフルオロプロペンオキシドがヘキサフルオロプ
ロペンとの混合物として用いられた場合においても、副
生物の生成量が少ないという効果も得られる。
カルボニルフロリドとから、パーフルオロ(2−メトキ
シプロピオン酸)フロリドが好収率で得られる。しかも
、ヘキサフルオロプロペンオキシドがヘキサフルオロプ
ロペンとの混合物として用いられた場合においても、副
生物の生成量が少ないという効果も得られる。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例1
乾燥させた容量1000m Qのステンレス鋼製オート
クレーブに、窒素気流下に十分脱水したテトラメチル尿
素16.5g(ヘキサフルオロプロペンオキシドに対し
約8モル%)およびジエチレングリコールジメチルエー
テル220gを仕込み、オートクレーブ内温度を一5℃
迄冷却した。そこにCOF、 38.5gを導入し、次
いでヘキサフルオロプロペンオキシド−へキサフルオロ
プロペン(重量比86:14)混合物100gを仕込み
、O±2℃で3時間撹拌した。
クレーブに、窒素気流下に十分脱水したテトラメチル尿
素16.5g(ヘキサフルオロプロペンオキシドに対し
約8モル%)およびジエチレングリコールジメチルエー
テル220gを仕込み、オートクレーブ内温度を一5℃
迄冷却した。そこにCOF、 38.5gを導入し、次
いでヘキサフルオロプロペンオキシド−へキサフルオロ
プロペン(重量比86:14)混合物100gを仕込み
、O±2℃で3時間撹拌した。
ヘキサフルオロプロペンオキシドが反応初期と比べ、は
ぼ全量反応したことをガスクロマログラフィーで確認し
た上引き続き撹拌を行ない、第2分添としてCOF23
8.5gおよび上記混合物100gを加えて同様に反応
を行ない、その後同量の第3分添を行ない、4時間撹拌
して反応を終了させた。
ぼ全量反応したことをガスクロマログラフィーで確認し
た上引き続き撹拌を行ない、第2分添としてCOF23
8.5gおよび上記混合物100gを加えて同様に反応
を行ない、その後同量の第3分添を行ない、4時間撹拌
して反応を終了させた。
反応終了後、未反応ガスをパージし、オートクレーブ内
の反応混合物を分液ロート内に入れ、上層のジエチレン
グリコールジメチルエーテル層と下層の反応生成物層と
に分液した。370g得られた反応生成物は、ガスクロ
マトフラフィーおよびNMRの結果から、目的物たるパ
ーフルオロ(2−メトキシプロピオン酸)フロリドと(
CF、 )2CFCOFなどの副生物との混合物であっ
た。
の反応混合物を分液ロート内に入れ、上層のジエチレン
グリコールジメチルエーテル層と下層の反応生成物層と
に分液した。370g得られた反応生成物は、ガスクロ
マトフラフィーおよびNMRの結果から、目的物たるパ
ーフルオロ(2−メトキシプロピオン酸)フロリドと(
CF、 )2CFCOFなどの副生物との混合物であっ
た。
比較例1
実施例1において、反応温度を仕込み前25℃、仕込み
後30±2℃にそれぞれ変更し、365gの反応生成物
を得た。
後30±2℃にそれぞれ変更し、365gの反応生成物
を得た。
比較例2
実施例1において、テトラメチル尿素の使用量を2g(
ヘキサフルオロプロペンオキシドに対し約1モル%)に
変更し、280gの反応生成物を得た。
ヘキサフルオロプロペンオキシドに対し約1モル%)に
変更し、280gの反応生成物を得た。
実施例2
実施例1において1反応温度を仕込み前−15°C1仕
込み後−10±2℃にそれぞれ変更し、374gの反応
生成物を得た。
込み後−10±2℃にそれぞれ変更し、374gの反応
生成物を得た。
実施例3
実施例1において、反応温度を仕込み前5°C1仕込み
後10±2°Cにそれぞれ変更し、352gの反応生成
物を得た。
後10±2°Cにそれぞれ変更し、352gの反応生成
物を得た。
以上の各実施例および比較例で得られた反応生成物の組
成(%)は、次の表に示される。
成(%)は、次の表に示される。
表
Claims (1)
- 1、ヘキサフルオロプロペンオキシドとカルボニルフロ
リドとを、非プロトン性極性溶媒中で、ヘキサフルオロ
プロペンオキシドに対し約5〜20モル%量のテトラ低
級アルキル尿素を触媒とし、約−50〜+20℃の温度
で付加反応させることを特徴とするパーフルオロ(2−
メトキシプロピオン酸)フロリドの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63153474A JPH024733A (ja) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | パーフルオロ(2‐メトキシプロピオン酸)フロリドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63153474A JPH024733A (ja) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | パーフルオロ(2‐メトキシプロピオン酸)フロリドの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH024733A true JPH024733A (ja) | 1990-01-09 |
Family
ID=15563364
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63153474A Pending JPH024733A (ja) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | パーフルオロ(2‐メトキシプロピオン酸)フロリドの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH024733A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5777179A (en) * | 1996-05-24 | 1998-07-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Co-production of perfluoromethyl perfluorovinyl ether and perfluoroethyl perfluorovinyl ether |
WO2010038902A1 (en) * | 2008-10-01 | 2010-04-08 | Daikin Industries, Ltd. | Production method of fluoroethercarboxylic acid fluoride and fluoroethercarboxylic acid |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3250808A (en) * | 1963-10-31 | 1966-05-10 | Du Pont | Fluorocarbon ethers derived from hexafluoropropylene epoxide |
JPS52156810A (en) * | 1976-06-23 | 1977-12-27 | Hoechst Ag | Method of manufacturing perfluoroalkoxy propionic fluoride |
-
1988
- 1988-06-23 JP JP63153474A patent/JPH024733A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3250808A (en) * | 1963-10-31 | 1966-05-10 | Du Pont | Fluorocarbon ethers derived from hexafluoropropylene epoxide |
JPS52156810A (en) * | 1976-06-23 | 1977-12-27 | Hoechst Ag | Method of manufacturing perfluoroalkoxy propionic fluoride |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5777179A (en) * | 1996-05-24 | 1998-07-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Co-production of perfluoromethyl perfluorovinyl ether and perfluoroethyl perfluorovinyl ether |
WO2010038902A1 (en) * | 2008-10-01 | 2010-04-08 | Daikin Industries, Ltd. | Production method of fluoroethercarboxylic acid fluoride and fluoroethercarboxylic acid |
JP2010083887A (ja) * | 2008-10-01 | 2010-04-15 | Daikin Ind Ltd | フルオロエーテルカルボン酸フルオライド及びフルオロエーテルカルボン酸の製造方法 |
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