JP2859410B2 - パーフルオロ（２―低級アルコキシプロピオン酸）フロリドの製造法 - Google Patents
パーフルオロ（２―低級アルコキシプロピオン酸）フロリドの製造法Info
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、パーフルオロ（２−低級アルコキシプロピ
オン酸）フロリドの製造法に関する。更に詳しくは、ヘ
キサフルオロプロペンオキシドとパーフルオロカルボン
酸フロリドとを反応させるパーフルオロ（２−低級アル
コキシプロピオン酸）フロリドの製造法に関する。
オン酸）フロリドの製造法に関する。更に詳しくは、ヘ
キサフルオロプロペンオキシドとパーフルオロカルボン
酸フロリドとを反応させるパーフルオロ（２−低級アル
コキシプロピオン酸）フロリドの製造法に関する。
パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）は、フッ素
樹脂あるいはフッ素ゴムを製造するための原料モノマー
として重要であり、それの代表的なパーフルオロ（プロ
ピルビニルエーテル）はパーフルオロ（２−プロポキシ
プロピオン酸）フロリド［FPPF］をビニル化することに
より得られている。このFPPFは、パーフルオロプロピオ
ン酸フロリド［FPF］にヘキサフルオロプロペンオキシ
ド［HFPO］を付加することにより製造されている。ま
た、FPFは、ヘキサフルオロプロペン［HFP］を酸化して
得られるHFPOを異性化することにより、製造されてい
る。
樹脂あるいはフッ素ゴムを製造するための原料モノマー
として重要であり、それの代表的なパーフルオロ（プロ
ピルビニルエーテル）はパーフルオロ（２−プロポキシ
プロピオン酸）フロリド［FPPF］をビニル化することに
より得られている。このFPPFは、パーフルオロプロピオ
ン酸フロリド［FPF］にヘキサフルオロプロペンオキシ
ド［HFPO］を付加することにより製造されている。ま
た、FPFは、ヘキサフルオロプロペン［HFP］を酸化して
得られるHFPOを異性化することにより、製造されてい
る。
また、他のパーフルオロ（アルキルビニルエーテル）
も、同様の反応経路により、他のパーフルオロ（２−低
級アルコキシプロピオン酸）フロリド［FAPF］から得て
いる。
も、同様の反応経路により、他のパーフルオロ（２−低
級アルコキシプロピオン酸）フロリド［FAPF］から得て
いる。
特公昭40−3247号公報には、このような反応経路でFA
PFを製造するに際し、アルカリ金属フッ化物の存在下に
非プロトン性極性溶媒中でHFPOと酸フロリドとを付加反
応させることが記載されている。しかしながら、この反
応は、原料HFPO中にHFPが含まれている場合には、混在
するHFP自体も反応するので好ましい方法とはいえな
い。
PFを製造するに際し、アルカリ金属フッ化物の存在下に
非プロトン性極性溶媒中でHFPOと酸フロリドとを付加反
応させることが記載されている。しかしながら、この反
応は、原料HFPO中にHFPが含まれている場合には、混在
するHFP自体も反応するので好ましい方法とはいえな
い。
前述の如く、HFPOはHFPの酸化により製造されている
が、その酸化反応物中には原料であるHFPあるいは他の
酸化副生物が混在しており、この反応混合物中からHFPO
のみを分離することは、HFPOとHFPとの沸点などの特性
値が近似しているため困難である。
が、その酸化反応物中には原料であるHFPあるいは他の
酸化副生物が混在しており、この反応混合物中からHFPO
のみを分離することは、HFPOとHFPとの沸点などの特性
値が近似しているため困難である。
また、特開昭52−156810号公報には、HFPを含有して
もよいHFPOと酸フロリドとを、テトラ低級アルキル尿素
R2NCONR2またはこれとHFPOとから誘導されるビス（ジ低
級アルキルアミノ）ジフルオロメタンR2NCF2NR2の存在
下に反応させ、FAPFを製造する方法が記載されている。
もよいHFPOと酸フロリドとを、テトラ低級アルキル尿素
R2NCONR2またはこれとHFPOとから誘導されるビス（ジ低
級アルキルアミノ）ジフルオロメタンR2NCF2NR2の存在
下に反応させ、FAPFを製造する方法が記載されている。
しかしながら、この反応においては、予め用意した酸
フロリドを用いずに、この付加反応条件下でHFPOから生
成したFPFなどを用いることが好ましいとされ、すべて
の実施例もそのような態様を記載している。ところが、
この反応では、FPPFなどのFAPFの選択率が低く、また触
媒が高価であるという問題点がみられる。
フロリドを用いずに、この付加反応条件下でHFPOから生
成したFPFなどを用いることが好ましいとされ、すべて
の実施例もそのような態様を記載している。ところが、
この反応では、FPPFなどのFAPFの選択率が低く、また触
媒が高価であるという問題点がみられる。
本発明の目的は、HFPOと酸フロリドとからFAPFを製造
するに際し、HFPOとしてHFP含有物を使用することがで
き、しかも高い選択率でFAPFを与えることのできるFAPF
の製造法を提供することにある。
するに際し、HFPOとしてHFP含有物を使用することがで
き、しかも高い選択率でFAPFを与えることのできるFAPF
の製造法を提供することにある。
かかる本発明の目的は、ヘキサフルオロプロペンオキ
シドと一般式RfCOF（ここで、Rfはフッ素原子またはパ
ーフルオロ低級アルキル基である）で表わされる酸フロ
リド化合物とを、非プロトン性極性溶媒中で、一般式 （ここで、R1，R2は低級アルキル基であり、ｎは２また
は３である）で表わされるアルキレン尿素化合物触媒の
存在下で反応させ、パーフルオロ（２−低級アルコキシ
プロピオン酸）フロリドを製造することによって達成さ
れる。
シドと一般式RfCOF（ここで、Rfはフッ素原子またはパ
ーフルオロ低級アルキル基である）で表わされる酸フロ
リド化合物とを、非プロトン性極性溶媒中で、一般式 （ここで、R1，R2は低級アルキル基であり、ｎは２また
は３である）で表わされるアルキレン尿素化合物触媒の
存在下で反応させ、パーフルオロ（２−低級アルコキシ
プロピオン酸）フロリドを製造することによって達成さ
れる。
一方の反応原料であるHFPOとしては、HFPの酸化反応
物であって、HFPを約20モル％以下（約18.5重量％以
下）含有するものが一般に用いられる。更に、FPPF合成
に際しては、前記反応工程図に示されるように、HFPOが
異性化したFPF、このFPFがHFPOと既に反応したFPPFなど
が含まれたものを、原料HFPOとして用いることができ
る。そして、FPPFが原料HFPO中に含まれている場合に
は、それはそのまま生成物の一部を構成する。
物であって、HFPを約20モル％以下（約18.5重量％以
下）含有するものが一般に用いられる。更に、FPPF合成
に際しては、前記反応工程図に示されるように、HFPOが
異性化したFPF、このFPFがHFPOと既に反応したFPPFなど
が含まれたものを、原料HFPOとして用いることができ
る。そして、FPPFが原料HFPO中に含まれている場合に
は、それはそのまま生成物の一部を構成する。
また、他方の反応原料である酸フロリド化合物RfCOF
としては、カルボニルフロリド、パーフルオロ酢酸フロ
リド、パーフルオロプロピオン酸フロリドなどが一般に
用いられ、それぞれ対応する２−パーフルオロ低級アル
コキシ基を形成させる。これらの反応原料の場合にも、
反応に影響を与えない他の成分の混在が許容され、例え
ばカルボニルフロリドの場合には、それの合成原料であ
る二酸化炭素との混合物をそのまま用いることができ
る。
としては、カルボニルフロリド、パーフルオロ酢酸フロ
リド、パーフルオロプロピオン酸フロリドなどが一般に
用いられ、それぞれ対応する２−パーフルオロ低級アル
コキシ基を形成させる。これらの反応原料の場合にも、
反応に影響を与えない他の成分の混在が許容され、例え
ばカルボニルフロリドの場合には、それの合成原料であ
る二酸化炭素との混合物をそのまま用いることができ
る。
これらの各反応原料は、HFPOに対して酸フロリド化合
物が少なくとも1.05倍モル以上、好ましくは1.1倍モル
以上の割合で用いられる。このような酸フロリド化合物
の過剰モル量は、副反応防止の観点から必要であり、従
ってこれら両者を混合ガスとしてあるいは分添方式によ
り導入することにより、常に酸フロリド化合物を過剰モ
ル状態に維持することが望ましい。
物が少なくとも1.05倍モル以上、好ましくは1.1倍モル
以上の割合で用いられる。このような酸フロリド化合物
の過剰モル量は、副反応防止の観点から必要であり、従
ってこれら両者を混合ガスとしてあるいは分添方式によ
り導入することにより、常に酸フロリド化合物を過剰モ
ル状態に維持することが望ましい。
反応は、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テ
トラエチレングリコールジメチルエーテル、アセトニト
リル、プロピオニトリル、ジメチルホルムアミド、ジエ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチ
ルホスホルアミドなどの非プロトン性極性溶媒中、一般
式 （ここで、R1，R2は低級アルキル基であり、ｎは２また
は３である）で表わされるアルキレン尿素化合物触媒を
HFPOに対して約５〜20モル％存在させながら、約−50〜
60℃、好ましくは約−10〜30℃の温度条件下で、常圧下
または加圧下に付加反応させることにより行われる。
トラエチレングリコールジメチルエーテル、アセトニト
リル、プロピオニトリル、ジメチルホルムアミド、ジエ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチ
ルホスホルアミドなどの非プロトン性極性溶媒中、一般
式 （ここで、R1，R2は低級アルキル基であり、ｎは２また
は３である）で表わされるアルキレン尿素化合物触媒を
HFPOに対して約５〜20モル％存在させながら、約−50〜
60℃、好ましくは約−10〜30℃の温度条件下で、常圧下
または加圧下に付加反応させることにより行われる。
上記一般式で表わされるアルキレン尿素化合物におい
て、ｎ＝２のものは1,3−ジ低級アルキルエチレン尿素
（1,3−ジ低級アルキル−２−イミダゾリジノン）であ
り、またｎ＝３のものは1,3−ジ低級アルキルプロピレ
ン尿素（1,3−ジ低級アルキル−3,4,5,6−テトラヒドロ
−２（1H）−ピリミジノン）である。
て、ｎ＝２のものは1,3−ジ低級アルキルエチレン尿素
（1,3−ジ低級アルキル−２−イミダゾリジノン）であ
り、またｎ＝３のものは1,3−ジ低級アルキルプロピレ
ン尿素（1,3−ジ低級アルキル−3,4,5,6−テトラヒドロ
−２（1H）−ピリミジノン）である。
反応終了後は、未反応のガスをパージし、上層の触媒
含有溶媒層と下層の反応生成物層とを分液することによ
り、目的物たるパーフルオロ（２−低級アルコキシプロ
ピオン酸）フロリドを得ることができる。
含有溶媒層と下層の反応生成物層とを分液することによ
り、目的物たるパーフルオロ（２−低級アルコキシプロ
ピオン酸）フロリドを得ることができる。
ヘキサフルオロプロペンオキシドと酸フロリド化合物
とを反応させ、パーフルオロ（２−低級アルコキシプロ
ピオン酸）フロリドを製造するに際し、触媒として1,3
−ジ低級アルキルアルキレン尿素を用いることにより、
ヘキサフルオロプロペンを含有するヘキサフルオロプロ
ペンオキシドを原料として用いた場合にあっても、好選
択率で目的物を得ることができる。即ち、テトラ低級ア
ルキル尿素を用いたときよりもオリゴマーの平均重合度
ｎが低く、ｎが２に近いHFPOの２量体と考えられる目的
物が好選択率で得られる。
とを反応させ、パーフルオロ（２−低級アルコキシプロ
ピオン酸）フロリドを製造するに際し、触媒として1,3
−ジ低級アルキルアルキレン尿素を用いることにより、
ヘキサフルオロプロペンを含有するヘキサフルオロプロ
ペンオキシドを原料として用いた場合にあっても、好選
択率で目的物を得ることができる。即ち、テトラ低級ア
ルキル尿素を用いたときよりもオリゴマーの平均重合度
ｎが低く、ｎが２に近いHFPOの２量体と考えられる目的
物が好選択率で得られる。
しかも、用いられる触媒は廉価であって、その上一旦
使用した触媒を含有する反応系を再使用することもでき
る。
使用した触媒を含有する反応系を再使用することもでき
る。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例１ 攪拌器、ガス導入管、強力冷却コンデンサ、温度計お
よび冷却槽を備えた容量500mlのガラス製反応容器中
に、1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノン11.4gおよび
ジエチレングリコールジメチルエーテル150gを仕込み、
これにHFP−HFPO−FPF（重量比14:41:45）混合ガス232.
9gを４時間かけて導入した（ガス流速約135ml/分）。
よび冷却槽を備えた容量500mlのガラス製反応容器中
に、1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノン11.4gおよび
ジエチレングリコールジメチルエーテル150gを仕込み、
これにHFP−HFPO−FPF（重量比14:41:45）混合ガス232.
9gを４時間かけて導入した（ガス流速約135ml/分）。
この間、反応容器の温度は−10〜20℃の間に保つよう
にした。ガス導入後、更に１時間攪拌し、反応容器のコ
ンデンサを室温に戻し、ガス分を冷却トラップに回収し
たところ、次の組成（NMR分析）を有するものが16.8g回
収された。
にした。ガス導入後、更に１時間攪拌し、反応容器のコ
ンデンサを室温に戻し、ガス分を冷却トラップに回収し
たところ、次の組成（NMR分析）を有するものが16.8g回
収された。
HFP 62.5重量％ FPF 37.5重量％ 次に、反応容器を静置して分液させ、その下層を回収
したところ、192.4gの液状物が回収された。これをNMR
分析すると、HFPOのオリゴマー（平均重合度ｎ＝2.06）
であって、更にこれをエタノールでエステル化したもの
をガスクロマトグラフィー（検出器TCD）で分析する
と、次の如くであった。
したところ、192.4gの液状物が回収された。これをNMR
分析すると、HFPOのオリゴマー（平均重合度ｎ＝2.06）
であって、更にこれをエタノールでエステル化したもの
をガスクロマトグラフィー（検出器TCD）で分析する
と、次の如くであった。
HFPO 2量体（FPPF）のエステル 88.1％ HFPO 3量体のエステル 10.1％ HFPO 4量体のエステル 0.1％ 実施例２ 実施例１で使用された触媒−溶媒系（分液された上層
部分）に、再度同じ混合ガス231.7gを４時間かけて導入
した。
部分）に、再度同じ混合ガス231.7gを４時間かけて導入
した。
回収ガス:27.0g HFP 57.4重量％ FPF 42.6重量％ また、下層回収液状物（187.6g）について、同様の分
析が行われた。
析が行われた。
実施例３ 実施例１において、1,3−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンの代わりに、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒ
ドロ−２（1H）−ピリミジノン12.8gが用いられ、同じ
混合ガス227.3gが４時間かけて導入された。
ジノンの代わりに、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒ
ドロ−２（1H）−ピリミジノン12.8gが用いられ、同じ
混合ガス227.3gが４時間かけて導入された。
回収ガス:30.9g HFP 46.9重量％ FPF 53.1重量％ また、下層回収液状物（170.3g）について、同様の分
析が行われた。
析が行われた。
実施例４ 実施例１において、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテルの代わりに、アセトニトリル150gが用いられ、同
じ混合ガス230.3gが４時間かけて導入された。
ーテルの代わりに、アセトニトリル150gが用いられ、同
じ混合ガス230.3gが４時間かけて導入された。
回収ガス:26.2g HFP 50.8重量％ FPF 49.2重量％ また、下層回収液状物（186.2g）について、同様の分
析が行われた。
析が行われた。
比較例 実施例１のガラス製反応容器中に、テトラメチル尿素
11.6gおよびジエチレングリコールジメチルエーテル150
gを仕込み、反応温度を10〜20℃に保ちながら、HFPO−H
FP（重量比87:13）混合ガス153.9gを４時間かけて導入
した（ガス流速約90ml/分）。
11.6gおよびジエチレングリコールジメチルエーテル150
gを仕込み、反応温度を10〜20℃に保ちながら、HFPO−H
FP（重量比87:13）混合ガス153.9gを４時間かけて導入
した（ガス流速約90ml/分）。
ガス導入後、実施例１と同様に処理した。
回収ガス:19.3g HFP 92.2重量％ FPF 7.8重量％ また、下層回収液状物（128.3g）について、同様の分
析が行われた。
析が行われた。
以上の実施例２〜４および比較例の下層回収液状物に
ついて測定されたHFPOオリゴマーとしての平均重合度ｎ
およびこのオリゴマーのエチルエステル化物の割合は、
次の表１に示される。
ついて測定されたHFPOオリゴマーとしての平均重合度ｎ
およびこのオリゴマーのエチルエステル化物の割合は、
次の表１に示される。
実施例５ 攪拌器、ガス導入管、温度計および冷却槽を備えた容
量500mlのオートクレーブ中に、1,3−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン11.4gおよびジエチレングリコールジメ
チルエーテル150gを仕込み、−10℃に冷却した。これ
に、HFP−HFPO−FPF−FPPF（重量比:14:16:63:7）混合
ガス［Ａ］50gを導入し、次いでHFPO−HFP（重量比87:1
3）混合ガス［Ｂ］25gを導入して、２時間攪拌した。そ
の後、第２分添として混合ガス［Ａ］50gを導入し、次
いで混合ガス［Ｂ］25gを導入して、２時間攪拌した。
量500mlのオートクレーブ中に、1,3−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン11.4gおよびジエチレングリコールジメ
チルエーテル150gを仕込み、−10℃に冷却した。これ
に、HFP−HFPO−FPF−FPPF（重量比:14:16:63:7）混合
ガス［Ａ］50gを導入し、次いでHFPO−HFP（重量比87:1
3）混合ガス［Ｂ］25gを導入して、２時間攪拌した。そ
の後、第２分添として混合ガス［Ａ］50gを導入し、次
いで混合ガス［Ｂ］25gを導入して、２時間攪拌した。
この間、反応容器の温度は０〜10℃の間に保つように
した。反応終了後、ガス分をパージし、オートクレーブ
内の反応混合物を分液ロートに入れ、上層の反応溶媒層
と下層の生成物層とに分液した。
した。反応終了後、ガス分をパージし、オートクレーブ
内の反応混合物を分液ロートに入れ、上層の反応溶媒層
と下層の生成物層とに分液した。
下層回収生成物（120.3g）については、実施例１と同
様の分析が行われた。
様の分析が行われた。
実施例６ 実施例５で使用された触媒−溶媒系（分液された上層
部分）に、再度混合ガス［Ａ］および［Ｂ］が同様に分
添された。
部分）に、再度混合ガス［Ａ］および［Ｂ］が同様に分
添された。
下層回収生成物（121.3g）については、実施例１と同
様の分析が行われた。
様の分析が行われた。
実施例７ 実施例５において、反応容器の温度が30〜40℃に変更
された。
された。
下層回収生成物（120.7g）については、実施例１と同
様の分析が行われた。
様の分析が行われた。
以上の実施例５〜７の下層回収生成物について測定さ
れたHFPOオリゴマーとしての平均重合度ｎおよびこのオ
リゴマーのエチルエステル化物の割合は、次の表２に示
される。
れたHFPOオリゴマーとしての平均重合度ｎおよびこのオ
リゴマーのエチルエステル化物の割合は、次の表２に示
される。
実施例８ 攪拌器、ガス導入管、温度計および冷却槽を備えた容
量500mlのオートクレーブ中に、1,3−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン11.4gおよびジエチレングリコールジメ
チルエーテル150gを仕込み、０℃に冷却した。これに、
COF2−CO2（重量比90:10）混合ガス［Ｃ］21gを導入
し、次いでHFPO−HFP（重量比87:13）混合ガス［Ｄ］50
gを仕込み、１時間攪拌した。その後、第２分添として
混合ガス［Ｃ］21gおよび混合ガス［Ｄ］50gを順次導入
し、１時間攪拌し、更に第３分添として混合ガス［Ｃ］
21gおよび混合ガス［Ｄ］50gを順次導入し、２時間攪拌
して反応を終了させた。
量500mlのオートクレーブ中に、1,3−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン11.4gおよびジエチレングリコールジメ
チルエーテル150gを仕込み、０℃に冷却した。これに、
COF2−CO2（重量比90:10）混合ガス［Ｃ］21gを導入
し、次いでHFPO−HFP（重量比87:13）混合ガス［Ｄ］50
gを仕込み、１時間攪拌した。その後、第２分添として
混合ガス［Ｃ］21gおよび混合ガス［Ｄ］50gを順次導入
し、１時間攪拌し、更に第３分添として混合ガス［Ｃ］
21gおよび混合ガス［Ｄ］50gを順次導入し、２時間攪拌
して反応を終了させた。
この間、反応容器の温度は０〜10℃の間に保つように
し、反応終了後は実施例５と同様に処理した。
し、反応終了後は実施例５と同様に処理した。
下層回収生成物（172.5g）をNMR分析したところ、そ
の主成分はパーフルオロ（２−メトキシプロピオン酸）
フロリドであった。また、エチルエステル化物のガスク
ロマトグラフィー分析では、パーフルオロ（２−メトキ
シプロピオン酸）のエチルエステルが83.2％で、他は高
重合物であった。
の主成分はパーフルオロ（２−メトキシプロピオン酸）
フロリドであった。また、エチルエステル化物のガスク
ロマトグラフィー分析では、パーフルオロ（２−メトキ
シプロピオン酸）のエチルエステルが83.2％で、他は高
重合物であった。
Claims (2)
- 【請求項１】ヘキサフルオロプロペンオキシドと一般式
RfCOF（ここで、Rfはフッ素原子またはパーフルオロ低
級アルキル基である）で表わされる酸フロリド化合物と
を、非プロトン性極性溶媒中で、一般式 （ここで、R1，R2は低級アルキル基であり、ｎは２また
は３である）で表わされるアルキレン尿素化合物触媒の
存在下で反応させることを特徴とするパーフルオロ（２
−低級アルコキシプロピオン酸）フロリドの製造法。 - 【請求項２】ヘキサフルオロプロペンオキシドとしてヘ
キサフルオロプロペン含有物が用いられる請求項１記載
のパーフルオロ（２−低級アルコキシプロピオン酸）フ
ロリドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2259832A JP2859410B2 (ja) | 1990-09-28 | 1990-09-28 | パーフルオロ（２―低級アルコキシプロピオン酸）フロリドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2259832A JP2859410B2 (ja) | 1990-09-28 | 1990-09-28 | パーフルオロ（２―低級アルコキシプロピオン酸）フロリドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04139145A JPH04139145A (ja) | 1992-05-13 |
| JP2859410B2 true JP2859410B2 (ja) | 1999-02-17 |
Family
ID=17339612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2259832A Expired - Lifetime JP2859410B2 (ja) | 1990-09-28 | 1990-09-28 | パーフルオロ（２―低級アルコキシプロピオン酸）フロリドの製造法 |
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