DE2614332C2 - Verfahren zur Herstellung von Perfluor-2-(n-propoxy)-propionylfluorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Perfluor-2-(n-propoxy)-propionylfluoridInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Perfluor-2-(n-propoxy)-propionylfluorid durch
katalytische Dimerisierung von Hexafluorpropylenepoxid in Acetonitril oder Propionitril als Lösungsmittel.
Der Fluorkohlenstoffäther PerfIuor-2-(n-propoxy)-propionylfluorid
Der Fluorkohlenstoffäther PerfIuor-2-(n-propoxy)-propionylfluorid
(CF3CF2CFjOCFCOF^
I u J
ist als Zwischenprodukt, beispielsweise für die Herstellung von Perfluor-(propylvinyl)-äther, bekannt Die technische
Verwertbarkeit dieser Äther ist in der US-PS 33 21 532 und in »DuPont Innovation«, Band 4, Nr. 3,
Frühjahr 1973, beschrieben. |
Die Herstellung von Perfluor-2-(n-propoxy)-propionyIfiuorid kann durch katalytische Dimerisierung von ·
Hexafluorpropylenepoxid erfolgen. Katalysatoren für diese Reaktion sind nach der US-PS 32 50 808 z. B. Fluoride
von einwertigen Metallen, insbesondere Alkalifluoride, quartäre Ammoniumfluoride und Alkaliperfluoralko-
holate. Andere katalytische Methoden zur Durchführung der Reaktion, die in dieser Patentschrift angegeben |
sind, sind die Verwendung von Aktivkohle oder von energiereichen, ionisierenden Teilchenstrahlen.
Aus der DE-OS 20 26 669 ist ein Verfahren zur Dimerisierung von Hexafluorpropenepoxid bekannt, mit dem
es möglich ist, sehr günstige Verhältnisse von dimerem zu trimerem Produkt, beispielsweise 29 :1, zu erreichen.
Dieses Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß es innerhalb eines Temperaturintervalls von —15 bis +15° C und
vorzugsweise zwischen 0 und +100C durchgeführt werden muß. Dies bedeutet nämlich, daß aufwendige
Kühlvorrichtungen vorgesehen werden müssen, was sich bei einem Verfahren im industriellen Maßstab nachteilig
auswirkt. Ein weiterer Nachteil des bekannten Verfahrens besteht darin, daß der verwendete Katalysator,
d. h. Silbernitrat, relativ teuer ist
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein Verfahren zur Dimerisierung von Hexafluorpropylenepoxid
zur Verfügung zu stellen, bei dem ein billiger Katalysator eingesetzt wird und mit dem es möglich ist, bei
höheren Temperaturen, also beispielsweise bei Zimmertemperatur, zu arbeiten. Ein weniger gutes Verhältnis
von dimerem zu trimerem Produkt, als es beispielsweise in der obengenannten DE-OS 20 26 669 erreicht wird,
kann dabei in Kauf genommen werden, da das trimere Produkt zur Herstellung des vorstehend erwähnten
Pernuorpropylyinyläthers ebensogut eingesetztwerden kann wie das.dimere Produkt.
Gelöst wird diese Aufgabe durch ein Verfahren dereingarigs genannten Art, das dadurch gekennzeichnet ist,
daß man die Dimerisierung in Gegenwart eines Sulfoniumhalogenids der allgemeinen Formel
RiR2R3S+X-
RiR2R3S+X- · SiFR4R5Re
als Katalysator durchführt, wobei Ri, R2 und R3 unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen,
Dialkylaminogruppen mit Alkylresten von je 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Dialkylaminogruppen, die ein
Stickstoffatom als Teil eines gesättigten Ringes mit 5 bis 7 Ringkohlenstoffatomen aufweisen, oder Dialkylaminogruppen
bedeuten, die ein Stickstoffatom als Teil eines gesättigten Ringes mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen
aufweisen, der durch mindestens eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und R4, R5 und
R6 unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, während X Halogen
bedeutet.
Es wurde gefunden, daß man gute Ergebnisse in bezug auf die Ausbeute an gewünschtem Produkt erzieL,
wenn man die vorstehend genannten Katalysatoren einsetzt.
Verfahrensmäßig erfolgt die Herstellung von Perfluor-2-(n-propoxy)-propionylfluorid hinsichtlich der Dirnerisierung
von Hexafluorpropylenepoxid nach der Lehre der US-PS 32 50 808 mit dem wesentlichen Unterschied,
daß ein anderer Katalysator verwendet wird. Der erfindungsgemäß verwendete Katalysator ist ein Sulfoniumhalogenid
oder eine Komplexverbindung desselben. Obwohl der Ausgangskatalysator bei der Reaktion allgemein
ein Sulfoniumhalogenid sein kann, erfolgt bei der Umsc '.zung wahrscheinlich eine Umwandlung in das
Sulfoniumfluorid bzw. die Komplexverbindung desselben. Daher kann sich die Halogenidform des Katalysators
beim Fortschreiten der Dimerisierung ändern.
Die Umsetzung findet in flüssiger Phase in Acetonitril oder Propionitril als Lösungsmittel statt, deren Polarität
ausreicht, um das Hexafluorpropylenepoxid und das als Zwischenprodukt entstehende Ion CF3CF2CF2O- zu
lösen. Diese Lösia .gsmittei verhalten sich bei der Reaktion inert und sind unter den angewandten Bedingungen
von Temperatur und Druck flüssig. 2«
Die allgemeinen Reaktionsbedingungen, wie Temperatur und Druck, sind nicht besonders ausschlaggebend
und können innerhalb weiter Grenzen variieren. Eine Reaktionstemperatur von —80 bis +2000C ist zufriedenstellend;
ein Bereich von —30 bis +1000C wird bevorzugt. Auch der Reaktionsdruck ist nicht besonders
ausschlaggebend, um das gewünschte Produkt zu erhalten, und kann im Bereich von unterhalb des Atmosphärendrucks
bis zu mehreren hundert bar reichen. Temperatur und Druck werden so gewählt, daß Verluste an
Hexafluorpropylenepoxid, z. B. durch Verdampfen, vermieden werden.
Auch die Konzentration an Sulfoniumhalogenid oder Komplexverbindung desselben ist für die Dimerisierung
von Hexafluorpropylenepoxid nicht kritisch. Im allgemeinen beträgt die KataJysatorkonzentration mindestens
0,01 Gewichtsprozent des Hexafluorpropylenepoxids. Die Verwendung von Katalysatormengen von mehr als
10% wäre unwirtsc vaf tuch.
Das vorliegende Verfahren wird nach der Lehre der US-PS 32 50 808 für die Dimerisierung von Hexafluorpropylenepoxid
durchgeführt. In bezug auf die Reaktionsbedingungen, die in der genannten Patentschrift für die
Verwendung eines Fluorids eines einwertigen Metalls als Katalysator beschrieben sind (z. B. Katalysatorkonzentration,
Lösungsmittel, Temperatur unu Druck), gelten die Angaben der genannten Patentschrift.
35 Beispiel 1
Ein mit Magnetrührer, Thermometer, Gaseinleitungsrohr und einem durch festes Kohlßndiox-:'j gekühlten
Kühler versehener Rundkolben wird unter Stickstoff mit 2,1 g
- · SiF(CHj)3
(Komplexverbindung von Trimethylfluorsilan mit Tris-dimethylaminosulfoniumfluorid) und 50 ml Acetonitril
beschickt Wenn Hexafluorpropylenepoxid langsam in die Lösung eingeleitet wird, findet eine exotherme
Reaktion statt Nach Zusatz von 97 g Epoxid bei 25 bis 300C wird die Reaktion zum Stillstand gebracht und die
85,4 g wiegende untere Fluorkohlenstoffschicht abgetrennt Durch Gaschromatographie wird festgestellt, daß
die untere Schicht Dimeres, Trimeres und Tetrameres von Hexafluorpropylenepoxid enthält Das Verhältnis von
Dimerem zuTrimerem beträgt 2,9 :1.
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 erhält man aus 3,0 g Trimethylsulfoniumjodid, 50 ml Acetonitril und 100 g
Hexafluorpropylenepoxid 87,4 g einer unteren Fluorkohlenstoffschicht, die das Dimere, Trimere und Tetramere
von Hexafluorpropylenepoxid enthält. Das Verhältnis von Dimerem zu Trimerem, berechnet nach Beispiel 1,
beträgt-1,4 :1.
Ein 320 ml fassendes Rohr aus rostfreiem Stahl wird mit 1,6 g
[(CH3)2N]3S+C1-
[(CH3)2N]3S+C1-
(Tris-dimethylaminosulfoniumchlorid), 30 ml Acetonitril und 100 g Hexafluorpropylenepoxid beschickt Das
Reaktionsgemisch wird 2 Stunden auf 300C erwärmt, und man erhält 86 g einer unteren Fluorkohlenstoffschicht
Durch gaschromatographische Analyse wird festgestellt, daß die Schicht das Dimere, Trimere und Tetramere
von Hexafluorpropylenepoxid enthält. Das Verhältnis von Dimerem zu Trimerem betrag 3,4 :1.
Beispiel 4
Nach dem Verfahren des Beispiels 3 erwärmt man 1,5 g
Nach dem Verfahren des Beispiels 3 erwärmt man 1,5 g
5 FcH3-\^n]S+F~ ·
(Komplexverbindung aus Trimethylfluorsilan und Tris-4-methyl-piperidinosulfoniumfluorid), 30 ml Acetonitril
und 100 g Hexafluorpropylenepoxid 2 Stunden auf 30° C. Durch gaschromatographische Analyse der unteren
ίο FluorkohletJioffschicht, die 94,4 g wiegt, vjird festgestellt, daß diese Schicht das Dimere und Trimere von
Hexafluorpropylenepoxid in einem Verhältnis von 2,1 :1 enthält
Beispiel 5
15 Nach dem Verfahren des Beispiels 3 erwärmt man 1,7 g
15 Nach dem Verfahren des Beispiels 3 erwärmt man 1,7 g
20 (Tris-piperidinosulfoniumjodid), 30 ml Acetonitril und 100 g Hexafluorpropylenepoxid 2 Stunden auf 30° C. Eine
flüchtige Fraktion, die Perfluorpropionylfluorid enthält, wird abgelassen und das flüssige Procbta entfernt Die
57,5 g wiegende uniere Fiuörköhienäioffschicht enthält das Diniere und Trauere von Hexaflucrpropyler.epoxid
im Verhältnis 12,6 :1.
25 Beispiel 6
Ein 320 ml fassendes Rohr aus rostfreiem Stahl wird mit 0,8 g Trimethylsulfoniumjodid, 25 ml Acetonitril und
100 g Hexafluorpropylenepoxid beschickt Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden auf 30° C erwärmt Die untere
Fluorkohlenstoffschicht wiegt 99 g. Durch gaschromatographische Analyse wird festgestellt, daß diese Schicht
30 aus dem Dimeren, Trimeren und Tetrameren von Hexafluorpropylenepoxid besteht Das Verhältnis von Dimerem
zu Triir.erem beträgt 1 ,&: 1.
Vergleichsbeispiel
35 Ein 320 ml fassendes Rohr aus rostfreiem Stahl wird mit 2,1 g Tetraäthylammoniumbromid, 25 ml Acetonitril
und 100 g Hexafluorpropylenepoxid beschickt Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden auf 30°C erwärmt Man
erhält 108 g untere F'.ticrköhlenstofischicht Die gaschromatographische Analyse dieser Schicht zeigt daß sie
aus dem Dimeren, Trimeren und Tetrameren von Hexafluorpropylenepoxid im Verhältnis 0,48 :1 :0,20 besteht
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Perfluor-2-(n-propoxy)-propionyIf!uorid durch katalytische Dimerisierung
von Hexafluorpropylenepoxid in Acetonitril oder Propionitril als Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Dimerisierung in Gegenwart eines Sulfoniumhalogenids der allgemeinen
Formel RiR2RaS+X- oder R1R2RaS+X- ■ SiFR4R5R6 als Katalysator durchführt, wobei Ri, R2 und R3
unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Dialkylaminognippen mit Alkylresten
von je 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Dialkylaminogruppen, die ein Stickstoffatom als Teil eines gesättigten
Ringes mit 5 bis 7 Ringkohlenstoffatomen aufweisen, oder Dialkylaminogruppen bedeuten, die ein Stickstoffatom
als Teil eines gesättigten Ringes mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen aufweisen, der durch mindestens eine
Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituiert ist und R4, R5 und Re unabhängig voneinander
Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, während X Halogen bedeutet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dimerisierung in Gegenwart eines
Sulfoniumfluorids der allgemeinen Formel Ri R2R3S+F - als Katalysator durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dimerisierung in Gegenwart eines
Sulfoniumhalogenids der allgemeinen Formel RiR2RsS + X- als Katalysator durchführt wobei Ri, Rj
>ind Rj unabhängig voneinander Methyl- oder Äthylgruppen bedeuten.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dimerisierung in Gegenwart eines
Sulfoniumhalogenids der allgemeinen Formel RiR2R3S+X- als Katalysator durchführt, wobei Ri, R2 und R3
Dinjsihyiamiiicgruppen bsdsutsn.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dimerisierung in Gegenwart eines
Sulfoniumhalogenids der allgemeinen Formel RiR2R3S+X- als Katalysator durchführt, wobei Ri, R2 und R3
4-Methylpiperidino- und/oder Piperidinogruppen bedeuten.
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| IT1058734B (it) | 1982-05-10 |
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| JPS51118719A (en) | 1976-10-18 |
| FR2306190A1 (fr) | 1976-10-29 |
| GB1529636A (en) | 1978-10-25 |
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