DE2760046C2 - - Google Patents

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbindung Perfluorallylfluorsulfat (Pentafluor-2-propenylfluorsulfat) und ein Verfahren zu dessen Herstellung.
In der US-PS 28 52 554 wird die Umsetzung von Hexafluorpropen mit frischdestilliertem, flüssigem, wasserfreiem Schwefeltrioxid beschrieben. Man erhält dabei 2-Hydroxy- 1-trifluormethyl-1,2,2-trifluoräthansulfonsäure-sulton (Hexafluorpropensulton) der Formel
D. C. England, M. A. Dietrich und R. V. Lindsey beschreiben in "Reaction of Fluoroolefins with SO₃", J. Amer. Chem. Soc., 82, 6181 (1960), die Umsetzung von Hexafluorpropen (HFP) mit frischdestilliertem Schwefeltrioxid (SO₃) bei 100°C unter Bildung des Sultons von HFP
In dieser Literaturstelle (Seite 6184) wird ebenfalls die Umsetzung von Hexafluorpropen mit inhibiertem SO₃ bei 60°C unter Bildung eines nicht identifizierten Gemisches, Kp. 50 bis 65°C, und eines hochsiedenden Produktes beschrieben, das vermutlich ein cyclisches Sulfonat-Sulfatanhydrid der Formel
ist.
M. A. Belaventsev, L. L. Mikheev, V. M. Pavlov, G. A. Sokol'skii und I. L. Knunyants beschreiben in Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1972 (11), 2510-16 (russ. Text), engl. Übersetzung Seiten 2441-2445, die Umsetzung von (CF₃)₂C = CF₂ mit SO₃ bei 150 bis 180°C unter Bildung von
(CF₃)₂C = CFOSO₂F  15%, und (CF₃)₂C = CFOSO₃OSO₂F  24%.
G. A. Sokol'skii, M. A. Belaventsev und I. L. Knunyants beschreiben in Izv. Akad, Nauk SSSR, Ser. Khim. 1967 (9), 2020-2024 (russ. Text), engl. Übersetzung Seiten 1935-1938, die Umsetzung des Sultons von HFP mit NOCl
Die Behandlung von Polyfluoralkenen mit Schwefeltrioxid ist auch von B. E. Smart in "Journal of Organic Chemistry", Band 41, Seite 2353 (1976) beschrieben worden.
Bei all diesen bekannten Verfahren wird in der Regel oder überwiegend eine cyclische Verbindung, typischerweise ein Sulton, erhalten. Lineare Verbindungen entstehen dabei nicht oder nur in geringem Umfang.
Aufgabe der Erfindung ist es, die Verbindung Perfluorallylfluorsulfat sowie ein einfaches Verfahren zu deren Herstellung zur Verfügung zu stellen.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man Hexafluorpropen und flüssiges Schwefeltrioxid im zugeschmolzenen Carius-Rohr bei Temperaturen von 25° bis 95°C während 16 Stunden bis 4 Tagen umsetzt und das erhaltene Reaktionsgemisch anschließend einer fraktionierten Destillation unterwirft.
Die Behandlung von Polyfluoralkenen mit Schwefeltrioxid ist zwar - wie schon oben erwähnt - bekannt, jedoch wurde erfindungsgemäß überraschenderweise festgestellt, daß bei der Behandlung von Hexafluorpropen mit flüssigem Schwefeltrioxid unter den genannten Bedingungen neben dem Sulfon in relativ hohen Ausbeuten das lineare Perfluorallylfluorsulfat entsteht. Der Stand der Technik ließ nicht erwarten, daß das lineare Perfluorallylfluorsulfat nach dem beanspruchten Verfahren hergestellt werden kann.
Das Perfluorallylfluorsulfat eignet sich in besonderem Maße als Reaktionsteilnehmer in Verdrängungsreaktionen, die der Herstellung von Perfluorallyloxyverbindungen dienen. Einige wenige dieser Reaktionen sind nachfolgend beispielhaft erwähnt. Nähere Einzelheiten über die Herstellung von Perfluorallyloxyverbindungen unter Verwendung von Perfluorallylfluorsulfat können der Stammanmeldung gemäß DE-OS 27 53 886 entnommen werden.
Dabei bildet man zuerst aus dem Metallfluorid und dem perfluorsubstituierten Keton bzw. Säurefluorid ein stabiles Metallperfluoralkoholat, etwa folgendermaßen:
oder
Die Stöchiometrie der Verdrängung mit Perfluorallylfluorsulfat erfordert ein molares Äquivalent dieses Reaktionsteilnehmers für jedes reaktionsfähige Zentrum in dem Perfluoralkoholat-Anion. Bei einem bifunktionellen Perfluoralkoholat dagegen läßt sich die Stöchiometrie so einregeln, daß man entweder ein Mono- oder ein Disubstitutionsprodukt erhält:
Das Verfahren zur Herstellung des Perfluorallylfluorsulfats und dessen Einsatz bei der Weiterverarbeitung zur Herstellung von Polyfluorallyloxyverbindungen ergibt ein technisch fortschrittliches Gesamtverfahren, da mit diesem Gesamtverfahren neue Polymere zur Verfügung gestellt werden, die vorteilhafte Eigenschaften aufweisen. Von Bedeutung ist dabei insbesondere, daß die über das beanspruchte Perfluorallylfluorsulfat hergestellten Polymeren keine Wasserstoffatome aufweisen. Damit sind sie solchen Polymeren hinsichtlich der chemischen Inertheit deutlich überlegen, die Wasserstoffatome enthalten.
Beispiel Herstellung von Perfluorallylfluorsulfat (Pentafluor-2-propenylfluorsulfat)
Ein Gemisch aus 10 ml handelsüblichem flüssigem Schwefeltrioxid und 45 g (0,30 Mol), Hexafluorpropen wird bei der Temperatur des flüssigen Stickstoffs in ein Carius-Rohr eingeschmolzen, bei 25°C gut durchmischt, 4 Tage bei 25°C stehengelassen und schließlich 6 Stunden im Dampfbad erhitzt. Aus zwei derartigen Rohren erhält man durch Destillation 3-(Trifluormethyl)- 3,4,4-trifluor-1-oxa-2-thiacyclobutan-2,2-dioxid [2-Hydroxy-1-trifluormethyl-1,2,2-trifluoräthansulfonsäuresulton, vgl. D. C. England, M. A. Dietrich und R. V. Lindsey, jr., Journal of the American Chemical Society, Band 82, Seite 6181 (1960)]; Ausbeute 25 g = 22%; Kp 44°C, und 73 g Perfluorallylfluorsulfat (Pentafluor-2-propenylfluorsulfat); Ausbeute 63%, Kp 58-60°C.
Das Perfluorallylfluorsulfat wird durch die folgenden Analysenwerte gekennzeichnet: λ max 5,55 (C=C) und 6,75 µm (SO₂); ¹⁹F NMR, 46,1 (t J = 8,5 Hz, jedes Glied d J = 1,8 Hz) 1F, SO₂F, -74,0 (d J = 28,2 Hz, jedes Glied d J = 13,9 Hz, d J = 8,5 Hz, d J = 7,8 Hz) 2F, -91,2 (d J = 50 Hz, jedes Glied d J = 40,5 Hz, t J = 7,8 Hz) 1F, -104,7 (d J = 119,4 Hz, jedes Glied d J = 50 Hz, d H = 28,2 Hz) 1F und -192,4 ppm (d J = 119,4 Hz, jedes Glied d J = 40,5 Hz, t J = 13,9 Hz, d J = 1,8 Hz) 1F.

Claims (2)

1. Perfluorallylfluorsulfat.
2. Verfahren zur Herstellung von Perfluorallylfluorsulfat, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Hexafluorpropen und flüssiges Schwefeltrioxid im zugeschmolzenen Carius-Rohr bei Temperaturen von 25° bis 95°C während 16 Stunden bis 4 Tagen umsetzt und das erhaltene Reaktionsgemisch anschließend einer fraktionierten Destillation unterwirft.
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Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2027709B (en) * 1978-08-08 1983-01-06 Du Pont Perfluoroallyl fluorosulphate and its sultone and processes for their preparation
IT1125484B (it) * 1979-03-14 1986-05-14 Du Pont Composti polifluorallilossilici,loro preparazione e copolimeri da essi ottenuti
JPS5629685A (en) * 1979-08-14 1981-03-25 Asahi Glass Co Ltd Fluorine containing cation exchange membrane for electrolysis
DE3034550A1 (de) * 1980-09-12 1982-04-29 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von perfluorcarbonylsulfonsaeurefluoriden sowei die dabei als zwischenprodukte auftretenden fluorsulfatoperfluoralkansulfonsaeurehalogenide und einige spezielle perfluorcarbonylsulfonsaeurefluoride
US4334082A (en) 1980-09-26 1982-06-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dialkyl perfluoro-ω-fluoroformyl diesters and monomers and polymers therefrom
US4414159A (en) 1980-09-26 1983-11-08 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Vinyl ether monomers and polymers therefrom
US4474700A (en) * 1981-07-02 1984-10-02 E. I. Du Pont DeNemours and Company β-Substituted polyfluoropropionate salts and derivatives
JPS61103119A (ja) * 1984-10-26 1986-05-21 Arisawa Seisakusho:Kk 立体画用偏光板の製造法
JPS6189813U (de) * 1984-11-19 1986-06-11
JPS6259610A (ja) * 1985-09-10 1987-03-16 Tokuyama Soda Co Ltd 架橋構造を有する含フツ素系樹脂の製造方法
JPH0660125B2 (ja) * 1989-08-03 1994-08-10 信越化学工業株式会社 含フッ素カルボン酸誘導体及びその製造方法
US5264508A (en) * 1992-06-25 1993-11-23 The Dow Chemical Company Polymers of haloperfluoro and perfluoro ethers
IT1318594B1 (it) * 2000-06-23 2003-08-27 Ausimont Spa Processo di polimerizzazione di monomeri solfonici.
US6849194B2 (en) 2000-11-17 2005-02-01 Pcbu Services, Inc. Methods for preparing ethers, ether compositions, fluoroether fire extinguishing systems, mixtures and methods
JP4848587B2 (ja) * 2001-01-26 2011-12-28 旭硝子株式会社 固体高分子型燃料電池用電解質材料とその製造方法、及び固体高分子型燃料電池
DE60322950D1 (de) 2002-12-19 2008-09-25 Asahi Glass Co Ltd Tetrafluorethylen-copolymer
GB0801194D0 (en) * 2008-01-23 2008-02-27 3M Innovative Properties Co Processing aid compositions comprising fluoropolymers having long-chain branches
JP5217708B2 (ja) * 2008-07-09 2013-06-19 旭硝子株式会社 ポリマー、その製造方法、固体高分子形燃料電池用電解質膜および膜電極接合体
CN104885272B (zh) 2012-11-14 2017-10-13 旭硝子株式会社 离子性聚合物膜的制造方法
KR20150016133A (ko) * 2013-08-02 2015-02-11 주식회사 엘지화학 광반응성 화합물의 정제 방법 및 광반응성 화합물
EP3284762A1 (de) * 2016-08-17 2018-02-21 3M Innovative Properties Company Fluoropolymere aus tetrafluorethylen und ein oder mehr perfluorierte alkyl allylether comonomere
EP3500604B1 (de) * 2016-08-17 2020-06-17 3M Innovative Properties Company Tetrafluoroethylen und perfluorinierte allylether copolymer
JP6859455B2 (ja) 2017-05-19 2021-04-14 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ポリフルオロ化アリルエーテルの製造方法及びその方法に関連する化合物
WO2019055799A1 (en) 2017-09-14 2019-03-21 3M Innovative Properties Company FLUORINATED COPOLYMER AND COMPOSITIONS AND ARTICLES USING THE SAME

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2852554A (en) * 1956-07-12 1958-09-16 Du Pont Alpha-sulfopolyfluoromonocarboxylic acids and derivatives hydrolyzable thereto

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2975163A (en) * 1956-10-29 1961-03-14 Minnesota Mining & Mfg Fluorine containing organic compounds and preparation thereof
US3541159A (en) * 1965-02-18 1970-11-17 Us Agriculture Fluorinated allyl ethers and use thereof
US3465045A (en) * 1965-02-18 1969-09-02 Us Agriculture Fluorinated vinyl ethers and use thereof
US3925135A (en) * 1971-11-08 1975-12-09 Du Pont Method of making laminates of support material and fluorinated polymer containing pendant side chains containing sulfonyl groups
JPS551351B2 (de) * 1974-03-07 1980-01-12

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2852554A (en) * 1956-07-12 1958-09-16 Du Pont Alpha-sulfopolyfluoromonocarboxylic acids and derivatives hydrolyzable thereto

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Izv. Akad., Nauk, SSSR, Ser.Khim., 1967, 9, S. 2020-2024 *

Also Published As

Publication number Publication date
DE2753886A1 (de) 1978-06-08
FR2390430A1 (fr) 1978-12-08
AU509777B2 (en) 1980-05-22
ZA777158B (en) 1978-09-27
JPS5943936B2 (ja) 1984-10-25
BR7708025A (pt) 1978-08-08
FR2478625B1 (de) 1983-12-23
SU795452A3 (ru) 1981-01-07
IT1089314B (it) 1985-06-18
FR2388061B1 (de) 1984-01-13
FR2478625A1 (de) 1981-09-25
IL53504A0 (en) 1978-03-10
JPS6345737B2 (de) 1988-09-12
IL62812A0 (en) 1981-07-31
JPS5382713A (en) 1978-07-21
SE7712836L (sv) 1978-06-03
JPS5896630A (ja) 1983-06-08
BE861430A (fr) 1978-06-02
JPS6314707B2 (de) 1988-04-01
NZ185830A (en) 1980-05-08
AU3116977A (en) 1979-06-07
FR2388061A1 (fr) 1978-11-17
JPS5762249A (en) 1982-04-15
JPS5891708A (ja) 1983-05-31
MX147703A (es) 1983-01-06
IL53504A (en) 1982-07-30
GB1571356A (en) 1980-07-16
NL7713275A (nl) 1978-06-06

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