DE2622950C2 - Wässrige, alkalische Farbentwicklerzusammensetzung - Google Patents
Wässrige, alkalische FarbentwicklerzusammensetzungInfo
- Publication number
- DE2622950C2 DE2622950C2 DE2622950A DE2622950A DE2622950C2 DE 2622950 C2 DE2622950 C2 DE 2622950C2 DE 2622950 A DE2622950 A DE 2622950A DE 2622950 A DE2622950 A DE 2622950A DE 2622950 C2 DE2622950 C2 DE 2622950C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- radicals
- color
- color developer
- complete
- mean
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 25
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 36
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 21
- -1 aikyi Chemical class 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 125000002243 cyclohexanonyl group Chemical group *C1(*)C(=O)C(*)(*)C(*)(*)C(*)(*)C1(*)* 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000005750 substituted cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 claims 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 32
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 18
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000011161 development Methods 0.000 description 13
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 13
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 9
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 4
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 3
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 3
- BZCOSCNPHJNQBP-UPHRSURJSA-N (z)-2,3-dihydroxybut-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)C(\O)=C(\O)C(O)=O BZCOSCNPHJNQBP-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 4-[7-hydroxy-2-[5-[5-[6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2-methyl-3-propanoyloxypentanoic acid Chemical compound C1C(O)C(C)C(C(C)C(OC(=O)CC)C(C)C(O)=O)OC11OC(C)(C2OC(C)(CC2)C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CC1 ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSGQJHQYWJLPKY-UHFFFAOYSA-N CITRAZINIC ACID Chemical compound OC(=O)C=1C=C(O)NC(=O)C=1 CSGQJHQYWJLPKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSWZFWKMSRAUBD-QZABAPFNSA-N beta-D-glucosamine Chemical compound N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-QZABAPFNSA-N 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 230000001808 coupling effect Effects 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 229910000378 hydroxylammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 235000019982 sodium hexametaphosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 2
- WAHQIHHSVDYTGC-GMTAPVOTSA-N (3s,4r,5r)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-piperidin-1-ylhexan-2-one Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CN1CCCCC1 WAHQIHHSVDYTGC-GMTAPVOTSA-N 0.000 description 1
- AYLDJQABCMPYEN-UHFFFAOYSA-N (4-azaniumylphenyl)-diethylazanium;sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 AYLDJQABCMPYEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKEGGSPWBGCPNF-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxy-5-methyl-3-(piperidin-1-ylamino)cyclopent-2-en-1-one Chemical compound O=C1C(C)(O)CC(NN2CCCCC2)=C1O ZKEGGSPWBGCPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYMDDFRYORANCC-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-[bis(carboxymethyl)amino]-2-hydroxypropyl]-(carboxymethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O WYMDDFRYORANCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000002587 enol group Chemical group 0.000 description 1
- XOHQAXXZXMHLPT-UHFFFAOYSA-N ethyl(phosphonooxy)phosphinic acid Chemical class CCP(O)(=O)OP(O)(O)=O XOHQAXXZXMHLPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013821 hydroxy alkyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical group O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/407—Development processes or agents therefor
- G03C7/413—Developers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C5/00—Photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents
- G03C5/26—Processes using silver-salt-containing photosensitive materials or agents therefor
- G03C5/29—Development processes or agents therefor
- G03C5/305—Additives other than developers
Description
R1 und R4 zusammen die Reste zur Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes,
R2 und R3 gleiche oder vermiedene Reste, und zwar Wasserstoff, Alkyl, einschließlich substituierter
Alkylreste, Aryl oder heterocyclische Gruppen.
6. Farbentwicklerzusammens· \zung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens einer der
Reste R3 und R4 einen hydroxylsubstituierten Alkylrest bedeutet.
7. Farbentwicklerzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Oxidations-Schutzmittel
D-Glucosamin oder l-Desoxy-l-piperidino-D-fructose enthält.
40
Die Erfindung betrifft eine wäßrige alkalische Farbeniwicklerzusammensetzung mit einem Gehalt an neuartigen
Oxidationsschutzmitteln.
Als eins der gebräuchlichsten Oxidationsschutzmittel hat sich Hydroxylamin in die Praxis eingeführt. Es ist
bekannt, daß das Hydroxylamin sich unter dem Einfluß des Luftsauerstoffes langsam zersetzt und daß diese Zersetzung
durch bestimmte weitere übliche Zusätze z. B. durch Schwermetallionen beschleunigt werden kann.
Hierdurch wird die Haltbarkeit solcher Hydroxylamin enthaltender Farbentwicklerbäder stark beeinträchtigt.
Es wurde weiter gefunden, daß Hydroxylamin nicht nur als Oxidationsschutzmittel wirkt, sondern selbst offenbar
unter bestimmten Voraussetzungen auch die Entwicklungsergebnisse direkt zu beeinflussen vermag. So hat
sich beispielsweise bei der Umkehrverarbeitung gezeigt, daß die bei der Umkehrentwicklung erzeugten Farbdichten
von der Konzentration an Hydroxylamin abhängen.
Es liegt auf der Hand, daß dies bei längeren Standzeiten der Entwicklerbäder nicht zu reproduzierbaren
Ergebnissen führt, insbesondere, wenn die Verarbeitung bei höheren Temperaturen durchgeführt wird, zumal
die Konzentration des Hydroxylamins sich durch Zersetzung rasch ändern kann.
Aus der US-PS 36 15 503 sind einige e-Hydroxyketoverbindungen als Oxidationsschutzmittel für Farbentwicklerzusammensetzungen
bekannt, die in ihrer Oxidationsschutzwirkung dem Hydroxylamin überlegen sein sollen. Obwohl mit einigen von ihnen eine gewisse Verbesserung hinsichtlich der Haltbarkeit der Farbentwicklerzusammensetzungen
erreicht werden kann, besteht nach wie vor ein Interesse an der Auffindung weiterer
Oxidationsschutzmittel, mit denen die Haltbarkeit von Farbentwicklerzusammensetzungen weiter verbessert
werden kann. Aus der US-PS 38 46 129 ist ein Farbentwickler für ein Farbdiffusionsverfahren bekannt, der
Piperidinohexoseredukton enthält.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Oxidationsschutzmittel für wäßrige alkalische Farbentwicklerzusammensetzungen
anzugeben, die weniger zur Zersetzung neigen oder weniger die Entwicklungsergebnisse
beeinflussen als Hydroxylamin und die hinsichtlich ihrer Oxidationsschutzwirkung den bekannten Oxidationsschutzmittel
überlegen sind.
Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt mit einer wäßrigen, alkalischen Farbentwicklerzusammensetzung, die eine
!•arbenlwicklervcrbindung und ein Oxidationsschutzmittel enthält und dadurch gekennzeichnet ist, daß als
Oxidationsschutzmittel eine wasserlösliche enolisierbare «-Aminocarbonylverbindung der folgenden Formel I
enthalten ist:
| —N 0\ | 26 | 22 | 950 | |
| R2 | \ S \ | |||
| I I |
CH—C | |||
| 1 \ |
κ / \ / | |||
| \ | £\. . XV | |||
(i)
io worin
R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Kohlenwasserstoffreste einschließlich Alkyl,
Cycloalkyl ζ. B. Cyclohexyl oder Aryl z. B. Phenyl, die auch weiter substituiert sein können,
oder heterocyclische Gruppen z. B. Thienyl bedeuten, mit der Maßgabe, daß nicht alle vier
15 Reste R1, R2, R3 und R4 gleichzeitig Wasserstoff sind;
oder worin bedeuten:
R1 und R2 zusammen die Reste zur Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes, 7. 3. eines Pyrrolidin-,
20 Piperidin- oder Morpholinringes und/oder
R2 und R3 zusammen die Reste zur Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes, z. B. eines Piperidinringes,
und/oder
R3 und R4 zusammen die Reste zur Vervollständigung eines Cyclohexanonringes, und/oder
R4 und R1 zusammen die Reste zur Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes, z. B. eines Piperidon-25
ringes.
Eine durch einen der Reste R1, R2, R3 und R4 dargestellte Alkylgruppe weist vorzugsweise bis zu 5 Kohlenstofiatome
auf, z. B. Methyl-, Äthyl-, Butyl. Diese Alkylgruppen können weitere Substituenten tragen, z. B.
Hydroxylgruppen, Aminogruppen, Phenylgruppen. Beispiele für besonders geeignete substituierte Alkylreste
30 sind Polyhydroxyalkylreste, wie sie beispielsweise in Zuckermolekülen vorliegen.
Geeignete Oxidationsschutzmittel gemäß der vorliegenden Erfindung entsprechen beispielsweise der folgenden
allgemeinen Formel II
worin bedeuten
45 R' und R2 zusammen die Reite zur Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes, z. B. eines Piperidin-,
Pyrrolidin- oder Morpholinringes;
R3 und R4 gleiche oder verschiedene Reste, und zwar Wasserstoff, Alkyl, ζ. Β. Methyl, Äthyl oder Butyl einschließlich
substituierter Alkylreste, Aryl, z. B. Phenyl, oder heterocyclische Gruppen.
50 Weitere geeignete Oxidationsschutzmittel gemäß der vorliegenden Erfindung entsprechen beispielsweise der
folgenden allgemeinen Formel III
worin bedeuten
65 R' und R4 gleiche oder verschiedene Reste, und zwar Wasserstoff, Alkyl, ζ. B. Methyl, Äthyl oder Butyl ein-
schlieilnch substituierter Alkylreste, Aryl, z. B. Phenyl, oder heterocyclische Gruppen;
R2 und R3 zusammen die Reste zur Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes, z. B. eines Piperidinringes.
R2 und R3 zusammen die Reste zur Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes, z. B. eines Piperidinringes.
Weitere geeignete Oxidationsschutzmittel gemäß der vorliegenden Erfindung entsprechen beispielsweise der
Folgenden allgemeinen Formel IV
(IV)
worin bedeuten
schließlich substituierter Alkylreste, Aryl ζ. B. Phenyl, oder heterocyclische Gruppen;
R' und R4 zusammen die Reste zur Vervollständigung eines Cyclohexanonringes.
Weitere geeignete Oxidationsschutzmittel gemäß der vorliegenden Erfindung entsprechen beispielsweise der
folgenden allgemeinen Formel V
(V)
worin bedeuten
z. B. eines Piperidonringes,
R: und R1 gleiche oder verschiedene Reste, und zwar Wasserstoff, Alkyl, ζ. B. Methyl, Athyi oder Butyl einschließlich substituierter Alkylreste, Aryl z. B. Phenyl, oder heterocyclische Gruppen.
Als besonders geeignet haben sich Verbindungen der allgemeinen Formel I erwiesen, in der R3 oder R4 einen
Polyhydroxyalkylrest bedeutet, wie er beispielsweise in Zuckermolekülen vorliegt. Besonders brauchbare Verbindungen dieser Art sind beispielsweise D-Glucosamin (Verbindung 1) und 1 -Desoxy-1 -piperidino-D-fructose
(Verbindung 2). Derartige Verbindungen können auch als cyclische Halbacetale, und zwar in der a- oderjS-Forrn, vorliegen bzw. eingesetzt werden.
Die ernndungsgemäßen Oxidationsschutzmittel können der alkalischen Farbentwicklerzusammensetzung
auch in salzartiger Form als Ammonium-Verbindungen mit einem beliebigen Anion, vorzugsweise Chlorid oder
Sulfat,- zugegeben werden.
Es ist dabei ohne Bedeutung, ob die Oxidationsschutzmittel vor der Zugabe in der Carbonylform, in der Enolform oder als Gemisch beider Formen vorliegen.
Beispiele für geeignete Oxidationsschutzmittel gemäß der vorliegenden Erfindung werden im folgenden aufgeführt.
H
C=O
rf— C—NH3(HCl)
I
HO—C-H
H —C—OH
H —C —OH
CH2OH
Verbindung 1
CH2
C=O
HO—C-H
H—C —OH H —C—OH
CH2OH
Verbindung 2 5
-0
CH-NH2(HCl)
C = O
-O
C2H5 CH2
CH2-N C = O
5 I \ I .
C = O C2H5 CH,
CHj
Verbindung 4 Verbindung 5 Verbindung 6
Verbindung 7
Bei den Verbindungen 1 bis 8 handelt es sich um bekannte Verbindungen, die zum Teil im Handel erhältlich
sind.
Durch die Verbindungen der Formel I werden Fotografische Farbentwicklerbäder in ihrer Beständigkeit
gegenüber LuftsauerstoflTbeträchtlich verbessert. Die Verbindungen erweisen sich in dieser Hinsicht, insbesondere
gegenüber Hydroxylamin und den Verbindungen der US-PS 36 15 503, als überlegen. Die erfindungsgemäßen
Farbentwicklerbäder enthalten die erfindungsgemäßen Oxidationsschutzmittel in Mengen von 0,1 bis 20 g
pro Liter und vorzugsweise in Mengen zwischen 0,5 und 15 g pro Liter.
ü Die erfindungsgemäßen Farbentwicklerzusammensetzungen enthalten als Farbentwickler insbesondere
solche der p-Phenylendiaminreihe mit einer primären Aminogruppe, z. B.
4-Amino-N,N-dimethylanilin,
4-Amino-N,N-diäthylariilin,
40 4-Amino-3-methyl-NJvI-diäthylanilin,
40 4-Amino-3-methyl-NJvI-diäthylanilin,
4-Amino-3-methyl-N-niethy!-N-G8-methylsulfonamidoäthyl)-anilin,
4-Amino-N-äthyl-N-(/j-hydroxyäthyl)-anilin,
4-Amino-3-methyI-N-äthyl-N-(/Miydroxyäthyl)-anilin,
4-Amino-3-methyl-N-äthyl-N-0J-methoxyäthyl)-anilin,
4-Amino-3-methyI-N-äthyl-N-08-methylsulfonamidoäthyl)-anilin oder
4-Amino-3-methyI-N-äthyl-N-08-methylsulfonamidoäthyl)-anilin oder
4-Amino-N-butyl-N-(<u-sulfobutyl)-anilin.
Weitere geeignete Farbentwickler sind beispielsweise beschrieben in J. Amer. Chem. Soc, 73, 3100-3125
(1951). Die Farbentwicklerverbindungen können in den Farbentwicklerbädern in den üblichen Konzentrationen
enthalten sein, z. B. in Konzentrationen zwischen 0,5 und 25 g pro I.
Die Farbentwicklerzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung enthalten darüberhinaus weitere
übliche Zusätze in üblichen Mengen wie alkalisch wirkende Substanzen, z. B. Alkalihydroxyd, Alkalicarbonat,
Alkaliphosphat oder Alkaliborat, ferner Alkalisulfit. Alkalisulfat, Alkalibromid, Alkalijodid, weiter Silbersalzlösungsmittel,
z. B. Alkalithiosulfat oder Alkalirhodanid sowie gegebenenfalls Viskositätserhöhende Mittel wie
Hydroxyalkylcellulose oder Carboxyalkylcellulosen. Anstelle von AlkalimetaHionen, wofür etwa Natrium- oder
Kaliumionen in Betracht kommen, können in den oben genannten Zusätzen auch Ammoniumionen vorliegen.
Weitere gebräuchliche Zusätze sind Kalkschutzmittel, z. B. Alkaliphosphat sowie Alkali- oder Ammoniumsalze
von Polyaminopolycarbonsäuren, z. B. Nitrilotriessigsäure, Äthylendiamintetraessigsäure oder 1,3-Diaminopropanoltetraessigsäure,
ferner Salze der Hydroxyäthyldiphosphonsäure wie beispielsweise beschrieben in DT-
60 OS 22 27 639 oder DT-OS 22 46 610.
Weiterhin können die Farbentwicklerzusammensetzungen lösliche Konkunenzkuppler, z. B. Citrazinsäure,
Entwicklungsbeschleuniger, ζ. B. Polyäthylenoxidderivate, oder - bei Umkehrfarbentwicklerzusamrnensetzungen
- Verschleierungsmittel, z. B. Borwasserstoffverbindungen oder Hydrazinderivate, enthalten.
Die erfindungsgemäß verwendeten Oxidationsschutzmittel erweisen sich in ihrer Oxidationsschutzwirkung sowohl dem Hydroxylamin als auch einigen Verbindungen der US-PS 36 15 503 als überlegen. Dies äußert sich darin, daß in den Farbentwicklerzusammensetzungen die Konzentration an Farbentwicklerverbindung in Gegenwart der erfindungsgemäßen Verbindungen weniger rasch abnimmt, als bei Verwendung von Hydroxylamin oder beispielsweise von Dihydroxyaceton oder Dihydroxymaleinsäure. Es wurde weiter gefunden, daß die
Die erfindungsgemäß verwendeten Oxidationsschutzmittel erweisen sich in ihrer Oxidationsschutzwirkung sowohl dem Hydroxylamin als auch einigen Verbindungen der US-PS 36 15 503 als überlegen. Dies äußert sich darin, daß in den Farbentwicklerzusammensetzungen die Konzentration an Farbentwicklerverbindung in Gegenwart der erfindungsgemäßen Verbindungen weniger rasch abnimmt, als bei Verwendung von Hydroxylamin oder beispielsweise von Dihydroxyaceton oder Dihydroxymaleinsäure. Es wurde weiter gefunden, daß die
erfindungsgemäßenOxidationsschutzmittel sich selbst nicht wesentlich an der Entwicklung beteiligen, wie dies
von Hydroxylamin bekannt ist und insbesondere bei der Farbumkehrverarbeitung unter bestimmten Bedingungen
gelegentlich beobachtet wird. Bei der Umkehrfarbentwicklung mit Farbentwicklerbädern, die Hydroxylamin
als Oxidationsschutzmittel enthalten, beobachtet man gelegentlich Schwankungen in der entwickelten
Farbdichte in Abnängigkeit von der Hydroxylaminkonzentration in dem Bad. Im Gegensatz dazu können bei 5
Verwendung der erfindungsgemäßen Oxidationsschutzmittel, z. B. bei Verwendung der Verbindung 1, durchaus
kleinere Schwatjicungen in der Konzentration an Oxidationsschutzmittel in Kauf genommen werden, ohne das
sich dies in größeren Abweichungen in den entwickelten Farbdichten äußert.
Die erfindungsgemäßen Oxidationsschutzmittel eignen sich Für die Verwendung in fotografischen Farbentwicklerbädern
aller Art, z. B. für Farbentwicklerbäder zur Farbentwicklung von farbfotografischen Negativmaterialien
oder für Umkehrfarbentwicklerbäder zur Entwicklung von farbfotografischen Umkehrmaterialien.
Besonders deutlich treten die Vorteile der erfindungsgemäßen Oxidationsschutzmittel in solchen fotografischen
Farbentwicklerbädern zutage, die bei der farbfotografischen Verarbeitung bei höheren Temperaturen verwendet
werden und die längeren Standzeiten unterworfen sind.
Beispiel 1
In einem konventionellen Farbentwicklerbad nachstehender Zusammensetzung (auf 1000 ml):
In einem konventionellen Farbentwicklerbad nachstehender Zusammensetzung (auf 1000 ml):
Natriumhexametaphosphat 2 g
Trinatriumphosphat 20 g
Natriumsulfit sicc. 2 g
Oxidationsschutzmittel gemäß folgender Tabelle 1 1 g
N,N-Diäthyl-p-phenylendiamin-sulfat 5 g
Kaliumbromid 1 g
pH-Wert (mit NaOH) 12,3
wurden als Oxidationsschutzmittel - im Vergleich zu Hydroxylamin-sulfat und Dihydroxyaceton
(US 36 15 503) - die Verbindungen 1, 2 und 3 eingesetzt.
Die Entwickler Qt 1 Liter) wurden in flachen Schalen (150 cm2 Luftoberfläche) 1 Woche der Luftoxidation
ausgesetzt; danach auf genau 1 Liter mit destilliertem H2O aufgefüllt. Darauf wurde die Restkonzentration an
Farbentwickler cerimetrisch bestimmt.
In der Tabelle 1 ist die Abnahme der Farbentwicklerkonzentration in % angegeben.
Tabeüe 1
Verbindung Farbentwicklerabnahme in %
40 Hydroxylaminsulfat -20
Dihydroxyaceton -17,1
1 -15,4
2 -15,4
3 -15,8
Versuchsanordnung wie Beispiel 1. Verbindungen 1, 3,4, 5 und 6 wurden mit Dihydroxyaceton verglichen;
Standzeit 2 Wochen.
Die Ergebnisse sind der Tabelle 2 zu entnehmen.
Die Ergebnisse sind der Tabelle 2 zu entnehmen.
Verbindung Farbentwicklerabnahme in %
Dihydroxyaceton -35,8 ω
1 -28,3
3 -34T6
4 -35,0
5 -34,4
6 -31.6
Beispiel 3
In einem Farbentwicklerbad nachstehender Zusammensetzung (pro 1000 ml), für Color-Negativ-Material:
In einem Farbentwicklerbad nachstehender Zusammensetzung (pro 1000 ml), für Color-Negativ-Material:
S Natriumhexametaphosphat 2 g
Natriumsulfit sicc. 2 g
N.N-Diäthyl-p-phenylendiaminsulfat 2,75 g
Oxidationsschutzmittel 1,2 g
Kaliumcarbonat sicc. 75 g
ίο Kaliumbromid 2 g
pH-Wert 11,1 ±0,1
wurde die Verbindung 5 als Oxidationsschutzmittel im Vergleich zu Dihydroxyaceton eingesetzt. Geprüft wurde
sensitometrisch mit konventionellem Color-Negativ-Film im konventionellen Color-Negativ-Verarbeitungs-15
gang. Eine erste Probe wurde 24 Stunden nach dem Ansatz des Entwicklerbades entwickelt, eine zweite nach
einer Standzeit von 1 Woche.
Der Unterschied der bei beiden Entwicklungen erzielten Dmax-Werte (Farbkupplungsaktivität) wird als Kriterium
für den Oxidationsschut7 angesehen.
20 Tabelle 3
Λ Dmax
Dihydroxyaceton Verb. 5 25
| gelb | +0,1 |
| purpur | +0,1 |
| blaugrün | ±0,0 |
+0,15
+0,2
+0,1
Positive Δ Dmax-Werte bedeuten ein Ansteigen der Farbkupplungsaktivität, was auf eine Verdunstung während
der Standzeit und damit auf eine höhere Konzentration an Farbentwickler zurückzuführen ist. In beiden
Fällen war die Verdunstungsrate bei der Standzeit gering und gleichmäßig, daher wurde vor der zweiten Ent-35
wicklung (nach 1 Woche Standzeit) nicht aufgefüllt.
40 Die Verbindungen 1 und 2 wurden als Oxidationsschutzmittel im Vergleich zu Dihydroxyaceton in einem
konventionellen Color-Umkehr-Farbentwickler nachstehender Zusammensetzung (pro 1000 ml) eingesetzt.
Nitrilotriessigsäure 2 g
Trinatriumphosphat 25 g
45 Natriumsulfit sicc. 4 g
N,N-Diäthyi-p-phenylendiaminsulfat 3,5 g
Oxidationsschutzmittel 0,5 g
Kaliumbromid 0,5 g
Benzyl-diäthyl-jS-OS-cyanäthoxyHthylamrnonium-chlorid 1 g
50 pH-Wert 11,8 ±0,1
Geprüft wurde sensitometrisch mit konventionellem Color-Umkehr-Schmalfilmmaterial im konventionellen
Umkehr-Verarbeitungsprozeß (Farbentwicklung 8 Minuten bei 200C). Aus Gründen der Gleichmäßigkeit
wurde die Erstentwicklung (Schwarz-Weiß-Entwicklung) in einer Durchlauf-Entwicklungs-Maschine durch-55
geführt.
De erste Verarbeitungsgang mit Farbentwickler wurde 24 Stunden nach Ansatz durchgeführt, der zweite Verarbeitungsgang
nach 17 Tagen Standzeit.
Beurteilung wie in Beispiel 3.
60 Tabelle 4
A Dma.v-Werte
Dihydroxyaceton Verb. 1 Verb. 2
| gelb | -0,65 | -0,50 | -0,20 |
| purpur | +0,10 | +0,10 | +0,30 |
| blaugrün | +0,05 | +0,10 | +0,25 |
| gelb | -0,70 |
| purpur | -0,65 |
| blaugrün | -0,55 |
| -0,60 | -0,60 |
| -0,10 | -0,10 |
| +0,10 | +0,10 |
Verbindungen 1 und 2 wurden im Hochtemperatur-Color-Umkehr-Verarbeitungsgang verglichen mit
Ilydroxylaminsutiat und Dihydroxymaleinsäure (US 36 15 503).
Der Umkehrfarbeatwickler hatte folgende Zusammensetzung pro 1000 ml: 5
^-AminoO-methyl-N-äthyl-N-CS-hydroxyäthylJanilin-sulfat-monohydrat 3,5 g
pH-Wert (mit NaOH) 12,4 ±0,1
Jeweils eine Probe eines Color-Umkehr-Schmalfilms für Hochtemperaturverarbeitung wurde 24 Stunden
nach Ansatz des Farbentwicklerbades entwickelt, eine zweite nach 14 Tagen Standzeit, wobei das Farbentwicklerbad für insgesamt etwa ein Drittel der gesamten Standzeit auf 500C temperiert war. Die Ergebnisse Δ
J
fej
-0,80 -0,60 -0,60 |>
-0,15
+0,05
Claims (5)
1. Wäßrige alkalische Farbentwicklerzusammensetzung, die eine Farbentwicklerverbindung und ein Oxidationsschutzmittel
enthält, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxidationsschutzmittel eine wasserlös-5
liehe enolisierbare a-Aminocarbonylverbindung der folgenden Formel I enthalten ist:
..-—R1"
ίο R4—N O
ίο R4—N O
\ CH-C / 0)
■■■-./ v
worin
2ö R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Kohlenwasserstoffreste einschließlich Aikyi,
Cycloalkyl oder Aryl, die auch weiter substituiert sein können, oder heterocyclische Gruppen
bedeuten, mit der Maßgabe, daß nicht alle vier Reste R, R2, R3 und R4 gleichzeitig
Wasserstoff sind;
25 oder worin bedeuten:
R1 und R2 zusammen die Reste zur Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes und/oder
R2 und R3 zusammen die Reste zu? Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes und/oder
R3 und R4 zusammen die Reste zur Vervollständigung eines Cyclohexanonringes und/oder
30 R4 und R1 zusammen die Reste zur Vervollständigung eines heierocyclischen Ringes.
R2 und R3 zusammen die Reste zu? Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes und/oder
R3 und R4 zusammen die Reste zur Vervollständigung eines Cyclohexanonringes und/oder
30 R4 und R1 zusammen die Reste zur Vervollständigung eines heierocyclischen Ringes.
2. Farbentwicklerzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Oxidationsschutzmittel
eine Verbindung der folgenden Formel II enthält:
(II)
R3 worin bedeuten
R1 und R2 zusammen die Reste zur Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes, und
R3 und R4 gleiche oder verschiedene Reste, und zwar Wasserstoff, Alkyl, einschließlich substituierter
Alkylreste, Aryl oder heterocyclische Gruppen.
3. Farbentwicklerzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Oxidations-50
Schutzmittel eine Verbindung der folgenden Formel HI enthält:
(IH)
worin bedeuten
R1 und R4 gleiche oder verschiedene Reste, und zwar Wasserstoff, Alkyl, einschließlich substituierter
65 Alkylreste, Aryl oder heterocyclische Gruppen,
R2 und R3 zusammen die Reste zur Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes.
4. Farbentwicklerzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Oxidationsschutzmittel
eine Verbindung der folgenden Formel IV enthält:
r
worin bedeuten
worin bedeuten ίο
R1 und R2 gleiche oder verschiedene Reste, und zwar Wasserstoff oder Alkyl, einschließlich substituierter
Alkylreste, Aryl oder heterocyclische Gruppen,
R3 und R4 zusammen die Reste zur Vervollständigung eines Cyclohexanonringes.
R3 und R4 zusammen die Reste zur Vervollständigung eines Cyclohexanonringes.
5. Farbentwicklerzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Oxidations-Schutzmittel
eine Verbindung der folgenden Formel V enthält:
20
(V)
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2622950A DE2622950C2 (de) | 1976-05-21 | 1976-05-21 | Wässrige, alkalische Farbentwicklerzusammensetzung |
| BE1008141A BE854659A (nl) | 1976-05-21 | 1977-05-16 | Fotografische kleurontwikkelsamenstelling |
| GB20446/77A GB1552063A (en) | 1976-05-21 | 1977-05-16 | Photographic colour developer composition containing an antioxidant |
| US05/797,811 US4155764A (en) | 1976-05-21 | 1977-05-17 | Photographic color developer composition |
| JP52057148A JPS5945141B2 (ja) | 1976-05-21 | 1977-05-19 | 写真用カラ−現像剤組成物 |
| CA000278752A CA1135555A (en) | 1976-05-21 | 1977-05-19 | PHOTOGRAPHIC COLOUR DEVELOPER COMPOSITION CONTAINING A PHENYLENE DIAMINE DERIVATIVE AND AN .alpha. AMINO CARBONYL ANTIOXIDANT |
| CH625477A CH627561A5 (de) | 1976-05-21 | 1977-05-20 | Fotografische farbentwicklerzusammensetzung. |
| FR7715542A FR2352325A1 (fr) | 1976-05-21 | 1977-05-20 | Revelateur photographique chromogene contenant un antioxydant a-amino-carbonyle |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2622950A DE2622950C2 (de) | 1976-05-21 | 1976-05-21 | Wässrige, alkalische Farbentwicklerzusammensetzung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2622950A1 DE2622950A1 (de) | 1977-12-01 |
| DE2622950C2 true DE2622950C2 (de) | 1986-04-03 |
Family
ID=5978731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2622950A Expired DE2622950C2 (de) | 1976-05-21 | 1976-05-21 | Wässrige, alkalische Farbentwicklerzusammensetzung |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4155764A (de) |
| JP (1) | JPS5945141B2 (de) |
| BE (1) | BE854659A (de) |
| CA (1) | CA1135555A (de) |
| CH (1) | CH627561A5 (de) |
| DE (1) | DE2622950C2 (de) |
| FR (1) | FR2352325A1 (de) |
| GB (1) | GB1552063A (de) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2700938A1 (de) * | 1977-01-12 | 1978-07-13 | Agfa Gevaert Ag | Photographische farbentwicklerzusammensetzung |
| JPS60232550A (ja) | 1984-05-02 | 1985-11-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| DE3682128D1 (de) | 1985-07-17 | 1991-11-28 | Konishiroku Photo Ind | Photographisches silberhalogenidmaterial. |
| JPH0711695B2 (ja) | 1985-09-25 | 1995-02-08 | 富士写真フイルム株式会社 | 撮影用ハロゲン化銀カラー感光材料の処理方法 |
| AU6892687A (en) | 1986-01-23 | 1987-08-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Process for forming colored image |
| US4851327A (en) | 1986-07-17 | 1989-07-25 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photographic color photosensitive material with two layer reflective support |
| JPH06105345B2 (ja) * | 1986-07-21 | 1994-12-21 | 富士写真フイルム株式会社 | カラ−写真現像液組成物及びハロゲン化銀カラ−写真感光材料の処理方法 |
| JPH0654377B2 (ja) * | 1986-07-31 | 1994-07-20 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料の処理方法 |
| US4966834A (en) * | 1987-09-03 | 1990-10-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method for processing a silver halide color photographic material |
| EP0456210B1 (de) | 1990-05-09 | 1999-10-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Verarbeitungsverfahren für ein photographisches Silberhalogenidmaterial und lichtempfindlisches Material zum Photographieren |
| JP3372994B2 (ja) | 1993-06-11 | 2003-02-04 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法 |
| US5534395A (en) | 1994-06-09 | 1996-07-09 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method of processing silver halide color photographic materials |
| US7611829B2 (en) | 2004-01-30 | 2009-11-03 | Fujifilm Corporation | Silver halide color photographic light-sensitive material and color image-forming method |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB190609537A (en) * | 1906-04-23 | 1907-02-07 | William Folberth | Improvements in Speed-changing and Reversing-gear for Motor Cars. |
| US2936308A (en) * | 1955-06-02 | 1960-05-10 | John E Hodge | Novel reductones and methods of making them |
| FR1228100A (fr) * | 1958-01-30 | 1960-08-26 | Kodak Pathe | Procédé de stabilisation des images photographiques en couleurs, images stabilisées par ledit procédé, et produits photographiques contenant de telles images |
| BE610270A (de) * | 1960-11-14 | |||
| US3582333A (en) * | 1968-04-08 | 1971-06-01 | Eastman Kodak Co | Method for reducing color fog in color emulsions coated on electron bombarded supports |
| US3664835A (en) * | 1969-10-02 | 1972-05-23 | Eastman Kodak Co | Photographic product,composition and process comprising an anhydro dihydro amino reductone developing agent |
| US3700442A (en) * | 1970-11-02 | 1972-10-24 | Eastman Kodak Co | Developing agent precursors |
| US3846129A (en) * | 1972-09-25 | 1974-11-05 | Eastman Kodak Co | Dye diffusion transfer compositions,elements and processes |
| JPS5260317U (de) * | 1975-10-28 | 1977-05-02 |
-
1976
- 1976-05-21 DE DE2622950A patent/DE2622950C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-05-16 GB GB20446/77A patent/GB1552063A/en not_active Expired
- 1977-05-16 BE BE1008141A patent/BE854659A/xx unknown
- 1977-05-17 US US05/797,811 patent/US4155764A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-05-19 JP JP52057148A patent/JPS5945141B2/ja not_active Expired
- 1977-05-19 CA CA000278752A patent/CA1135555A/en not_active Expired
- 1977-05-20 CH CH625477A patent/CH627561A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-20 FR FR7715542A patent/FR2352325A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1552063A (en) | 1979-09-05 |
| BE854659A (nl) | 1977-11-16 |
| FR2352325B1 (de) | 1983-06-24 |
| JPS52143020A (en) | 1977-11-29 |
| DE2622950A1 (de) | 1977-12-01 |
| JPS5945141B2 (ja) | 1984-11-05 |
| US4155764A (en) | 1979-05-22 |
| FR2352325A1 (fr) | 1977-12-16 |
| CA1135555A (en) | 1982-11-16 |
| CH627561A5 (de) | 1982-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2622950C2 (de) | Wässrige, alkalische Farbentwicklerzusammensetzung | |
| DE2901468C2 (de) | Verfahren zum Herstellen farbiger Bilder mit einem farbphotographischen, silberhalogenidhaltigen Aufzeichnungsmaterial | |
| DE1290812B (de) | Verfahren zum Bleichfixieren von photographischen Silberbildern | |
| DE2113801B2 (de) | Bleichfixierbad | |
| DE2248906A1 (de) | Farbphotographisches entwicklungsverfahren und farbentwickler zur durchfuehrung des verfahrens | |
| DE767652C (de) | Verfahren zur farbigen Entwicklung von Halogensilberemulsionen | |
| DE1547959A1 (de) | Photographische Entwicklerzusammensetzung | |
| DE2439153B2 (de) | Photographisches bleich-fixierbad | |
| DE966410C (de) | Verfahren zum Bleichfixieren von photographischen Silberbildern | |
| DE2707989C2 (de) | Farbentwickler und dessen Verwendung zum Entwickeln eines belichteten farbphotographischen Silberhalogenidmaterials | |
| DE2515771A1 (de) | Verfahren zur erzeugung eines farbphotographischen bildes | |
| DE2708020C2 (de) | Farbentwickler für farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien | |
| DE1924723A1 (de) | Farbbleichzubereitung fuer das photographische Silberfarbbleichverfahren | |
| DE2227639A1 (de) | Photographische farbentwicklermischung | |
| DE2700938C2 (de) | ||
| DE2205115A1 (de) | Zusammensetzung für die Behandlung eines lichtempfindlichen photographischen Silberhalogenidelements | |
| EP0118071B1 (de) | Fotografische Entwicklerzusammensetzung | |
| DE2052693A1 (de) | Entwicklung von fotografischen Materialien | |
| EP0001415B1 (de) | Photographisches Umkehrverfahren mit chemischer Verschleierung, chemische Verschleierungsbäder und ihre Verwendung zur Herstellung photographischer Bilder | |
| DE1770014A1 (de) | Neue 5-Pyrazolon-Derivate und Magenta-Kuppler | |
| DE1622275C3 (de) | Bleichfixieren eines farbentwickelten fotografischen Aufzeichnungsmaterials | |
| DE3801536A1 (de) | Fotografischer farbentwickler | |
| DE2648839A1 (de) | Farbphotographisches verfahren | |
| DE2102713A1 (de) | Härtende Bleichfixierbäder | |
| DE825206C (de) | Farbbleichbad fuer die Herstellung von farbigen Bildern in photographischen Emulsionsschichten |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8120 | Willingness to grant licences paragraph 23 | ||
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |