DE2619733A1 - Carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents

Carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

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DE2619733A1
DE2619733A1 DE19762619733 DE2619733A DE2619733A1 DE 2619733 A1 DE2619733 A1 DE 2619733A1 DE 19762619733 DE19762619733 DE 19762619733 DE 2619733 A DE2619733 A DE 2619733A DE 2619733 A1 DE2619733 A1 DE 2619733A1
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Germany
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bank
ester
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Friedrich Arndt
Erich Dr Schmidt
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Schering AG
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    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
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Description

SCHERING AO
Gewerblicher Rechtsschuiz Berl5.n,deri 29.April 1976
CARBAMINSÄUREESTER, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DIESER VERBINDUNGEN SOWIE DIESE ENTHALTENDE HERBIZIDE MITTEL
Die Erfindung betrifft neue Carbanilsäureester, Verfahi-en zur Herstellung dieser Verbindungen sowie herbizide Mittel enthaltend mindestens eine dieser Verbindungen.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Carbanilsäureester, wie zum Beispiel Carbnnilsäure-isopropylester und 3-Chlorcarbanilsäure-isopropylester, hefbizid wirksam sind (DT-PS 833 274). Diese Verbindungen wirken jedoch in niedrigen Aufwandmengen nicht befriedigend gegen dikotyle Unkräuter und besitzen außerdem den Nachteil einer sehr begrenzten Selektivität.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Mittels der in Rede stehenden Art, welches auch in niedrigen Aufwandmengen eine starke herbizide Wirkung gegen dikotyle Unkräuter und außerdem gute selektive Eigenschaften aufweist.
—"2 —
709846/0288
Vorsfenci: Dr. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Bruhn -Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65-Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hanns. · Karl Otto Mitt.lehm.dtfd · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bar.kl.fUaM 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG1 Berlin. Konto-Nr. 108 7ϋ0ΰ 00. Bankleitzahl 1OSICQ
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 7G3
Handelsregister: AG Charloltenburg 93HRB£83 u. AG Kamen HRB0051 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank —, Berlin,
Konto-Nr. 14-362. Bankleitzahl 10020200
SCHERING AG
Gewerblicher Reclitssdiute
Diase Aufgabe wird, erfindungsgeinäß durch ein herbizidss Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens eine Verb incising der allgemeinen Formel
-NH-CO-OR
enthält, in der
R einen aliphatischen Eohlenwasserstoffrest,
X· einen Alkyl- oder einen Alkoxyrest oder ein Halogenatom und
η die Zanlen 0 oder 1 bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichne! sich durch eine hervorragende herbizide Wirkung gegen dikotyle und auch gegen monokotyle Unkräuter aus, wie zum Beispiel Stellai-ia me.dia, Senecio vulgaris, Matricaria chamonvilla, Lamium ,amplexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Galium apariae, Chrysanthemum segetum, Ipomoea purpurea, Polygonum lapathifolium, Avena fatua, Alopecurus rayosuroid.es, Echinochloa crus galli, Setaria italica, Digitaria sanguinalis, Poa annua und andere.
-3-709846/0288
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr.Christian Bruhn · Haas-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 ■ Postfach 650311 Dr.Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr.Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, KoMo-Nr. 108 700S 00. Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-BankAG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 10070000
Handelsregister: AG Charlottonburg 93 HRB263 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Berlin,
Konto-Nr. 14-362. Bankleitzahl 10020200
J_ SCHERIMQ AQ
Gewerblicher Rechtsschutz
Aufgrund ihrer ausgezeichneten selektiven Eigenschaften können diese Verbindungen in Landwirtschaftlichen Kulturen, wie zum Beispiel Luzerne, Buschbohne, Baumwolle, Sojabohne, Erdnuß und Weizen und andere Kulture.·», ohne weiteres eingesetzt werden.
Es wurde außerdem gefunden, tiaß die erfindungsgemäßen
Verbindungen eine Def öliasvt-Wirkung . und wuchsregu.la.to« rische Eigenschaften im engeren Sinne aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wirken bex-eits befriedigend in Aufwandmengen ab 0,5 kg/ha und können j e nach Anwendungszweck ohne Schädigung von Nutzpflanzenkulturen bis zu 5 kg/ha und mehr sowohl iir Vorauflauf- als auch im Nachauflaufverfahren angewendet werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischling miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden.
Je nach dem gewünschten Zweck bieten sich hierzu zum
Beispiel die folgenden herbizide«. Wirkstoffe an, die
gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung .den erfindungsgemäßen Verbindungen zugesetzt werden
können:
-k-
709846/0288
Vorstand: Dr. Herbert Asmis· Or. Chrlsfian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 650311 Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelslenscheid . Dr. Horst Witzel Poslscheek-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwarlzkoppen Berliner Commerzbank AQ. Berlin, Konto-Nr. 108700600. Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bnnk AG, Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100700
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB C0S1 ger!ine.r. Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Berlin. '
Konlo-Nr. 14-362. Barskleitzahl 100 20200
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
substituierte Aniline,
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Äther,
substituierte Arsonsäuren sowie deren Salzs, Ester und Amide,
substituierte Benzimidazole,
substituierte Benzisothiazole,
substituierte Benzthiadiazinondioxyde, substituierte Benzoxazine,
substituierte Benzoxazinone,
substituierte Benzthiazole,
substituierte Benzthiadiazole,.
substituierte Biurete,
substituierte Chinoline,
substituierte Carbamate,
substituierte aliphatische Carbonsäxiren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Carbamoylalkyl-thio- oder dithiophosphate, substituierte Chinazoline,
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Cycloalkylcarbonainido-thiazole ,
substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate,
-5-709846/0288
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-I Berlin 65 ■ Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Mr. 108 700000. ßankloitzahl 10040000
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconlo-Bank AG, Berlin, Konto-Nr.241/5008. Bankleitzahl 10070000
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB283 u. AG Kamen HOB 0061 gerllns,r, Handols-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
Konto-Nr. 14-3S2, Bankloitzahl 10020200
Y-
SCHERING AG Gewerblicher Rechtsschutz
substituierte Disulfide, substitxiierte Dipyridyliumsalze, substituierte Dithiocarbamate,
substituierte Ditliiopliosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Harnstofft, substituierte Hexalrydro-lH-carbothioate, substituierte Hydantoine, substituierte Hydrazide, substituierte Kydrazoniumsalze, substituierte Isoxazolpyrimidone, substituierte Imidazole, substituierte Isothiazolpyriniidone, substituierte Ketone, substituierte Naphthochinone, substituierte alijihatische Nitrile, substituierte aromatische Nitrile, substituierte Oxadiazole, substituierte Oxadiazinone, substituierte Oxadiazolidindione, substituierte Oxadiazindione, substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester,
substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Phosphoniumchloride,
-6-
709846/0288
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG ■ D-1 Berlin 65 · Poslfach 65 0311 Dr.Heinz Hannse - Karl Otto Miltelslenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aulsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 103 7006 00, Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconlo-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Eankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG CharlottenWg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 gerlin<lr, Handels-Gcsellschatt -IFrankfurter Bank -, Berlin.
Konto-Nr. 14-362. Bankleitzahl 10020200
»3 Cl IY 35705
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
substituierte Phosphonalkylglycine, substituierte Phosphite,
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Piperidine, substituierte Pyrazole,
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrazoliumsalze, substituierte Pyrazoliumalkylsulfate, substituierte Pyridazine, substituierte Pyridazone,
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyridine, substituierte Pyridincarboxylate, substituierte Pyridinone, substituierte Pyrimidone,
substituierte Pyrrolidincarbonsäuren sowie deren\ Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrrolidine,
substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Styrole, substituierte Tetrahydro-oxadiazindione, substituierte Tetrahydromethano.indene, substituierte Tetrahydro-diazol-thione,
-7-
709846/0288
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse · Karl OtIo Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft · Berlin und Bergkamen Berliner Disconlo-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB283 u. AG Kamen HRB0001 Konto^r"?"M^'ß^nkleflzah'l'iOoaS?»1"'161' Ba"k "' BeTVln>
SCHERIHG AO Gewerblicher Rechtsschutz
sub st i tiiierte Tetrahydro-thiadiazin-tliione , substitui.erte Tetrahydro-thiadiazoldicne, substituierte Thiadiazole,
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide,
substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Thiölcarbamate,
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Triazine,
substituierte Triazole,
substituierte Uracile und
substituierte Uretidindione.
Außerdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nicht phytotoxisch^ Zusätze, die bei Herbiziden eine synergistische. Wirkungssteigerung ergeben, •wie Netzmittel, Eniul' >jatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Svlspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfs-
-8-
7Q9f;46/O288
Vofsland: Dr. Herbert Asrnis - Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 ■ Postfach 65 0311
£\ !"Γ* T°a ?l?tt0, if pTSCh/rdc^r· "Τ Wil2el PctartedoKbnlo: Berlin-West 1175-101. Banklmtzahl !0010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v.Scnwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 700600, Bankleitzahl 100 400
Sitz eier Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconio-Bank AG, Berlin. Konto-Nr. 241/5008 Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG Charloltenburg 93 ΗΠΒ 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handeis-Gesellschait - Frankfurter Bank —, Berlin,
KoMo-Nr. 14-362, Eankleitzahl 10020200
R3 El IV 3070S
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
AA
mitteln angewandt·
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatisch^ und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen si ch Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Ztim Beispiel Calciumligninsulf onat, Polyoxyäthylenalkyl-phenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa IO bis 80 *
Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenak-
-9-709846/0288
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 650311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppcn Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 106 7006 00. Bankleitzahl 100 400 Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/500B. Bankleitzahl 10070000 Handelsregister: AG Charlottenburg S3 HRB583 u. AG Kamen HRB0061 KontoSr 1 "-K^B^nkleftzahl IM20200 "'
, SCHERINGAG
"Jr ~ Gewerblicher Rechtsschutz
tovG Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bid xOOO Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume-" und "Ultra-Low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine überragende herbizide Wirkung insbesondere solche aus, welche der oben angegebenen Formel entsprechen, in der R einen C -Cg-Alkyl-, Alkenjrl- oder Alkinylrest, X Methyl, Methoxy oder Chlor und η 0 oder 1 bedeuten.
Als solche Alkyl-, Alkenyl- und Alkinyli*esi3 sind zum Beispiel zxi nennen: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Neopentyl, Allyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Propinyl und l-Methyl-2-propinyl.
Eine herausragende Stellung bezüglich der herbizidselektiven Eigenschaften nimmt von den erfindungsgemäßen Verbindungen der 3-Cyancarbanilsäure-isopropylester ein.
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709846/0288
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen H?mann Postanschrift: SCHERINGAG- D-1 Berlin 65- Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannso - Karl Otto MitiHstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Auisichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Mr. 108700600. Bankleitzahl 100 400
SiIz der Gesellschaft: Berlin und Bcrgkarr.en Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Mr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG Charloitanburg 93! IRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gescliscnaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
SCHERING AG
Die bisher nicht bekannten erf indüiigs gemäß en Verbindungen lassen sieh zum Beispiel herstellen, indem man a) 3-Aminobenzonitrile der allgemeinen Formen
- NH,
mit Chlorameisensäureestern der allgemeinen Formel
Cl-CO-OR
in Geg-emrart von säurebindenden Mitteln umsetzt, oder daß man
b) 3-Cyanphenylisocyanate der allgemeinen Formel
-N=C=O
mi.t Alkoholen der allgemeinen Formel
R-OH
reagieren läßt, wobei R, X und η die oben angeführte Bedeutung haben.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
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709846/0288
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann
Dr. Heinz. Hannse · Kari Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzol Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwarlzkoppen Sitz der Gesellschaft: Derlin und Bergkamen Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0051
Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleilzahl 10010010
Berliner CommerzbankAG, Berlin, Konto-Nr. 103 7096 00. Bankleitzahl 100 400 00
Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100700 00
Berliner Handsls-Geseüschaft - Frankfurter Bank -, Berlin.
Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
*3 El IV 30705
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
^-Cyancarbanilaäuro-iropropylester Die Mischung von 11,8 g (0,1 Mol) 3-Am.iinobenzoniti~il, l40 ml üssigf.Hureäthyl ester·, 90 KiI Wasser uiid 2j5 K (0,0b3 Mol) Magnesiumoxid wird unter Rühreu> tropfenweise mit 13»5 S (0,11 KcI) Chlorarneisensäui-eisopropylester versetzt. Man läßt 3 Stunden bei Raumtemperatur nachrühren, säuert dann c)ie wäßrige Phase mit verdünnter Salzsäure an und wäscht die organische Phase mit Wasser neutral Die Essigesterphase wird abgetrennt, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und einrotiert. Das Rohprodukt wird aus Essigester/Hexan umkristallisiert. Ausbeute: 15,3 S = 75% der Theorie Fp.: Sk - 96° C
3-Cyancarbanilsäure-cyclopentylester Zur Mischung von k,3 g (ο>°5 Mol) Cyclopentanol und 0,1 ml Triäthylamin in 50 ml Äther wird unter Rühren die Lösung von 7,2 g (0,05 Mol) 3-Cyanphenylisocyanat in 50 ml Äther getropft. Die Reaktionslösung erwärmt sich auf ca. 30° C. Zur Vervollständigung der Reaktion läßt man etwa 5 Stunden bei Raumtemperatur nachrühren. Dann wird vom Lösungsmittel abrotiert und der Rückstand aus Methanol/Wasser umkristallisiert. Ausbeute: 9,3 g = 8l% der Theorie
-12-
Fp.: 101 - 02° C
709846/0288
Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Brunn - Hans-Jürgc-n Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse - Kar. Otto Mittelstenscheid - Dr. Her* W1InI Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Dank.ei.zahl 1Q010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Sciiwartzkoppen Berliner CommerzbankAG. Berlin, Konto-Nr. 103 700600. BankleitzaM 100ΊΟΟΟΟ
Sitz dor Gesellschaft: Berlin und Bergkarnßn Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr.241/5008. Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 263 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Geseüschafl — Frankfurter Bank —, Berlin,
Konto-Nr. 14-362. Bankleitzahl 100 20200
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung
3-Cyaiicarbanilsäure-methylester 3-Cyancarbanilsäure-äthylesfcer 3-Cyancarbanilsäure-allylester
5-Cyan-2-methylcarbanilsäuremethylest er
5-Cyan- 2-ine thy lc arb anil säur eäthylester
5-Cyan-2-methylcarbanilsäurepropylester
5-Cyan-2-methylcarbanilsäureallylester
5-Cyan- 2-niethoxycarbanil säur e-
allylester
5-Cyan-2-metli oxy carbanil säureäthylester
5-Cyan-· 2-me thoxy carbanil säui~ernethylester
5-Cyan-2-m'cthylcax*banilsä'ureisopropylester
3-Cyancarbanilsäure-propylester
5-Cyan-2-methoxycarbanilsäurepropylester
5-Cyan- 2-metlioxycarbanil säur eisopropylester
Physikalische
Konstante
Fp.: 93 - 95 C Fp.: 48 - 50° C Fp.: 67 - 68° C
Fp.:100 - 01° C Fp.: 96 - 97° C Fp.:101 - 02° C Fp.: 94 - 95° C Fp.: 90 - 91° C Fp.:104 - 05° C Fp.:120 - 21° C
Fp.:127 - 28° C Fp.: 38 - 39° C
Fp.: 60 - 6l° C Fp.:111 - 12° C
-13-
709846/0288
Vorstand: Dr. Hsrbort Asmis · Dr. Christian Brutin - Hans-Jiirgen Hamann Ur. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witze! Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. SchwarUkoppon Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamon . Handelsregister: AQ Cliarlotlenburg S3 HRB 283 u. AG Kamsn HRB0061 Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 650311 PoEtscheck-Konlo: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 Berliner Commeribatik AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7005 00. Bankleitzahl 100 400 M Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr.2Ί1/5008. Bankleitzahl 100700 Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank —, Berlin, Konto-Nr. 14-362, Bankleilzahl 10020200
ta El IV 3S70S
Gewerblicher Rechtsschutz
Name der Verbindung Physikalische
Konstante
3-Cyancarbanilsäure-cyclohexylester Fp. : 72 - lh. C 3-Cyaiicarbanilsäure-neopentylester Fp.:125 - 26 C 3-Cyancarbanilsäure-(2-methyl-2-
propenyl)-ester Fp.: 75 - 76 C
3-Cyancax"banilsäux-e-(l-methyl-2-
propinyl)-ester Fp.:113 - 3A c
3-Cyancax-banilsäure-2-propinylester Fj).: 135 - 36 C 2-Chlor-5-cyancarbanilsäure-
isopropylester Fp.:127 - 29 C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in Essigsäureäthylester, Aceton und Alkohol gut löslich. Dagegen lösen sie sich nur mäßig in Benzol und sind in gesättigten Kohlenwasserstoffen und Wasser praktisch unlöslich*
Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen.
-IA-
709846/0288
Vorstand:Dr. Herbert Asmis -Dr Christian Bruhn -Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-I Berlin 65 - Postfach 65031t Dr.HelnzH.ims·. Karl·Otto M.tm.s.ensche.d - Dr. HorslVV.Uel Postsduxk-Konto: Berlin-West 1175-101. Banklei.zahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrals: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 400 Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5003. Bankleitzahl 100 700 Handelsregister: AG Charlottenburg93HRB283 u. AG Kamen HRB0061 Berliner Handels-Gesellschalt - Frankfurier Bank -. Berlin. Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
SCHERING/β
^ Gewerblicher Rechtsschutz
Beispiel 1
Im Gewächshaus mirden die in der Tabelle auf e ge fühl-teil erfindungsgeinäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha, suspendiert in "500 Li'teir'^'iser/ha auf Zuckerrüben und Tomaten als Testpflanzen im Vorauflaufverfahren gespritzt. Drei Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeutet.
-15-
709846/0288
Vorstand: Or. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr.Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid - Dr.Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard V. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 70IM 00. Bankleitzahl 100 400 Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-BankAG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 10070000 Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB2S3 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin. Konto-Nr. 14-3S2, Bankleitzahl 10020200
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Erfindungsgemäße Verbindungen Senf Tomate Rübe
3-Cyancarbanilsäure-methylester 4 3
3-C3rancarbanilsäure-isopropylester k k k
5-Cyan-2-methylcarbanilsäure-
äthylester 4 4 4
5-Cyan-2-methylcarbanilsäure-
methylester 4 4 3
S-Cyan-E-methylcarbanilsäure-
propylester 4 Ί 3
5-Cyan-2-methylcarbanilsäure-
allylester - 3
2-Methyl-5-cyancarbanilsäure-
isopropylester .444
3-Cyancarbanilsäure-äthylester 4 4 4
S-Cyancarbanilsäure-allylester 4 4 4
2-Clilor-5-cyancarb anil säureis opropyl ester ■ 4 4 3
3-Cyancarbanilsäure-propylester 4 4 4
-16-
709846/0288
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittolsienscheid - Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-1Ot. Bankleitzahl 10010010 '
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Mr. 103 7006 00. Bankleitzahl 100 400
SiU der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconio-BankAG. Beilin, Konto-Nr. 241/5008. Bankieiüahl 100 700 OO
Handeisregister: AG Charlottenburg 93 ΗΠΒ 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurier Bank -, Berlin,
Konto-Nr. 14-302, Bankloitiahl 10020200
SCHERiNGAG
Gewerblicher RechUsehutt
B e i s ρ i e 1 2
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Axifwand-. menge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wäßri .e? Suspensionen mit 500 l/ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht. Die Ergebnisse drei Wochen nach der Behandlung aeigen, daß dap er~ findungsgemäße Mittel besser war als das Vergleichsmittel.
0 = totale Vernichtung 10 = nicht geschädigt
-17-
709846/0288
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG ■ D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannso · Karl OiIo Mittelstenscheld · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-Wost 1175-101. Dankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konlo-Nr. 108 7006 00. Banklcitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Borgkamen Berliner Disconlo-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
Konlo-Hr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Baumwolle
Soja
Steilaria media Senecio vulgaris Matricaria chamomilla Lamium amplexicaule Centaurea cyanus Amaranthtis retroflexus Galium aparine Chrysanthemtun segetum Ipomoea purpurea Polygonum lapathifolium Echinochloa crus galli Digitaria sanguinalis
Erfindungsgemäße Verbindung
3-Cyancarbanilsäure-isopropyl-
ef.tar
10 IO
Vergleichsmittel
3-Chlorcarbanilsäure-isopropyl-
ester
10 10
3 8 2 1 6 3 0 0 0
-18-
909846/0288
Vorstand: Dr. Herbert Asmii · Or.Christian Brunn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERINaAQ - 0-1 Berlin 65 ■ Postfach SSOiII Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheld - Dr. Horst Witzel PoitKhedc-Konto: Berlin-West 117J-101. Bankleiüahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleltzahl 100 400 M Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Olsconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankleiüahl Va «0 U Handelsregister: AG Charlottenburg S3 HRB 283 u. AG Kamen HRB 000t Buliner Htndels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin. Korrto-Nr. 14-362, BanklelUanl 100 20200
IU ti W a&M
SCHERiNGAG
Gewerblicher Rcchtnschu'.a Beispiel 3
Im Geitfächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in eir.pr Aufwand- »Tienge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wäßrige Suspensionen mit 500 Liter/ ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht. Die Ergebnisse drei Wochen nach der Behandlung zeigen, daß das erfindungsgemäße Mittel besser selektiv war als das Vergleichsmittel.
0 = totale Vernichtung 10 = nicht geschädigt
Erfindungsgemäße Vergleichs-
Verbindung mittel
3-Cyancarbanilsäiare- 3-Chlorcarbanil-
isopropylester säure-isopropyl-
ester
Weizen 10 6
Alopecurus myosuroides 0 0
-19-
909846/0288
Vorstand: Dr. Herbert Asmi» ■ Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERINQ AQ · D-1 Berlin 65 · Postfach G5 0311 Dr. Heinz H.nnse^ Karl Otto Miltelstensctieid · Dr. Hör« WiUe. PoMsoh.ck-Konto: BerHn-West 1175-10 BaLeTuahMoS 1M 0
Vonltzender des Aulslchtsrats: Dr. Eduard v. Schwarttkoppen Berliner Commerabank AG. Berlin, Konto-Nr. 1M 7006 00 Bankleitzahl 100 400 Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankleilzahl 100 700 Handelsregister: AQ Charlottenburg f3 HRB2*3 u. AQ Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 202 OO
' 13 EUV 3S7O5

Claims (1)

  1. 26Ί9733
    P_ a t e η t a :si s ρ r ü ehe
    1. jCarbcmilsäureestcr der allgemeinen Formel
    CN
    1
    -NH-CO-OR
    in der
    R einen aliphatischen Kohlenwasscrstoffrest, X einen Alkyl- oder einen Alkoxy.rost oder ein
    Halogeiiatoir. und
    η clic? Zahlen 0 oder 1 bedeuten.
    2. Carl) euiil säure ester nr.ch Anspruch 1, worin R einen C -C.--Alkyl-, Alkenyl- oder -Alkinylrest, X Methyl, Methc:r.y oder Chlor und η 0 oder 1 bedeuten=
    3« 3-Cyancarbanilsäure-methylest er". k. 3-Cyancarbaii.il rfäure-äthyl e st ei- „ '}. 3-Cyancax-banilsäure-allylester.
    6. 5-Cynn-2~metliylcarbanilsäure-äthylester ·
    7 , 5 -Cyan-- 2 -me thyl carb anil säur e -me thy I ester.
    8 «. 5~Cyan-rl~methy lcarbanil säure-propy lest er ü. 9. iJ-Cyan^-methylcarbanilsäure-allylest er .
    . 5-Cyan-2-jKethoxyearbanilsäure-allylester.
    -20·-
    709846/0288
    Vo.5,lnnd: Dr. Hc-rberl Asmis · Dr. Christian Flruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65· Postfach C5 0311 Dr. Hv..-* Hannsc · Karl Otio Umolüensdieid · Dr. Horst Wit/el Postscheck-Konlo: läorlin-VVest 1175-101. Bankleteihl 1OD10010
    Vorsil/ündor o's Autsiclusrats: Dr Edrd Schtk Berlinar Conmic-i/i.'-inL AG. Berlin, Konto-Nr. 103 VWU 00. ti.ir.l· !eri?.ahl 100 !00
    Berliner Disuur.:o-Brn!t AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5COd. Bjriklcitziilil 103 700 Berliner Ha-.d-; r. Cc-.ullschaft - Frankfurter Bank -, Berlin, Konto-Nr. 1-1 ·;;ί. B»nklciizahl 10020200
    PostscheckKonlo: läorlinVVest 1175101. Bankleteihl 1OD10010
    Vorsil/ündor o't-s Autsiclusrats: Dr. Eduard v. Schwürtzkoppen Berlinar Conmic-i/i.'-inL AG. Berlin, Konto-Nr. 103 VWU 00. ti.ir.l· !eri?.ahl 100 "!00
    Sitz Bor Gei'.'llschalt: Berlin und Bi-rfjkarncn Beli Di:B! AG Bli KtN 2/
    Haridftlireoiitcr: AG Cliailotlcnburg 93 HHB Z83 u. AG Kamen HRB 0061
    R3 EUV 3ί?Λ5
    ORIGINAL INSPECTED
    Gewerblicher Koc'itsfccliutz
    11. 5-Cyan~2~rjiethoxycarbai~bajiilsäu-re--ä thylos tcr.
    12. 5-^yan - 2-hk: t hoxy c ari^urLl säuj ·ο-ΐ;;ο ti iy Ie st er. 13« 5--Cyan-2-inethy 1 carbanil ;-äure- isοpropyXe s t ei~. 14. 3~Cyaiicarb:uiilsäui-e-proi)ylr st er.
    15· 5"Cyan-2-πιG fchoxycarbani lsäure~propylof.-ter. l6. 5-Cy an-2-nic tlioxycarbanil säure-iso pro pyle st er . 17 - 3~Cyancarb aiii 1 säure - cy el oh exyl e st or. Io. 3-Cyancarbaiiilsäxii-e-isopropylos ter. 19. 3-Cyancarbanil säur o-cyclopentyD. ester. 20 . 3-Cyancarbanilsäure-neo\)entylester.
    21. 3-Cyancarbanilsäure- (2-methyl-2-prope:iyl) -ester.
    22. 3-C3raiicarbaiiils.£iu-rer-(l-raethyl-2-prox)iuy 1) -ester.
    23. 3-C3ra11carban.il säure- 2-propinyle,« ier«
    24. 2-Clilor-5-cyancarbanilsäure-i=-opropylester.
    25. Verfahren zur Herstellung von Carbanilsäureestern nach Ansprüchen 1 bis Zk, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a.) 3~Airiinobeiizonitrile der allgemeinen Formel
    CN
    mit Chloraiaeisensäureesterii der allgemeinen Formel
    c:.~cp-0R
    -21-
    709846/0288
    Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-JOrnen Hamann Postanschrift. i,CHERING AG ■ D-1 Berlin 65 ■ Postfach C, ü3 Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenscncid · Dr. Ho.-sl Witeel Postschcck-Konla: BerVm-WcM IUMOI. Banklei-znhi 135 1C010 '
    Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Sdiwartzkoppen Berliner Ccrnmßrzb.-rik AG. Ct-rliii Konto-Nr. 103 TW-aΓ0 B^nkleilzahl im 4fn rjo
    Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconlü-B.ink AG. Bc.-iin. Konto-Nr. 2-!1/53Oa Banhleitzahl 10D iVOCQ
    Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HHS 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Kandcls-Gejellschafl - Γ is."kfur!er Bin): -. Berlin,
    Konto-Nr. 14-So2. EUnkieitzcM ICO 20100
    brvaxHji Au
    Gavierblicher P.echtrschutz
    in Gegenwart von säurebindenderi Mitteln umsetzt, oder daß man
    b) 3~Cya3ipheiiyl:i.sucyanate der allgemeinen Formel
    CN
    -N-C=O
    mit Alkoholen der allgemeinen Formel
    R" - OH
    reagieren läßt, -wobei R, X und η die oben aufgeführte Bedeutung haben.
    26. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an · mindestens einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 2k.
    709846/0288
    Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürccn Hamann Postanschrift: SCHERING AG ■ D-1 Berlin 65 · Postfach 650311 Dr.Holnz. Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Horst W.tzel Postscheck-Konto: Berlln-Wost 1175-101, Bankleitzahl 10010010
    Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr Eduard v. Schwarlzkoppsn Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 10a 700G 00. Bankleitzahl 109 <!00
    Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkarnen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin. Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100700
    Handeisregister: AG Charlottenburg S3 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaf I - Frankfurter Bank -. Berlin,
    Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
DE19762619733 1976-03-16 1976-04-30 Carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel Withdrawn DE2619733A1 (de)

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NZ183795A NZ183795A (en) 1976-04-30 1977-04-05 3-cyanocarbanilic acid esters and herbicidal compositions
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CA276,170A CA1100987A (en) 1976-04-30 1977-04-14 Herbicidally active carbanilic acid esters
AU24365/77A AU2436577A (en) 1976-04-30 1977-04-18 Herbicidally active carbanilic acid esters
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