CS200510B2 - Herbicide and process for preparing effective compounds - Google Patents

Herbicide and process for preparing effective compounds Download PDF

Info

Publication number
CS200510B2
CS200510B2 CS771718A CS171877A CS200510B2 CS 200510 B2 CS200510 B2 CS 200510B2 CS 771718 A CS771718 A CS 771718A CS 171877 A CS171877 A CS 171877A CS 200510 B2 CS200510 B2 CS 200510B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
substituted
ester
acid
salts
esters
Prior art date
Application number
CS771718A
Other languages
English (en)
Inventor
Erich Schmidt
Friedrich Arndt
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of CS200510B2 publication Critical patent/CS200510B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/32—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C271/38—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález se týká nového herbicidního prostředku, obsahujícího· ester kyseliny karbanilové jako účinnou látku a způsobu výroby těchto sloučenin.
Je již známo, že určité estery kyseliny karbanilové, jako je například isopropylester kyseliny karbanilové a isopropylester kyseliny 3-chlorkarbanilové, jsou herbicidně účinné. (DT—PS 833 274). Tyto sloučeniny však v nižších použitých množstvích nepůsobí uspokojivě proti dvouděložným plevelům a mají kromě toho nevýhodu v omezené selektivitě.
Úkolem vynálezu tedy je vytvoření prostředku uvedeného druhů, který také při nízkém aplikovaném množství vykazuje silnou herbicidní účinnost vůči dvouděložným plevelům a kromě toho dobrou selektivitu.
Tento úkol byl vyřešen přípravou herbicidního prostředku, který je vyznačený tím, že obsahuje minimálně jednu sloučeninu obecného vzorce I,
CN X Nl·!- CO-OR (li ve kterém značí
R alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo allylovou skupinu,
X methylovou skupinu nebo atom chloru a n číslo 0 nebo 1.
Sloučeniny podle vynálezu se vyznačují význačným herbicidním účinkem proti dvouděložným a také proti jednoděložným plevelům, jako je například Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus tetroflexus, Galium aparine, Chrysantemum segetum, Ipomoea purpurea, Polygonům lapathiofolium, Avena fatua, Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus galii, Setaria italica, Digitaria sanguinalis, Poa annua a jiné.
Na základě svých výborných selektivních vlastností se mohou tyto sloučeniny používat v zemědělských kulturách, jako je například vojtěška, keříčkové fazole, bavlna, sčjové boby, burské ořechy a pšenice, popřípadě další kultury.
Kromě toho bylo zjištěno, že sloučeniny podle vynálezu vykazují defoliantní účinky a vlastnosti způsobující regulaci růstu v užším smyslu.
Sloučeniny podle vynálezu působí uspo kojivě již v množstvích od - 0,5 kg/hektar . a mohou se použít vždy podle ' účelu aplikace bez poškození pěstovaných ' kultur až v množství 5 kg/ha a více, jak před vzejitím rostliny, tak po jejím vzejití.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou aplikovat buď samotné, nebo- společně ve směsi, popřípadě ve - směsi s jinými účinnými látkami.
Vždy podle účelu použití se zde nabízejí například následující herbicidní látky, které se mohou také přidat bezprostředně před aplikací sloučenin podle vynálezu: substituovaný anilin, substituované alkokarboxylové kyseliny, jakož i jpiich soli, estery a amidy, substituovaný ether, substituované arsonové kyseliny, jakož 1 jejich soli, estery a amidy, substituované benzimidažoly, .............
substituované benzisothiazoly, substituované benzthiadiazinondioxidy, ; substituované benzoxaziny, substituované benzoxazinony, substituované benzthiazoly, substituované benzthladiazoly, substituované biurety, substituované chinoliny, substituované karbamáty, substituované alifatické karboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, . substituované aromatické karboxylové - kyseliny, jakož i jejich soli, - estery a amidy, substituované karbamoylalkylthio- nebo dithiofosfáty, substituované chinazoliny, substituované cykloalkylamidokarboxythiolové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy,..
substituované .cykloalkylkarboxyamidothiazoly, . ....
substituované dikarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli estery a amidy, . substituované dihydrobenzofuranylsulfonáty, . .
substituované disulfidy, substituované. - dipyrídyll ové soli,...
substituované.- dithiokar bamáty, substituované - dithiofos-forečné - kyseliny, jakož . i. je jich ' soli, estery a nmidy,_.
substituovaná - močovina, . . ..
substituované hexahydro-lH-karbothioáty, substituované hydantoiny,,, substituované hydrazidy,'.
substituované hydrazoniové - soli, substituované - isoxazolpyrimidony, substituované imidazoly, substituované isothiazolpyrimídony, substituované ketony, , substituované - naftochinony, substituované alifatické nitrily,substituované aromatické nitrily, substituované - axadiazoly, substituované ďxadiazinony, substituované oxadiazolidindiony, substituované oxadiazindiony, substituované fenoly, - jakož i jejich soli a estery, substituované fosfonové kyseliny, jakož i jejlch - soli, estery a amidy, substituované fosfoniumchlorídy, substituované fosfonalkylglyciny, substituované fosfity, substituované fosforečné kyseliny, 'jakož i jejich soli, estery a aminy, substituované piperidiny, substituované pyrazoly, ' substituované pyrazolalkylkarboxylové. kyseliny, jakož i jejich soli, estery nebo amidy, substituované pyrazoliové soli, substituované - pyrazoliumalkylsulfáty, substituované nyridaziny.
substituované, pyridazony, substituované pyridinkarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, _ substituované pyridiny, ...........
substituované pyridinkarboxyláty, substituované pyridinony, substituváné pyrimidony, substituované pyrrolidinkarboxylové kyseliny, jakož 1 jejich soli,- estery nebo amidy, substituované pyrrolidiny, substituované arylsulfonové ' kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované styroly, substituované tetrahydrooxazindiony, substituované tetrahydrometanoindeny, substituované tetrahydrodiazo-lthiony, substituované tetrahydrothiadiazinthiony, substituované tetrahydrothiadiazoldiony, substituované thiadiazoly, substituované aromatické amidy thiokarbo• xylových - kyselin, .......
substituované thiokarboxylové kyseliny, jakož - i jejich soli, - estery- a -amidy, ;
substituované thiolkarbamáty, substituované- kyseliny thiofosforečné, ja. kož i jejich soli, estery a amidy, substituované triaziny, substituované trlazoly, substituované uráčily a substituované uretldindiony.
Kromě - - - toho se - mohou použít také - jiné přídavné látky, například nefytotoxické přísady, - -kteté. u - herbicidů ..způsobují synergické zvýšení účinnosti, jako . - jsou- . smáčedla, emulgátpry, rozpouštědla a olejovité - přísady· ·..·
Účelně se používají uvedené účinné· látky nebo jejich směsi ve formě přípravků, jako - je -prášek, -popraš, granulát, roztok, emulse nebo suspense, za - přídavku kapalných a/nebo pevných nosných - látek, .popřípadě zřeďovacích činidel a popřípadě smáčecích, emulgačních a/nebo dispergačních pomocných látek.
Vhodné kapalné nosné látky jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako je například benzen, toluen, xylen, caklohexanoc, isoforon, dimethylsulfo xid, dimethylformamaid, a dále frakce minerálních olejů.
Jako pevné nosiče se používají minerály, jako je například tonsil, silikagel, talek, kaolin, vápenec, kyselina křemičitá nebo atta'pulgitová hlinka, a rostlinné produkty, například mouka.
Jako povrchově aktivní látky je možno uvést například kalciumligninsulfonát, polyoxyetylenalkylfenylether, kyselinu naftalensulfonovou a její soli, fenolsulfonové kyseliny a jejich soli, formaldehydové kondensáty, sulfáty mastných alkoholů, jakož i substituované benzensulfonové kyseliny a jejich soli.
Podíl účinné látky, popřípadě účinných látek; v různých přípravcích může kolísat v širokých mezích. Například obsahují prostředky 10 až 80 % hmot, účinné látky, asi 90 až 20 % hmot, kapalné nebo pevné nosné látky, popřípadě až 20 % hmot, povrchově aktivní látky.
Rozmetání prostředku se může provádět běžným způsobem, například pomocí vody jako nosíce s množstvím postřikové kapaliny asi 100 až 1000 litrů na hektar. Použití prostředků v takzvaném nízkoobjemovém a ultranízkoobjemovém způsobu je rovněž možné jako jejich aplikace ve formě takzvaných mikrogranulátů.
Význačné místo mezi sloučeninami podle vynálezu, se zřetelem na herbicidně selektivní vlastnosti, zaujímá isopropylester kyseliny 3-kyanokarbanilové.
Dosud neznámé sloučeniny podle vynálezu se dají například připravit tak, že se
a) nechá reagovat 3-aminobenzonitril obecného vzorce II,
ve kterém mají
X a n výše uvedený význam, s esterem kyseliny chlormravenčí obecného vzorce III,
Cl—CO—OR (III) ve kterém má
R výše uvedený význam, nebo že se
b) nechá reagovat 3-kyanofenylisokyanát obecného vzorce IV
s alkoholem obecného vzorce V,
R—ОН (V) přičemž
X, n a R mají výše uvedený význam.
V následujících příkladech je blíže objasněn způsob výroby sloučenin podle vynálezu.
Isopropylester kyseliny 3-kyanokarbanilové
Směs 11,8 g (0,1 molu) 3-aminobenzonitrilu, 140 ml ethylesteru kyseliny octové, 90 ml vody a 2,5 g (0,063 molu) kysličníku horečnatého se za míchání smísí po kapkách s 13,5 g (0,11 molu) isopropylesteru kyseliny chlormravenčí. Reakční směs se poneclíá po dobu 3 hodin míchat při teplotě místnosti, vodná fáze se potom okyselí zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a organická fáze se promyje vodou do neutrální reakce. Octanová fáze se oddělí, vysuší se síranem horečnatým a přefiltruje. Surový produkt se překrystalisuje ze směsi octan ethylnatý/hexan.
Výtěžek: 15,3 g (75 % teorie)
B. t.: 94—96 °C
Analogickým způsobem se dají připravit následující sloučeniny podle vynálezu:
název· sloučeniny methylester kyseliny
3-kyanokarbanilové ethylester kyseliny
3.-kyanokarlninilové allylester kyseliny
3-kyanokarbanilové methylester kyseliny
5-kyano-2-methylkaraanilov0 ethylester kyseliny propyiester kyseliny
5-kyrno-2-methy-krrЬrnilov0 aHylester kyseliny
5-kyano-2-methylká'rЬrnilovó isopropylester kyseliny
5-kyrno-2-methy-krrЬrnilovó propylester kyseliny
3- kyanokaraanilov0 isopropylester kyseliny Z-cOror-k-kyanokarbanilové allylester kyseliny
2-c0to5-3-kyanokarbani1ové isopropylester kyseliny
4- čhlor-r-kyanokaraanilovó fyzikální konstanta
a. t.: 93—95 °C
a. t.: 48—50 °C
a. t.: 67—68 · °C
a. t.: 100—101 °C
a. t.: 96—97 °C
Ь: t.: 101—102 °C
a. t.: 94—95 °C
a. t.: 127—128 °C
a.· t.: 38—39 °C
a. t.: · ·127—129 °C
a. t.: 84—85 °C
a. t.: 95—96 °C
Sloučeniny podle vynálezu jsou doaře rozpustné v ethylesteru kyseliny octové, acetonu a alkoholu. Naproti tomu jsou v aenzenu rozpustné omezeně a v nasycených uhlovodících a ' ve vodě jsou prakticky nerozpustné.
Následující příklady provedení slouží k oajasnění možností použití sloučenin podle vynálezu.
Přikladl podle předloženého vynálezu uvedené v taaulce I v množství 5 kg účinné látky na hektar, suspendované v 500. litrů vody na hektar. Jako testovací rostliny se použila cukrová řepa a rajčata v procesu po vzejití rostliny. Tři týdny po zpracování se vyhodnotily výsledky, přičemž = žádný účinek a = zničení rostliln.
Ve skleníku se rozstřikovaly sloučeniny řepa
290510 ia název sloučeniny methylester kyseliny
3-kyanokarbanilové isopropylester kyseliny
3-kyanokarbanilové ethylester kyseliny
5-kyano-2-měthylkarbanilové methylester kyseliny
5-kyano-2-methylkarbanilové propylester kyseliny
5-kyano-2-methylkarbanilové allylester kyseliny
5-kyano-2-methylkarbanilové isopropylester kyseliny
2- methyb5-kyanokarhamlové ethylester kyseliny
3- kyanokarbanilové allylester kyseliny
3-kyanokarbanilové isopropylester kyseliny
2- chlor-5-kyanokarbaniIové propylester kyseliny
3- kyanokarbanilové allylester kyseliny
2-chlor-5-kyanokarbanilové
Tabulka I hořčice rajčata
34 44
44
43
43 — —3
44
44
44
43
4 4
4 4
Příklad 2
Ve skleníku se zpracují uvedené rostliny před vzejitím uvedenými prostředky v množství 1 kg účinné látky na hektar. Prostředky se к tomuto účelu používají jako vodné suspense s 500 litry vody na hektar a rovnoměrně se nanesou na půdu. Výsledky po třech týdnech po zpracování ukazují, že prostředky podle vynálezu jsou lepší než srovnávací prostředek. Dosažené výsledky jsou uvedeny v tabulce II, přičemž značí hodnota = totální zničení a = neškodný.
Tabulka II rostlina sloučenina podle vynálezu isopropylester kyseliny
3-kyanokarbanilové srovnávací prostředek Isopropylester kyseliny 3-chlorkarbanilové .
bavlna sója
Stellaria media
Senecio vulgaris Matricaria chamomilla Lamium amplexicaule Centuarea cyanus Amaranthus retroflexus Galium aparine Chrysanthemum segetum Ipomoea purpurea
Ί «-»4-V-\í <·>₽1 ΐί ,
A. Uiy gVJllUlll lupuiiliuiuiiuill Echinochloa crus galii Digitaria sanguinalis o o o o o o
o π
Příklad 3
Ve skleníku se zpracují uvedené rostliny (tabulka III) před vzejitím uvedenými prostředky v množství 1 kg účinné látky na jeden hektar. Pro tento účel se prostředek nanese jako vodná suspense v množství 500 litrů na hektar rovnoměrně na půdu. Výsledky po třech týdnech po aplikaci ukazují, že prostředek podle vynálezu je lepší a selektivnější než srovnávací prostředek.
= úplné zničení, = neškodí.
rostlina
Tabulka III sloučenina podle vynálezu isopropylester kyseliny 3-kyanokarbanllové srovnávací prostředek isopropylester kyseliny 3-chlorkarbanilové pšenice
Alopecurus myosuroides

Claims (3)

1. Herblcidní prostředek, vyznačený tím, že jakb účinnou látku obsahuje ester kyseliny karbánilové obecného vzorce I,
CN
NW-CO-OR (II ve kterém značí
R alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo allylovou skupinu,
X methylovou skupinu nebo atom chloru a n číslo 0 nebo 1.
2. Herblcidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje isopropylester kyseliny 3-kyanokarbanilové.
3. Způsob výroby účinné látky obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačený tím, že se vynalezu nechá reagovat 3-aminobenzonitril obecného vzorce II, ve kterém mají
X a n výše uvedený význam, s esterem kyseliny chlormravenčí obecného vzorce ΠΙ,
Cl—CO—OR (III) ve kterém má
R výše uvedený význam.
severografia, n. p., zAvod 7» Most
CS771718A 1976-04-30 1977-03-15 Herbicide and process for preparing effective compounds CS200510B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762619733 DE2619733A1 (de) 1976-04-30 1976-04-30 Carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS200510B2 true CS200510B2 (en) 1980-09-15

Family

ID=5977066

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS771718A CS200510B2 (en) 1976-04-30 1977-03-15 Herbicide and process for preparing effective compounds

Country Status (30)

Country Link
JP (1) JPS52133946A (cs)
AR (1) AR218245A1 (cs)
AT (1) AT353549B (cs)
AU (1) AU2436577A (cs)
BE (1) BE854128A (cs)
BG (1) BG27715A3 (cs)
BR (1) BR7702183A (cs)
CA (1) CA1100987A (cs)
CS (1) CS200510B2 (cs)
DD (1) DD129732A5 (cs)
DE (1) DE2619733A1 (cs)
EG (1) EG12533A (cs)
ES (1) ES456423A1 (cs)
FI (1) FI771019A7 (cs)
FR (1) FR2349571A1 (cs)
GB (1) GB1582302A (cs)
GR (1) GR70655B (cs)
IE (1) IE44682B1 (cs)
IL (1) IL51971A0 (cs)
IN (1) IN155907B (cs)
IT (1) IT1075842B (cs)
LU (1) LU77225A1 (cs)
NL (1) NL7701416A (cs)
NZ (1) NZ183795A (cs)
PL (1) PL102202B1 (cs)
PT (1) PT66319B (cs)
RO (1) RO72522A (cs)
SE (1) SE7704519L (cs)
SU (2) SU652861A3 (cs)
ZA (1) ZA772586B (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
SU652861A3 (ru) 1979-03-15
ES456423A1 (es) 1978-02-01
FI771019A7 (cs) 1977-10-31
PL197702A1 (pl) 1978-01-02
DD129732A5 (de) 1978-02-08
BE854128A (fr) 1977-10-31
NL7701416A (nl) 1977-11-01
DE2619733A1 (de) 1977-11-17
SE7704519L (sv) 1977-10-31
RO72522A (ro) 1982-09-09
NZ183795A (en) 1978-11-13
CA1100987A (en) 1981-05-12
FR2349571A1 (fr) 1977-11-25
BR7702183A (pt) 1977-12-20
IN155907B (cs) 1985-03-23
EG12533A (en) 1979-06-30
AR218245A1 (es) 1980-05-30
IE44682B1 (en) 1982-02-24
PT66319B (de) 1978-08-14
GB1582302A (en) 1981-01-07
AT353549B (de) 1979-11-26
PT66319A (de) 1977-04-01
LU77225A1 (cs) 1977-08-18
IL51971A0 (en) 1977-06-30
AU2436577A (en) 1978-10-26
SU655306A3 (ru) 1979-03-30
GR70655B (cs) 1982-12-03
BG27715A3 (bg) 1979-12-12
PL102202B1 (pl) 1979-03-31
ZA772586B (en) 1978-03-29
JPS52133946A (en) 1977-11-09
ATA305977A (de) 1979-04-15
IT1075842B (it) 1985-04-22
IE44682L (en) 1977-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5104443A (en) Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators
EP0237292A2 (en) Herbicidal pyridine sulfonamides
CS268519B2 (en) Insecticide and acaricide and method of its efficient component production
RO106991B1 (ro) DERIVA¦I DE SULFONILUREE CU ACTIVITATE ERBICIDã, PROCEDEE PENTRU PREPARAREA LOR ©I COMPU©I INTERMEDIARI
RU2040901C1 (ru) Сульфонилмочевины и способ борьбы с нежелательной растительностью
RU2041628C1 (ru) Гербицидное средство с синергитическим действием и способ борьбы с нежелательной растительностью в полезных растительных культурах
EP0165003A2 (en) Herbicidal sulfonamides
US4441915A (en) Diurethanes and herbicidal compositions containing the same
CS229691B2 (en) Herbicide agent and manufacturing process of effective substances
CA1339993C (en) Sulfonylureas with heterocyclic substituents, a process for the preparation thereof, and the use thereof as herbicides or plant-growth regulators
NZ232980A (en) (((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)aminosulphonyl) benzoic esters and herbicidal compositions
US5102443A (en) Heterocyclically substituted phenoxysulfonylureas, and the use thereof as herbicides or plant growth regulators
CS270566B2 (en) Fungicide and method of its active substance production
CS200510B2 (en) Herbicide and process for preparing effective compounds
US4317674A (en) Diurethanes, process for making the same and selective herbicide composition containing same
CS228914B2 (en) Herbicide and method of preparing active substances thereof
CS270567B2 (en) Fungicide and method of its active substance production
EP0291809B1 (de) 2-Anilino-chinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide
US4537622A (en) Diurethanes and selective herbicidal agent containing them
DE3842177A1 (de) Substituierte sulfonylharnstoffe
US4159902A (en) 1,3,3-Trimethyl-6-azabicyclo-(3.2.1)-octane-6-carboxylic acid ester, herbicides, process for making same and composition containing same
KR820000174B1 (ko) 디우레탄의 제조방법
JPS5817744B2 (ja) カルバミン酸フェニルエステル及び該化合物を含有する除草剤
CS214827B2 (en) Selective herbicide means and method of making the active substance
KR820000175B1 (ko) 디우레탄의 제조방법