PL102202B1 - A herbicide - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy, zawierajacy nosniki i/lub substancje po¬ mocnicze oraz substancje czynna na osnowie estru kwasu karbanilowego (N-fenylokarbaminowego).

Wiadomo, ze okreslone estry kwasu karbanilo¬ wego, na przyklad ester izopropylowy kwasu kar¬ banilowego i ester izopropylowy kwasu 3-ehioro- karbanilowago, wykazuja dzialanie chwastobójcze (opis patentowy RFN mr 8X3(274). Zwiazki te jednakze nie dzialaja zadowalajaco w nizszych dawkach przeciwko chwastom dwulisciennym, a ponadto ma¬ ja bardzo ograniczona selektywnosc.

Celem wynalazku bylo znalezienie srodka wspo¬ mnianego wyzej rodzaju, który by wykazywal sil¬ ne dzialanie chwastobójcze przeciwko chwastom dwulisciennym równiez w nizszych dawkach, a po¬ nadto posiadal dobre wlasciwosci selektywne.

Stwierdzono, ze zalety takie posiada srodek chwastobójczy, który zawiera jako substancje czyn¬ na co najmniej jeden nowy ester kwasu karbani¬ lowego o ogólnym wzorze 1,, w którym R oznacza alifatyczna grupe weglowodorowa, X oznacza gru¬ pe alkilowa lub alkoksylowa albo atom chlorow¬ ca, a n oznacza liczbe 0 lub 1.

Zwiazki o wzorze 1 wykazuja doskonale dzia¬ lanie chwastobójcze przeciwko chwastom dwuli¬ sciennym, a takze przeciwko chwastom jednoli- sciennym, takim jak Stellaria media, Senecio vul- garis, Matricaria chamomilla, Lamium amplexica- ule, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, 19 2fr Galium aparine, Chrysanthemum segetum, Ipó-* moea purpurea, Polygonum lapathifolium, Avena fatum, Alopecuirus myosuroides, Echinochloa crus galli, Setaria italica, Digitairia sanguinalis, Poa an- nua i inne.

Ze wzgledu na doskonale wlasciwosci selektyw¬ ne zwiazków o wzorze 1 mozna je stosowac z do¬ brym skutkiem w uprawach rolnych, takich jak lucerna, fasola, bawelna, soja, orzech ziemny i pszenica oraz w innych uprawach.

Stwierdzono ponadto, ze zwiazki o wzorze 1 wy¬ kazuja dzialanie pozbawiajace lisci oraz wlasciwo¬ sci regulujace wzrost roslin.

Nowe zwiazki dzialaja juz w sposób zadowala¬ jacy w dawkach od 0,5 kg/ha, przy czym mozna je stosowac bez uszkodzenia roslin uprawnych az do 5 kg/ha i wiecej zarówno w metodzie przed wzejscieim, jak i po wzejsciu.

Nowe zwiazki mozna stosowac pojedynczo, w mieszaninie pomiedzy soba, albo w mieszaninie z innymi substancjami czynnymi. W zaleznosci od celu stosowania mozna wprowadzac nizej wymie¬ nione chwastobójcze substancje czynne, które moz¬ na dodawac do zwiazków o wzorze 1 ewentualnie bezposrednio przed uzyciem: podstawione aniliny, podstawione kwasy arylokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione etery, podstawione kwasy arsenowe oraz ich sole, estry i amidy, pod¬ stawione benzimidazole, podstawione benzizotiazo- le, podstawione dwutlenki benztiadiazynonu, pod- 102 202102 202 stawione benzoksazyny, podstawione benzoksazy- nony, podstawione benztiazole, podstawione benzo- tiadiazole, podstawione biurety, podstawione chi¬ noliny, podstawione karbaminiany, podstawione alifatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, 5 estry i amidy, podstawione aromatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podsta¬ wione tio- lub dwutiofosforany karbamoiloalkilo- we, podstawione chinazoliny, podstawione kwasy cykloalkiloamidotiolokarboksylowe oraz ich sole, io estry i amidy, podstawione cykloalkilokarbonami- do-tiazole, podstawione kwasy dwukarboksylowe * oraz ich sole~ estry i amidy, podstawione sulfonia¬ ny, dwuwodorooenzofuranylu, podstawione dwu¬ siarczki, podstawione sole dwupirydyliowe, podsta- is wione dwutiokarbaminiany, podstawione kwasy dwutiofosforowe, oraz ich sole, estry i amidy, pod¬ stawione moczniki, podstawione szesciowodoro-lH- -karbotiolany, podstawione hydantoiny, podstawio¬ ne hydrazydy, podstawione sole hydrazoniowe, pod- 20 stawione izoksazolopirymidony, podstawione imi- dazole, podstawione izotiazolopirymidony, podsta¬ wione ketony, podstawione naftochinony, podsta¬ wione nitryle alifatyczne, podstawione nitryle aro¬ matyczne, podstawione oksadiazole, podstawione ok- 25 sadiazynony, podstawione oksadiazolidynodiony, podstawione oksadiazynodiony, podstawione feno¬ le oraz ich sole i estiry, podstawione kwasy fosfo- nowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione chlorki fosfoniowe, podstawione fosfonoalkilogli- 30 cyny, podstawione fosforyny, podstawione kwasy fosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawio¬ ne piperydyny, podstawione pirazole, podstawione kwasy pirazoloalkilokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione sole pirazoliowe, pod- 35 stawione alkilosiarczany pirazolowe, podstawione pirydazyny, podstawione pirydazony, podstawione kwasy pirydynokariboksylowe oraz ich sole, estry i. amidy, podstawione pirydyny, podstawione pi- rydynokarboksylany, podstawione pirydynony, 40 podstawione ptirymidony, ix>dstawaone kwasy piiroMdynokarboksylowe oraz, ich sole, estry i amidy, podstawione pirolidyny, podsta¬ wione kwasy arylosulfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione styreny, podstawione cztero- 45 wodorooksadiazynodiony, podstawione czterowodo- rometanoiindeny, podstawione czterowodorodiazo- loitiony, podstawione czterowodorotiadiazynoitiony, podstawione czterowodorotiadiazolodiony, podsta¬ wione tiadiazole, podstawione aromatyczne amidy 50 kwasów tiokarboksylowych, podstawione kwasy tiokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, pod¬ stawione tiolokarbaminiany, podstawione kwasy tiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podsta¬ wione triazyny, podstawione triazole, podstawione 55 uracyle i podstawione uretydynodiony.

Ponadto mozna tez stosowac inne dodatki, na przyklad nie fitotoksyozne dodatki powodujace sy- nergóstyczne podwyzszenie dzialania chwastobójcze¬ go, takie jak srodki zwilzajace, emulgatory, roz- 60 puszczalniki i dodatki oleiste.

Nowe substancje czynne lub ich mieszaniny" sto¬ suje sie korzystnie w postaci preparatów, takich jak proszki, srodki do rozsypywania, granulaty, roztwory, emulsje lub zawiesiny, z dodatkiem cie- 65 klych i/lub stalych nosników wzglednie rozcien¬ czalników i ewentualnie srodków zwilzajacych, zwiekszajacych przyczepnosc, emulgujacych i/lub dyspergujacych.

Jako ciekle nosniki stosuje sie na przyklad wo¬ de, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, cyklpheksanon, izof0- ron, sulfotlenek dwumetylowy, dwumetyloforma- mid, a takze frakcje ropy naftowej. Jako stale no¬ sniki stosuje sie na przyklad substancje mineral¬ ne, takie jak tonsil, zel krzemionkowy, talk, kao¬ lin, ataklay, wapien, kwas krzemowy oraz produk¬ ty roslinne, na przyklad maczki.

Jako substancje powierzchniowe czynne stosuje sie na przyklad ligninosulfonian wapnia, eter alki- lofenylowy polioksyetylenu, kwasy naftalenosulfo- nowe oraz ich sole, kwasy fenolosulfonowe oraz ich sole, produkty kondensacji formaldehydu, siar¬ czany alkoholi tluszczowych, a takze podstawione kwasy benzenosulfonowe oraz ich sole.

Udzial substancji czynnej w poszczególnych pre¬ paratach moze zmieniac sie w szerokich granicach.

Srodki wedlug wynalazku zawieraja na przyklad okolo 10—(80% wagowych substancji czynnej, okolo 9<0—20°/o wagowych stalyc> lub cieklych nosników oraz ewentualnie do 20°A) wagowych substancji po¬ wierzchniowo czynnych.

Srodki nanosi sie w znany sposób, na przyklad stosujac wode jako nosnik w cieczy do opryskiwa¬ nia w ilosci okolo 100—*1000 litrów/ha. grodki we¬ dlug wynalazku mozna stosowac równiez tak zwa¬ na metoda „Low-Volume" i „Ultra Dow Volume", a takze w postaci tak zwanych mikrogranulatów.

Szczególnie korzystne dzialanie chwastobójcze wykazuja zwiazki o wzorze 1, w którym R ozna¬ cza rodnik alkilowy, alkenylowy, lub alkimylowy o 1—6 atomach wegla, X oznacza grupe metylowa, metoksylowa lub chlor, a n oznacza zero lub 1.

Jako przyklady rodników alkilowych,, alkenylo- wych i alkinylowych wymienia sie rodnik mety¬ lowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, neopen- tylowy, allilowy, 2^metylo-2-propenylowy, 2-propi- t nylowy i lHmetylo-E-propinylowy.

Najkorzystniejsze wlasciwosci chwastobójcze sposród zwiazków o wzorze 1 wykazuje ester izo¬ propylowy kwasu 3-cyjanokarbanilowego.

Nowe zwiazki o wzorze 1 mozna otrzymywac na przyklad w ten sposób, ze a) 3-aminobenzonitryle o ogólnym wzorze 2, w którym X i n maja zna¬ czenie wyzej podane, poddaje sie reakcji z estra¬ mi kwasu chloromrówkowego o ogólnym wzorze Cl—CO^OR, w którym R ma znaczenie wyzej podane, w obecnosci srodka wiazacego kwas, albo b) izocyjaniany 3-cyjanofenylowe o ogólnym wzo¬ rze 3, w którym X i n maja znaczenie wyzej po¬ dane, poddaje sie reakcji z alkoholami o wzorze ogólnym R—OH, w któryni R ma znaczenie wyzej podane.

Podany nizej przyklad I objasnia blizej sposób wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.

Przyklad I. Ester izopropylowy kwasu 3-cy- janokarbanilowego.

Do mieszaniny ll,y8 g ('0,1 mola) 3-aminobenzoni- trylu, 140 ml octanu etylu, 90 ml wody i 2,5 g102 202 6 (0,063 mola) tlenku magnezu wkrapla sie, miesza¬ jac, 13,5 g ('0„11 mola) estru izopropylowego kwa¬ su chloromrówkowego. Mieszanine pozostawia sie do przereagowania w ciagu 3 godzin w tempera¬ turze pokojowej, nastepnie faze wodna zakwasza 5 rozcienczonym kwasem solnym i przemywa faze organiczna woda do odczynu obojetnego. Faze oc¬ tanu etylu oddziela sie,, suszy nad siarczanem ma¬ gnezu, saczy i odwirowuje. Surowy produkt prze- krystalizowuje sie z octanu etylu/heksanu. Otrzy- M muje sie 15,3 g (75% wydajnosci teoretycznej) pro¬ duktu o temperaturze topnienia 94—96°C.

W analogiczny sposób mozna otrzymac nastepu¬ jace zwiazki o wzorze 1: ry ¦ i Ten Zwiazek topi ester metylowy kwasu 3-cyjamokarbairuilo- wego ester etylowy kwasu 3-cyjanokarbanilo- wego ¦ ester allilowy kwasu 3-cyjanokarbanilo- wego ester metylowy kwasu 5-cyjano-2-meitylo- karbanilowego ester etylowy kwasu 5-cyjano-2-metylo- karbanilowego ester propylowy kwasu 5-cyjano-2nmety- lokarbanilowego ester allilowy kwasu 5-cyjano-2-mety- lokarbanilowego ester allilowy kwasu 5-cyjano-2^metoksy- karibanilowego ester etylowy kwasu 5-cyjano-2-tfnetoksy- karbanilowego ester metylowy kwasu 5-cyjano-2-metoksy- karbanilowego ester izopropylowy kwasu 5-cyjano-2-me- itylokarbanilowego ester propylowy kwasu 3-cyjanokarba- nilowego ester propylowy kwasu 5-cyjano-2-meto- ksykarbanilowego ester izopropylowy kwasu 5-eyjano-2-meto- ksykarbanilowego ester neopentylowy kwasu 3-cyjanokar- banilowego ester 2-metylo-2-propenylowy kwasu 3-cyjanokanbanilowego ester l-nietylo-2-ipropinylowy kwasu 3-cyjanokarbanilowego ester 2^propinylowy kwasu 3-cyjano- karbanilowego ester izopropylowy kwasu 2-chloro-5-cyja- nokarbanilowego - ester allilowy kwasu 2-chloro-5-cyjano- karbanilowego ester izopropylowy kwasu 4-chloro-3-cyja- nokarbanilowego 95—96 Podane nizej przyklady II—IV objasniaja blizej mozliwosci stosowania srodka wedlug wynalazku.

Przyklad II. W cieplarni opryskuje sie przed wzejsciem buraki cukrowe i pomidory, sluzace ja¬ ko rosliny testowe, wymienionymi w tablicy 1 zwiazkami w ilosci 5 kg substancji czynnej na hektar,, w postaci zawiesiny w 500 litrach wody na hektar. Po uplywie 3 tygodni od traktowania okresla sie wyniki doswiadczenia, przy czym przez 0 oznacza sie brak dzialania, a przez 4 oznacza sie zniszczenie roslin.

Tablica 1 aparatura nwenia C 93—95 48-h50 67^h68 100—101 ** 96—97 101^102 94—05 90—91 104^105 35 _ 120—121 127—128 40 38^-39 60—61 111—112 45 125-^126 75—76 51 113—114 135—136 127—129 53 84^85 [ Substancja czynna ester metylowy kwa¬ su 3-cyjanokarba- nilowego 1ester izopropylowy kwasu 3-cyjano- karbanilowego ester etylowy kwasu -cyjano-2-metylo- karbanilowago ester metylowy kwa¬ su 5-cyjano-2-me- tylokanbanilowego ester propylowy kwasu 5^cyjano- -2-metylokanbani- lowego ester allilowy kwasu -eyjano-2-mety- lokaribanalowego ester izopropylowy kwasu 2-metylo- -5-cyjanokarbani- 1owego ester etylowy kwasu 3-cyjanokarbani- lowego ester allilowy kwasu 3^cyjanokarbani- lowego ester izopropylowy kwasu 2-cMoro-5^ -cyjanokarbanilo- wego ester propylowy kwasu 3-cyjano- karbanilowego | ester allilowy kwasu 1 2^chlOiro-5-cyjano- ikarbanilowego 1 Gorozy- 1 ca 4 4 4 4 4 — 4 4 4 4 4 3 Pomi- | dory 3 4 4 4 4 — 4 4 4 4 4 4 Buraki — 4 4 3 3 3 4 4 4 3 4 4 Nowe zwiazki sa dobrze rozpuszczalne w octa¬ nie etylu, acetonie i alkoholu. Natomiast slabo rozpuszczaja sie w benzenie, a w nasyconych we¬ glowodorach i w wodzie sa praktycznie nierozpu¬ szczalne. 60 65 Przyklad III. Wymienione w tablicy 2 rosli¬ ny traktuje sie przed wzejsciem w cieplarni wy¬ mienionymi srodkami w ilosci 1 kg substancji czynnej na hektar. Srodek nanosi sie równomier¬ nie na glebe w postaci wodnej zawiesiny w ilosci 500 litrów na hektar. Po uplywie 3 tygodni okresla sie wyniki, które wykazuja, ze srodek wedlug wy-1Ó2 2ÓZ 8 halazku jest lepszy od srodka porównawczego.

W tablicy 2 calkowite zniszczenie oznacza sie jako 0, a brak uszkodzen oznacza sie jako 10.

Tabl Roslina - bawelna soja Stellaria media Senecio vulgaris Matricaria chamomilla Lamium amplexicaule Cantaurea cyanus Amaranthus retroflexus Galium aparine Chrysanthemum segetum Ipomea purpurea Polygonum lapathi- folium Echinochloa crus galli Digitaria sanguinalis ica 2 Ester izo¬ propylowy kwasu 3-cyjano- -karbanilo- wego • (srodek wedlug wynalazku) 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ester izo¬ propylowy kwasu 3-chlorokar- banilowego i (porów¬ nawczy) 0 8 6 " 3 8 2 1" 6 3 0 0 0 Przyklad IV. W cieplarni traktuje sie wy¬ mienione nizej rosliny wymienionym nizej sród- 35 kiem w ilosci 1 kg substancji czynnej na hektar, przy czym srodek nanosi sie równomiernie na glebe w postaci wodnej zawiesiny w ilosci 500 li¬ trów na hektar. Po uplywie 3 tygodni okresla sie wyniki, które wskazuja, ze srodek wedlug wyna¬ lazku jest bardziej selektywny, niz srodek po¬ równawczy. Calkowite zniszczenie oznacza sie ja¬ ko 0, a brak uszkodzen oznacza sie jako 10. Wyni¬ ki zestawiono w tablicy 3.

Tablica 3 Roslina Pszenica Alopecurus myosuroidas Ester izopro¬ pylowy kwasu 3-cyjano-kar- banilowego (srodek we¬ dlug wyna¬ lazku) 0 Ester izopro¬ pylowy kwasu 3-chlorokar- banilowego (porównawczy) 6 0

Claims (2)

Zastrzezenia patentowe

1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czyn¬ na na osnoiwie estru kwasu karbaniloiwego, zna¬ mienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden nowy ester kwasu karbanilowego o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza alifa¬ tyczna grupe weglowodorowa, X oznacza grupe alkilowa lub alkoksylowa albo atom chlorowca, a n oznacza liczbe 0 lub 1.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester izopropylo¬ wy kwasu 3-cyjanokarbanilowego. Xn CN '-NH-CO-OR Nzór 1 \Nz6c2, DN-3, z. 61/78 Cena 45 zl