DE2614340A1 - Neue mittel und neue methoden zur ausloesung von aborten und zur therapie von genitalcarcinomen - Google Patents

Neue mittel und neue methoden zur ausloesung von aborten und zur therapie von genitalcarcinomen

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DE2614340A1
DE2614340A1 DE19762614340 DE2614340A DE2614340A1 DE 2614340 A1 DE2614340 A1 DE 2614340A1 DE 19762614340 DE19762614340 DE 19762614340 DE 2614340 A DE2614340 A DE 2614340A DE 2614340 A1 DE2614340 A1 DE 2614340A1
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Description

SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
3 26U3A0
29. März 1976
Neue Mittel und neue Methoden zur Auslösung von Aborten und zur Therapie von Genitalcarcinomen
Die Erfindung betrifft neue Mittel und neue Methoden zur Auslosung von Aborten und zur Therapie von Genitalcarcinomen, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel I
R1 eine Methyl- oder Äthylgruppe,
Rp und R, ein Wasserstoffatom oder eine Alkanoylgruppe mit
1 bis 8 Kohlenstoffatomen und
R2, ein Wasserstoff atom oder eine Äthinylgruppe bedeuten.
709843/0040
X0If.",nd: °r- Hcrberl Asmls · Dr. Chrlsllan Brohn · Hans-Jürgen Hamann PoitaiwchriB: SCHERING AQ · 0-1 Bet Mn K ■ potHadi 65 Bill Dr. Heinz Mann« ■ K.,l OM M.tlotst.nsrAcId Dr. Horsl WiIMl PostKhecK-Konlo: Berlin-West 117S-W1, BWkMU*) IWIWM
VorsilzonJor del AulsidilsiaH: Dr i Juatd v. Sdiwarlzkoppen Berlmer Commerzbank AQ. Berlin, Konlo-Nr. 100700600, BenMeiUaM 1M4MM Sitz der Gt'Sellscrtalt: Berlin und fu'tqkainen Berliner Di?Cün:o-B«nkAQ, Beilin, Konto-Nr.ZM/SCOB. BAflkleitzeM HDIUM Handol&rcäisler: AG Ch.ir'ollenbuig 93 HRB283 υ AG Kamen HRB0061 Bon.nor HaiideU-GtsclIschaft - Franklurler Bank -. Berlin. Kc>la-Nr.14-3C2.BankleiUahl1(»M200
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
-*- 26U340
Die Alkanoylgruppen Xt„ und R, können gleich, und, wenn OR, eine tertiäre Gruppe darstellt, auch verschieden sein oder Rp kann eine Alkanoylgruppe und R, kann ein Wasserstoffatom, "bedeuten. Als Alkanoylcruppen R„ uini R, seien "beispielsweise genannt: Die Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Pentanoyl-, Hexanoyl-, Heptanoyl- und Octanoylgruppe. Die Acetylgruppe int "bevorzugt.
Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind:
lß-Acetoxy-ig-nor-testosteron-acetat,
lß-Hydroxy-19-nor-testosteron,
lß-Acetoxy-norgestrel,
lß-Hydroxy-norgestrel,
lß-Heptanoyloxy-norgestrel,
lß-Hydroxy-norethisteron,
lß-Acetoxy-norethistercn.
Die "Verbindungen der allgemeinen Formel I sind zum größten Teil "bekannt. Es werden zum Beispiel beschrieben lß-Hydroxy-19-nortestosteron und lß-Acetoxy-19-nor-testosteron-acetat in Recueil 84 (1965) 626-632, lß-Hydroxy- und lß-Acetoxy-D-Norgestrel und -Norethisteron in Experientia 30 (19?*) 328-329. Über die pharmakologische Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch, wenig bekannt. In Experientia heißt es lediglich, daß lß-Hydroxy-norethisteron eine östrogene Wirkung und iß-Hydroxy-norgestrel keine
709843/0040 ~3~
Vorstand: Dr. Herber! Asnils · Dr. Christian Bnihn · Harn-Jürgen Hsmann Pesürasdirli!: ECHERlNQ AQ · D-I Berlin ES · Postfach 65031t Df. Heinz Kann» - Karl Ollo Mlltelslensdieid - Dr. Horst WiUeI Postsdwdc-Konlo: Bcrlin-Wcst 1175-101. BankleiUahl 10010010
Vorsitzender des Aufslchtsrat3:Dr. Eduard v. Scriwartzkoppen Berliner Cornmsr2bankAG. Berlin, Konto-Nr 103700C0O. Bankteilzahl 1004030 Sitz der Gesellschaft' Berlin und Geraumen Berliner Discomo-BankAG. Berlin. Konto-Nr. 24I/500S. Bankleiuahl 10070000 Handelsregister: AG CharIottenbuiB93HHB2S3 u. AG Kamen Hm>006l S"1.'1";H5????iesi.llsch»tl - Fii"i!urter Bank-. Borlin, Konto-Nr. H-3ö2.Bank!oiUaW 10020200 SCHERING AG Gowwblichnr RajdiUfchutz
östrogene Wirkung hat.
Die Ester der allgemeinen Formel I, die noch nicht beschrieben sind, können durch Veresterung der entsprechenden Hydroxyverbindungen erhalten werden. Die Veresterung erfolgt nach den Methoden, die man üblicherweise in der Steroidcheraie zur Veresterung sekundärer und tertiärer Hydroxygruppen verwendet. Als geeignete Methode zur Veresterung sei beispielsweise die Umsetzung der Steroide mit Säureanhydriden oder Säurechloriden in Gegenwart basischer Katalysatoren, wie Natriumhydrogencarbonat, Faliumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Pyridin, Lutidin, Collidin oder 4-Dimethylaminopyridin, genannt. Die Veresterung sekundärer Hydroxygruppen ist nach etwa 10-20 Stunden bei Raumtemperatur beendet. Bei der partiellen Veresterung einer 1-Hydroxygruppe in Gegenwart einer tertiären 17-Hydroxygruppe wird das Veresterungsmittel zweckmäßigerweise bei Temperaturen um O0G zugesetzt, und erst nach einigen Stunden wird auf' Raumtemperatur erwärmt.
Zur Veresterung sekundärer und tertiärer Hydroxygruppen läßt man das Veresterungsmittel mehrere Tage bei Raumtemperatur einwirken.
Es wurde gefunden, daß die in 1-Stellung oxygenierten Verbindungen lor allgemeinen Formel I in ihren pharmakologischen Eigenschaften sich deutlich von den nicht oxygenierten Ausgangssubstanzen unterscheiden. Im Vergleich zu den nicht oxygenierten
709843/0040
Vorstand: Dr. Herberl Asmls · Dr.Christian Bruhn ■ Hatn-Jürgm Hamann PoatanufulK: SCHERINQ AQ ■ D-I BtHIn N · Putfach HOJ11 Dr.H.!mHanns· - Karl Otto Mlttatslansctold · Dr.Herat WiUaI f>ost»dwcic.Konto: BeMIn-WwI 117S-101. BanktoittaM 10010010
Vorsitzender das Aulsiditsra·.»: Dr. Eduard v. Scnwartzkoppan Berliner Commerzbank AQ. BwIIn. Kenlo-Nr. 1OtTOOSOO. BankMttahl 100 «0 SIIz der Gesollsdiaff Berlin und Bergkaman Barllnor Disconlo-BankAG. Bariin. Konlo-Nr. MI/SOO·. BanMaitzaM 10070000 Handelsregister: AG CharloliansurgS3HRB2t3 u. AG Kanwn HRBOOtI ^-•'"MMiisi'BMÄiSw'ieoaeoi"'1*' 8^* ~>tMUa·
a 11 w uras
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
ζ~ 26U3A0
Ausgangsr-ubstanzen haben die Verbindungen der allgemeinen Formel I eine gesteigerte östrogene Aktivität und nidationshemmende Wirkung bei Ratten und eine uterusepithelablösende Wirkung bei erwachsenen Kaninchen.
Wenn man gravide Rhesusaffen im Gewicht von etwa 3 kg um den 2Ο.-25. Tag der Gravidität täglich mit 15 mg lß-Acetoxy-19-nortestosteronacetat oder lß-Acetoxy-norp;estrel in 0,8 ml Benzylbenzoat/Rizinusöl 1:10 subkutan behandelt, werden etwa nach dem 3· ^a-E durch verstärkte Uterusblutung Zeichen eines Aborts sichtbar. Die Behandlung wird in der Regel noch 1 oder 2 Tage fortgesetzt, so daß man den Wirkstoff insgesamt an etwa 3 fcis aufeinander folgenden Tagen appliziert. Nach Abschluß der Behandlung kann der Abort durch Palpation und hormonalen Schwangerschaftstest (MCG) gesichert werden.
Aufgrund ihrer bisher nicht beschriebenen uterusepithelablösenden Wirkung können die Verbindungen der allgemeinen Formel I zur Auslösung von Aborten und zur Therapie von Genitalcarcinomen Verwendung finden. Die tägliche Dosis zur Auslösung eines Aborts beträgt etwa 0,05 t>is 25 mg Wirkstoff pro kg Körpergewicht, vorzugsweise 0,1 bis 5 ^S Wirkstoff pro kg Körpergewicht.
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Vorstand: Dr. Herbert Asmls - Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgun t'.,.nann Postanschrift: SCHHRfNG AG - Dl Huhn SS · Postfach 650311 Dr.Heini Hannsa ■ Karl Otto M.tlelsten.he.d - Dr.Horst Wtlzü! Poslschecfc-Konto: ΠοΠ,η-West 1175-1OI. Bankloiualil 10010010
Vorsitzender des Aufsichlsrals: Dr. LTdu.iid v. Sdiwarukoppen Elcflincr Commerzbnnk AG. Berlin. KonloNr. 10973OGCiO. Uankleilzahl 100 40300 Sitz der Gesellschaft: Dcrlin und Bcrgkamen BerliiKT Disconto-Bank AG. Berlin. Kon1o-Nr.241/£4uu. Banklüitzähl 10070000 Handelsregister: AG Charlollenburg 93 HHB 283 u. AG harnen HHB 00C1 Berliner HandDls-Geselt^cliaft — Frankfucler Bank -. Berlin. Konlo-Nr. 14-362, Bankfeitzahl 1M202O1
η EL IV 3Ϊ/Ο5
SCHERING AG
Gewerblicher RechtjtchuU
26U340
Die Wirkstoffe worden mit den in der galenischen Pharmazie üblichen Zusätzen, Trägersubstanzen und/oder Geschmackskorrigentien nach an sich bekannten Methoden zu den üblichen Applxkatxonsformen verarbeitet. Für die bevorzugte orale Applikation kommen insbesondere Tabletten, Dragees, dünndarmlösliche Kapseln, Suspensionen oder-Lösungen infrage.
Pro Dosiseinheit werden etwa 1 bis 500 mg, vorzugsweise 5 250 mg, Wirkstoff eingesetzt.
Für die parenterale Applikation sind ölige Lösungen zur Injektion geeignet. Öligo Lösungen enthalten etwa 10-300 mg Wirkstoff pro 1 ml Lösung-
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Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Dr. Heinz Hannse - Karl Olto Mlttelslensctteid - Dr. Hont Witze! Vorsitzender des Aulsichlsrais: ür- Eduard v. SohwarUkoppen Sitz der Gescllschalt: Berlin und [lergkamen Handelsregister: AQ Charlottenbuig 93 HRQ 253 u. AG Kamen HRB 0061 Postanschrift: SCHERINa AQ · D-I Berlin (S · Postlach «50311 Postscheck-Konto: Berlin-West 117S-101. BanklcitiahUOO 10010 Der liner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 10B 7006 00. Binkleitzahl 100 WOOt Barllnor Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/500S. BankleiUahl 1007DtIOO Berlin« Handelt-Gesellsdialt - Frankfurter Bank -. Berlin, Konto-Nr.-H-362, BankMUahl 1002020g
ΚΛ EL IY auftf
SCHERING AG
Gowtrblich«r Rechtsschutz
26U340
Beispiel 1
Zusammensetzung eines Dragees:
20,0 mg lß-Hydroxy-norethisteron (lß-Hydroxy-17a-äthinyl-19-
nor-Δ -androsten-17ß-ol-3-on)
26,4- mg Lactose
26,8 mg Maisstärke
3,0 mg Polyvinylpyrrolidon 25
3,7 mg Talkum
0,1 mg Magnesiumstearat
80,0 mg Gesamtgewicht, das mit üblicher Zuckermischung auf etwa 140 mg ergänzt wird.
Beispiel 2
2S>,0 mg lß-Acetoxy-norgestrel (lß-Acetoxy-17<r-äthinyl-18-methyl-
21,4 mg Lactose
26,8 mg Mai s stärke
3,0 mg Polyvinylpyrrolidon 25
3,7 mg Talkum
0,1 mg Magnesiumstearat
19-nor-A*-androsten-17ß-ol-3-on)
80,0 mg Gesamtgewicht, das mit üblicher Zuckermischung auf etwa ViO mg ergänzt wird.
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Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ - D-1 Berlin CS - Postfach 150311 Dr.Heinz Hannso - Karl OMo Mitlelstenscheid . Dr. Horst W1UoI Postscheck-Kontor Be.lin-Wost 1175-101. Bankleitzahl 10010010 Vorsitzender des Aulsfchlirits: Dr. Eduard V. Echwarlzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 108 Γ00600. Bankleilzahl 100<O000 Sitz dor Gesellschaft: Berlin und Bekamen Berliner Oisconlo-Bank AG. Berlin. Konto-Ni.241/5001. BankleiUahl 10OTOON Handelsregister: AG Charlotlenburg 93 HRB J83 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gcsellschall - Frankfurter Bank -, Berlin,
Konto-Nr. 14-K.". Bankleitzahl 10020200 , 13 ei r
SCHERING AG Gewerblicher Rechtsschutz
-*■- 26U3A0
Beispiel 3
Je 100 mg fein gemahlenes lß-Acetoxy-19-nor-testosteron-acetat und
100 mg Lactose
werden homogen gemischt, in Hartgelatine-Steckkapseln abgefüllt und mit einem magensaftresistenten Jiack umhüllt.
709843/0040
V,.island: Dr.Herbert AsmFs - Dr.Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ ■ D-1 Berlin 65 · Postfach CiOlII I . Holm Hanns» - Karl Otto Millelslenscheid . Dr. Horst WiUeI Postscheckkonto: Borlin-Weit 1175-101. Bankle.tzahl 10010010 Vorsitzender des Aulsichtsrals: Dr. Eduard v. Schwarlzkoppan Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konlo-Nr. 1Ot 7006 00. Bankicilzalil 100 OO Sitz der Gesellschaft· Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-BankAG, Berlin. Kunfo-Nr. 241/50Ü0. Bmklaitzahl 100 7001»
Handelsregister: AG CharlotlenburgS3HRB283 u. AG Kamen HRB00S1 όίίίϊΧ"?1 Sä'"*" ^"^ *"""

Claims (8)

  1. Patentansprüche
    Ii) Mittel zur Auslösung von Aborten und zur Therapie von Genitalcarcinomen, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer oder mehr.-ren Verbindungen der allgemeinen Formel I
    1 R
    (D ,
    worin
    E1 "eine Methyl- oder Äthylgruppe,
    Ro Uttd. R, ein Wasserstoffatom oder eine Alkanoylgruppe
    mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und R^ ein Wasserstoffatom oder eine Äthinylgruppe bedeuten.
  2. 2.) Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt an lß-Acetoxy-norgestrel (lß-Acetoxy-17a-äthinyl-18-methyl-19-nor-androsten-l?ß-ol-5-on).
    709843/0040
    Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann
    Dr. Heinz Hannsa ■ Karl Otto Mltlclslenscheld ■ Dr. Horst Wilzel
    Vorsitzender des Aulsiohlsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen
    Sitz dar Gesellschalt: Berlin und Bergkamen
    Handelsregister: AG Charloltenburg 93 HRB283 u. AG Kamen HRB0061
    Postanschrift: SCHERINQ AQ ■ 0-1 Berlin (S · Postfach 650311
    Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-1Ot. BankWttahl 10010010
    Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konlo-Nr. 10(700600. Bankleitzahl 100 400 CO
    Berliner DisconloCank AG. Berlin. Konlo-Nr. 241/5006. Bankleitzahl 100 700 00
    Berliner Handete-Gescllschatt - Frankfurter Bank -, BwIIn,
    Konlo-Nr. 14-362, BankleitMhl IW 202 00
    13 Et W 3tJ0S
    ORIGINAL INSPECTED
    SCHERING AG
    Gawerblichar Rochtuchub
    26U340
  3. 3.) Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt an lß-Hydroxy-norethisteron (lß-Hyal.-oxy-17a-äthinyl-19-nor-
    Il
    Δ -androsten-17ß-ol-3-on;.
  4. 4.) Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt an lß-Acetoxy-19-nor-testosteron-acetat.
  5. 5.) Mittel nach Anspruch 1-4, enthaltend den Wirkstoff in einer Dosierung von 1 Ms 5OO mg, vorzugsweise 5 tis 250 mg, pro Dosiseinheit.
  6. 6.) Mittel nach Anspruch 1-5 > dadurch gekennzeichnet, daß die Wirkstoffe zu oralen oder parenteralen Applikationsformen verarbeitet werden.
  7. 7.) Metl
    Aö
    Genitalcarcinomen, dadurch gekennzeichnet, άε
    eine
    oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I appliziert
  8. 8.) Methode nach Anspruch^^dadurch gekennzeichnet, daß man den Wirkstoff oraJ.-O'der parenteral appliziert. .
    9; ) e ^jig8=-mag 0,05 bis 25 mg Wd^kstofi-p^er-fcg^Eorpergewicht, vorzugsweise '. Jliii H.is^
    709843/OOAO
    Vofsland: Dr. Herbert Asmfs - Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann
    Dr. Heinz Hannse - Karl OUo Millelslensdieid ■ Dr. Horst Wilzel
    Vorsitzender des Aufsiditsrats. Dr. Eduard v. Sdiwarukoppen
    Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen
    Handelsregister: AG Charlotlenburg 93 HRB 2>3 u. AG Kamen HRB 0061
    Postansdirilt: SCHERING AQ · D-1 Berlin 65 ■ Postfach 15 0311
    PosUchecfc-Kanto: Berlin-West 117S-10I. Bankloilzahl 10010a
    Berliner Commcrzbank AG. Berlin. KoMo-Nr 108700000. BankleiUahl 10040003
    Berliner DisconioBank AG. Berlin. KonloNi. 241/50Ot. BanUeituhl 100 700 OO
    Berliner Handels-Gescllschaft - Frankfurter Bank -. Berlin,
    Konlo-Nr. 14-362. BankleiUahl 10020200
    (3 Ei iv 3üo;
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