DE2609361A1 - Schnellhaertende pulvermischungen - Google Patents
Schnellhaertende pulvermischungenInfo
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HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT, 6230 Frankfurt/Main 80
Zustellungsadresse: Hoechst Aktiengesellschaft, 2609361
Werk Albert, Postfach 129 101, 6200 Wiesbaden
Pat e. ntanmeldung
Schnellhärtende Pulvermischungen
Ee ist bekannt, Polyepoxydverbindungen mit Polyestern mit freien Carboxylgruppen
durch Wärmehärtung zu überzügen oder Formkörpern zu vernetzen, die
sich durch hohe mechanische Festigkeiten und ,*ute Beständigkeit gegen
Vergilbung und Detergentien auszeichnen. Es ist ferner bekannt, aus Polyepoxydverbindungen durch Wärmehärtung in Gegenwart von Katalysatoren
vernetzte überzüge oder Formkörper herzustellen, die sich durch hohe mechanische Festigkeit und relativ gute Detergentienbeständigkeit,
aber unbefriedigende Vergilbungebeständigkeit auszeichnen. '
Aue einer weiteren Druckschrift sind pulverförmige Überzugsmassen auf
der Basis von Epoxydharzen und Umsetzungsprodukten von Polyester und
einem Polycarbonsäureanhydrid bekannt. Die nach diesen Druckschriften erhaltenen Überzüge besitzen aber den Nachteil, daß beim Einbrennen
bei 1500C während 30 Minuten entweder zu schwach vernetzte Überzüge
entstehen oder Beschichtungen erhalten werden, die nicht ausreichend vergilbungsbeständig sind.
Schließlich ist aus einer anderen Veröffentlichung die Herstellung
von UberzUgen aus Pulverlacken auf der Basis von Epoxydharzen und Bubetituierten Imidazolinen bekannt, wobei die Imidazoline in einem
Anteil von 2 bis 10, vorzugsweise 3 bis 5 Gew.-# vorhanden sind. Diese
überBüge können innerhalb von 5 bis 20 Minuten bei ikO bis 200°C gehärtet
werden, wobei nach den Angaben dieser Veröffentlichung Ver-
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gilbungserscheinungen vermieden werden. Diese bekannten Mischungen
enthalten keine weiteren Harze als Bindemittel. Wie jedoch Versuche gezeigt haben, ergeben Mischungen aus Epoxydharzen, Imidazolinen und
zusätzlichen Polyesterharzen beim Härten eine unerwünschte Dunkelfärbung, so daß derartige Polyester enthaltende Mischungen nicht zur
Herstellung von Überzügen geeignet sind.
Es wurde nun ein pulverförmiges Bindemittel auf der Basis von Mischungen
aus Epoxydharzen, Polyestern mit freien Carboxylgruppen als Härter und einem Beschleuniger gefunden, das die angegebenen Nachteile überwindet.
Es ist gemäß der Erfindunc dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens
eine 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Verbindung mit 2 bis 3
N-Atomen als alleinigen Heteroatomen der Gruppe gemäß mindestens einer
der Formeln I bis VI (siehe" Formelblatt),
worin
R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis k C-Atomen,
worin
R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis k C-Atomen,
R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis *f C-Atomen oder eine Nitrogruppe bedeutet,
wobei sich jedoch stets nur eine Nitrogruppe am Ring befindet,
R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis k C-Atomen oder Alkylen, wie Vinyl,
oder Phenyl,
W Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen,
R Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen oder Phenyl,
Έ? Wasserstoff, Aryl oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen,
X Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis h C-Atomen oder Vinyl
bedeuten, in einem Anteil von 0,05 bis 5» vorzugsweise 0,1 bis 1 Gew.-^,
bezogen auf das Polyesterharz, als Beschleuniger enthält, überraschenderweise
ergeben die erfindungegemäßen Bindemittel nach der Härtung
vergilbungebeetändige Uberzugsschichten mit hoher Schlagzähigkeit und
guter Detergentienbeetändigkeit.
Geeignete Beschleuniger sind beispielsweise solche der Formel I, wie
Pyrazol, 3,5-Dialkylpyrazol, insbesondere Dimethylpyrazol; solche der
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-J-
Formel II, wie Pyrazolon oder 3-Methylpyrazolon, 3-Propyl- oder
3-Butyl-pyrazolonjf" söTcEe der Formel III, wie Imidazol, Alkyliraidazol·,
die in mindeetens einer der 2-, k- und 5-Stellungen durch Alkyl
substituiert sind^ «ae -»-; solche der Formel
IV, wie 2-Thiono-1,3,5-triazin, das gegebenenfalls in mindestens einer der 1-, 3-, ^-» 5- und 6-Stellungen substituiert ist; solche
der Formel V, wie 2-Thiono-1 ,3-pyriraid,in, das in mindestens einer der
1-, 3-| ^- und 6-Stellungen substituiert ist; solche der Formel VI,
wie das 2-Thiono-lf-keto-1, 3-pyrimid.in, daa in mindestens einer der
1-, 3- und 6-Stellungen substituiert ist. Das 3,5-3imethylpyrazol I
kann beispielsweise durch Umsetzung von Acetylaceton mit Hydrazin in an sich bekannter Weise gewonnen werden. Die Verbindungen der
Formel II lassen sich beispielsweise aus Acetessigsäureester durch Umsetzung mit Hydrazin gewinnen. Die Verbindungen IV sind beispielsweise
aus Thioharnstoff, einem aliphatischen Aldehyd, wie Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Butyraldehyd oder Benzaldehyd und
Ammoniak oder einem Aain «it 1 bis 12 C-Atomen, wi· Methyl-, Äthyl-,
Propyl-, Butyl-aaia und den höher·» Hoaolog«n, herstellbar. Da·
^,ojo-Triraethyl-Z-thiono-ijJ-diaiiin der Formel V kann beiepieleweiee
aus 1 ,ß-ungesättigten Verbindungen der Formel (VII) (siehe Formelblatt),
worin R und R5 die obige Bedeutung haben, z.B. aus Mesityloxyd^nd
Thioharnstoff nach DBP 1 Ο65 8^9 hergestellt werden. Die
Verbindungen der Formel VI lassen sich z.B. aus Crotonsäure, Acryl-
oder Methacrylsaureestern und Thioharnstoff herstellen.
Vielfach sind solche Bindemittel bevorzugt, die 2-Thiono-5-N-methylhexahydrotriazin,
2-Thiono-if-methyl-6,6-dimethyl-tetrahydro-1,3-pyrimidin,
vorzugsweise jedoch Imidazol. enthalten.
Geeignete Polyester sind beispielsweise solche auf der Basis von Terephthalsäure, Isophthalsäure, o-Phthalsäure, Adipinsäure, 1,8-Naphthalindicarbonsäure,
Fumarsäure, Maleinsäure, Itaconsäure,
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Tetrachlorphthalsäure, Tetrahydrophthalsäure, Hexachlor-endomethylentetrahyd'ro-phthalsäure,
Trimellithsäure, Trimesinsäure, Pyromellithßäure,
Cyclopentadien-dicarbonsäure, Benzophenontetracarbonsäure,
Cyclopentadien-dicarbonsäure, Cyclopentantetracarbonsäure, Cyclohexandicarbonsäure,
Benzophenontetracarbonsäure, Bicyclooctentricarboneäure,
Maleinsäure, Fumarsäure oder Diele-Alder-Addukten des
Haleinsäureanhydride oder anderen Jj ,/!-ungesättigten Dicarbonsäuren
und dergleichen bzw. deren Gemischen. Als Alkoholkompcnente sind
zweiwertige Alkohole mit 2 bis 2k C-Atornen geeignet, wie Äthylenglykol,
Propandiole, ßutanüiole, Dimethylolcyclohexan, 2,2-Dimethylpropandiol-1,3,
Diäthylenglykol, Hexandiol, Triäthylenglykol, Dihydroxybutyläther,
hydriertes Bisphenol, äthoxyliertes und propoxyliertes Bisphenol oder entsprechend modifiziertes Bisphenol,
Diole, die zusätzlich noch Äthergruppen enthalten, wie der Dimethyläther
des Pentaerythrits. Die Diole sind auch im Gemisch mit höherwertigen
Alkoholen verwendbar, z.B. Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Ilexantriol usw. Der Anteil der mehr als zweiwertigen Alkohole soll
jedoch höchstens 70 Mol# der Alkoholkomponente ausmachen, um eine
unerwünschte Vernetzung zu vermeiden.
Als carboxylgruppenhaltige Polyesterharze können auch estergruppenhaltige
Mischpolymerisate, die noch freie Carboxylgruppen enthalten, verwendet werden. Geeignete Mischpolymerisate sind beispielsweise
solche von höchstens zweibaeischen Säuren wie Acrylsäure, Methacrylsäure,
Maleinsäure, Crotonsäure, mit anderen bo "polymerisierbaren
Monomeren, wie Styrol, Äthylen, Acryl- oder Methacrylsäureester^ Acryl- oder Methacrylnitril, Acryl- oder Methacrylamid, Allylverbindungen
oder dergleichen.
Geeignete Epoxydharze sind beispielsweise solche auf der Basis mehrwertiger Phenole, wie Diphenyblpropan, Triphenylolpropan, Diphenyiolmethan
und Epihalogenhydrinen, vorzugsweise Epichlorhydrin
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oder Glycerindihalogenhydrin, die gegebenenfalls auch z.B. durch
Alkyl, Alkoxy-,Halogen- und/oder Nitrogruppen substituiert sein können.
Die Epoxydwerte der Epoxydharze können zwischen 0,05 und 0,25
schwanken. Ihre Viskositäten in ^Ogiger Dife'thylenglykol-aonobutyläther-Lösung/25°C) können beispielsweise im Bereich von 80 bis
5000 cP liegen.
Das GwichtsverhiCLtnie vom Epoxydharz zum Polyester kann z.B.
80 : 20 bis 20 : 8θ, vorzugsweise ^O : 60 bis 60 : 1K) betragen.
In einzelnen Fällen kann es auch außerhalb dieses Bereichs liegen.
Zweckmäßig werden Polyester mit einer Säurezahl von 30 bis 18O,
vorzugsweise 70 bis 130 eingesetzt. Der Schmelzpunkt der Polyester-
und der Epoxydharze liegt im allgemeinen über 500C, vorzugsweise
über 650C und ist zweckmäßig nicht höher als 1500C.
Das Mischen beider Harze geschieht zweckmäßig bei Temperaturen zwischen 70 und 130, vorzugsweise zwischen 90 und 110°C, z.B. in
einem Kneter· Es let auch möglich, daß das Bindemittel zusätzlich
noch Füllstoffe, Pigmente und gegebenenfalls weitere übliche Zusatzstoffe, wie Gleitmittel, Verlaufsmittel, Kraterverhütungemittel oder
dergleichen enthält. Geeignete organische und anorganische Füllstoffe sind beispielsweise Holzmehl, Cellulosemehl, Textilschnitzel, Asbestmehl, gemahlener Kalketein, Dolomit, feinverteilte Kieselsäure, insbesondere Quarzmehl, Glasmehl, Calcium-Aluminium-Silikate. , Glimmer
oder dergleichen.
Geeignete Pigmente sind z.B. Titandioxyd, Zinkoxyd, Ruß, Eisenoxydrot, -—schwarz, Cadmiumgelb, Chromoxyd oder dergleichen. Es ist
zweckmäßig, die Zusatzstoffe schon in die Schmelze eines der Harze, vorzugsweise der Polyesterharze, einzumischen, Um eine bessere Homo-
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genität der Mischung zu erzielen.
Nach dem Verfestigen der Schmelze wird diese zur weiteren Homogenisierung
vorteilhaft in einer Strangpresse extrudiert und der so erhaltene Strang darauf zum Pulver zerkleinert.
Die Teilchengröße des Pulvers kann im allgemeinen zwischen 30 und
200 Ai liegen, wobei zum Sprühen meistens Teilchen im Bereich von
30 bis 100 Al und zum Wirbelsintern meistens Teilchen im Bereich von 30 bis 200 M verwendet werden.
Mit Hilfe der erfindungegemäßen Pulvermischungen lassen sich mit
Vorteil überzüge mit Schichtdicken von 35-^00, vorzugsweise 50
bis 200 Ai erzielen; diese gewährleisten einen guten Kantenschutz.
Beispielsweise werden nach dem elektrostatischen Verfahren Schichtdicken von z.B. 35 bis 100 Ai erhalten, nach dem Wirbelsinterverfahren
solche von z.B. mindestens 100 ai. Dieae wärmegehärteten Überzüge
stehen den in konventioneller Weise aus Lösungen hergestellten Lackschichten in keiner Weise nach. Insbesondere wird ein guter
Korrosionsschutz erzielt. Es ist auch möglich, die erfindungsgemäßen Bindemittel zur Herstellung von Formkörpern einzusetzen.
Im folgenden sind % Gewichts-^ und T Qewichtsteile.
Herstellung der Carboxylgruppen enthaltenden Polyesterharze
A) 57 T Terephthalsäure, 45 T Neopentylglykol, 13 T Trimellitsäureanhydrid,
0,15 T Imidazol werden bei 18O bis 230°C so lange kondensiert,
bis das Produkt eine Säurezahl von 120 hat.
B) Es wird verfahren wie bei Polyester A), nur werden anstelle des
Imidazole' nunmehr 0,3 T 2-Thiono-5-N-methyl-hexahydrO-1,3t5-triazin
eingesetzt.
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C) Es wird verfahren wie bei Polyester A, nur werden anstelle des
Imidazole 0,4 T a-Thiono-^-methyl-ojö-dimethyltetrahydro^i,3-pyri»
midin eingesetzt.
D) 57 T Terephthalsäure, kO T Neopentylglykol, ~\k T Trimellithsaureanhydrid
werden miteinander in Gegenwart von 0,3 T Imidazol und 0,2 T Thiono-5-N-methyl-hexahydro-i,3,5-triasin bei 18O bis 230 C so lange
kondensiert, bis das Produkt eine Säurezahl von 18O hat.
E) 51* T Terephthalsäure, kB T Neopentylglykol, 13 Trpr;jmellithsäureanhydrid
werden in Gegenwart von 0,2 T Imidazol bei 18O bis 230 C umgesetzt,
bis der Polyester eine Säurezahl von 65 hat.
F) (Vergleich) 57 T Terephthalsäure, k$ T Neopentylglykol und 13 T
Trimellithsaureanhydrid werden miteinander wie beim Polyester A) eingesetzt,
wobei jedoch keine der Substanzen der Formeln I bis VI anwesend ist.
Es wird ein Epoxydharz aus Diphenylolpropan und Epichlorhydrin mit
einem Epoxydwert von 0,1 bis 0,11, einem Epoxydäquivalentgewicht von
875 bis 1000, einem Schmelzpunkt von 93 bis 104 (nach Durrans) und
einer dynamischen Viskosität (k0% Diäthylenglykol-monobutyläther) von
bis 630 cP eingesetzt.
Die vorstehend aufgeführten Polyester werden jeweils im selben Mengenverhältnis
mit dem Epoxydharz und dem Pigmentjhomogen vermischt und pulverisiert.
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1) 350 T Polyester A werden mit 300 T Titandioxyd in der Schmelze
■innig vermischt. Darauf werden 350 T Epoxydharz zugegeben und die
Schmelze wird nach dem Abkühlen extrudiert und zu einer mittleren Teilchengröße von etwa 100 M vermählen.
2)bis 5) und Vergleich) Es wird jeweils verfahren wie nach Beispiel 1,
jedoch wird anstelle der Polyesterkomponente A nunmehr Jeweils eine der^Poly-
komponenten B bis E bzw. zum Vergleich F eingesetzt. Im Falle F
enthält die Pulvermischung also keinen Härter.
Die pulverförmigen Bindemittel wurden elektrostatisch auf ein phoephmtiertes
Stahlblech mit einer Schichtdicke von 50 bis 100 yu aufgebracht.
Der erhaltene überzug wurde bei 150°C 30 Minuten eingebrannt
und der Schlagprüfung nach ASTM D 2794-69, der Prüfung der
Erichsen-Tiefung nach DIN 53 156, der Waschlaugenbeständigkeit
nach ASTH D 2248 und dem Aceton- und Xyloltest unterzogen. Die Prüfung
der Wasohlaugenbeständigkeit erfolgte mit einer 1,5%' Waschmittelflotte bei 74°C, die'bis zu 24o Stunden einwirkte. Der Aceton-
und der Xyloltest erfolgten jeweils durch Aufbringen eines mit der Prüfsubstanz getränkten Wattebauechs auf den Überzug und dessen Abdeckung
durch ein Uhrglas oder eine Petrischale. Die Einwirkung betrug jeweils 30 see. Die Benotung erfolgte gemäß DIN 53 203
(0 = bester Wert, 5 = schlechtester Wert).
Die Ergebnisse der lacktechnischen Prüfung sind aus folgender Tabelle
ersichtlich.
Prob· gemäß Beispiel 12 3 4 5 6.'
(Vergleich)
Schlagprüfung | 160 | 14O | 120 | 16O | 14O | 4 |
Acetontest 30 see | 3 | 3 | 3 | ^^ | 5 | |
Xyloltest 30 see<. | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
Erichsentiefung mm | 9,3 | 9,1 | δ,9 | 8,2 | 9 | ^>^ |
Waschl*ugenbeatändigkeit h | 240 | 220 | 220 | 260 | 18O | 50 |
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Nummer:
Int. CI.Z:
Anmeldetag:
Offenlegungstag:
2601361 COCL 63/00
6. März 1976
8. September 1977
2Ü09361
HC-
-C-R
.
R -C 5 2 N
NH
-C-R
O=C
NH
(D
(II)
R1 - C1,
R-C5 2C-R
(III)
R I "
R -C 6 ltO-8
HN; 1 3h C
Il
S (IV)
CE 6 h C
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NH-
A\
C6 ,.c-o
HIf 1
3-KH.
i!
(V)
r5'
- CO-
(VI)
708336/0483
Claims (8)
- Patentansprüche[ 1J Pulverförmiges Bindemittel auf der Basis von Mischungen aus Epoxydharzen, Polyestern mit freien Carboxylgruppen als Härter und einem BeechleuHger , dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Verbindung mit 2 bis 3 N-Atomen als alleinigen Heteroatomen der Gruppe gemäß mindestens einer der Formeln I bis VI (siehe Formelblatt), worin
E Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis k C-Atomen,1 *R Wasserstoff, Alkyl wit 1 bis k C-Atomen oder eine Nitrogruppebedeutet, wobei sich jedoch stets nur eine Nitrogruppe am Hing .befindet, "^^^2
R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oderR Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen,R Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen oder Phenyl,Ir wasserstoff, Apyl oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen,X Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis k C-Atomen oder Vinyl,bedeuten, in einem Anteil von 0,05 ^is 5, vorzugsweise 0,1 bis Gew.-%, bezogen auf das Polyesterharz, als Beschleuniger enthält. - 2. Bindemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ImidL" enthält.neohirg-?:i -geändert J70S838/0A83ORIGINAL INSPECTED
- 3. Bindemittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß daa Gewichtßverhältnis vom Epoxydharz zum Polyester 8o : 20 bis 20 : 80, vorzugsweise (kO bis 6o) zu (60 bis 4o) beträgt.
- *+» Bindemittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Polyester mit einer Säurezahl von bis 18O, vorzugsweise 70 bis 130, enthält.
- 5· Bindemittel nach eine« oder mehreren der Ansprüche 1 bis *f, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Terephthalsäurepcilyester enthält.
- 6. Bindemittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß es ein Polyepoxydharz auf der Basis von Dlphenylolpropan.: und Epichlorhydrin enthält.
- 7. Bindemittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich Füllstoffe und/oder Pigmente enthält.
- 8. Verwendung des Bindemittels nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 zur Herstellung von Formkörpern oder Überzügen.Dr, LG/Ka
26.2.197603836/0483
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