DE2609361B2 - Schnellhärtende Pulvermischungen - Google Patents

Schnellhärtende Pulvermischungen

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DE2609361B2 DE2609361A DE2609361A DE2609361B2 DE 2609361 B2 DE2609361 B2 DE 2609361B2 DE 2609361 A DE2609361 A DE 2609361A DE 2609361 A DE2609361 A DE 2609361A DE 2609361 B2 DE2609361 B2 DE 2609361B2
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Description

CH
,C-R
' Il
NH
H-C4-
I
O = C,
-C-R
■ N
ι 7
NH
R' -C4-
CH :CH
NX
(III)
/ R-'
ι		 R-
R4 /
C
Γ 		1
N		 ^C R2
I
R2 NH1 .NH
C
ll V)
R
R'
R4
R'
Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen,
Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Nitrogruppe bedeutet, wobei sich jedoch stets nur eine Nitrogruppe am Ring befindet,
Wasserstoff, Alkyl mit I bis 4 C-Atomen oder Alkylen.oder Phenyl,
Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen,
Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen oder Phenyl,
Wasserstoff, Aryl oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen,
Wasserstoff, Alkyl mit I bis 4 C-Atomen oder Vinyl
bedeuten, enthält, wobei der Anteil der heterocyclischen Verbindung 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Polyesterharz, ausmacht.
2. Bindemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Umsetzungsprodukt mit Imidazol enthält.
3. Bindemittel nach Anspruch I oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis vom Epoxydharz zum Polyester 80:20 bis 20:80, vorzugsweise (40 bis 60) zu (60 bis 40) beträgt.
4. Bindemittel nach einem oder mehreren der
Ansprüche I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich Füllstoffe und/oder Pigmente enthält
5. Verwendung des Bindemittels nach einem oder mehreren der Ansprüche I bis 4 zur Herstellung von Formkörpern oder Überzügen.
Es ist bekannt, Polyepoxydverbindungen mit Polyestern mit freien Carboxylgruppen durch Wärmehärtung zu Überzügen oder Formkörpern zu vernetzen, die sich durch hohe mechanische Festigkeiten und gute Beständigkeit gegen Vergilbung und Detergentien auszeichnen. Es ist ferner bekannt, aus Polyepoxydverbindungen durch Wärmehärtung in Gegenwart von Katalysatoren vernetzte Überzüge oder Formkörper herzustellen, die sich durch hohe mechanische Festigkeit und relativ gute Detergentienbeständigkeit, aber unbefriedigende Vergilbungsbeständigkeit auszeichnen.
Aus einer weiteren Druckschrift sind pulverförmige Überzugsmassen auf der Basis von Epoxydharzen und Umsetzungsprodukten von Polyester und einem PoIycarbonsäureanhydrid bekannt. Die nach diesen Druckschriften erhaltenen Überzüge besitzen aber den Nachteil, daß beim Einbrennen bei 1500C während 30 Minuten entweder zu schwach vernetzte Überzüge entstehen oder Beschichtungen erhalten werden, die nicht ausreichend vergilbungsbeständig sind.
Schließlich ist aus einer anderen Veröffentlichung die Herstellung von Überzügen aus Pulverlacken auf der Basis von Epoxydharzen und substituierten Imidazolinen bekannt, wobei die Imidazoline in einem Anteil von 2 bis 10, vorzugsweise 3 bis 5 Gew.-% vorhanden sind. Diese Überzüge können innerhalb von 5 bis 20 Minuten bei 140 bis 2000C gehärtet werden, wobei nach den Angaben dieser Veröffentlichung Vergilbungserscheinungen vermieden werden. Diese bekannten Mischungen enthalten keine weiteren Harze als Bindemittel. Wie jedoch Versuche gezeigt haben, ergeben Mischungen aus Epoxydharzen, Imidazolinen und zusätzlichen Polyesterharzen beim Härten eine unerwünschte Dunkelfärbung, so daß derartige Polyester enthaltende Mischungen nicht zur Herstellung von Überzügen geeignet sind.
Es wurde nun ein pulverförmiges Bindemittel in Form einer Mischung auf der Basis von Epoxyharzen, Polyestern mit freien Carboxylgruppen als Härter und einem Beschleuniger gefunden, das die angegebenen Nachteile überwindet. Es ist genMß der Erfindung dadurch gekennzeichnet, daß es ein Umsetzungsprodükt des als Härter wirkenden Polyesters mit mindestens einer Verbindung mit 2 bis 3 N-Atomen als alleinigen Heteroatomen der Gruppe gemäß mindestens einer der Formeln I bis IV,
CjI ,C R
R (S N
NH
H, C4 ,C R
()■■ c.
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NH
(II)
CH
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(III)
NX
R4 N R4
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R2—C ->C — R1
I" I
NH. .,NH
worm
R Wasserstoff oder Alky! mit! bis 4 C-Atomen,
R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Nitrogruppe bedeutet, wobei sich jedoch stets nur
eine Nitrogruppe am Ring befindet.
R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkylen.oder Phenyl,
R3 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen,
R4 Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen oder Phenyl,
R5 Wasserstoff, Aryl oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen,
X Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Vinyl
bedeuten, enthält, wobei der Anteil der heterocyclischen Verbindung 0,05 bis 5 Gew.-°/c, bezogen auf das Polyesterharz, ausmacht. Übe.Tzschenderweise ergeben die erfindungsgemäßen Bindemittel .ach der Härtung vergilbungsbeständige Überzugsschichten mit hoher Schlagzähigkeit und guter Detergentienbeständigkeit.
Geeignete Beschleuniger sind beispielsweise solche der Formel I, wie Pyrazol, 3,5-Dialkylpyrazol, insbesondere Dimethylpyrazol; solche der Formel II, wie Pyrazolon oder 3-Methylpyrazolon, 3-Propyl- oder 3-Butyl-pyrazolon, insbesondere 2-Methylpyrazolon, solche der Formel III, wie Imidazol, Alkylimidazole, die in mindestens einer der 2-, 4- und 5-Stellungen durch Alkyl substituiert sind, solche der Formel IV, wie 2-Thiono-1,3,5-triazin, das gegebenenfalls in mindestens einer der I-, 3-, 4-, 5- und 6-Stellungen substituiert ist, solche der Formel V, wie 2-Thiono-1,3-pyrimidin, das in mindestens einer der 1-, 3-, 4- und 6-Stellungen substituiert ist, solche der Formel Vl, wie das 2-Thiono-4-keto-l,3-pyrimidin, das in mindestens einer der I-, 3- und 6-Stellungen substituiert ist. Das 3,5-Dimethylpyrazol I kann beispielsweise durch Umsetzung von Acetylaceton mit Hydrazin in an sich bekannter Weise gewonnen werden. Die Verbindungen der Formel Il lassen sich beispieslweise aus Acetessigsäureester durch Umsetzung mit Hydrazin gewinnen. Die Verbindungen IV sind beispielsweise aus Thioharnstoff, einem aliphatischen Aldehyd, wie Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Butyraldehyd oder Benzaldehyd und Ammoniak oder einem Amin mit 1 bis 12 C-Atomen, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-amin und den höheren Homologen, herstellbar.
Vielfach sind solche Bindemittel bevorzugt, die ein Umsetzungsprodukt mit 2-Thiono-5-N-methylhexahydrotriazin, vorzugsweise jedoch mit Imidazol, enthalten.
Geeignete Polyester sind beispielsweise solche auf der Basis von
Terephthalsäure, Isophthalsäure,
o-Phthalsäure, Adipinsäure,
1,8-Naphthalindicarbonsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Itaconsäure,
Tetrachlorphthalsäure, Tetrahydrophthalsäure,
Hexachlor-endomethylen-tetrahydro-phthalsäure,
Trimellithsäure, Trimesinsäure,
Pyromüllithsäure,
Cyclopentadien-dicarbonsäure, ίο Benzophenontetracarbonsäure, Cyclopentadien-dicarbonsäure, IV) Cyclopentantetracarbonsäure,
Cyclohexandicarbonsäure,
Benzophenontetracarbonsäure, Bicyclooctentricarbonsäure, Maleinsäure,
Fumarsäure oder Diels-Alder-Addukten
des Maleinsäureanhydrids oder anderen
α,/S-ungesättigten Dicarbonsäuren und dergleichen bzw.
deren Gemischen.
Als Alkoholkomponente sind zweiwertige Alkohole mit 2 bis 24 C-Atomen geeignet, wie Äthylenglykol, Propandiole, Butandiole, Dimethylolcyclohexan, 2,2-Di-
2r> methylpropandiol-1,3, Diäthylenglykol, Hexandiol, Triäthylenglykol, Di-hydroxybutyläther, hydriertes Bisphenol, äthoxyliertesi.-nd propoxyliertes Bisphenol oder entsprechend modifiziertes Bisphenol, Diole, die zusätzlich noch Äthergruppen enthalten, wie der Dimethyläther des Pentaerythrits. Die Diole sind auch im Gemisch mit höherwertigen Alkoholen verwendbar, z. B. Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Hexantriol usw. Der Anteil der mehr als zweiwertigen Alkohole soll jedoch höchstens 70 Mol-% der Alkoholkomponente
r> ausmachen, um eine unerwünschte Vernetzung zu vermeiden.
Als carboxylgruppenhaliige Polyesterharze können auch estergruppenhaltige Mischpolymerisate, die noch freie Carboxylgruppen enthalten, verwendet werden.
Geeignete Mischpolymerisate sind beispielsweise solche von höchstens zweibasischen Säuren wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure, Crotonsäure, mit anderen co-polymerisierbaren Monomeren, wie Styrol, Äthylen, Acryl- oder Methacrylsäureestern, Acryl- oder
ν, Methacrylnitril, Acryl- oder Methacrylamid, Allylverbindungen oder dergleichen.
Geeignete Epoxydharze sind beispielsweise solche auf der Basis mehrwertiger Phenole, wie Diphenylolpropan, Triphenyloipropan, Di-phenylolmethan und Epihalogenhydrinen, vorzugsweise Epichlorhydrin oder Glycerindihalogenhydrin, die gegebenenfalls auch z. B. durch Alkyl, Alkoxy-, Halogen- und/oder Nitrogruppen substituiert sein können.
Die Epoxydwerte der Epoxydharze können zwischen 0,05 und 0,25 schwanken. Ihre Viskositäten in 40%iger Diäthylenglykol-monobutyläther-Lösung/25° C) können beispielsweise im Bereich von 80 bis 5000 cP liegen.
Das Gewichtsverhältnis vom Epoxydharz zum Polyester kann z. B. 80 :20 bis 20 : 80, vorzugsweise
bo 40 : 60 bis 60 :40 betragen. In einzelnen Fällen kann es auch außerhalb dieses Bereichs liegen.
Zweckmäßig werden Polyester mit einer Säurezahl von 30 bis 180, vorzugsweise 70 bis 130 eingesetzt. Der Schmelzpunkt der Polyester- und der Epoxydharze lie^t
(,5 im allgemeinen über 50°C, vorzugsweise über 65°C und ist zweckmäßig nicht höher als 1500C.
Das Mischen beider Harze geschieht zweckmäßig bei Temperaturen zwischen 70 und 130. vorzugsweise
zwischen 90 und 110°C1 ζ. B. in einem Kneter. Es ist auch möglich, daß das Bindemittel zusätzlich noch Füllstoffe, Pigmente und gegebenenfalls weitere übliche Zusatzstoffe, wie Gleitmittel, Verlaufsmittel, Kraterverhütungsmittel oder dergleichen enthält. Geeignete organische und anorganische Füllstoffe sind beispielsweise Holzmehl, Cellulosemehl, Textilschnitzel, Asbestmehl, gemahlener Kalkstein, Dolomit, feinverteilte Kieselsäure, insbesondere Quarzmehl, Glasmehl, Calcium-Aluminium-Silikate, Glimmer oder dergleichen.
Geeignete Pigmente sind z. B. Titandioxyd, Zinkoxyd, Ruß, Eisenoxydrot, -schwarz, Cadmiumgelb, Chromoxyd oder dergleichen. Es ist zweckmäßig, die Zusatzstoffe schon in die Schmelze eines der Harze, vorzugsweise der Polyesterharze, einzumischen, um eine bessere Homogenität der Mischung zu erzielen.
Nach dem Verfestigen der Schmelze wird diese zur weiteren Homogenisierung vorteilhaft in einer Strangpresse extrudiert und der so erhaltene Strang darauf zum Pulver zerkleinert.
Die Teilchengröße des Pulvers kann im allgemeinen zwischen 30 und 200 μ liegen, wc^ei zum Sprühen meistens Teilchen im Bereich von 30 bis 100 μ und zum Wirbelsintern meistens Teilchen im Bereich von 30 bis 200 μ verwendet werden.
Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Pulvermischungen lassen sich mit Vorteil Überzüge mit Schichtdicken von 35—400, vorzugsweise 50 bis 200 μ erzielen; diese gewährleisten einen guten Kantenschutz. Beispielsweise werden nach dem elektrostatischen Verfahren Schichtdicken von z.B. 35 bis 100 μ erhalten, nach dem Wirbelsinterverfahren solche von z. B. mindestens 100 μ. Diese wärmegehärteten Überzüge stehen den in konventioneller Weise aus Lösungen hergestellten Lackschichten in keiner Weise nach. Insbesondere wird ein guter Korrosionsschutz erzielt. Es ist auch möglich, die erfindungsgemäßen Bindemittel zur Herstellung von Formkörpern einzusetzen.
Im folgenden sind °/o Gewichts-% und T Gewichtsteile.
Hersteilung der Carboxylgruppen enthaltenden
Polyesterharze
A) 57 T Terephthalsäure, 45 T Neopentylglykol, 13 T Trimellithsäureanhydrid, 0,15 T Imidazol werden bei 180 bis 230°C üO lange kondensiert, bis das Produkt eine Säurezahl von 120 hat.
B) Es wird verfahren wie bei Polyester A), nur werden anstelle des Imidazols nunmehr 0,3 T 2-Thiono-5-N-methyl-hexahydro-l,3,5-triazin eingesetzt.
C) 57 T Terephthalsäure, 40T Neopentylglykol, 14 T Trmellithsäureanr.ydrid werden miteinander in Gegenwart von 0,3 T Imidazol und 0,2 T Thiono-5-N-methylhexahydro-l,3,5-triazin bei 180 bis 230°C so lange kondensiert, bis das Produkt eine Säurezahl von ί 80 hat.
D) 54 T Terephthalsäure, 48 T i^eopentylglykol, 13 T Trimellithsäureanhydrid werden in Gegenwart von 0,2T Imidazol bei 180 bis 230°C umgesetzt, bis der Polyester eine Säurezahl von 65 hat.
E) (Vergleich) 57 TTerephthalsäure, 45 T Neopeniylglykol und 13 T Trimellithsäureanhydrid werden miteinander wie beim Polyester A) eingesetzt, wobei jedoch keine der Substanzen der Formeln I bis Vl anwesend ist.
Epoxydharz
Es wird ein Epoxydharz aus Diphenylolpropan und Epichlorhydrin mit einem Epoxydwert von 0,1 bis 0,11, einem Epoxydäquivalentgewicht von 875 bis 1000, einem Schmelzpunkt von 93 bis 104 (nach D u r r a η s) und einer dynamischen Viskosität (40% Diäthylenglykol-monobutyläther) von 430 bis 630 cP eingesetzt.
B e i s ρ i e ! e
Herstellung des pulver.', rmigen Bindemittels
Die vorstehend aufgeführten Polyester werden jeweils im selben Mengenverhältnis mit dem Epoxydharz und dem Pigment homogen vermischt und pulverisiert.
1) 350 T Polyester A werden mit 300 T Titandioxyd in der Schmelze innig vermischt. Darauf werden 35OT Epoxydharz zugegeben und die Schmelze wird nach dem Abkühlen extrudiert und zu einer mittleren Teilchengröße von etwa 100 μ vermählen.
2) bis 5) und Vergleich) Es wird jeweils verfahren wie nach Beispiel 1, jedoch wird anstelle der Polyesterkomponente A nunmehr jeweils eine der Polyesterkomponenten B bis D bzw. zum Vergleich E eingesetzt. Im Falle E enthält die Pulvermischung also keinen Härter.
Lacktechnische Prüfung
Die pulverförmigen Bindemittel wurden elektrostatisch auf ein phosphatiertes Stahlblech mit einer Schichtdicke von 50 bis 100 μ aufgebracht. Der erhaltene Überzug wurde bei 150°C 30 Minuten eingebrannt und der Schlagprüfung nach ASTM D 2794 — 69, der Prüfung der Erichser-Tiefung nach DIN 53 156, der Waschlaugenbeständigkeit nach ASTM D 2248 und dem Aceton und Xyloltest unierzogen. Die Prüfung der Waschlaugenbeständigkeit erfolgte mit einer 1,5% Waschmittelflotte bei 740C. die bis zu 240 Stunden einwirkte. Der Aceton- und der Xyloltest erfolgten jeweils durch Aufbringen eines mit der Prüfsubstanz getränkten Wattebausches auf den Überzug und dessen Abdeckung durch ein Uhrglas oder eine Petrischale. Die Einwirkung betrug jeweils 3& see. Die Benotung erfolgte gemäß DIN 53 203 (0 = bester Wert. 5 = schlechtester Wen).
Prüfergebnisse
Die Ergebnisse dei lacktechnischen Prüfung sind aus folgender Tabelle ersichtlich:
Probe gemäß Beispiel 3 4 5 6
I 2 (Vergleich)
120 160 140 4
Schlagprüfung 160 140 3 3 2,5 5
Acetontest, 30 see 2,5 3 0 0 0 1
Xyloltest, 30see 0 0 8,9 8,2 9 3,2
Erichscnticfung, mm 9,3 9,1 220 260 180 50
Waschlaugenheständigkcit, h 240 220

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Pulverförmiges Bindemittel in Form einer Mischung auf der Basis von Epoxydharzen, Polyestern mit freien Carboxylgruppen als Härter und einem Beschleuniger, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Umsetzungsprodukt des als Härter wirkenden Polyesters mit mindestens einer als Beschleuniger dienenden 5- ('der ögliedrigen heterocyclischen Verbindung mit 2 bis 3 N-Atomen als alleinigen Heteroatomen der Gruppe gemäß mindestens einer der Formeln I bis IV,
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Priority Applications (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2609361A DE2609361C3 (de) 1976-03-06 1976-03-06 Schnellhärtende Pulvermischungen
GB793077A GB1516077A (en) 1976-03-06 1977-02-24 Powder coating compositions
ZA00771176A ZA771176B (en) 1976-03-06 1977-02-28 Improvements in or relating to powder coating compositions
CA272,871A CA1077644A (en) 1976-03-06 1977-03-01 Powder coating compositions
CH259477A CH633024A5 (de) 1976-03-06 1977-03-02 Pulverfoermiges bindemittel und dessen verwendung.
NL7702306A NL7702306A (nl) 1976-03-06 1977-03-03 Werkwijze voor het bereiden van als bindmiddel geschikte poedervormige mengsels en werkwijze voor het vervaardigen van gevormde voortbreng- selen of bekledingen onder toepassing van deze mengsels.
BE175501A BE852121A (fr) 1976-03-06 1977-03-04 Melanges pulverulents durcissant rapidement
AT144477A AT353909B (de) 1976-03-06 1977-03-04 Schnellhaertende pulvermischung
DK97977A DK97977A (da) 1976-03-06 1977-03-04 Hurtigherdende pulverblandinger
SE7702480A SE7702480L (sv) 1976-03-06 1977-03-04 Snabbherdande pulverblandningar
NO770756A NO144607C (no) 1976-03-06 1977-03-04 Pulverformig bindemiddel.
FR7706447A FR2357601A1 (fr) 1976-03-06 1977-03-04 Melanges pulverulents durcissant rapidement
JP2291377A JPS52108430A (en) 1976-03-06 1977-03-04 Powdered bonding agent
US05/961,409 US4223097A (en) 1976-03-06 1978-11-16 Powder binder composition comprising an epoxy resin, a polyester resin and an accelerator

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DE2609361A1 DE2609361A1 (de) 1977-09-08
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0024119A1 (de) * 1979-08-10 1981-02-25 Mobil Oil Corporation Chemisch modifizierte Imidazol-Härtungskatalysatoren für Epoxyharze und sie enthaltende Pulverbeschichtungen

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2432541A1 (fr) * 1978-08-01 1980-02-29 Rhone Poulenc Ind Compositions saturees reticulables pour peinture en poudre
DE3038243A1 (de) * 1980-10-10 1982-05-27 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung waermehaertender, mit wasser verduennbarer lacke und deren verwendung fuer beschichtungen
US4365046A (en) * 1981-01-12 1982-12-21 The Goodyear Tire & Rubber Company Process to control the curing reaction between a copolyester resin and an epoxide compound, and a composition formed for that process
USRE32029E (en) * 1981-01-12 1985-11-12 The Goodyear Tire & Rubber Company Process to control the curing reaction between a copolyester resin and an epoxide compound, and a composition formed for that process
US4370452A (en) * 1981-01-12 1983-01-25 The Goodyear Tire & Rubber Company Process to induce rapid curing of a copolyester resin with epoxide compounds and a composition formed for that process
US4358571A (en) 1981-03-10 1982-11-09 Mobil Oil Corporation Chemically modified imidazole curing catalysts for epoxy resin and powder coatings containing them
DE3204333A1 (de) * 1982-02-09 1983-08-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Reaktive carboxylgruppenhaltige polymere, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als bindemittelkomponente fuer pulverlacke
DE3322766A1 (de) * 1982-09-07 1984-03-08 Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg Hitzehaertbare bindemittelmischung
US4496673A (en) * 1982-10-01 1985-01-29 The Goodyear Tire & Rubber Company Crosslinkable polyester body solder of powdered metal
US4507441A (en) * 1983-05-16 1985-03-26 Scott Bader Company Limited Accelerators for the cure of epoxy resins
DE3434917A1 (de) * 1984-09-22 1986-04-03 Hüls AG, 4370 Marl Carboxylgruppenhaltige haerter
US5023303A (en) * 1988-01-29 1991-06-11 Pappas S Peter α, β-diacid/N,N-substituted diamine adduct catalyst for epoxy resin and acid polyester
JPH0710958B2 (ja) * 1988-10-07 1995-02-08 ソマール株式会社 スロット絶縁に好適なエポキシ樹脂粉体塗料
US4910287A (en) * 1989-01-06 1990-03-20 Ruco Polymer Corporation 1-methyl imidazole catalyzed carboxyl terminated polyester
JPH02227470A (ja) * 1989-02-28 1990-09-10 Somar Corp エポキシ樹脂紛体塗料組成物
JPH0713206B2 (ja) * 1989-11-17 1995-02-15 ソマール株式会社 密着性及び電気特性の良好な粉体塗料
JPH04103678A (ja) * 1990-08-22 1992-04-06 Nippon Paint Co Ltd 粉体塗料組成物
DE4141776A1 (de) * 1991-12-18 1993-06-24 Hoechst Ag Haertbares bindemittel und verfahren zu dessen herstellung
US5789468A (en) * 1997-03-27 1998-08-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Internal anticratering agent for cathodic electrocoating compositions
US6294610B1 (en) 1999-11-29 2001-09-25 Rohm And Haas Company Coating powders for heat-sensitive substrates
US6713560B2 (en) * 2001-06-08 2004-03-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Exposing carboxyl polymer-polyepoxide powder to amine for powder coating
EP1394241A1 (de) * 2002-08-07 2004-03-03 Rohm And Haas Company Cyclische Thioharnstoffe als Zusatz für Schmieröle

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3324198A (en) * 1964-06-22 1967-06-06 Phillips Petroleum Co Composition comprising the reaction product of a carboxy-terminated polymer of a conjugated diene, a polyepoxide containing at least 3 epoxy groups, and an imidazoline accelerator
DE2248776C3 (de) * 1972-10-05 1978-04-13 Veba-Chemie Ag, 4660 Gelsenkirchen- Buer Verfahren zur Herstellung von Überzügen auf der Basis von Pulverlacken
DE2328012C3 (de) * 1973-06-01 1980-09-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Pulverfdrmige Überzugsmittel
JPS5311040B2 (de) * 1973-06-05 1978-04-18

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0024119A1 (de) * 1979-08-10 1981-02-25 Mobil Oil Corporation Chemisch modifizierte Imidazol-Härtungskatalysatoren für Epoxyharze und sie enthaltende Pulverbeschichtungen

Also Published As

Publication number Publication date
FR2357601A1 (fr) 1978-02-03
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NO144607C (no) 1981-09-30
FR2357601B1 (de) 1980-03-14
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ZA771176B (en) 1978-01-25
JPS52108430A (en) 1977-09-10
CA1077644A (en) 1980-05-13

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