NO144607B - Pulverformig bindemiddel. - Google Patents
Pulverformig bindemiddel. Download PDFInfo
- Publication number
- NO144607B NO144607B NO770756A NO770756A NO144607B NO 144607 B NO144607 B NO 144607B NO 770756 A NO770756 A NO 770756A NO 770756 A NO770756 A NO 770756A NO 144607 B NO144607 B NO 144607B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- binder
- parts
- atoms
- epoxy
- Prior art date
Links
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims description 17
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 18
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 17
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 17
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 12
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 150000000565 5-membered heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000000644 6-membered heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- -1 have formula II Chemical compound 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- WMTPKWUDOPDAIS-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,3,5-triazinane-2-thione Chemical compound CN1CNC(=S)NC1 WMTPKWUDOPDAIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 2
- 150000002461 imidazolidines Chemical class 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N (1s,2r,3s,4r)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H](C(=O)O)[C@@H]2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N (1s,4r,5s,6r)-1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylic acid Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@]2(Cl)[C@H](C(=O)O)[C@H](C(O)=O)[C@@]1(Cl)C2(Cl)Cl DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBEQQDRAYMGDPU-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane-2-thione Chemical compound S=C1NCNCN1 HBEQQDRAYMGDPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMSDUHFLDBPNEL-UHFFFAOYSA-N 4-(4,4-dihydroxybutoxy)butane-1,1-diol Chemical compound OC(O)CCCOCCCC(O)O QMSDUHFLDBPNEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- KQNZLOUWXSAZGD-UHFFFAOYSA-N benzylperoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COOCC1=CC=CC=C1 KQNZLOUWXSAZGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical class CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N cadmium sulfide Chemical compound [Cd]=S CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000012241 calcium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVXYOKIVVJYKGS-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-2,4-diene-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)C=CC=C1 YVXYOKIVVJYKGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1(C(O)=O)C(O)=O STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940089715 dihydroxybutyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000009503 electrostatic coating Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003779 heat-resistant material Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical class CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/686—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
- Y10T428/31529—Next to metal
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
Det er kjent å tverrbinde polyepoksyforbindelser med polyestere med frie karboksylgrupper ved varmeherding til overtrekk eller formlegemer. Det er videre kjent å fremstille tverr-bundne overtrekk eller formlegemer av polyepoksyforbindelser ved varmeherding i nærvær av heterocykliske katalysatorer, hvorved disse overtrekk eller formlegemer utmerker seg ved høy mekanisk fasthet og relativt god vaskemiddelbestandighet, men utilfreds-stillende gulningsbestandighet.
Det er også kjent pulverformige overtrekksmasser på basis av epoksyharpikser og reaksjonsprodukter av polyester og et polykarboksylsyreanhydrid. De i henhold til teknikkens stand oppnådde overtrekk er imidlertid i besittelse av de ulemper at ved innbrenning ved 150°C i 30 minutter oppstår det enten overtrekk som er for svakt tverrbundet og lite bestandige overfor gulning, eller det oppnås belegg som ikke er tilstrekkelig gulningsbestandige.
Det er også beskrevet blandinger som består av epoksyharpikser , polyestere med frie syregrupper som herdere og terti-ære aminer som akseleratorer. Blant de oppførte aminer er det ved siden av aromatiske og aralifatiske. forbindelser også nevnt 2-etyl-4-metylimidazol. Denne substans er imidlertid flytende og lager derfor vanskeligheter ved fremstilling og forarbeidelse av pulverformige bindemidler.
Endelig er fremstilling av overtrekk av pulverlakker
på basis av epoksyharpikser og substituerte imidazolidiner kjent, hvorved imidazolidinene er til stede i en andel av 2-10, fortrinnsvis 3-5 vekt%. Disse overtrekk kan herdes i løpet av 5-20 minutter ved 140-200°C, hvorved opptreden av gulning skal unngås. Disse kjente blandinger inneholder ikke ytterligere harpikser som
bindemiddel. Etter hva forsøk har vist, gir imidlertid blandinger av epoksyharpikser, imidazoliner og ekstra polyesterharpikser uønsket mørkfarvning ved herding, slik at den slags blandinger ik-ke er egnet for fremstilling av overtrekk.
Det er nå funnet et pulverformig bindemiddel på basis av blandinger av epoksyharpikser, polyestere med frie karboksylgrupper som herder og en katalysator som overvinner de angitte ulemper. Dette bindemiddel er i henhold til oppfinnelsen karakterisert ved at den som herder virkende polyester er fremstilt i nærvær av minst én som katalysator tjenende 5- eller 6-leddet heterocyklisk forbindelse med 2-3 N-atomer som eneste heteroatomer i ringen i henhold til en av følgende formler:
hvor
R^" betyr hydrogen eller en nitrogruppe,
2
R betyr hydrogen, alkyl med 1-4 C-atomer eller alkenyl
med opp til 4 C-atomer eller fenyl,
R^ betyr hydrogen eller alkyl med 1-7 C-atomer,
r^ betyr alkyl med 1-12 C-atomer eller fenyl
eller inneholder en sådan forbindelse, idet andelen av den heterocykliske forbindelse utgjør 0,05-5 vekt%, regnet på polyesterharpiksen.
Overraskende nok gir bindemidlene i henhold til oppfinnelsen etter herding gulningsbestandige overtrekkssjikt med høy slagseighet og god bestandighet overfor vaskemidler.
Egnede katalysatorer er eksempelvis slike som har formel I, f.eks. imidazol, slike som har formel II, f.eks. 2-tiono-heksahydro-l,3,5-triazin, som eventuelt er substituert med restene R 2 til R 4 i minst e-n av 4-, 5- og 6-posisjonene.
Forbindelsene II kan eksempelvis fremstilles av tiourin-stoff, et alifatisk aldehyd, f.eks. formaldehyd, acetaldehyd, propionaldehyd, butyraldehyd eller benzaldehyd og ammoniakk, eller et amin med 1-12 C-atomer, f.eks. metyl-, etyl-, propyl-, butylamin og de høyere homologer.
Ofte foretrekkes slike bindemidler som inneholder 2-tiono-5-N-metylheksahydro-1,3,5-triazin, fortrinnsvis dog imidazol.
polyesterne har hensiktsmessig et syretall på 5-200, oftest 30-180, fortrinnsvis 70-130. Egnede polyestere er eksempelvis slike på basis av tereftalsyre, isoftalsyre, o-ftalsyre, adipinsyre, 1,8-naftalindikarboksylsyre, tetraklorftalsyre, tetrahydroftalsyre, endometylentetrahydroftalsyre, heksaklor-endometylentetrahydro-ftalsyre, trimellitsyre, trimesinsyre, pyromellitsyre, cyklopentadien-dikarboksylsyre, cyklopentantetra-karboksylsyre, cykloheksandikarboksylsyre, benzofenontetrakarbok-sylsyre, bicyklooktentrikarboksylsyre, maleinsyre, fumarsyre, itakonsyre eller Diels-Alder-addukter av maleinsyreanhydrid eller andre a, fi-umettede dikarboksylsyrer og lignende, respektive deres blandinger. I mange tilfeller foretrekkes polyestere på basis av tereftalsyre og dioler. Som alkoholkomponent egner toverdige alkoholer med 2-24 C-atomer seg, f.eks. etylenglykol, propandioler, butandioler, /\, 2,3-butendiol-l,4, dimetylolcykloheksan, 2,2-dimetylpropandiol-1,3, heksandiol, dietylenglykol, trietylengly-kol, di-hydroksybutyleter, hydrogenert bisfenol, (4 ,4 '-dihydroksy-difenyl)propan resp. -metan, etoksylert og propoksylert bisfenol eller tilsvarende modifisert bisfenol, dioler, som i tillegg også inneholder etergrupper, så som dimetyleteren av pentaerytritol eller monome<tylet>eren av trimetyloletan resp. -propan. Diolene er også anvendelige i blanding med høyere alkoholer, f.eks. trimetyloletan eller -propan, pentaerytritol, heksantriol . osv. Andelen av høyere enn toverdige alkoholer, resp. syrer skal imidlertid hensiktsmessig utgjøre høyst 70 mol%,f.eks.ikke mer enn 50 ekvi-
valent-% av alkohol- resp. syrekomponenten for at man skal unngå uønsket tverrbinding.
Som karboksylgruppeholdige polyesterharpikser kan man også anvende estergruppeholdige kopolymerisater som også inneholder frie karboksylgrupper. Egnede kopolymerisater er f.eks. slike av høyst tobasiske syrer, f.eks. akrylsyre, metakrylsyre, maleinsyre, fumarsyre, krotonsyre, med andre kopolymeriserbare monomerer, f.eks. styren, etylen, akryl- eller metakrylsyreestere, akryl- eller metakrylnitril, akryl- eller metakrylamid, allylfor-bindelser, f.eks. diallylftalat, eller lignende.
Egnede epoksyharpikser er f.eks. slike på basis av fler-verdige fenoler, f.eks. 4,4'-difenylolpropan, 4 ,4' ,4"-trifenylol-propan, 4,4'-difenylolmetan og epihalogenhydriner, fortrinnsvis epiklorhydrin eller glyceroldihalogenhydrin, som eventuelt også kan være substituert med f.eks. alkyl, alkoksy-, halogen- og/eller nitrogrupper.
Epoksyverdiene for epoksyharpiksene ligger generelt mellom 0,05 og 0,25 og epoksyekvivalentvektene på 500-1500, fortrinnsvis 700-1000. Deres viskositeter (i 40% dietylenglykolmonobutyl-eterløsning ved 25°C) kan f.eks. ligge i området 80-5000 cP.
Vektforholdet mellom epoksyharpiks og polyester kan f.eks. utgjøre 80 : 20 til 20 : 80, fortrinnsvis 40 : 60 til 60: 40. I enkelte tilfeller kan det også ligge utenfor dette område.
Smeltepunktet for polyester- og epoksyharpiksene ligger generelt over 50°C, fortrinnsvis over 65°C, og er hensiktsmessig ikke høyere enn 150°C.
Blandingen av begge harpikser foregår hensiktsmessig ved temperaturer mellom 70 og 130°C, fortrinnsvis mellom 90 og 110°C,
f.eks. i en knaapparatur. Det er også mulig at bindemidlet i tillegg inneholder fyllstoffer, pigmenter og eventuelt vanlige tilset-ningsstoffer, f.eks. glidemiddel, strømningsmiddel, midler som for-hindrer kraterdannelse, eller lignende midler. Egnede organiske og uorganiske fyllstoffer er f.eks. tremel, cellulosemel, tekstil-oppskjær, asbestmel, malt kalksten, dolomitt, findelt kiselsyre, særlig kvartsmel, glassmel, kalsium/aluminiumsilikater, glimmer eller lignende.
Egnede pigmenter er f.eks. titandioksyd, sinkoksyd, sot, jernoksyrødt og -sort, kadmiumgult, kromoksyd eller lignende.
Det er hensiktsmessig å blande inn tilsetningsstoffene allerede i smeiten av en av harpiksene, fortrinnsvis polyesterharpiksene,
slik at man oppnår bedre homogenitet for blandingen.
Etter' at smeiten er stivnet, blir denne fordelaktig, for oppnåelse av ytterligere homogenisering, ekstrudert i en ekstruder og den således fremstilte streng deretter findelt til pulver.
Partikkelstørrelsen for pulveret kan generelt ligge mellom 30 og 200^um, hvorved det for strøing for det meste anvendes partikler i området 30-l00^um og for hvirvelsintring for det meste partikler i området 30-200^um.
Med pulverblandingene i henhold til oppfinnelsen kan man påføre overtrekk på de forskjelligste gjenstander, særlig slike som består av varmebestandige materialer, så som metall, kera-mikk eller lignende, f.eks. husholdningsmaskiner, reoler, metall-møbler, kjøretøyer eller deler av disse, landbruksmaskiner eller deler av disse, lampesokler, varmelegemer, vinduer og dørrammer, hvoretter overtrekkene kan herdes ut ved hjelp av varme. Når det dreier seg om større formdeler, kan man også først oppvarme, deretter påføre pulveret og utnytte varmekapasiteten til herding når katalysatoren utøver tilstrekkelig effekt. Denne utførelsesform er særlig av interesse hvis man vil oppnå større sjikttykkelser.
Overtrekkene har f.eks. sjikttykkelser på 35-400, fortrinnsvis 50-200^um. Disse gir god kantbeskyttelse. Eksempelvis oppnås ved den elektrostatiske prosess sjikttykkelser på f. eks. 35-100 ^um, ved hvirvelsintringsprosessen slike med f.eks. minst lOO^um. Disse varmeherdede overtrekk står ikke på noen må-te tilbake for lakksjikt som er fremstilt på konvensjonell måte av løsninger. Særlig oppnås god korrosjonsbeskyttelse. Det er også mulig å anvende bindemidlene i henhold til oppfinnelsen ved fremstilling av formlegemer.
I det følgende angir prosent og deler vekt.
Fremstilling av polyesterharpikser som inneholder karboksylgrupper
A) 57 deler tereftalsyre, 45 deler neopentylglykol,
13 déler trimellitsyreanhydrid, 0,15 del imidazol kondenseres ved 180-230°C til produktet har et syretall på 120. B) Man går frem som for polyester A), men anvender istedenfor imidazol 0,3 del 2-tiono-5-N-metyl-heksahydro-l,3,5-triazin. Man får et produkt med syretall 115. C) 57 deler tereftalsyre, 40 deler neopentylglykol, 14 deler trimellitsyreanhydrid kondenseres med hverandre i nærvær av 0,3 del imidazol og 0,2 del 2-tiono-5-N-metyl-heksahydro-l,3,5-triazin ved 180-230°C til produktet har syretall 180.
D) 54 deler tereftalsyre, 48 deler neopentylglykol,
13 deler trimellitsyreanhydrid omsettes i nærvær av 0,2 del imidazol ved 180-230°C til polyesteren har syretall 65. E) 57 deler ftalsyreanhydrid, 48 deler neopentylglykol og 1,3 deler trimellitsyreanhydrid kondenseres i nærvær av 0,15 del imidazol ved 180-230°C til produktet har syretall 85. F) 35 deler isoftalsyre, 20 deler adipinsyre, 45 deler neopentylglykol og 12 deler trimellitsyreanhydrid kondenseres i nærvær av 0,1 del imidazol ved 180-230°C til produktet har syretall 100. G) 70 deler metakrylsyremetylester og 30 deler metakrylsyre polymeriseres i nærvær av 0,2 del imidazol og 2 deler benzyl-peroksyd i 5 timer ved 80°C. Det oppnådde kopolymerisat har syretall 10. H) (Sammenligning) 57 deler tereftalsyre, 45 deler neopentylglykol og 13 deler trimellitsyreanhydrid omsettes med hverandre som for polyester A), hvorved imidlertid ingen av sub-stansene av formlene I og 11 er til .stede.
Epoksyharpiks
Det anvendes en epoksyharpiks av 4 ,4 1-difenylolpropan
ag epiklorhydrin med epoksytall 0,1-0,11, epoksyekvivalentvekt 875-1000, smeltepunkt 93-104 (etter Durrans) og med en dynamisk viskositet (40%ig dietylenglykol-monobutyleter) på 430-630 cP.
Eksempler
Fremstilling av det pulverformige bindemiddel
De ovenfor omtalte polyestere blandes homogent, i hvert tilfelle i det samme mengdeforhold med epoksyharpiksen og pigmen-tet, og pulveriseres.
Eksempler 1 til 8 og sammenligningseksempel 9
I hvert tilfelle blandes 350 deler av polyester A til G resp. for sammenligning H med 300 deler titandioksyd grundig i smelte. Deretter tilsettes 350 deler epoksyharpiks. Smeiten myknes etter avkjøling på den for elektrostatisk belegning vanlige måte og homogeniseres og males til maksimal kornstørrelse 50-10Cyum. I eksempel I får pulverblandingen altså ingen herder.
Lakkteknisk test
De pulverformige bindemidler ble påført elektrostatisk
på et fosfatert stålblikk med sjikttykkelse 50-100 ,um. Det oppnådde overtrekk ble innbrent i 30 minutter ved 150 C og utsatt for slagtest i henhold til ASTM D 2794-69, Erichsen-inntrengnings-test i henhold til DIN 53 156, vaskelutbestandighetstest i henhold til ASTM D 2248 og aceton- og xylentesten. Testingen med hensyn på vaskelutbestandighet foregikk med et l,5%ig vaskemiddelbad ved 74°C som virket inn i opp til 240 timer. Aceton- og xylentesten foregikk i hvert tilfelle ved påføring av en med prøvesubstansen fuktet vattdott på overtrekket og tildekking med et urglass eller en petriskål. Innvirkningen utgjorde i hvert tilfelle 30 sekun-der. Bedømmelsen foregikk i henhold til DIN 53 203 (0 = beste verdi, 5 = dårligste verdi).
Testresultater
Resultatene fra den lakktekniske test fremgår av følgen-de tabell.
Claims (6)
1. Pulverformig bindemiddel for overtrekk i form av en blanding på basis av epoksyharpikser, polyestere med frie karboksylgrupper som herder og en katalysator, karakterisert ved at den som herder virkende polyester er fremstilt i nærvær av, eller inneholder, minst én 5- eller 6-leddet heterocyklisk forbindelse som virker som katalysator, idet den heterocykliske forbindelse har 2-3 N-atomer som eneste heteroatomer i ringen i henhold til én av følgende formler:
hvor
R betyr hydrogen eller en nitrogruppe,
R 2 betyr hydrogen, alkyl med 1-4 C-atomer eller alkenyl
med opp til 4 C-atomer eller fenyl,
R 3 betyr hydrogen eller alkyl med 1-7 C-atomer,
R 4betyr alkyl med 1-12 C-atomer eller fenyl,
idet andelen av den heterocykliske forbindelse utgjør 0,05-5 vekt%, regnet på polyesterharpiksen.
2. Bindemiddel som angitt i krav 1, karakterisert ved at det inneholder imidazol som katalysator.
3. Bindemiddel som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at vektforholdet mellom epoksyharpiks og polyester utgjør 40:60 til 60 :40 .*
4. Bindemiddel som angitt i krav 1 til 3, karakterisert ved at det inneholder en polyepoksyharpiks på basis av 4,4'-difenylolpropan og epiklorhydrin.
5. Bindemiddel som angitt i krav 1 til 4, karakterisert ved at epoksyverdiene for epoksyharpiksene ligger mellom 0,05 og 0,25 og epoksyekvivalentvektene mellom 700 og 1000.
6. Bindemiddel som angitt i krav 1 til 5, karakterisert ved at smeltepunktet for polyesterne og epoksyharpiksene ligger over 65°C og ikke høyere enn 150°C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2609361A DE2609361C3 (de) | 1976-03-06 | 1976-03-06 | Schnellhärtende Pulvermischungen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO770756L NO770756L (no) | 1977-09-07 |
| NO144607B true NO144607B (no) | 1981-06-22 |
| NO144607C NO144607C (no) | 1981-09-30 |
Family
ID=5971701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO770756A NO144607C (no) | 1976-03-06 | 1977-03-04 | Pulverformig bindemiddel. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4223097A (no) |
| JP (1) | JPS52108430A (no) |
| AT (1) | AT353909B (no) |
| BE (1) | BE852121A (no) |
| CA (1) | CA1077644A (no) |
| CH (1) | CH633024A5 (no) |
| DE (1) | DE2609361C3 (no) |
| DK (1) | DK97977A (no) |
| FR (1) | FR2357601A1 (no) |
| GB (1) | GB1516077A (no) |
| NL (1) | NL7702306A (no) |
| NO (1) | NO144607C (no) |
| SE (1) | SE7702480L (no) |
| ZA (1) | ZA771176B (no) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2432541A1 (fr) * | 1978-08-01 | 1980-02-29 | Rhone Poulenc Ind | Compositions saturees reticulables pour peinture en poudre |
| CA1151182A (en) * | 1979-08-10 | 1983-08-02 | Marvin L. Kaufman | Chemically modified imidazole curing catalysts for epoxy resins and powder coatings containing them |
| DE3038243A1 (de) * | 1980-10-10 | 1982-05-27 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung waermehaertender, mit wasser verduennbarer lacke und deren verwendung fuer beschichtungen |
| USRE32029E (en) * | 1981-01-12 | 1985-11-12 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process to control the curing reaction between a copolyester resin and an epoxide compound, and a composition formed for that process |
| US4370452A (en) * | 1981-01-12 | 1983-01-25 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process to induce rapid curing of a copolyester resin with epoxide compounds and a composition formed for that process |
| US4365046A (en) * | 1981-01-12 | 1982-12-21 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process to control the curing reaction between a copolyester resin and an epoxide compound, and a composition formed for that process |
| US4358571A (en) | 1981-03-10 | 1982-11-09 | Mobil Oil Corporation | Chemically modified imidazole curing catalysts for epoxy resin and powder coatings containing them |
| DE3204333A1 (de) * | 1982-02-09 | 1983-08-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktive carboxylgruppenhaltige polymere, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als bindemittelkomponente fuer pulverlacke |
| DE3322766A1 (de) * | 1982-09-07 | 1984-03-08 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Hitzehaertbare bindemittelmischung |
| US4496673A (en) * | 1982-10-01 | 1985-01-29 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Crosslinkable polyester body solder of powdered metal |
| US4507441A (en) * | 1983-05-16 | 1985-03-26 | Scott Bader Company Limited | Accelerators for the cure of epoxy resins |
| DE3434917A1 (de) * | 1984-09-22 | 1986-04-03 | Hüls AG, 4370 Marl | Carboxylgruppenhaltige haerter |
| US5023303A (en) * | 1988-01-29 | 1991-06-11 | Pappas S Peter | α, β-diacid/N,N-substituted diamine adduct catalyst for epoxy resin and acid polyester |
| JPH0710958B2 (ja) * | 1988-10-07 | 1995-02-08 | ソマール株式会社 | スロット絶縁に好適なエポキシ樹脂粉体塗料 |
| US4910287A (en) * | 1989-01-06 | 1990-03-20 | Ruco Polymer Corporation | 1-methyl imidazole catalyzed carboxyl terminated polyester |
| JPH02227470A (ja) * | 1989-02-28 | 1990-09-10 | Somar Corp | エポキシ樹脂紛体塗料組成物 |
| JPH0713206B2 (ja) * | 1989-11-17 | 1995-02-15 | ソマール株式会社 | 密着性及び電気特性の良好な粉体塗料 |
| JPH04103678A (ja) * | 1990-08-22 | 1992-04-06 | Nippon Paint Co Ltd | 粉体塗料組成物 |
| DE4141776A1 (de) * | 1991-12-18 | 1993-06-24 | Hoechst Ag | Haertbares bindemittel und verfahren zu dessen herstellung |
| US5789468A (en) * | 1997-03-27 | 1998-08-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Internal anticratering agent for cathodic electrocoating compositions |
| US6294610B1 (en) | 1999-11-29 | 2001-09-25 | Rohm And Haas Company | Coating powders for heat-sensitive substrates |
| US6713560B2 (en) * | 2001-06-08 | 2004-03-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Exposing carboxyl polymer-polyepoxide powder to amine for powder coating |
| EP1394241A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-03-03 | Rohm And Haas Company | Cyclic thioureas as additives for lubricating oils |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3324198A (en) * | 1964-06-22 | 1967-06-06 | Phillips Petroleum Co | Composition comprising the reaction product of a carboxy-terminated polymer of a conjugated diene, a polyepoxide containing at least 3 epoxy groups, and an imidazoline accelerator |
| DE2248776C3 (de) * | 1972-10-05 | 1978-04-13 | Veba-Chemie Ag, 4660 Gelsenkirchen- Buer | Verfahren zur Herstellung von Überzügen auf der Basis von Pulverlacken |
| DE2328012C3 (de) * | 1973-06-01 | 1980-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pulverfdrmige Überzugsmittel |
| JPS5311040B2 (no) * | 1973-06-05 | 1978-04-18 |
-
1976
- 1976-03-06 DE DE2609361A patent/DE2609361C3/de not_active Expired
-
1977
- 1977-02-24 GB GB793077A patent/GB1516077A/en not_active Expired
- 1977-02-28 ZA ZA00771176A patent/ZA771176B/xx unknown
- 1977-03-01 CA CA272,871A patent/CA1077644A/en not_active Expired
- 1977-03-02 CH CH259477A patent/CH633024A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-03-03 NL NL7702306A patent/NL7702306A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-03-04 AT AT144477A patent/AT353909B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-03-04 JP JP2291377A patent/JPS52108430A/ja active Pending
- 1977-03-04 FR FR7706447A patent/FR2357601A1/fr active Granted
- 1977-03-04 BE BE175501A patent/BE852121A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-04 NO NO770756A patent/NO144607C/no unknown
- 1977-03-04 DK DK97977A patent/DK97977A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-03-04 SE SE7702480A patent/SE7702480L/xx not_active Application Discontinuation
-
1978
- 1978-11-16 US US05/961,409 patent/US4223097A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52108430A (en) | 1977-09-10 |
| CA1077644A (en) | 1980-05-13 |
| DE2609361A1 (de) | 1977-09-08 |
| BE852121A (fr) | 1977-09-05 |
| NO144607C (no) | 1981-09-30 |
| US4223097A (en) | 1980-09-16 |
| NO770756L (no) | 1977-09-07 |
| DK97977A (da) | 1977-09-07 |
| DE2609361C3 (de) | 1980-12-18 |
| SE7702480L (sv) | 1977-09-07 |
| DE2609361B2 (de) | 1979-03-22 |
| FR2357601A1 (fr) | 1978-02-03 |
| ZA771176B (en) | 1978-01-25 |
| FR2357601B1 (no) | 1980-03-14 |
| AT353909B (de) | 1979-12-10 |
| CH633024A5 (de) | 1982-11-15 |
| NL7702306A (nl) | 1977-09-08 |
| GB1516077A (en) | 1978-06-28 |
| ATA144477A (de) | 1979-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO144607B (no) | Pulverformig bindemiddel. | |
| KR100531712B1 (ko) | 캔 내면용 수성 피복 조성물 및 캔 내면 도장 방법 | |
| US5260357A (en) | Corrosion resistant waterbone adhesive primers | |
| US4997907A (en) | Curable powder mixtures | |
| JPH02503009A (ja) | 改質アドバンストエポキシ樹脂 | |
| MXPA06003305A (es) | Recubrimientos en polvo curados a baja temperatura y metodos para su utilizacion. | |
| US6180726B1 (en) | High temperature resistant coating composition and method of using thereof | |
| JPS6014049B2 (ja) | 高反応性の粉末状被覆剤組成物並びにこのものの塗装方法 | |
| JPS58164658A (ja) | 金属表面用コ−テイング液組成物およびその組成物による金属表面のコ−テイング方法 | |
| US4471025A (en) | Epoxy resin and noval cross-linking agent therefor | |
| US4542192A (en) | Reactive hardenable polymer mixture and process for the preparation of hardened products therefrom | |
| JPH11279483A (ja) | 熱可塑性ポリエステルを基礎とする塗料系、その製造方法および使用 | |
| US6555628B2 (en) | Epoxy resins and process for making the same | |
| JPS6118587B2 (no) | ||
| JPS6251986B2 (no) | ||
| CN107201092A (zh) | 一种环氧化交联聚丙烯粉末涂料的制备方法 | |
| EP3894457A1 (en) | Fusion bonded epoxy amine rebar powder coatings | |
| CA2158529A1 (en) | Curable pulverulent mixtures | |
| JP3365523B2 (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
| KR101208665B1 (ko) | 피씨엠 이면용 하이브리드 타입 도료 조성물 | |
| DE2758006C2 (de) | Schnellhärtende Pulvermischungen | |
| CA2117141A1 (en) | Curable pulverulent mixtures | |
| JPH04227713A (ja) | 粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物 | |
| JP2000204289A (ja) | 粉体塗料組成物 | |
| JPS5833268B2 (ja) | フンマツヒフクザイ |