DE2242456A1 - Pulverfoermige ueberzugsmittel - Google Patents
Pulverfoermige ueberzugsmittelInfo
- Publication number
- DE2242456A1 DE2242456A1 DE2242456A DE2242456A DE2242456A1 DE 2242456 A1 DE2242456 A1 DE 2242456A1 DE 2242456 A DE2242456 A DE 2242456A DE 2242456 A DE2242456 A DE 2242456A DE 2242456 A1 DE2242456 A1 DE 2242456A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- component
- groups
- powder
- coating agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D125/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
- C09D125/04—Homopolymers or copolymers of styrene
- C09D125/08—Copolymers of styrene
- C09D125/14—Copolymers of styrene with unsaturated esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/914—Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/062—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
- C09D133/066—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06 containing -OH groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08L61/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08L61/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with urea or thiourea
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichens O.Z. 29 j5ö3 Ls/WiI
βγΟΟ' Ludwigshafen, 2b. fc. 1972
Pulverförmige Überzugsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft pulverförmige Überzugsmittel auf der Basis von Gemischen aus Aziridinverbindungen und
hydroxylgruppenhaltigen Bindemitteln, die für übliche Pulverlackierungsverfahren
verwendbar sind.
Es ist bekannt, sowohl thermoplastische als auch vernetzbare
pulverförmige Überzugsmittel herzustellen. Dazu werden Bindemittel, Härter, Pigment und weitere Zusatzstoffe z. B. durch
Schmelzhomogenisation gemischt und dispergiert. Durch Mahl- und Siebvorgänge wird die erkaltete Schmelze in Pulverlacke überführt,
die in der Regel aus Teilchen mit einem Durchmesser unter 90 M bestehen„
Zur Herstellung von vernetzbaren Pulverlacken werden im allgemeinen
Epoxidharze, Acrylatharze und Polyesterharze als Bindemittel verwendet.
Pulverlacke auf Acrylatharz- bzw. Polyesterbasis können z. B. über N-Alkoxymethylgruppierungen oder über freie Hydroxylgruppen
mit verkappten Polyisocyanaten vernetzt werden. Diese Pulverlacke geben beim Einbrennen Spaltprodukte ab, die durch die Vernetzungsreaktion
hervorgerufen werden. So wird z. B. bei der Vernetzung über N-Alkoxymethy!gruppen Formaldehyd und der entsprechende
Alkohol teilweise an die Atmosphäre abgegeben. Führt man die Vernetzung mit verkappten Polyisocyanaten durch, so
entweicht das bei der thermischen Rückspaltung freiwerdende Verkappungsmittel zum Teil in die Umgebung. Die Emission dieser
Systeme ist zwar gegenüber lösungsmittelhaltigen Lacken stark reduziert, es entweichen jedoch beim Einbrennen immer noch bis
zu 5 % flüchtige Bestandteile.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, lagerstabile pulverförmige
Überzugsmittel aufzuzeigen, die eine praktisch emissions-
469/72 409812/1041 /2
- 2 - O.Z. 29
freie Verarbeitung gestatten und Überzüge mit guter Elastizität
ergeben.
überraschenderweise läßt sich dieses Ziel erreichen, wenn man
Gemische aus mindestens zwei Aziridingrupplerungen pro Molekül enthaltenden Verbindungen mit bei Raumtemperatur festen hydroxylgruppenhaltigen
Bindemitteln für pulverförmige überzugsmittel
verwendet.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind pulverförmige überzugsmittel,
die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie bestehen aus einem Gemisch von
(A) mindestens einer Verbindung mit mindestens zwei Aziridingruppierungen
im Molekül,
(B) mindestens einem bei Raumtemperatur festen, hydroxylgruppenhaltigen
Bindemittel, das gegebenenfalls noch weitere reaktive Gruppen enthält,
sowie gegebenenfalls
(C) weiteren in der Lackindustrie üblichen Zusätzen.
Besonders bevorzugt sind solche erfindungsgemäßen pulverförmigen überzugsmittel, die als Komponente (A) mindestens eine Verbindung
der allgemeinen Formel
^CH2 /η
wobei η = 2 bis 6, X eine der Gruppierungen -NHCO-, -CO-, -SO2-
oder -0-C0- bedeutet und A einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, cycloaliphatischen oder heterocyclischen Rest mit bis zu 20
Kohlenstoffatomen bedeutet, dessen Wertigkeit η entspricht, und als Komponente (B) mindestens ein Acrylatharz mit einer
Hydroxylzahl zwischen 30 und 250 oder einen Polyester mit einer Hydroxylzahl zwischen 30 und 250 enthalten.
Die erfindungsgemäßen pulverförmigen überzugsmittel können in
bekannter Weise, z. B. durch Schmelzhomogenisation mit anschließenden
Mahl- und Siebvorgängen hergestellt werden. Sie haben eine guter Lagerstabilität und geben beim Einbrennen
4 0 9 812/1041 /5
- 3 -' ο.ζ. 29 3ό3
praktisch keine -Spaltprodukte ab. Die daraus hergestellten
BeSchichtungen weisen neben gutem Verlauf und gutem Glana gute
Elastizität auf. .
Zu den Aufbaukomponenten der erfindungsgemäßen pulverförmigen ■ Überzugsmittel ist im einzelnen folgendes anzuführen;
(A) Als Komponente (A) geeignete Aziridinverbindungen sind
niedermolekulare und polymere Verbindungen, die pro Molekül mindestens zwei Aziridingruppierungen der allgemeinen Formel
-NC^T1
H 2
H 2
enthalten, wobei R. und R„ untereinander gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder einen geradkettigen oder
verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten .
Als Beispiele für geeignete Aziridinverbindungen seien genannt
j
1) Verbindungen der allgemeinen Formel
1) Verbindungen der allgemeinen Formel
wobei η =2 oder 3, R1 und R2 die oben angeführte Bedeutung
haben und A einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, cycloaliphatischen
oder heterocyclischen Rest bedeutet, dessen Wertigkeit η entspricht, wie z. B.
CH-CH2-I
oder
^~CHR,
CH-CH0-NCT I
CH,
CH,
409812/1041 /4
O. Z, 29 3ό3
C-N
CH2 N^ ^N
N.
_ /"«ITT
1 CH2
wobei R1 jeweils eine Methylgruppe oder vorzugsweise
Wasserstoff bedeutet;
2) Verbindungen der allgemeinen Formel
Rl
\ Oh ^2h ' n
R2
wobei R1 und R2 die oben angeführte Bedeutung haben,
η = 1 bis 6, B einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, cycloaliphatischen
oder heterocyclischen Rest oder eine PoIyalkylenglykoläthergruppe mit 1 bis 50 Einheiten bedeutet
und Y Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff bedeutet oder fehlen kann, wie z. B.
^j N-CH2-CH-CH2-(OCH2CHg)9OCH2-CH-CH2-N
H2C Oh oh ch2
Verbindungen der allgemeinen Formel
R1 R1
Ro Rp
wobei R1 und R2 die oben angeführte Bedeutung haben und
a = 2 bis 4, m = 1 bis 50, wie z. B.
H2C CH2
/5
409812/10-41
Verbindungen der allgemeinen Formel
O.Z.
YcoxN:
R1.
•CH
•CH
R2-J
wobei R, und PU die oben angeführte Bedeutung haben, η =
bis 6, X eine geradkettige oder beliebig verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 6 C-Atomen, B einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-,
cycloaliphatischen oder heterocyclischen Rest oder eine PoIyalkylenglykolathergruppe
mit 1 bis 50 Einheiten bedeutet und Y Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder NH sein kann;
wie z. B.
H2C
;nch2(
!CCH2CH2N'
-CH,
CH,
CH2OCOCH2CH2N:
■GH,
•CH
CH2OCOCH2CH2N.:
-CH2 -CH2
5) Verbindungen der allgemeinen Formel
A -(X-N
wobei R, und R2 die oben angeführte Bedeutung haben,
η = 2 bis 6, X eine der Gruppierungen -NHCO-, -CO-, -SO2-
oder -0-C0- bedeutet und A einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, cycloaliphatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet,
dessen Wertigkeit η entspricht, z. B.
409812/1041
/6
-G-
O.Z. 29
: N-CONH(CH2)6NHCO-N:
.CH,
•CH,
Aziridlnverbindungen der unter (5) genannten Art, insbesondere
solche mit 2 oder 3 Aziridinresten, die an die Gruppierung -NHCO- gebunden sind, sind als Komponente (A) in den erfindungsgemäßen
pulverförmigen Überzugsmitteln bevorzugt geeignet.
Ferner eignen sich als Komponente (A)
6) Verbindungen der allgemeinen Formel
6) Verbindungen der allgemeinen Formel
/ ^^CH
η R2 '
worin R1 und R2 die oben angeführte Bedeutung haben, Y einen
zweiwertigen -CO-, -SO2- oder -SO-Rest sowie einen hö'herwertigen
Bor-, P=S- oder P=O-Rest bedeuten, und η dementsprechend 2 oder 3 ist; wie z. B.
o = p(n:
•CH,
•CH,
Desgleichen eignen sich Gemische der genannten Aziridinylverbindungen
sowie Polymerisate und Polykondensate mit Aziridiny!gruppen.
Die Formel der Gruppierung
1 CH
-n:
CH R2
beinhaltet, wie oben bereits erwähnt, substituierte und unsubstituierte Aziridine.
Geeignete derartige Aziridine sind z. B. auch beschrieben in
den US-Patentsehriften 3 157 607, 3 171 82β, 3 l82 Ο4θ,
409812/1041
- 7 - O.ζ. 29 363
3 198 770, 3 295 916, 3 316 210, 3 337 533, 3 378 535,
3 393 184, 3 507 837, 3 549 378, 3 507 839, 2 596 200,
3 197 463;
in den DOS 1 494 290 und 1 444 275,
in den DAS 1 270 389, 1 209 097 und 1 470 321,
in den deutschen Patentschriften 88Ο 740 und 872. 037,
in der französischen Patentschrift 1 427 ^31,'
in den belgischen Patentschriften 708 173, 702 436, 65Ο 991,
646 325 und
in den britischen Patentschriften 1 054 635 und 1 OO3 385.
Die Komponente (A) ist im erfindungsgemäßen Gemisch in Mengen
von 1 bis 50 Gew.^, bezogen auf djs Summe der Komponenten (A)
und (B) enthalten. Vorzugsweise wird die Komponente (A) in solchen Mengen mit der Komponente (B) kombiniert, daß Azirldin-
und Hydroxylgruppen in etwa äquivalenten Mengen vorliegen» In manchen Fällen kann es jedoch zweckmäßig sein, daß ein Überschuß
oder Unterschuß bis zu 50 % der äquimolaren Menge verwendet
wird.
(B) Als Komponente (B) kommen hydroxylgruppenhaltige Bindemittel in Betracht, die bej Raumtemperatur fest sind und eine
Hydroxylzahl von größer als 10 aufweisen. Im allgemeinen erweist es sich als zweckmäßig, Bindemittel zu verwenden, die
eine Hydroxylzahl zwischen 30 und 25Ο, vorzugsweise zwischen
50 und 200 besitzen. In speziellen Fällen können diese Werte
auch überschritten werden.
Die Hydroxylgruppen können sowohl an aliphatische als auch
an cycloaliphatische oder aromatische Reste gebunden sein.
Die Bindemittel können neben den Hydroxylgruppen in untergeordnetem
Maße noch andere reaktive Gruppen, wie z. B. Carboxylgruppen, Epoxidgruppen, Aminogruppen, SH-Gruppen und andere
Gruppierungen enthalten.
Vorzugsweise kommen für die erfindungsgemäßen pulverformigen
Überzugsmittel als Komponente (B) Polymerisate auf Basis von
4098 12/1 OA 1 /8
- 8 - 0.Z-. 29
Estern der Acrylsäure- und/oder Methacrylsäure mit 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoholen und/oder Vinylaromaten
in Frage, die als hydroxylgruppenhaltige Komponente z. B. Hydroxyäthyl-,
Hydroxypropyl-, Hydroxybutylacrylat und/oder -methacrylat, Allylalkohol, Vinylthioäthanol, N-Methylolacrylamid
und/oder -methacrylamid und andere hydroxylgruppenhaltige copolymerisierbare
Verbindungen einpolymerisiert enthalten. In untergeordnetem Maße können diese hydroxylgruppen]^ It igen Polymerisate
auch noch Monomere mit anderen funktioneilen Gruppen, wie z. B. Acryl- oder Methacrylsäure, Acryl- oder Methacrylamid
und/oder Glycidyl(meth)acrylat einpolymerisiert enthalten. Mit
diesen Monomeren kann bis zu einem gewissen Ausmaß die Reaktivität von (B) gegenüber (A) gesteuert werden.
Weiterhin haben sich als Komponente (B) in den erfindungsgemäßen Überzugsmittel hydroxy lgruppenhaltige Polyester aus mehrwertigen
Carbonsäuren oder deren veresterbaren Derivaten und mehrwertigen Alkoholen, z. B. auf Basis von Isophthalsäure oder Terephthalsäure,
Hexandiol und Trimethylolpropan sehr bewährt.
Es können jedoch auch Epoxidharze, z. B. Umsetzungsprodukte aus Bisphenol-A und Epichlorhydrin, die freie Hydroxylgruppen
enthalten, als Komponente (B) verwendet werden.
Die hydroxylgruppenhaltigen Bindemittel (B) können nach üblichen
Polymerisations- oder Polykondensationsverfahren hergestellt
werden.
Desgleichen eignen sich auch Gemische verschiedener hydroxylgruppenhaltiger
Bindemittel als Komponente (B).
Die Komponente (B) kann in Mengen von 99 bis 50, insbesondere
90 bis 60 Gew.%, bezogen auf die Summe der Komponenten (A) und
(B) eingesetzt werden; vorzugsweise wird jedoch diejenige Menge an (B) verwendet, die bezüglich der in Komponente (A)
enthaltenen Aziridingruppen etwa die äquivalente Menge an Hydroxylgruppen enthält.
/9 4098 12/104 1
- 9 - O0Z. 29 363
224.7456
(C) Als Komponente (C) können die erfindungsgemäßen Überzugsmittel
gegebenenfalls weitere, in der Lackindustrie übliche Zusatzstoffe enthalten. Derartige geeignete Zusatzstoffe
sind z. B.: . . '
anorganische oder organische Pigmente in Mengen bis zu 100 %,
bezogen auf die Summe der Komponenten (A) und (B), wie z. B. Titandioxid, Ruß, Eisenoxidpigmente,
Füllstoffe, wie ζ. B. Kaolin oder Bentonit, sowie in untergeordneten Mengen lösliche Farbstoffe-, wie z. B. Rhodamin, Verlaufmittel, wie z. B. Silikone, geringe Mengen an Härtungskatalysatoren, wie z. B. organische Säuren (Mono-, Di- und Polycarbonsäuren sowie deren Anhydride), anorganische Säuren, Aminsalze und alle üblichen Alkylierungsmittel, wobei von diesen bevorzugt Festprodukte eingesetzt werden. Ferner in geringen Mengen Lösungsmittel, wie z. B. Glykolacetat. Außerdem können andere bei Raumtemperatur feste natürliche oder synthetische Lackharze, wie z. B. Colophoniumharze, Cellulosederivate, Phenoplastharze oder Melaminharze mitverwendet werden.
Füllstoffe, wie ζ. B. Kaolin oder Bentonit, sowie in untergeordneten Mengen lösliche Farbstoffe-, wie z. B. Rhodamin, Verlaufmittel, wie z. B. Silikone, geringe Mengen an Härtungskatalysatoren, wie z. B. organische Säuren (Mono-, Di- und Polycarbonsäuren sowie deren Anhydride), anorganische Säuren, Aminsalze und alle üblichen Alkylierungsmittel, wobei von diesen bevorzugt Festprodukte eingesetzt werden. Ferner in geringen Mengen Lösungsmittel, wie z. B. Glykolacetat. Außerdem können andere bei Raumtemperatur feste natürliche oder synthetische Lackharze, wie z. B. Colophoniumharze, Cellulosederivate, Phenoplastharze oder Melaminharze mitverwendet werden.
Zur Herstellung der Pulverlacke werden die Komponenten (A), (B) und gegebenenfalls (C) miteinander gemischt und in üblichen
Vorrichtungen, z. B. in Schneckenmaschinen, in der Schmelze im
allgemeinen bei Temperaturen von 80 bis 1100C homogenisiert
und dispergiert. Nach dem Abkühlen kann die Schmelze in üblicher Weise zerkleinert, z. B. gemahlen und gesiebt werden, so daß man
einen.Pulverlack einer Korngröße von z. B. unter 90 /u Korngröße
erhält.
Die Komponenten (A), (B) und (C) können jedoch auch in geeigneten Lösungsmitteln gemischt oder dispergiert werden. Die Festprodukte
können dann entweder durch Ausfällen in geeigneten Fällungs-. mitteln, ζ. B. Wasser, oder durch Entfernen des Lösungsmittels
im. Vakuum, durch Gefriertrocknung oder in Entgasungsschnecken
erhalten werden, wobei dann nach eventuellem Trocknen, Mahlen und Sieben der Pulverlack erhalten wird.
/10 409812/1041
- ίο - ο. ζ. 29
Der erfindungsgemäße Pulverlack kann mit den üblicherweise bei der Pulverlackierung verwendeten Auftragsmethoden, wie
durch ladungsfreies Aufstreuen und Flammspritzen, vorzugsweise durch elektrostatisches Pulverspritzen oder Wirbelsintern,
auf die zu überziehenden Oberflächen applizlert werden. Geeignete Applikationsvorrichtungen sind z. B. beschrieben in
Journal of Paint Technology, Vol. _4_4 (1972 S. 38 bis
Die erfindungsgemäßen pulverförmigen Überzugsmittel können
zwischen I30 und 22O0C, vorzugsweise zwischen 140 und 1900C
eingebrannt werden. Die Einbrennzeit richtet sich nach der Einbrenntemperatur und liegt in der Regel zwischen 5 und 60
Minuten, vorzugsweise zwischen 10 und 40 Minuten.
Die erfindungsgemäßen Überzugsmittel eignen sich zum tiberziehen
von Metall, Glas, Beton, Keramik, Kunststoff und Holz, vorzugsweise Metalloberflächen, wie z, B. Eisen oder Aluminium.
Es war überraschend, daß die erfindungsgemäßen überzugsmittel
durch einfaches Erhitzen vollständig vernetzte Produkte ergeben.
Es ist ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen überzugsmittel,
daß während des Einbrennvorganges praktisch keine durch
die Vernetzungsreaktion hervorgerufenen Spaltprodukte an die Atmosphäre abgegeben werden. Im Gegensatz zu Pulverlacken auf
Basis von Epoxidharzen weisen sie eine sehr gute Wetterbeständigkeit auf.
Die Rieselfähigkeit der erfindungsgemäßen Pulver ist hervorragend.
Die daraus hergestellten überzüge weisen außerdem einen
guten Verlauf und gute Elastizität auf.
Selbstverständlich können die erfindungsgemäßen pulverförmigen
überzugsmittel auch nach Lösen in geeigneten, üblichen Lacklösungsmitteln,
z. B. Glykolacetat, nach üblichen Verfahren als lösungsmittelhaltige Lacke verarbeitet werden.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtsteile
bzw. Gewichtsprozente.
4098 12/1041 /U
- 11 - , O.Z. 29 303
-2247456
238,5 Teile eines Mischpolymerisates aus 50 Teilen Styrol,
20 Teilen Methylmethacrylat, 10 Teilen Butylacrylat, 19,5 Teilen
Butandiolmonoacrylat und 0,5 Teilen Acrylsäure, das einen K-Wert (nach H. Fikentscher, Cellulosechemie _13, 58 (1932))von 23
(1 % in Äthylacetat) und einen Erweichungspunkt (nach DIN 53 I80)
von 980C hat, sowie 41,5 Teile Hexamethylen-bis-N-äthylenharnstoff
und 120 Teile Titandioxid (Rutil) werden in einem Taumelmischer vorgemischt■und in einer Schneckenmaschine, z. B.
Buss-Ko-Kneter, bei 95°C Manteltemperatur mit einer Verweilzeit
von ca. 2 Minuten dispergiert und homogenisiert. Die erkaltete Schmelze wird zerkleinert, zweimal gemahlen und durch ein Sieb
der Maschenweite 90/U gesiebt. Die Fraktion unter 90 Al wird zu
den folgenden Prüfungen verwendet;
a) Lagerstabilität bei 40°C
b) Gewichtsverlust bei 30 Minuten 2000C
c) Lacktechnische Prüfung.
230,6 Teile des Mischpolymerisates aus Beispiel 1, 49,4 Teile
eines Adduktes aus 1 Mol Isophorondiisocyanat und 2 Mol Ä'thylenimin
und 120 Teile Titandioxid (Rutil) werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, gemischt, gemahlen und gesiebt= Die Prüfung wird
wie in Beispiel 1 durchgeführt.
230,5 Teile eines Mischpolymerisates aus 3I Teilen Styrol,
40 Teilen Methylmethacrylat, 10 Teilen Butylacrylat und I9 Teilen
Hydroxypropylacrylat, das einen K-Wert von 23 und einen Erweichungspunkt von 106°C hat, 4l,5 Teile Hexamethylen-bis-N-äthylenharnstoff
und 120 Teile Titandioxid (Rutil) werden nach Beispiel 1 gemischt, gemahlen und gesiebt. Die Prüfung wird
wie in Beispiel 1 durchgeführt.
0 9 8 1 2 / 1 0 4 1 /12
- 12 - Ö.Z.. 29
22Λ2Α56
228 Teile eines Mischpolymerisates aus 31 Teilen Styrol, 36 Teilen
Methylmethacrylat, 3 Teilen Butylacrylat, 26 Teilen Hydroxypropylacrylat
und 4 Teilen Acrylsäure mit einem K-Wert von 18,4 (1 % in Äthylacetat) und einem Erweichungspunkt von 1050C,
52 Teile N,N'-Bis-2-äthyleniminoäthyl-oxalsäureamid und 120 Teile Titandioxid werden nach Beispiel 1 gemischt, gemahlen und
gesiebt. Die Prüfung wird wie in Beispiel 1 durchgeführt.
Die nach den Beispielen 1 bis 4 hergestellten pulverförmigen
Überzugsmittel bleiben nach 48 Stunden Lagerung bei 4O0C lagerstabil
und zeigen nach 30 Minuten Lagerung bei 2000C einen '
Gewichtsverlust von weniger als 0,5 % (thermogravimetrische
Analyse).
Die Pulver werden mittels einer handelsüblichen elektrostatischen Pulverspritzpistole bei einer Spannungsdifferenz von 80 kV auf
Tiefziehstahlbleche aufgetragen und 30 Minuten bei l80°C eingebrannt.
Die erhaltenen 50 bis 60/um starken Beschichtungen zeigten guten Verlauf, guten Glanz, gute Haftung und Erichsenwerte
von 6 bis 8 mm.
a) Ein Pulverlack aus 214 Gewichtsteilen eines hydroxylgruppenhaltigen
Acrylatharzes mit einer OH-Zahl von 80, einem K-Wert von 25 und einer Erweichungstemperatur (DIN 53 I80)
von 10O0C, 66 Gewichtsteilen eines Adduktes aus 1 Mol Isophorondiisocyanat
und 2 Mol ε-Caprolactam sowie 120 Gewichtsteilen Titandloxid zeigt bei 2000C innerhalb von 30 Minuten
einen Gewichtsverlust von 4 f0.
b) Ein Pulverlack aus 280 Gewichtsteilen eines Acrylatharzes, das 25 Gewichtsteile N-Butoxymethylmethacrylamid einpolymerisiert
enthält (K-Wert = 27, Erweichungstemperatur 980C) und 120 Gewichtsteilen Titandioxid zeigt bei 2000C innerhalb
von 30 Minuten einen Gewichtsverlust von 3,9 %.
40 98 1 2/ 1(H 1 /13
Claims (4)
1. Pulverförmiges Überzugsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß
es besteht aus einem Gemisch von
(A) mindestens einer Verbindung mit mindestens zwei Aziridingruppierungen
im Molekül,
(B) mindestens einem bei Raumtemperatur festen, hydroxylgruppenhaltigen
Bindemittel, das gegebenenfalls noch
.weitere reaktive Gruppen enthält, sowie gegebenenfalls
(C) weiteren in der Lackindustrie üblichen Zusätzen.
2. Pulverförmiges Überzugsmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als Komponente (B) mindestens ein Acrylatharz mit einer Hydroxylzahl zwischen 30 und 250 verwendet
wird.
3. Pulverförmiges Überzugsmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente (B) mindestens ein Polyester
mit einer Hydroxylzahl zwischen 30 und 250 verwendet wird.
4. Pulverförmiges Überzugsmittel gemäß Anspruch 1 bis 3>
dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente (A) mindestens eine Verbindung
der allgemeinen Formel
A - X-N
wobei η = 2 bis 6, X eine der Gruppierungen -NHCO-, -CO-,
-SOp- oder -0-C0- bedeutet und A einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, cycloaliphatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet, dessen
Wertigkeit η entspricht, verwendet wird.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG ·
4098 12/104 1
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2242456A DE2242456A1 (de) | 1972-08-29 | 1972-08-29 | Pulverfoermige ueberzugsmittel |
NL7311717A NL7311717A (de) | 1972-08-29 | 1973-08-24 | |
IT52208/73A IT996126B (it) | 1972-08-29 | 1973-08-28 | Agenti di rivestimento polverulenti |
GB4046173A GB1439663A (en) | 1972-08-29 | 1973-08-28 | Powder coating agents |
US05/392,250 US3948834A (en) | 1972-08-29 | 1973-08-28 | Powder coating agents |
JP48096280A JPS4953934A (de) | 1972-08-29 | 1973-08-29 | |
FR7331209A FR2197954B3 (de) | 1972-08-29 | 1973-08-29 | |
BE135034A BE804135A (fr) | 1972-08-29 | 1973-08-29 | Produits de revetement pulverulents |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2242456A DE2242456A1 (de) | 1972-08-29 | 1972-08-29 | Pulverfoermige ueberzugsmittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2242456A1 true DE2242456A1 (de) | 1974-03-21 |
Family
ID=5854891
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2242456A Pending DE2242456A1 (de) | 1972-08-29 | 1972-08-29 | Pulverfoermige ueberzugsmittel |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3948834A (de) |
JP (1) | JPS4953934A (de) |
BE (1) | BE804135A (de) |
DE (1) | DE2242456A1 (de) |
FR (1) | FR2197954B3 (de) |
GB (1) | GB1439663A (de) |
IT (1) | IT996126B (de) |
NL (1) | NL7311717A (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2522192C2 (de) * | 1975-05-17 | 1985-05-09 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Pulverfoermige ueberzugsmittel |
DE2611117A1 (de) * | 1976-03-17 | 1977-09-29 | Dynamit Nobel Ag | Vernetzbare pulverlacke |
CN112126203B (zh) * | 2020-09-27 | 2022-02-15 | 江南大学 | 一种快速结晶聚酯材料及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3198770A (en) * | 1960-04-04 | 1965-08-03 | Minnesota Mining & Mfg | Curable fluorinated copolymer compositions and the curing thereof with certain alkylenimine derivatives |
US3458485A (en) * | 1966-06-27 | 1969-07-29 | Dow Chemical Co | Hydroxyalkyl acrylate interpolymers crosslinked with tris (aziridinyl) phosphine oxides or sulfides |
-
1972
- 1972-08-29 DE DE2242456A patent/DE2242456A1/de active Pending
-
1973
- 1973-08-24 NL NL7311717A patent/NL7311717A/xx unknown
- 1973-08-28 US US05/392,250 patent/US3948834A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-08-28 IT IT52208/73A patent/IT996126B/it active
- 1973-08-28 GB GB4046173A patent/GB1439663A/en not_active Expired
- 1973-08-29 FR FR7331209A patent/FR2197954B3/fr not_active Expired
- 1973-08-29 BE BE135034A patent/BE804135A/xx unknown
- 1973-08-29 JP JP48096280A patent/JPS4953934A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3948834A (en) | 1976-04-06 |
BE804135A (fr) | 1974-02-28 |
NL7311717A (de) | 1974-03-04 |
FR2197954B3 (de) | 1976-07-30 |
FR2197954A1 (de) | 1974-03-29 |
IT996126B (it) | 1975-12-10 |
JPS4953934A (de) | 1974-05-25 |
GB1439663A (en) | 1976-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE19540977A1 (de) | Wäßrige Pulverlack-Dispersionen | |
DE2533846B2 (de) | An der Luft härtbare Masse | |
DE4335845C3 (de) | Wärmehärtende Beschichtungsmasse, deren Herstellung und Verwendung | |
DE2203594A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ueberzügen und Ueberzugsmittel | |
EP0303207A1 (de) | Wässrige Beschichtungsstoffe auf Basis von Sekundärdispersionen Carboxylgruppen enthaltender Copolymerisate von Acrylsäure- oder Methacrylsäure-estern | |
DE2003411A1 (de) | Einbrennlacke | |
DE1905869A1 (de) | Lufttrocknende Anstrich- und UEberzugsmittel | |
DE3534874A1 (de) | Loesliches, vernetzbares acrylatcopolymerisat, verfahren zu seiner herstellung und ueberzugsmittel auf der basis des acrylatcopolymerisats | |
DE1644800B2 (de) | Lackmischung | |
DE2317578C3 (de) | Pulverisierförmige Acrylharzbindemittelmischungen | |
DE1106492B (de) | Verwendung eines tertiaere Aminogruppen besitzenden Polymerisationsproduktes als Haertungsmittel fuer Epoxyharze | |
DE2242456A1 (de) | Pulverfoermige ueberzugsmittel | |
DE2934951A1 (de) | Waessrige dispersionen von epoxidverbindungen | |
DE69736616T2 (de) | Zusammensetzung für die Herstellung einer matten oder seidigen Beschichtung, Verwendung dieser Zusammensetzung sowie daraus hergestellte Beschichtung | |
EP0085913A1 (de) | Reaktive carboxylgruppenhaltige Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Bindemittelkomponente für Pulverlacke | |
EP0516066A2 (de) | Wässrige Dispersion eines kathodisch abscheidbaren Bindemittels, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
EP0350892B1 (de) | Hitzehärtbare Überzugsmittel und deren Verwendung | |
DE2750123C2 (de) | Härtungskatalysatoren für wärmehärtbare, epoxidgruppenhaltige Einkomponentensysteme | |
DE3422564A1 (de) | Waessrige beschichtungsmasse und verfahren zu deren herstellung | |
DE2516978B2 (de) | Umweltfreundliche Einbrennlacke | |
DE19634721C2 (de) | Beschichtungsmittel mit einem Gehalt von Fluor enthaltendem modifizierten Polyester und die Verwendung der Beschichtungsmittel | |
DE2936623C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
DE2558085A1 (de) | Feste anstrichfarbe | |
EP0865471B1 (de) | Verfahren zur herstellung wässriger strahlenhärtbarer lacke | |
EP0012205A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von chemisch gebundene saure Phosphorsäurederivate enthaltenden Bindemitteln für Einkomponentenlacke |