DE2242456A1 - Pulverfoermige ueberzugsmittel - Google Patents

Pulverfoermige ueberzugsmittel

Info

Publication number
DE2242456A1
DE2242456A1 DE2242456A DE2242456A DE2242456A1 DE 2242456 A1 DE2242456 A1 DE 2242456A1 DE 2242456 A DE2242456 A DE 2242456A DE 2242456 A DE2242456 A DE 2242456A DE 2242456 A1 DE2242456 A1 DE 2242456A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
component
groups
powder
coating agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2242456A
Other languages
English (en)
Inventor
Otto Dr Brussmann
Horst Dr Diefenbach
Rolf Dr Fikentscher
Felix Dr Miksovsky
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE2242456A priority Critical patent/DE2242456A1/de
Priority to NL7311717A priority patent/NL7311717A/xx
Priority to IT52208/73A priority patent/IT996126B/it
Priority to GB4046173A priority patent/GB1439663A/en
Priority to US05/392,250 priority patent/US3948834A/en
Priority to JP48096280A priority patent/JPS4953934A/ja
Priority to FR7331209A priority patent/FR2197954B3/fr
Priority to BE135034A priority patent/BE804135A/xx
Publication of DE2242456A1 publication Critical patent/DE2242456A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D125/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D125/02Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C09D125/04Homopolymers or copolymers of styrene
    • C09D125/08Copolymers of styrene
    • C09D125/14Copolymers of styrene with unsaturated esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/91Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G63/914Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09D133/062Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
    • C09D133/066Copolymers with monomers not covered by C09D133/06 containing -OH groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/20Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08L61/22Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08L61/24Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with urea or thiourea

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichens O.Z. 29 j5ö3 Ls/WiI
βγΟΟ' Ludwigshafen, 2b. fc. 1972 Pulverförmige Überzugsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft pulverförmige Überzugsmittel auf der Basis von Gemischen aus Aziridinverbindungen und hydroxylgruppenhaltigen Bindemitteln, die für übliche Pulverlackierungsverfahren verwendbar sind.
Es ist bekannt, sowohl thermoplastische als auch vernetzbare pulverförmige Überzugsmittel herzustellen. Dazu werden Bindemittel, Härter, Pigment und weitere Zusatzstoffe z. B. durch Schmelzhomogenisation gemischt und dispergiert. Durch Mahl- und Siebvorgänge wird die erkaltete Schmelze in Pulverlacke überführt, die in der Regel aus Teilchen mit einem Durchmesser unter 90 M bestehen„
Zur Herstellung von vernetzbaren Pulverlacken werden im allgemeinen Epoxidharze, Acrylatharze und Polyesterharze als Bindemittel verwendet.
Pulverlacke auf Acrylatharz- bzw. Polyesterbasis können z. B. über N-Alkoxymethylgruppierungen oder über freie Hydroxylgruppen mit verkappten Polyisocyanaten vernetzt werden. Diese Pulverlacke geben beim Einbrennen Spaltprodukte ab, die durch die Vernetzungsreaktion hervorgerufen werden. So wird z. B. bei der Vernetzung über N-Alkoxymethy!gruppen Formaldehyd und der entsprechende Alkohol teilweise an die Atmosphäre abgegeben. Führt man die Vernetzung mit verkappten Polyisocyanaten durch, so entweicht das bei der thermischen Rückspaltung freiwerdende Verkappungsmittel zum Teil in die Umgebung. Die Emission dieser Systeme ist zwar gegenüber lösungsmittelhaltigen Lacken stark reduziert, es entweichen jedoch beim Einbrennen immer noch bis zu 5 % flüchtige Bestandteile.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, lagerstabile pulverförmige Überzugsmittel aufzuzeigen, die eine praktisch emissions-
469/72 409812/1041 /2
- 2 - O.Z. 29
freie Verarbeitung gestatten und Überzüge mit guter Elastizität ergeben.
überraschenderweise läßt sich dieses Ziel erreichen, wenn man Gemische aus mindestens zwei Aziridingrupplerungen pro Molekül enthaltenden Verbindungen mit bei Raumtemperatur festen hydroxylgruppenhaltigen Bindemitteln für pulverförmige überzugsmittel verwendet.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind pulverförmige überzugsmittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie bestehen aus einem Gemisch von
(A) mindestens einer Verbindung mit mindestens zwei Aziridingruppierungen im Molekül,
(B) mindestens einem bei Raumtemperatur festen, hydroxylgruppenhaltigen Bindemittel, das gegebenenfalls noch weitere reaktive Gruppen enthält,
sowie gegebenenfalls
(C) weiteren in der Lackindustrie üblichen Zusätzen.
Besonders bevorzugt sind solche erfindungsgemäßen pulverförmigen überzugsmittel, die als Komponente (A) mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
^CH2
wobei η = 2 bis 6, X eine der Gruppierungen -NHCO-, -CO-, -SO2- oder -0-C0- bedeutet und A einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, cycloaliphatischen oder heterocyclischen Rest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, dessen Wertigkeit η entspricht, und als Komponente (B) mindestens ein Acrylatharz mit einer Hydroxylzahl zwischen 30 und 250 oder einen Polyester mit einer Hydroxylzahl zwischen 30 und 250 enthalten.
Die erfindungsgemäßen pulverförmigen überzugsmittel können in bekannter Weise, z. B. durch Schmelzhomogenisation mit anschließenden Mahl- und Siebvorgängen hergestellt werden. Sie haben eine guter Lagerstabilität und geben beim Einbrennen
4 0 9 812/1041 /5
- 3 -' ο.ζ. 29 3ό3
praktisch keine -Spaltprodukte ab. Die daraus hergestellten BeSchichtungen weisen neben gutem Verlauf und gutem Glana gute
Elastizität auf. .
Zu den Aufbaukomponenten der erfindungsgemäßen pulverförmigen ■ Überzugsmittel ist im einzelnen folgendes anzuführen;
(A) Als Komponente (A) geeignete Aziridinverbindungen sind niedermolekulare und polymere Verbindungen, die pro Molekül mindestens zwei Aziridingruppierungen der allgemeinen Formel
-NC^T1
H 2
enthalten, wobei R. und R„ untereinander gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten .
Als Beispiele für geeignete Aziridinverbindungen seien genannt j
1) Verbindungen der allgemeinen Formel
wobei η =2 oder 3, R1 und R2 die oben angeführte Bedeutung haben und A einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, cycloaliphatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet, dessen Wertigkeit η entspricht, wie z. B.
CH-CH2-I
oder
^~CHR,
CH-CH0-NCT I
CH,
409812/1041 /4
O. Z, 29 3ό3
C-N
CH2 N^ ^N
N.
_ /"«ITT
1 CH2
wobei R1 jeweils eine Methylgruppe oder vorzugsweise Wasserstoff bedeutet;
2) Verbindungen der allgemeinen Formel
Rl
\ Oh ^2h ' n
R2
wobei R1 und R2 die oben angeführte Bedeutung haben, η = 1 bis 6, B einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, cycloaliphatischen oder heterocyclischen Rest oder eine PoIyalkylenglykoläthergruppe mit 1 bis 50 Einheiten bedeutet und Y Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff bedeutet oder fehlen kann, wie z. B.
^j N-CH2-CH-CH2-(OCH2CHg)9OCH2-CH-CH2-N
H2C Oh oh ch2
Verbindungen der allgemeinen Formel
R1 R1
Ro Rp
wobei R1 und R2 die oben angeführte Bedeutung haben und a = 2 bis 4, m = 1 bis 50, wie z. B.
H2C CH2
/5
409812/10-41
Verbindungen der allgemeinen Formel
O.Z.
YcoxN:
R1. •CH
•CH R2-J
wobei R, und PU die oben angeführte Bedeutung haben, η = bis 6, X eine geradkettige oder beliebig verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 6 C-Atomen, B einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, cycloaliphatischen oder heterocyclischen Rest oder eine PoIyalkylenglykolathergruppe mit 1 bis 50 Einheiten bedeutet und Y Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder NH sein kann; wie z. B.
H2C
;nch2(
!CCH2CH2N'
-CH,
CH,
CH2OCOCH2CH2N:
■GH,
•CH
CH2OCOCH2CH2N.:
-CH2 -CH2
5) Verbindungen der allgemeinen Formel
A -(X-N
wobei R, und R2 die oben angeführte Bedeutung haben, η = 2 bis 6, X eine der Gruppierungen -NHCO-, -CO-, -SO2- oder -0-C0- bedeutet und A einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, cycloaliphatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet, dessen Wertigkeit η entspricht, z. B.
409812/1041
/6
-G-
O.Z. 29
: N-CONH(CH2)6NHCO-N:
.CH,
•CH,
Aziridlnverbindungen der unter (5) genannten Art, insbesondere solche mit 2 oder 3 Aziridinresten, die an die Gruppierung -NHCO- gebunden sind, sind als Komponente (A) in den erfindungsgemäßen pulverförmigen Überzugsmitteln bevorzugt geeignet.
Ferner eignen sich als Komponente (A)
6) Verbindungen der allgemeinen Formel
/ ^^CH
η R2 '
worin R1 und R2 die oben angeführte Bedeutung haben, Y einen zweiwertigen -CO-, -SO2- oder -SO-Rest sowie einen hö'herwertigen Bor-, P=S- oder P=O-Rest bedeuten, und η dementsprechend 2 oder 3 ist; wie z. B.
o = p(n:
•CH,
•CH,
Desgleichen eignen sich Gemische der genannten Aziridinylverbindungen sowie Polymerisate und Polykondensate mit Aziridiny!gruppen.
Die Formel der Gruppierung
1 CH
-n:
CH R2
beinhaltet, wie oben bereits erwähnt, substituierte und unsubstituierte Aziridine.
Geeignete derartige Aziridine sind z. B. auch beschrieben in den US-Patentsehriften 3 157 607, 3 171 82β, 3 l82 Ο4θ,
409812/1041
- 7 - O.ζ. 29 363
3 198 770, 3 295 916, 3 316 210, 3 337 533, 3 378 535, 3 393 184, 3 507 837, 3 549 378, 3 507 839, 2 596 200, 3 197 463;
in den DOS 1 494 290 und 1 444 275,
in den DAS 1 270 389, 1 209 097 und 1 470 321, in den deutschen Patentschriften 88Ο 740 und 872. 037, in der französischen Patentschrift 1 427 ^31,' in den belgischen Patentschriften 708 173, 702 436, 65Ο 991, 646 325 und
in den britischen Patentschriften 1 054 635 und 1 OO3 385.
Die Komponente (A) ist im erfindungsgemäßen Gemisch in Mengen von 1 bis 50 Gew.^, bezogen auf djs Summe der Komponenten (A) und (B) enthalten. Vorzugsweise wird die Komponente (A) in solchen Mengen mit der Komponente (B) kombiniert, daß Azirldin- und Hydroxylgruppen in etwa äquivalenten Mengen vorliegen» In manchen Fällen kann es jedoch zweckmäßig sein, daß ein Überschuß oder Unterschuß bis zu 50 % der äquimolaren Menge verwendet wird.
(B) Als Komponente (B) kommen hydroxylgruppenhaltige Bindemittel in Betracht, die bej Raumtemperatur fest sind und eine Hydroxylzahl von größer als 10 aufweisen. Im allgemeinen erweist es sich als zweckmäßig, Bindemittel zu verwenden, die eine Hydroxylzahl zwischen 30 und 25Ο, vorzugsweise zwischen 50 und 200 besitzen. In speziellen Fällen können diese Werte auch überschritten werden.
Die Hydroxylgruppen können sowohl an aliphatische als auch an cycloaliphatische oder aromatische Reste gebunden sein.
Die Bindemittel können neben den Hydroxylgruppen in untergeordnetem Maße noch andere reaktive Gruppen, wie z. B. Carboxylgruppen, Epoxidgruppen, Aminogruppen, SH-Gruppen und andere Gruppierungen enthalten.
Vorzugsweise kommen für die erfindungsgemäßen pulverformigen Überzugsmittel als Komponente (B) Polymerisate auf Basis von
4098 12/1 OA 1 /8
- 8 - 0.Z-. 29
Estern der Acrylsäure- und/oder Methacrylsäure mit 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoholen und/oder Vinylaromaten in Frage, die als hydroxylgruppenhaltige Komponente z. B. Hydroxyäthyl-, Hydroxypropyl-, Hydroxybutylacrylat und/oder -methacrylat, Allylalkohol, Vinylthioäthanol, N-Methylolacrylamid und/oder -methacrylamid und andere hydroxylgruppenhaltige copolymerisierbare Verbindungen einpolymerisiert enthalten. In untergeordnetem Maße können diese hydroxylgruppen]^ It igen Polymerisate auch noch Monomere mit anderen funktioneilen Gruppen, wie z. B. Acryl- oder Methacrylsäure, Acryl- oder Methacrylamid und/oder Glycidyl(meth)acrylat einpolymerisiert enthalten. Mit diesen Monomeren kann bis zu einem gewissen Ausmaß die Reaktivität von (B) gegenüber (A) gesteuert werden.
Weiterhin haben sich als Komponente (B) in den erfindungsgemäßen Überzugsmittel hydroxy lgruppenhaltige Polyester aus mehrwertigen Carbonsäuren oder deren veresterbaren Derivaten und mehrwertigen Alkoholen, z. B. auf Basis von Isophthalsäure oder Terephthalsäure, Hexandiol und Trimethylolpropan sehr bewährt.
Es können jedoch auch Epoxidharze, z. B. Umsetzungsprodukte aus Bisphenol-A und Epichlorhydrin, die freie Hydroxylgruppen enthalten, als Komponente (B) verwendet werden.
Die hydroxylgruppenhaltigen Bindemittel (B) können nach üblichen Polymerisations- oder Polykondensationsverfahren hergestellt werden.
Desgleichen eignen sich auch Gemische verschiedener hydroxylgruppenhaltiger Bindemittel als Komponente (B).
Die Komponente (B) kann in Mengen von 99 bis 50, insbesondere 90 bis 60 Gew.%, bezogen auf die Summe der Komponenten (A) und (B) eingesetzt werden; vorzugsweise wird jedoch diejenige Menge an (B) verwendet, die bezüglich der in Komponente (A) enthaltenen Aziridingruppen etwa die äquivalente Menge an Hydroxylgruppen enthält.
/9 4098 12/104 1
- 9 - O0Z. 29 363
224.7456
(C) Als Komponente (C) können die erfindungsgemäßen Überzugsmittel gegebenenfalls weitere, in der Lackindustrie übliche Zusatzstoffe enthalten. Derartige geeignete Zusatzstoffe sind z. B.: . . '
anorganische oder organische Pigmente in Mengen bis zu 100 %, bezogen auf die Summe der Komponenten (A) und (B), wie z. B. Titandioxid, Ruß, Eisenoxidpigmente,
Füllstoffe, wie ζ. B. Kaolin oder Bentonit, sowie in untergeordneten Mengen lösliche Farbstoffe-, wie z. B. Rhodamin, Verlaufmittel, wie z. B. Silikone, geringe Mengen an Härtungskatalysatoren, wie z. B. organische Säuren (Mono-, Di- und Polycarbonsäuren sowie deren Anhydride), anorganische Säuren, Aminsalze und alle üblichen Alkylierungsmittel, wobei von diesen bevorzugt Festprodukte eingesetzt werden. Ferner in geringen Mengen Lösungsmittel, wie z. B. Glykolacetat. Außerdem können andere bei Raumtemperatur feste natürliche oder synthetische Lackharze, wie z. B. Colophoniumharze, Cellulosederivate, Phenoplastharze oder Melaminharze mitverwendet werden.
Zur Herstellung der Pulverlacke werden die Komponenten (A), (B) und gegebenenfalls (C) miteinander gemischt und in üblichen Vorrichtungen, z. B. in Schneckenmaschinen, in der Schmelze im allgemeinen bei Temperaturen von 80 bis 1100C homogenisiert und dispergiert. Nach dem Abkühlen kann die Schmelze in üblicher Weise zerkleinert, z. B. gemahlen und gesiebt werden, so daß man einen.Pulverlack einer Korngröße von z. B. unter 90 /u Korngröße erhält.
Die Komponenten (A), (B) und (C) können jedoch auch in geeigneten Lösungsmitteln gemischt oder dispergiert werden. Die Festprodukte können dann entweder durch Ausfällen in geeigneten Fällungs-. mitteln, ζ. B. Wasser, oder durch Entfernen des Lösungsmittels im. Vakuum, durch Gefriertrocknung oder in Entgasungsschnecken erhalten werden, wobei dann nach eventuellem Trocknen, Mahlen und Sieben der Pulverlack erhalten wird.
/10 409812/1041
- ίο - ο. ζ. 29
Der erfindungsgemäße Pulverlack kann mit den üblicherweise bei der Pulverlackierung verwendeten Auftragsmethoden, wie durch ladungsfreies Aufstreuen und Flammspritzen, vorzugsweise durch elektrostatisches Pulverspritzen oder Wirbelsintern, auf die zu überziehenden Oberflächen applizlert werden. Geeignete Applikationsvorrichtungen sind z. B. beschrieben in Journal of Paint Technology, Vol. _4_4 (1972 S. 38 bis
Die erfindungsgemäßen pulverförmigen Überzugsmittel können zwischen I30 und 22O0C, vorzugsweise zwischen 140 und 1900C eingebrannt werden. Die Einbrennzeit richtet sich nach der Einbrenntemperatur und liegt in der Regel zwischen 5 und 60 Minuten, vorzugsweise zwischen 10 und 40 Minuten.
Die erfindungsgemäßen Überzugsmittel eignen sich zum tiberziehen von Metall, Glas, Beton, Keramik, Kunststoff und Holz, vorzugsweise Metalloberflächen, wie z, B. Eisen oder Aluminium.
Es war überraschend, daß die erfindungsgemäßen überzugsmittel durch einfaches Erhitzen vollständig vernetzte Produkte ergeben.
Es ist ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen überzugsmittel, daß während des Einbrennvorganges praktisch keine durch die Vernetzungsreaktion hervorgerufenen Spaltprodukte an die Atmosphäre abgegeben werden. Im Gegensatz zu Pulverlacken auf Basis von Epoxidharzen weisen sie eine sehr gute Wetterbeständigkeit auf.
Die Rieselfähigkeit der erfindungsgemäßen Pulver ist hervorragend. Die daraus hergestellten überzüge weisen außerdem einen guten Verlauf und gute Elastizität auf.
Selbstverständlich können die erfindungsgemäßen pulverförmigen überzugsmittel auch nach Lösen in geeigneten, üblichen Lacklösungsmitteln, z. B. Glykolacetat, nach üblichen Verfahren als lösungsmittelhaltige Lacke verarbeitet werden.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozente.
4098 12/1041 /U
- 11 - , O.Z. 29 303
-2247456
Beispiel 1
238,5 Teile eines Mischpolymerisates aus 50 Teilen Styrol, 20 Teilen Methylmethacrylat, 10 Teilen Butylacrylat, 19,5 Teilen Butandiolmonoacrylat und 0,5 Teilen Acrylsäure, das einen K-Wert (nach H. Fikentscher, Cellulosechemie _13, 58 (1932))von 23 (1 % in Äthylacetat) und einen Erweichungspunkt (nach DIN 53 I80) von 980C hat, sowie 41,5 Teile Hexamethylen-bis-N-äthylenharnstoff und 120 Teile Titandioxid (Rutil) werden in einem Taumelmischer vorgemischt■und in einer Schneckenmaschine, z. B. Buss-Ko-Kneter, bei 95°C Manteltemperatur mit einer Verweilzeit von ca. 2 Minuten dispergiert und homogenisiert. Die erkaltete Schmelze wird zerkleinert, zweimal gemahlen und durch ein Sieb der Maschenweite 90/U gesiebt. Die Fraktion unter 90 Al wird zu den folgenden Prüfungen verwendet;
a) Lagerstabilität bei 40°C
b) Gewichtsverlust bei 30 Minuten 2000C
c) Lacktechnische Prüfung.
Beispiel 2
230,6 Teile des Mischpolymerisates aus Beispiel 1, 49,4 Teile eines Adduktes aus 1 Mol Isophorondiisocyanat und 2 Mol Ä'thylenimin und 120 Teile Titandioxid (Rutil) werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, gemischt, gemahlen und gesiebt= Die Prüfung wird wie in Beispiel 1 durchgeführt.
Beispiel 3
230,5 Teile eines Mischpolymerisates aus 3I Teilen Styrol, 40 Teilen Methylmethacrylat, 10 Teilen Butylacrylat und I9 Teilen Hydroxypropylacrylat, das einen K-Wert von 23 und einen Erweichungspunkt von 106°C hat, 4l,5 Teile Hexamethylen-bis-N-äthylenharnstoff und 120 Teile Titandioxid (Rutil) werden nach Beispiel 1 gemischt, gemahlen und gesiebt. Die Prüfung wird wie in Beispiel 1 durchgeführt.
0 9 8 1 2 / 1 0 4 1 /12
- 12 - Ö.Z.. 29
22Λ2Α56
Beispiel 4
228 Teile eines Mischpolymerisates aus 31 Teilen Styrol, 36 Teilen Methylmethacrylat, 3 Teilen Butylacrylat, 26 Teilen Hydroxypropylacrylat und 4 Teilen Acrylsäure mit einem K-Wert von 18,4 (1 % in Äthylacetat) und einem Erweichungspunkt von 1050C, 52 Teile N,N'-Bis-2-äthyleniminoäthyl-oxalsäureamid und 120 Teile Titandioxid werden nach Beispiel 1 gemischt, gemahlen und gesiebt. Die Prüfung wird wie in Beispiel 1 durchgeführt.
Die nach den Beispielen 1 bis 4 hergestellten pulverförmigen Überzugsmittel bleiben nach 48 Stunden Lagerung bei 4O0C lagerstabil und zeigen nach 30 Minuten Lagerung bei 2000C einen ' Gewichtsverlust von weniger als 0,5 % (thermogravimetrische Analyse).
Herstellung von Überzügen;
Die Pulver werden mittels einer handelsüblichen elektrostatischen Pulverspritzpistole bei einer Spannungsdifferenz von 80 kV auf Tiefziehstahlbleche aufgetragen und 30 Minuten bei l80°C eingebrannt. Die erhaltenen 50 bis 60/um starken Beschichtungen zeigten guten Verlauf, guten Glanz, gute Haftung und Erichsenwerte von 6 bis 8 mm.
Vergleich zum Stand der Technik;
a) Ein Pulverlack aus 214 Gewichtsteilen eines hydroxylgruppenhaltigen Acrylatharzes mit einer OH-Zahl von 80, einem K-Wert von 25 und einer Erweichungstemperatur (DIN 53 I80) von 10O0C, 66 Gewichtsteilen eines Adduktes aus 1 Mol Isophorondiisocyanat und 2 Mol ε-Caprolactam sowie 120 Gewichtsteilen Titandloxid zeigt bei 2000C innerhalb von 30 Minuten einen Gewichtsverlust von 4 f0.
b) Ein Pulverlack aus 280 Gewichtsteilen eines Acrylatharzes, das 25 Gewichtsteile N-Butoxymethylmethacrylamid einpolymerisiert enthält (K-Wert = 27, Erweichungstemperatur 980C) und 120 Gewichtsteilen Titandioxid zeigt bei 2000C innerhalb von 30 Minuten einen Gewichtsverlust von 3,9 %.
40 98 1 2/ 1(H 1 /13

Claims (4)

- 13 - O.Z. 29 363 Patentansprüche
1. Pulverförmiges Überzugsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es besteht aus einem Gemisch von
(A) mindestens einer Verbindung mit mindestens zwei Aziridingruppierungen im Molekül,
(B) mindestens einem bei Raumtemperatur festen, hydroxylgruppenhaltigen Bindemittel, das gegebenenfalls noch
.weitere reaktive Gruppen enthält, sowie gegebenenfalls
(C) weiteren in der Lackindustrie üblichen Zusätzen.
2. Pulverförmiges Überzugsmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente (B) mindestens ein Acrylatharz mit einer Hydroxylzahl zwischen 30 und 250 verwendet wird.
3. Pulverförmiges Überzugsmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente (B) mindestens ein Polyester mit einer Hydroxylzahl zwischen 30 und 250 verwendet wird.
4. Pulverförmiges Überzugsmittel gemäß Anspruch 1 bis 3> dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente (A) mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
A - X-N
wobei η = 2 bis 6, X eine der Gruppierungen -NHCO-, -CO-, -SOp- oder -0-C0- bedeutet und A einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, cycloaliphatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet, dessen Wertigkeit η entspricht, verwendet wird.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG ·
4098 12/104 1
DE2242456A 1972-08-29 1972-08-29 Pulverfoermige ueberzugsmittel Pending DE2242456A1 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2242456A DE2242456A1 (de) 1972-08-29 1972-08-29 Pulverfoermige ueberzugsmittel
NL7311717A NL7311717A (de) 1972-08-29 1973-08-24
IT52208/73A IT996126B (it) 1972-08-29 1973-08-28 Agenti di rivestimento polverulenti
GB4046173A GB1439663A (en) 1972-08-29 1973-08-28 Powder coating agents
US05/392,250 US3948834A (en) 1972-08-29 1973-08-28 Powder coating agents
JP48096280A JPS4953934A (de) 1972-08-29 1973-08-29
FR7331209A FR2197954B3 (de) 1972-08-29 1973-08-29
BE135034A BE804135A (fr) 1972-08-29 1973-08-29 Produits de revetement pulverulents

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2242456A DE2242456A1 (de) 1972-08-29 1972-08-29 Pulverfoermige ueberzugsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2242456A1 true DE2242456A1 (de) 1974-03-21

Family

ID=5854891

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2242456A Pending DE2242456A1 (de) 1972-08-29 1972-08-29 Pulverfoermige ueberzugsmittel

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3948834A (de)
JP (1) JPS4953934A (de)
BE (1) BE804135A (de)
DE (1) DE2242456A1 (de)
FR (1) FR2197954B3 (de)
GB (1) GB1439663A (de)
IT (1) IT996126B (de)
NL (1) NL7311717A (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2522192C2 (de) * 1975-05-17 1985-05-09 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg Pulverfoermige ueberzugsmittel
DE2611117A1 (de) * 1976-03-17 1977-09-29 Dynamit Nobel Ag Vernetzbare pulverlacke
CN112126203B (zh) * 2020-09-27 2022-02-15 江南大学 一种快速结晶聚酯材料及其制备方法与应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3198770A (en) * 1960-04-04 1965-08-03 Minnesota Mining & Mfg Curable fluorinated copolymer compositions and the curing thereof with certain alkylenimine derivatives
US3458485A (en) * 1966-06-27 1969-07-29 Dow Chemical Co Hydroxyalkyl acrylate interpolymers crosslinked with tris (aziridinyl) phosphine oxides or sulfides

Also Published As

Publication number Publication date
US3948834A (en) 1976-04-06
BE804135A (fr) 1974-02-28
NL7311717A (de) 1974-03-04
FR2197954B3 (de) 1976-07-30
FR2197954A1 (de) 1974-03-29
IT996126B (it) 1975-12-10
JPS4953934A (de) 1974-05-25
GB1439663A (en) 1976-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19540977A1 (de) Wäßrige Pulverlack-Dispersionen
DE2533846B2 (de) An der Luft härtbare Masse
DE4335845C3 (de) Wärmehärtende Beschichtungsmasse, deren Herstellung und Verwendung
DE2203594A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Ueberzügen und Ueberzugsmittel
EP0303207A1 (de) Wässrige Beschichtungsstoffe auf Basis von Sekundärdispersionen Carboxylgruppen enthaltender Copolymerisate von Acrylsäure- oder Methacrylsäure-estern
DE2003411A1 (de) Einbrennlacke
DE1905869A1 (de) Lufttrocknende Anstrich- und UEberzugsmittel
DE3534874A1 (de) Loesliches, vernetzbares acrylatcopolymerisat, verfahren zu seiner herstellung und ueberzugsmittel auf der basis des acrylatcopolymerisats
DE1644800B2 (de) Lackmischung
DE2317578C3 (de) Pulverisierförmige Acrylharzbindemittelmischungen
DE1106492B (de) Verwendung eines tertiaere Aminogruppen besitzenden Polymerisationsproduktes als Haertungsmittel fuer Epoxyharze
DE2242456A1 (de) Pulverfoermige ueberzugsmittel
DE2934951A1 (de) Waessrige dispersionen von epoxidverbindungen
DE69736616T2 (de) Zusammensetzung für die Herstellung einer matten oder seidigen Beschichtung, Verwendung dieser Zusammensetzung sowie daraus hergestellte Beschichtung
EP0085913A1 (de) Reaktive carboxylgruppenhaltige Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Bindemittelkomponente für Pulverlacke
EP0516066A2 (de) Wässrige Dispersion eines kathodisch abscheidbaren Bindemittels, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP0350892B1 (de) Hitzehärtbare Überzugsmittel und deren Verwendung
DE2750123C2 (de) Härtungskatalysatoren für wärmehärtbare, epoxidgruppenhaltige Einkomponentensysteme
DE3422564A1 (de) Waessrige beschichtungsmasse und verfahren zu deren herstellung
DE2516978B2 (de) Umweltfreundliche Einbrennlacke
DE19634721C2 (de) Beschichtungsmittel mit einem Gehalt von Fluor enthaltendem modifizierten Polyester und die Verwendung der Beschichtungsmittel
DE2936623C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE2558085A1 (de) Feste anstrichfarbe
EP0865471B1 (de) Verfahren zur herstellung wässriger strahlenhärtbarer lacke
EP0012205A1 (de) Verfahren zur Herstellung von chemisch gebundene saure Phosphorsäurederivate enthaltenden Bindemitteln für Einkomponentenlacke