DE259502C - - Google Patents
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-
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
und Ketonen.
Aldehyde und Ketone lassen sich durch Anlagerung von Blausäure in Cyanhydrine überführen.
Über die Einwirkung von Schwefelwasserstoff auf derartige Oxynitrile ist bisher
nichts bekannt geworden. Wenn auch die Einwirkung von Schwefelwasserstoff auf Nitrile
bereits bekannt ist, so konnte doch die bei der Blausäureaddition mitentstehende Hydroxylgruppe
die Einwirkung des Schwefelwasserstoffes entweder ganz verhindern oder zu anderen
Reaktionen Anlaß geben. Der Versuch hat in der Tat gezeigt, daß eine einfache Addition von Schwefelwasserstoff durch das
Vorhandensein der Hydroxylgruppe verhindert wird. Erst wenn die Hydroxylgruppe durch
einen Säurerest oder sonstwie gesperrt ist, tritt wieder normale Anlagerung von Schwefelwasserstoff
ein. Dieses Ergebnis konnte nicht vorausgesehen werden. Es war auch möglich, daß vor der Schwefelwasserstoffanlagerung eine
Verseifung der acylierten Verbindung eintrat oder daß der Säurerest den Eintritt des
Schwefelwasserstoffes überhaupt hindert.
Statt des Schwefelwasserstoffes können auch alle Schwefelwasserstoff abspaltenden Substanzen
verwendet werden, wie z. B. Metallsulfide, Thioessigsäure und deren Salze, Sulfide des
Phosphors u. a. m.
■ I. io g Methylendioxy-Acetylmandelsäurenitril
CH9
1-CH-O-CO-CH3
1
C-N
C-N
werden in 50 ecm Benzol gelöst mit 10 ecm
alkoholischem Ammoniak versetzt und unter Eiskühlung Schwefelwasserstoff bis zur Sättigung
eingeleitet. Man läßt bei etwa 0° einige Stunden stehen; das ausgeschiedene Produkt
ist das Thioamid des acetylierten Cyanhydrins
CH/ CH-O-CO-CH3
CS · NH,.
Das Thioamid läßt sich aus Alkohol Umkristallisieren und schießt daraus in teils gekreuzten,
teils büschelförmig vereinigten spitzen Nädelchen an. Es zersetzt sich bei langsamem
Erhitzen bei 145 °.
II. In gleicher Weise erhält man aus der Benzoylverbindung des von o-Nitrobenzaldehyd
abgeleiteten Cyanhydrins das Thioamid, und zwar unter gleichzeitiger Reduktion der Nitrogruppe.
Das Einwirkungsprodukt des Schwefelwasserstoffes auf das Benzoyl-o-nitro-mandelsäurenitril
kristallisiert aus Alkohol in Nadeln mit einem Molekül Äthylalkohol und zersetzt sich
beim Erhitzen im Kapillarrohr gegen 160°.
Die neuen Verbindungen sind zu Farbstoffbildungen in hohem Grade geeignet; das Pro-
dukt aus o-Nitrobenzaldehyd gibt ζ. Β. beim
Behandeln mit alkalischen Medien einen violetten Farbstoff von wertvollen Eigenschaften.
Die aus Ketonen sich ableitenden Schwefelderivate zeigen antiseptische Wirkungen. und
sollen zu solchen Zwecken verwendet werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :
Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Derivate der Cyanhydrine von Aidehyden und Ketonen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Cyanhydrine nach erfolgter Acylierung Schwefelwasserstoff einwirken läßt.
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Publications (1)
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