DE283512C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Durch Umsetzung derjenigen Halogenchinolyl-4-alkylketone,
welche man beim Behandeln von solchen Chinolyl-4-ketonen mit Halogen oder
halogenentwickelnden Mitteln erhält, die der Carbonylgruppe benachbart eine Methyl- oder
. Methylengruppe enthalten, mit primären oder sekundären aliphatischen Aminen entstehen,
wie im Patent 268931 gezeigt ist, Aminoderivate von Chinolyl-4-alkylketonen.
Es wurde nun gefunden, daß durch Einwirkung von Reduktionsmitteln auf diese Alkylaminoketone
die entsprechenden Aminoalkohole entstehen. Diese Reduktionsprodukte sind therapeutisch wertvoll, da sie gegenüber
den Ausgangsstoffen in erhöhtem Maße antipyretische und analgetische, ferner aber auch
gegen Malaria spezifische Wirkungen besitzen.
i. 30 g Piperidinomethyl-6-äthoxychinolyl-4-keton
(vgl. Beispiel II, 1 des Patentes 268931) werden in etwa 300 ecm Wasser aufgeschwemmt,
mit 36 ecm 20 prozentiger Salzsäure in Lösung gebracht und diese Lösung so lange mit
Wasserstoff in Gegenwart von kolloidalen Me-■ tallen der Platingruppe (ζ. Β. 5 ecm einer
iprozentigen kolloidalen Palladiumlösung) behandelt,
bis die Lösung 2 Atome Wasserstoff aufgenommen hat. Die Lösung wird nunmehr
mit Ammoniak neutralisiert und mit Äther ausgeschüttelt, Nach dem Verdunsten des
Lösungsmittels bleibt der Aminoalkohol in Form mächtiger farbloser Kristalle zurück.
Die Ausbeute ist nahezu quantitativ. Die Verbindung zeigt in saurer Lösung kräftigblaue
Fluoreszenz. Piperidinmethyl-6-äthoxychinonyl-4-carbinol
schmilzt bei 85 ° und besitzt bitteren Geschmack.
2. 15 g Diäthylaminomethyl-6-äthoxychinolyl-4-keton
(vgl. Beispiel II, 2 des Patentes 268931) werden in etwa 60 ecm Essigsäure gelöst
und die Lösung mit etwa 5 g 6oprozentigem Zinkstaub in der Kälte allmählich
versetzt. Nach beendeter Reaktion wird das Zink mit Schwefelwasserstoff ausgefällt, . die
Lösung neutralisiert und mit Äther ausgeschüttelt. Der Ätherrückstand ist ein farbloses
öl, das allmählich kristallinisch erstarrt. Das Chlorhydrat kristallisiert aus Alkohol in
hübschen weißen Nadeln.
Die schwefelsaure Lösung des Diäthylaminomethyl-ö-äthoxychinolyU^-carbinols
fluoresziert blauviolett.
In gleicher Weise kann z. B. aus ß-Äthylamino-6-äthoxychinolyl-4-propanon
(durch Einwirkung von Monoäthylamin auf das ß-Brom-6-äthoxychinonyl-4-äthylketon,
vgl. Beispiel I, 5 des Patentes 268931, erhalten) das ß-Äthylamino-6-äthoxychinonyl"4-propanol
hergestellt werden. Das Keton bildet ein in faserigen Nädelchen kristallisierendes Dichlorhydrat, das
sich bei 172 bis 176° zersetzt.
3. ι Teil Dichlorhydrat des ß-Äthylamino-6-äthoxychinolyl"4-propanons
wird in der zehnfachen Menge Wasser gelöst, 1Z100 Teil
Platinschwarz zugefügt und mit. Wasserstoff
geschüttelt. Nachdem die berechnete Menge des Gases aufgenommen ist, wird vom Platin
abfiltriert, im Vakuum eingedampft und der Rückstand aus Alkohol umkristallisiert. Man
erhält so das Dichlorhydrat des ß-Äthylamino-6-äthoxychinolyl"4-propanols
in weißen filzigen Nadeln, die sich bei etwa 170° zersetzen.
Claims (1)
- Patent-Anspru ch:Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen der Chinolinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Aminoketone der Chinolinreihe der allgemeinen Formel:CO-CH(R)-N(R und R1 = Wasserstoff oder Alkyl,R2 = Alkyl) '
Reduktionsmittel einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE283512C true DE283512C (de) |
Family
ID=539072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT283512D Active DE283512C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE283512C (de) |
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