DE259365C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE259365C DE259365C DENDAT259365D DE259365DA DE259365C DE 259365 C DE259365 C DE 259365C DE NDAT259365 D DENDAT259365 D DE NDAT259365D DE 259365D A DE259365D A DE 259365DA DE 259365 C DE259365 C DE 259365C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- nitrobenzene
- methylanthraquinone
- anthraquinone
- carboxylic acid
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- POPBYCBXVLHSKO-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1-carboxylic acid Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(=O)O POPBYCBXVLHSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- RBGUKBSLNOTVCD-UHFFFAOYSA-N 1-methylanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C RBGUKBSLNOTVCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJFXAFXESBMYLD-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C2C1)=O)=O)C(=O)O Chemical compound CC=1C=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C2C1)=O)=O)C(=O)O VJFXAFXESBMYLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- -1 nitrogen-oxygen compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 2
- FUACWUFYFGVLMM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-methylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(Cl)=CC=C2C FUACWUFYFGVLMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N M-Xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C66/00—Quinone carboxylic acids
- C07C66/02—Anthraquinone carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 259365 KLASSE 12 o. GRUPPE
Zusatz zum Patent 250742.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 17. April 1912 ab. Längste Dauer: 3. August 1926.
In dem Patent 250742 ist ein Verfahren zur Darstellung von Anthrachinoncarbonsäuren
aus den entsprechenden Methylanthrachinonen beschrieben, darin bestehend, daß man die
Methylanthrachinone, zweckmäßig in geeigneten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, mit
wasserstofffreien Stickstoffsauerstoffverbindungen behandelt.
Es wurde gefunden, daß sich auf diese Weise speziell auch die Anthrachinon-i-carbonsäure
und ihre Derivate, z. B. 3-Methylanthrachinon-i-carbonsäure,
i-Chloranthrachinon-4-carbonsäure usw., in guter Ausbeute und
Reinheit darstellen lassen, wenn man auf Anthrachinonderivate, die Methylgruppen in der
α-Stellung enthalten, bei erhöhter Temperatur Chlor in Gegenwart von Nitrobenzol einwirken
läßt.
Die Oxydation von i-Methylanthrachinon
und seinen Derivaten zu den Anthrachinoncarbonsäuren durch Salpetersäure ist bekannt
(vgl. z. B. Zentralblatt 1911, I, S. 1135).
4-Chlor-i-methylanthrachinon, das z. B. durch
Kondensation von Phtalsäureanhydrid mit 4-Chlortoluol und Ringschluß erhalten werden
kann, wird in der 5 bis 10 fachen Menge Nitrobenzol gelöst. In die auf etwa 160 bis 1700
erhitzte Lösung wird Chlor eingeleitet, bis eine Probe, unter Zusatz von Soda mit Wasserdampf
behandelt, eine klare Lösung gibt. Man läßt nun die Reaktionsmasse erkalten, wobei
der größte Teil der gebildeten Säure auskristallisiert. Der Rest des Reaktionsproduktes
kann aus der Lösung durch Abblasen des Nitrobenzols mit Wasserdampf gewonnen werden.
Man erhält so die i-Chloranthrachinon-4-carbonsäure
vom Schmelzpunkt 229 bis 230 ° in reinem Zustande.
Behandelt man das 1 · 3-Dimethylanthrachinon,
das beispielsweise durch Kondensation von Phtalsäureanhydrid mit m-Xylol und Ringschluß
mittels Schwefelsäure erhalten werden kann, entsprechend der in Beispiel I angegebenen
Weise in Nitrobenzol mit Chlor, so erhält man die 3-Methylanthrachinon-i-carbonsäure,
die sich beim Erkalten der Reaktionsmasse zum Teil ausscheidet. Sie schmilzt bei
246 bis 247° und stimmt in ihren Eigenschaften mit der von Wachendorff und Zincke (Ber. d. Chem. Ges. 10, 1483) beschriebenen
Säure überein.
Läßt man auf das Natriumsalz der 3-Methylanthrachinon-i-carbonsäure
Permanganat in wässeriger Lösung einwirken, so wird auch die
40
45
55
ß-ständige Methylgruppe oxydiert, und man erhält die Anthrachinon-i-3-dicarbonsäure, deren
Schmelzpunkt oberhalb 300° liegt.
An Stelle der genannten Verbindungen können auch andere Derivate des i-Methylanthrachinons,
wie beispielsweise Brom- oder Nitrosubstitutionsprodukte, verwendet werden. Dem Nitrobenzol können gegebenenfalls andere Lösungs-
oder Verdünnungsmittel zugefügt werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Spezielle Ausführungsform des im Patent 250742 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Anthrachinoncarbonsäuren, darin bestehend, daß hier a-Methylanthrachinone bei erhöhter Temperatur mit Chlor in Gegenwart von Nitrobenzol behandelt werden.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE259365C true DE259365C (de) |
Family
ID=517105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT259365D Active DE259365C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE259365C (de) |
-
0
- DE DENDAT259365D patent/DE259365C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE259365C (de) | ||
| DE228901C (de) | ||
| DE2366380C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Biphenyltetracarbonsäure-Isomeren | |
| DE376471C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-2-acylaminoanthrachinonen | |
| DE2452014C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenanthrachinonen | |
| DE211959C (de) | ||
| DE221849C (de) | ||
| DE193114C (de) | ||
| DE241806C (de) | ||
| DE275833C (de) | ||
| DE293156C (de) | ||
| DE200201C (de) | ||
| DE216071C (de) | ||
| Kendall et al. | SOME HALOGEN AND HYDROXYL DERIVATIVES OF 2-OXO-DIHYDRO, 2-OXO-HEXAHYDRO-INDOLE-3-PROPIONIC ACID, AND OF 2-OXO-HEXAHYDROBENZOFURAN-3-PROPIONIC ACID | |
| DE229814C (de) | ||
| DE273443C (de) | ||
| DE650049C (de) | Verfahren zur Darstellung halogenierter Pyridinabkoemmlinge | |
| DE286093C (de) | ||
| DE259145C (de) | ||
| DE701464C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Halogenanthrachinon-ª‰-carbonsaeuren | |
| DE857049C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeuren | |
| DE668875C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dibenzodioxanoyl-o-benzoesaeure bzw. deren Substitutionsprodukten | |
| DE163039C (de) | ||
| DE603101C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE492248C (de) | Verfahren zur Darstellung von Halogenbenzanthronen |