DE273443C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/22—Naphthotriazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 273443 KLASSE 12/?. GRUPPE
CHEMISCHE FABRIK GRIESHEIM-ELEKTRON in FRANKFURTa. M.
Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß sich o-Aminoazofarbstoffe der
Benzol-, Naphtalin- oder Anthracenreihe durch Erhitzen mit katalytisch wirkenden Metallen
in geeigneten Lösungsmitteln leicht und mit ausgezeichneter Ausbeute in die zugehörigen
Triazole (Pseudoazimide) überführen lassen. Als Lösungsmittel können hierbei Kohlenwasserstoffe,
wie z. B. Naphtalin, verwendet werden.
Besonders gute Ergebnisse, sowohl was Ausbeute als auch Reinheit der Produkte betrifft,
werden bei Anwendung von Nitrokohlenwasserstoffen als Lösungsmittel erhalten. Daß
hierbei die Triazolbildung im wesentlichen nicht auf eine Oxydation des o-Aminoazofarbstoffs
durch den Nitrokohlenwasserstoff zurückzuführen ist, wenn letzterer auch abgespaltenen
Wasserstoff bindet, sondern daß die Verwendung katalytisch wirksamer Metalle ausschlaggebend
ist, ergibt sich aus der Tatsache, daß selbst durch vielstündiges Erhitzen mit Nitrokohlenwasserstoffen
allein die o-Aminoazofarbstoffe zu den Triazolen nur in untergeordneten Mengen oxydiert werden, während beim
Zusatz katalytisch wirkender Metalle die Triazolbildung in kurzer Zeit beendet ist.
100 Teile des Azofarbstoffs aus Diazobenzol und β - Naphtylamin werden in 1000 Teilen
Nitrobenzol unter Zusatz von 1 Teil Kupferbronze 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Die
Nitrobenzollösung wird durch Filtrieren vom 35
45
Kupfer befreit. Das nach dem Abdestillieren des Nitrobenzols mit Wasserdampf hinterbleibende
2 · i-Naphto-N-phenyltriazol zeigt nach
dem Umkristallisieren aus Eisessig die von Zincke, Ber. d. d. ehem. Ges.i8 (1885), S. 3136,
angegebenen Eigenschaften.
100 Teile des im Beispiel I der Patentschrift 245973, Kl. 22 b, beschriebenen Azofarbstoffs
aus 2-Diazoanthrachinon und ß-Naphthylamin werden in 1000 Teilen Nitrobenzol unter Zusatz
von 3 Teilen Eisenpulver (Ferrum pulveratum D. A. B. 5) 5 Stunden am Rückflußkühler
erhitzt. Beim Erkalten kristallisiert das gebildete 2 · i-Naphto-N^'-anthrachinonyltriazol
aus und ist nach dem Herauslösen des Eisens durch verdünnte Mineralsäure völlig rein. Die Ausbeute ist fast quantitativ.
Beispiel III.
100 Teile des im Beispiel I der Patentschrift 245973 beschriebenen Azofarbstoffs werden in
1000 Teilen Naphtalin unter Zusatz von 3 Teilen Kupferpulver bis zum Verschwinden der
roten Farbe des Azofarbstoffs zum Sieden erhitzt. Die Aufarbeitung des entstandenen
Pseudoazimids erfolgt nach Verdünnen mit Toluol analog Beispiel II.
100 Teile des Azofarbstoffs aus i-Diazoanthrachinon
und ß-Naphtylamin werden in 500 Teilen Nitrobenzol mit 3 Teilen Eisenpulver
4 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird zur Entfernung des Nitrobenzols
mit Wasserdampf destilliert und das zurückbleibende Triazol aus Eisessig umkristallisiert.
Es bildet schwach rötlichgelb gefärbte Nadeln vom Fp. 242 bis 243 °.
Mit anderen o-Aminoazofarbstoffen und anderen
katalytisch wirkenden Metallen,. z. B. durch Quecksilber aktiviertem Aluminium oder
Platin, kann die Reaktion in gleicher Weise durchgeführt werden.
Die so erhaltenen Triazole (Pseudoazimide) sind wichtige Zwischenprodukte zur Farbstoffdarstellung
und können teilweise selbst als Farbstoffe benutzt werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Triazolen der aromatischen Reihe (Pseudoazimiden), darin bestehend, daß man o-Aminoazofarbstoffe der Benzol-, Naphtalin- oder Anthracenreihe mit katalytisch wirkenden Metallen bei Gegenwart von hochsiedenden organischen Lösungsmitteln erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE273443C true DE273443C (de) |
Family
ID=529898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT273443D Active DE273443C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE273443C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5817742A (en) * | 1994-03-11 | 1998-10-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Polymer-conjugated malonic acid derivatives and their use as medicaments and diagnostic agents |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5817742A (en) * | 1994-03-11 | 1998-10-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Polymer-conjugated malonic acid derivatives and their use as medicaments and diagnostic agents |
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