DE2550486A1 - 9-(4-aminophenyl-polymethin)-9- xanthenolverbindungen, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben - Google Patents

9-(4-aminophenyl-polymethin)-9- xanthenolverbindungen, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben

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DE2550486A1 DE19752550486 DE2550486A DE2550486A1 DE 2550486 A1 DE2550486 A1 DE 2550486A1 DE 19752550486 DE19752550486 DE 19752550486 DE 2550486 A DE2550486 A DE 2550486A DE 2550486 A1 DE2550486 A1 DE 2550486A1
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Description

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1001 Buffalo Avenue, Niagara Falls, New York
U.S.A.
9-(4-Amnophenyl-polymethin)-g-xanthenolverbindiingen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben
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?BfiO486 -t-
9-(4-Aminophenyl-polymethin)-9-xanthenolverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben
Die Erfindung betrifft ursprünglich farblose chromogene Farbvorläuferverbindungen, die auf dem Gebiete der kohlefreien Kopiertechnik in besonders vorteilhafter Weise verwendbar sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können z. B. zur Herstellung von auf Druck ansprechenden Durchschreibepapieren des Übertragurls- oder Vervielfältigungstyps verwendet werden, bei denen eine erste Markierungskomponente auf einem Papierblatt angeordnet ist zur Umsetzung mit einer zweiten Markierungskomponente, die in der Regel auf einem passend daraufgelegten Papierblatt untergebracht ist.
Gegenüber Anschlag oder Druck empfindliche kohlefreie Übertragungspapiere haben in jüngster Zeit in der ganzen Welt eine weitverbreitete Anwendung gefunden. In der Regel werden derartige Papiere bedruckt und in Mehrfachsets zusammengefaßt, die zur Erzeugung von mehreren Kopien geeignet sind. Dabei verursacht ein auf dem obersten Blatt ausgeübter Druck eine entsprechende Markierung auf jedem der übrigen Blätter des Mehrfachsets.
Das oberste Blatt Papier, auf welches der Anschlag oder der Druck unmittelbar ausgeübt wird, ist in der Regel auf seiner Rückseite mit mikroskopisch kleinen Kapseln beschichtet, die eine der reaktiven Komponenten, welche eine Markierung erzeugen, enthalten. Ein Empfangsblatt, das im Kontakt mit einer derartigen Rückseite des obersten Blattes angeordnet ist, ist auf seiner Vorderseite mit einem Material beschichtet, das zur Umsetzung mit dem Kapselinhalt befähigte Komponente aufweist j so daß beim Bruch von Kapseln durch Druckausübung mit einem Schreibstift oder einer Schreibmaschinentaste der ursprünglich farblose oder praktisch farblose Inhalt der zerbrochenen Kapseln mit einem Reaktionspartner hierfür auf dem Emp-
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fangsblatt reagiert und auf dem Empfangsblatt eine Markierung gebildet wird, die der durch, den Schreibstift oder die Schreibmaschinentaste aufgedrückten Markierung entspricht.
Auf Druck ansprechende Übertragungspapiere werden in der Technik mit den Ausdrücken CB, CFB und CP bezeichnet, die als Abkürzungen für "coated back", "coated front and back" und "coated front" stehen, d. h, also "Rückseite beschichtet", "Vorder- und Rückseite beschichtet" bzw. "Vorderseite beschichtet" bedeuten. Das CB-Blatt ist somit in der Regel das oberste Blatt und dasjenige, auf welches der Anschlagdruck direkt ausgeübt wird; die CFB-Blätter sind die Zwischenblätter, von denen jedes eine Markierung auf seiner Vorderseite bildet und von denen jedes den Inhalt der zerbrochenen Kapseln von seiner Rückseite auf die Vorderseite des nächstfolgenden Blattes überträgt; und das OF-Blatt ist das letzte Blatt und nur auf seiner Vorderseite beschichtet, um darauf ein Bild zu erzeugen. Das CF-Blatt ist üblicherweise auf seiner Rückseite nicht beschichtet, da keine Übertragung gewünscht wird.
Es ist zwar üblich, die Kapseln auf der Rückseite aufzubringen und den Reaktionspartner für den Kapselinhalt auf der Vorderseite jedes Blattes aufzutragen, doch kann gewünschtenfalls auch umgekehrt verfahren werden. Ferner brauchen bei einigen Systemen Überzüge überhaupt nicht verwendet zu werden und die Reaktionspartnerkomponenten können in den Blättern selbst untergebracht sein, oder einer dieser Reaktionspartner kann in einem der Blätter untergebracht sein und der andere kann als eine Oberflächenschicht vorliegen. Ferner können die Reaktionspartner beide in Mikrokapseln eingeschlossenen Flüssigkeiten einverleibt sein. Zahlreiche derartige Systeme des verschiedensten Typs, in denen solche Reaktionspartnerkomponenten zum Einsatz gelangen und die zur Herstellung von Mehrfachübertragungspapieren verwendbar sind, werden z. B. in den USA-Patentschriften 2 299 694, 2 712 507, 3 016 308, 3 429 827 und 3' 720 534 beschrieben.
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7.SB0486 - f -
Der üblichste Typ kohlefreier druckempfindlicher Übertragungs— papiere und derjenige Typ, bei dem die erfindungsgemäßen Verbindungen bevorzugt angewandt werden, ist der z. B. aus den angegebenen USA-Patentschriften 2 712 507 und 3 016 308 beschriebene Kopierpapiertyp, bei dem auf der Rückseite des Bläfctes Mikrokopseln aufgebracht sind, die eine Flüssigkeit enthalten, welche aus einer Lösung einer anfänglich farblosen, chemisch reaktiven, färbstoffbildenden Farbvorläuferverbindung besteht, wobei ein trockener Überzug aus einem chemischen Reaktionspartner für die Farbvorläufervertfeidung auf der Vorderseite eines Empfangsblattes aufgebracht ist.
Dem auf dem vorliegenden Spezialgebiet der Technik tätigen Fachmann sind zahlreiche in kohlefreien Kopiersystemen verwendbare Farbvorläuferverbindungen bekannt. Besonders verwiesen sei z. B. auf die Farbvorläuferverbindungen, die in der USA-Patentschrift 3 455 721, insbesondere in dem die Spalten 5 und β dieser Patentschrift überbrückenden Absatz, beschrieben werden. Andere Farbvorläuferverbindungen werden z. B. in den USA-Patentschriften 3 703 397 und 3 713 863 beschrieben. Diese Farbvorläuferverbindungen sind zur Umsetzung mit einem CF-Überzug befähigt, der ein saures Material enthält, z. B. den mit Säure ausgelaugten Ton vom Bentonittyp, wie er in der am 17. 3· 1971 eingereichten USA-Patentanmeldung Ser. No. 125 075 beschrieben ist, oder das sauer reagierende organische Polymermaterial, wie es in der angegebenen USA-Patentschrift 3 455 721 beschrieben ist.
Zahlreiche der aus den angegebenen Patentschriften bekannten Farbvorläuferverbindungen sind dazu befähigt, eine Säure-Basen-Reaktion mit einem sauren Material einzugehen. Andere bereits bekannte Farbvorläuferverbindungen sind die Spiro-dipyranverbindungen, wie sie z. B. in der USA-Patentschrift 3 293 060, insbesondere ab Spalte 11, Zeile 32 bis Spalte 12, Zeile 21 beschrieben werden. Die aus den angegebenen Patent-
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?55iJ486
Schriften bekannten Farbvorläuferverbindungen sind anfänglich in der Regel farblos und dazu befähigt, stark farbig zu werden, wenn sie mit einer sauren Schicht, z. B. einem mit Säure ausgelaugten Ton vom Bentonittyp oder einem sauer reagierenden Polymermaterial oder dergleichen in Kontakt gebracht werden.
Die angegebenen Farbvorläuferverbindungen des Standes der Technik werden, ganz allgemein gesagt, in einem Lösungsmittel gelöst und die erhaltene Lösung wird in Kapseln eingeschlossen, z. B. nach den in den angegebenen USA-Patentschriften 3 016 308 und 2 712 507 beschriebenen Verfahren. Andere Verfahren zum Einkapseln von Farbvorläuferverbindungen werden z. B. in den USA-Patentschriften 3 429 827 und 3 578 605 beschrieben. In diesem Zusammenhang verdient hervorgehoben zu werden, daß der spezielle Typ der Kapsel nicht kritisch ist, solange diese zur Aufnahme und Umschließung der Farbvorläuferverbindung befähigt ist und durch Anwendung von Druck gemäß bekannten, in der kohlefreien Kopiertechnik üblicherweise verwendeten Verfahren zerbrochen werden kann. Typische, zum Lösen von Farbvorläuferverbindungen bekanntermaßen geeignete Lösungsmittel sind z. B. chlorierte Biphenyle, pflanzliche Öle (z. B. Rizinusöl, Kokosnußöl und Baumwollsamenöl), Ester (z. B. Dibutyladipat, Dibutylphthalat, Butylbenzyladipat, Benzyloctyladipat, Tricresylphosphat und Trioctylphosphat), Erdölderivate (z. B. Erdölbenzinfraktionen, Kerosin und Mineralöle), aromatische Lösungsmittel (z. B. Benzol und Toluol), Silikonöle oder Kombinationen derselben. Be-Bonders geeignet sind die in der USA-Patentschrift 3 805 463 beschriebenen alkylierten Naphthalin-Lösungsmittel.
Bezüglich der sauren Überzüge, die zur Umwandlung der Farbvorläuferverbindungen in ihre stark farbige Form befähigt sind, sei beispielsweise verwiesen auf die entsprechenden Angaben in den genannten USA-Patentschriften 3 622 364, 3 330 722, 3 389 007 und 3 293 060, sowie auf die angegebene USA-Patentanmeldung Ser. Ho. 125 075. g ö 9 g 2 2 , 1 Q Q g
?R RO 486 -Jf-
In den angegebenen farbbildenden Systemen sind, wie der Fachmann ohne weiteres erkennt, die Farbvorläuferverbindungen in der Regel in durch Druckanwendung zerbrechbaren Mikrokapseln enthalten, welche in den Rückschichten der Blätter von kohlefreien Mehrfachkopiersets vorliegen. Ferner ist ersichtlich, daß die sauren Schichten in der Regel als Vorderseitenüberzüge angewandt werden, wobei das Farbvorläufermaterial in einem Lösungsmittel für dasselbe von einer benachbarten Rückschicht auf die den Vorderseitenüberzug bildende saure Schicht übertragen wird beim Bruch der das Farbvorläufermaterial enthaltenden Kapseln.
Aufgabe der Erfindung ist es, neue und verbesserte Verbindungen mit chromogenen Eigenschaften anzugeben, die einem Papierblatt einverleibt oder auf der Oberfläche eines Papierblattes aufgebracht werden können zur Schaffung von Mehrfachkopiereinheiten, und die ferner eine verbesserte Markierungserzeugung zu bewirken vermöglichen bei reaktivem Kontakt mit einem die Farbstoffbildung aktivierenden Material unter Erzielung von kräftig gefärbten Reaktionsprodukten in denjenigen Bezirken, wo eine Markierung gewünscht wird·
Erfindungsgemäß sollen die chromogenen Verbindungen praktisch farblos oder nur schwach farbig sein und die verschiedensten neuen und verbesserten chromogenen Eigenschaften besitzen und neue, stark gefärbte Substanzen beim Kontakt mit farbaktivierenden Materialien ergeben.
Erfindungsgemäß sollen ferner die normalerweise praktisch farblosen chromogenen Verbindungen farbige Reaktionsprodukte beim reaktiven Kontakt mit Lewissäure-Materialien liefern.
Aufgabe der Erfindung ist ferner die Herstellung und Verwendung derartiger Verbindungen.
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7BRG486
Die angegebene Aufgabe ist mit Hilfe einer Verbindungsklasse lösbar, bei der es sich um praktisch farblose chromogene 9-(4-Aminophenylpolymethin)-9-xanthenol-Farbvorläuferverbindungen der folgenden allgemeinen Formel handelt:
(CH=CH)n
worin bedeuten:
E entweder Wasserstoffatome oder kurzkettige Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und
η = eine ganze Zahl von 1 bis 3·
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind ursprünglich praktisch farblos, können jedoch in eine stark farbige Form überführt werden beim Inkontaktbringen mit einem festen, eine Lewissäure darstellenden ELektronenakzeptormaterial, z. B. dem mit Säure ausgelaugten ion vom Bentonittyp, wie er in der angegebenen USA-Patentanmeldung Ser. No* 125 075 beschrieben wird. Verschiedene andere feste saure Materialien, die generell zur Umwandlung dieser Verbindungen in deren stark farbige Form befähigt sind, werden z. B. in den angegebenen USA-Patentschriften 3 622 364, 3 330 722, 3 389 007 und 3 293 060 beschrieben.
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? B 5 O 4 8
-ϊ-
Die erfindungsgemäßen Xanthenolverbindungen der angegebenen Formel, in der η = 1 ist, sind herstellbar durch Umsetzung von 1 Mol einer p-Aminobenzaldehydverbindung mit 9-Methyl-9-xanthenol in Gegenwart von HCl und nachfolgende Neutralisation des Reaktionsproduktes mit einer Base gemäß folgendem Reaktionsschema:
CHO
+ 2 H2O
HO
CH=CH
CH-CH=< V=N ΟΓ l —' R
9-Methyl-9-xanthenol kann hergestellt werden durch Behandlung von Xanthon mit einem Magnesium und Methyl j odid enthaltenden G-rignard-Reagens gemäß folgendem Reaktionsschema:
+ H2O + Mg +
CH.
MgJ(OH)
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Eine p-Aminobenzaldehydverbindung ist nach, dem Verfahren der Erfindung zur Herstellung von Verbindungen der angegebenen Formel verwendbar, in der η = 1 bedeutet. Zur Herstellung von Verbindungen der angegebenen Formel, worin η = 2 bedeutet, ist eine 3- (p-Aminophenyl) propenalverbindung der Formel
HHH
I i I
C=O-O=O
verwendbar und zur Herstellung von Verbindungen der angegebenen Formel, in der η = 3 bedeutet, ist eine 5-(p-Aminophenyl)-pentadienalverbindung der Formel
H H H H H = 0
I I I I ι
σ = σ — C = σ - σ
verwendbar, und zwar jeweils anstelle von p-Aminobenzaldehyd« In jeder dieser Formeln hat R die angegebene Bedeutung.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
30 g (etwa 0,15 Mol) Xanthon wurden in 250 ml siedendem Benzol in einem 1000 ml-Zweihalsrundkolben, der mit einem Rüekflußkühler und einem Sroekenrohr ausgestattet war, gelöst. Nachdem das Xanthon in dem Benzol vollständig gelöst war, wurde die erhaltene Lösung mit einem Grignard-Reagens, das aus 12 g (etwa
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0,5 Mol) Magnesium und 66 g (etwa 0,47 Mol) Methyljodid "bestand, zusammen mit 100 ml wasserfreiem Diäthyläther allmählich versetzt. Die Lösung wurde sofort orange und ein gelber Feststoff schied sich ab. Dieser gelbe Feststoff wurde jedoch rasch rückabsorbiert und später schied sich eine farblose kristalline Verbindung aus der grau-grünen Flüssigkeit ab. Das Reaktionsgemisch wurde sodann etwa 60 Minuten lang auf Rückflußtemperatur erhitzt unter Verwendung eines Heizmantels, worauf der gesamte Äther und etwa die Hälfte des Benzols entfernt wurden. Der gebildete Feststoff wurde aus der kalten Lösung abfiltriert, mit trockenem Äther gewaschen und in kaltem Wasser gelöst. Die auf diese Weise gebildete gelbe Lösung wurde wiederholt mit Äther extrahiert, bis die wäßrige Schicht nur eine schwache Gelbfärbung aufwies bei Zugabe von konzentrierter Salzsäure. Die erhaltene Ätherlösung wurde mit Ka2SO. getrocknet und der Äther wurde unter Verwendung eines Dampfbades abgedampft, wobei 16,0 g (etwa 0,075 Mol) eines tiefgelben, gummiartigen, teilweise kristallinen Produktes, bei dem es sich um 9-Methyl-9-xanthenol handelte, erhalten wurden·
Beispiel 2
5,00 g (etwa 0,024 Mol) des gemäß Beispiel 1 erhaltenen 9-Methyl-9-xanthenols und 3f5O g (etwa 0,024 Mol) p-Dimethylaminobenzaldehyd wurden in 100 ml Eisessig gelöst, worauf durch die erhaltene Lösung etwa 10 Minuten lang HCl-Gas geleitet wurde, bis die Farbe der Lösung intensiv rotbraun geworden war. Die erhaltene rotbraune Lösung wurde in 2000 ml Wasser geschüttet, wobei eine intensiv blau gefärbte Lösung des Farbstoffs erhalten wurde. Durch Neutralisation der blauen Lösung mit einer wäßrigen 15 $igen HHv-Lösung wurde ein sehr lichtgrün gefärbter niederschlag gebildet, der abfiltriert, gewaschen und getrocknet wurde, wobei 8,2 g einer 9-(4-Dimethylaminophenyl-polymethin)-9-xanthenolverbindung der folgenden Formel
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HO
erhalten wurden.
Beispiel 3
CH.
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1 fOO g des gemäß Beispiel 2 erhaltenen Xanthenolprodukts wurde mit 20,0 g eines Gemisches aus alkylierten Naphthalinen, bekannt unter der Bezeichnung 11R-100-S öl vent" (Handelsprodukt der Kureha Corporation of America), das offensichtlich in allgemeiner Form in der USA-Patentschrift 3 806 463 beschrieben wird, vermischt und das erhaltene Gemisch wurde auf einer Heizplatte schwach erwärmt, bis eine klare lösung (Lösung A) erhalten wurde. Danach wurde Lösung A auf Raumtemperatur abkühlen gelassen (wenn eine geringe Menge der Lösung A auf eine auf einem Papiersubstrat angeordnete säureausgelaugte lonschicht aufgebracht wurde, bildete sich eine kräftig blaue Farbe).
Es wurden sodann 3,26 g Terephthaloylchlorid zu 10,0 g "R-IOO-Solvent" zugegeben und das erhaltene Gemisch wurde ebenfalls auf einer Heizplatte schwach erwärmt, bis eine klare Lösung (Lösung B) erhalten wurde. Lösung B wurde sodann auf Raumtemperatur abkühlen gelassen.
Bach Herstellung der Lösungen A und B wurden 100 g einer wäßrigen Lösung, die 2,0 Gew.-jS eines Polyvinylalkohole mit 87 bis 89 # Hydrolyse und einer Viskosität von 35 bis 45 cPs in einer 4 #igen wäßrigen Lösung bei 20 0C, bekannt unter der Bezeichnung "Elvanol 50-42" (Handelsprodukt der E.I, duPont de
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-Vf-
AX
Nemours) enthielt, in einen Semimicro-Waring-Mischer eingebracht, und dann wurden die Lösungen A und B bei Raumtemperatur miteinander vermischt, worauf die erhaltene Lösung zu der llElvanol"-Lösung in dem Mischer zugegeben wurde. Der Mischer wurde inganggesetzt und bei hohen Scherkräften wurde etwa 2 Minuten lang gerührt, bis eine Emulsion mit einer Partikelgröße der dispersen Phase von etwa 2 bis 10 Mikron erhalten wurde. In dieser Emulsion bildete die wäßrige Lösung, welche den"Elvanol"-Polyvinylalkohol enthielt, die kontinuierliche Phase und die Lösung, welche das "R-100-Solvent"-Lösungsmittel, das 9-(4-Dimethylaminophenyl-polymethin)-9-xanthenol und Terephthaloylchlorid enthielt, bildete die disperse Phase. Die Emulsion wurde sodann in ein geeignetes Gefäß, z. B. einen Becher, überführt und mit einem mit variabler Geschwindigkeit betreibbaren mechanischen Rührer bei 300 bis 500 UpM gerührt j während eine wäßrige Lösung, welche 1,86 g Diäthylentriamin, 1,20 g Natriumcarbonat und 20 ml Wasser enthielt, zugegeben wurde. Das Rühren wurde bei Raumtemperatur etwa 24 Stunden lang fortgesetzt, bis ein stabilier pH-Wert von etwa 8,0 festzustellen war. Zu diesem Zeitpunkt waren die Partikel der dispersen Phase individuell in einer Polyamidhülle eingekapselt worden.
Die Aufschlämmung, welche die Mikrokapseln enthielt und das "Elvanol"-Polyvinylalkoholbindemittel in der kontinuierlichen Phase aufwies, wurde sodann auf eine kontinuierliche 5f9 kg (13 pound)-Neutralbasis-Postpapierbahn mit einem Beschichtungsgewicht von etwa 2,34 bis 3»04 g/m aufgebracht und die beschichtete Papierbahn wurde bei einer Temperatur von 110 0G etwa 30 bis 45 Sekunden lang ofengetrocknet. Die trockene Schicht auf dem Papier war gelblich. Der trockene Überzug aus Mikrokapseln, welche die 9-(4-Dimethylaminophenylpolymethin)-9-xsnthenolverbindung enthielten, wurden sodann in Kontakt gebracht mit einer auf der Oberfläche eines anderen Papierblattes aufgebrachten säureausgelaugten Tonschicht, und wenn auf der dem Mikrokapselüberzug gegenüberliegenden Sei-
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te des Blattes eine Druckmarkierung aufgebracht wurde, erschien eine blaugefärbte Reproduktion dieser Druckmarkierung auf der säureausgelaugten QJonschicht innerhalb etwa 30 Sekunden.
Beispiel 4
Das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren wurde unter Verwendung der dort angegebenen Mengen an Materialien wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß anstelle von "R-100-Solvent" Dibutylphthalat als Lösungsmittel für die disperse Phase verwendet wurde. Es wurden entsprechend vorteilhafte Ergebnisse wie in Beispiel 3 erhalten.
Entsprechend vorteilhafte Ergebnisse wurden erhalten, wenn statt der beschriebenen 9-(4-Dimethylaminophenyl-polymethin-9-xanthenolverbindung der angegebenen Formel, in der η = 1 ist, erfindungsgemäße Verbindungen in analoger Weise hergestellt und verwendet wurden, die 9-(4-Aminophenyl-polymethin-9-xanthenolverbindungen der angegebenen Formel waren, in der das Aminostickstoffatom entweder Wasserstoffatome oder Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder Pentylgruppen oder beliebige Gemische aus zwei der angegebenen Reste trägt, und worin η =s 1, 2 oder 3 ist.
Entsprechend vorteilhafte Ergebnisse wurden ferner erhalten bei Verwendung von anderen, dem auf diesem Fachgebiet tätigen Fachmann bekannten Lösungsmitteln für Farbvorläuferverbindungen, wobei sich zeigte, daß jedes Lösungsmittel verwendbar ist, das die Farbbildung nicht wesentlich beeinträchtigt, wenn die Farbvorläuferverbindung mit einem Reaktionspartner in Kontakt gebracht wird.
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Selbstverständlich sind die erfindungs gemäß en Verbindungen generell zur Herstellung und Erzeugung farbiger Markierungen brauchbar und ihre Verwendung ist nicht darauf beschränkt, sie in Kopiersystemen oder in Form einer in Mikrokapseln eingeschlossenen Lösung anzuwenden.
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Claims (1)

  1. 7550486
    P atentansprüche
    / 1y 9-(4-Aminophenyl-polyTaethin)-9-xanthenolverMndung der allgemeinen Formel
    HO (CH=GH) n—-£ \- Έ
    worin "bedeuten:
    R Was s erst off atome oder kurzkettige Alkylreste mit 1 "bis 5 Kohlenstoffatomen und
    η s eine ganze Zahl von 1 "bis 3·
    2. Xanthenolverbindung nach Anspruch 1 der Formel
    CH.
    3. Verfahren zur Herstellung einer Xanthenolverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Moläquivalent einer p-Aminobenzaldehydverbindung mit 1 Moläquivalent 9-Methyl-9-xanthenol umsetzt.
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    ? R R Π Z1 R β
    -i-
    4. Verfahren zur Herstellung einer Xanthenolverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Moläquivalent einer 3-(p-Aminophenyl)propenalverbindung mit 1 Moläquivalent 9-Methyl-9-xanthenol umsetzt.
    5. Verfahren zur Herstellung einer Xanthenolverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Moläquivalent einer 5-(p-Aminophenyl)pentadienalverbindung mit 1 Moläquivalent 9-Methyl-9-xanthenol umsetzt.
    6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als p-Aminobenzaldehyd p-Dimethylaminobenzaldehyd verwendet.
    7. Verwendung einer Xanthenolverbindung nach Anspruch 1 als Farbvorläuferverbindung in einem auf Druck ansprechenden Aufzeichnungssystem mit einer Schicht aus Mikrokapseln, die eine praktisch farblose Farbvorläuferverbindung enthalten, und einer Schicht aus einem Elektronenakzeptormaterial.
    8. Verwendung einer Xanthenolverbindung nach Anspruch 2 als Farbvorläuferverbindung in einem auf Druck ansprechenden Aufzeichnungssystem mit einer Schicht aus Mikrokapseln, die eine praktisch farblose Farbvörläuferverbindung enthalten, und einer Schicht aus einem Elektronenakzeptormaterial.
    9· Verwendung einer Xanthenolverbindung nach Anspruch 1 als Farbvorläuferverbindung in einem auf Druck ansprechenden Aufzeichnungssystem mit einer eine praktisch farblose Farbvorläuferverbindung enthaltenden Schicht und einer aus einem Elektronenakzeptormaterial bestehenden Schicht.
    ORIGINAL INSPECTED
    60 93 >.■/1006
    10. Verwendung einer Xanthenolverbindung na.ch Anspruch 2 als Farbvorläuferverbindung in einem auf Druck ansprechenden Aufzeichnungssystem mit einer eine praktisch farblose Farbvorläuferverbindung enthaltenden Schicht und einer aus einem Elektronenakzeptormaterial bestehenden Schicht.
    609822/1006
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