DE2550368A1

DE2550368A1 - 2-phenyl-1,2,3-triazolofluoranverbindungen, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben

Info

Publication number: DE2550368A1
Application number: DE19752550368
Authority: DE
Inventors: Derek J Alsop
Original assignee: Moore Business Forms Inc
Current assignee: Moore Business Forms Inc
Priority date: 1974-11-21
Filing date: 1975-11-10
Publication date: 1976-05-26
Also published as: FR2291978A1; ZA756675B; GB1473434A; NL7513657A; JPS5174025A; AU8657375A; FR2291978B1; JPS5290312A; US3996406A; IT1052341B; BE835765A

Description

MOORE BUSINESS K)EMS, INC. 1001 Buffalo Avenue, Niagara Falls, New York, U.S.A.

2-Phenyl-1,2,3-triazolofluoranvertondungen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben

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2-Phenyl-1,2,3-triazolofluoranverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben

Die Erfindung betrifft anfänglich farblose chromogene Farbvorläuferverbindungen, die auf dem Gebiete der kohlefreien Kopiertechnik in besonders vorteilhafter V/eise verwendbar sind. Diese Verbindungen können z. B. zur Herstellung von auf Druck ansprechenden Durchschreibepapieren des Übertragungs- oder Vervielfältigungstyps verwendet werden, bei denen eine erste Markierungskomponente auf einem Papierblatt angeordnet ist zur Umsetzung mit einer zweiten Markierungskomponente, die in der Regel auf einem passend daraufgelegten Papierblatt untergebracht ist·

Gegenüber Anschlag oder Druck empfindliche kohlefreie Übertragungspapiere haben in jüngster Zeit in der ganzen Welt eine weitverbreitete Anwendung gefunden. In der Regel werden derartige Papiere bedruckt und in Mehrfachsets zusammengefaßt, die zur Erzeugung von mehreren Kopien geeignet sind. Dabei verursacht ein auf das oberste Blatt ausgeübter Druck eine entsprechende Markierung auf jedem der übrigen Blätter des Sets.

Das oberste Blatt Papier, auf welches der Anschlag oder der Druck ursprünglich ausgeübt wird, ist in der Regel auf der Rückseite mit mikroskopisch kleinen Kapseln beschichtet, die eine der eine Markierung erzeugenden reaktiven Komponenten enthalten. Ein Empfangsblatt, das im Kontakt mit einer derartigen Rückseite des obersten Blattes angeordnet ist, ist auf seiner Vorderseite mit einem Material beschichtet, das eine zur Umsetzung mit dem Kapselinhalt befähigte Komponente aufweist, so daß beim Bruch von Kapseln durch Druckausübung mit einem Schreibstift oder einer Schreibmaschinentaste der ursprünglich farblose oder praktisch farblose Inhalt der zerbrochenen Kapseln mit einem Reaktionspartner hierfür auf dem Empfangsblatt

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reagiert und auf dem Empfangsblatt eine Markierung gebildet wird, die der durch den Schreibstift oder die Schreibmaschinentaste aufgedrückten Markierung entspricht.

Auf Druck ansprechende Übertragungspapiere werden in der Technik mit den Ausdrucken CB, CFB und CP bezeichnet, die als Abkürzungen für "coated back", "coated front and back" und "coated front" stehen, d. h. also "Rückseite beschichtet", "Vorder— und Rückseite beschichtet" bzw. "Vorderseite beschichtet" bedeuten. Das CB-Blatt ist somit in der Regel das oberste Blatt und gleichzeitig dasjenige, auf welches der Anschlagdruck direkt ausgeübt wird; die CPB-Blätter sind die Zwischenblätter, von denen jedes eine Markierung auf seiner Vorderseite bildet und von denen jedes den Inhalt der zerbrochenen Kapseln von seiner Rückseite auf die Vorderseite des nächstfolgenden Blattes überträgt; und das CP-Blatt ist das letzte Blatt, das nur auf seiner Vorderseite beschichtet ist, um darauf ein Bild zu erzeugen. Das CP-Blatt ist normalerweise auf seiner Rückseite nicht beschichtet, da keine weitere Übertragung gewünscht wird.

Es ist zwar üblich, die Kapseln auf der Rückseite aufzubringen und den Reaktionspartner für die Kapseln auf der Vorderseite jedes Blattes aufzutragen, doch kann gewünschtenfalls auch umgekehrt verfahren werden. Ferner brauchen bei einigen dieser Systeme Überzüge überhaupt nicht verwendet zu werden und die miteinander tee reagierenden Komponenten können in den Blättern selbst untergebracht sein, oder eine der Komponenten kann in einem der Blätter untergebracht sein und die andere kann als eine Oberflächenschicht vorliegen. Ferner können beide Reaktionspartner den in Mikrokapseln vorliegenden Flüssigkeiten einverleibt sein. ZääLreiche derartige Systeme des verschiedensten Typs, in denen solche Reaktionspartnerkomponenten zum Einsatz gelangen und die zur Herstellung von Mehrfachübertragungspapieren verwendbar sind, werden z. B. in den USA-Patentschriften

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2 299 694, 2 712 507, 3 016 308, 3 429 827 und 3 720 534 beschrieben.

Der üblichste Typ kohlefreier druckempfindlicher Übertragungspapiere und derjenige Typ, bei dem die erfindungsgemäßen Verbindungen bevorzugt angewandt werden, ist z. B. der in den angegebenen USA-Patentschriften 2 712 507 und 3 016 308 beschriebene Kopierpapiertyp, bei dem auf der Rückseite des Blattes Mikrokapseln aufgebracht sind, die eine Flüssigkeit enthalten, welche aus einer Lösung von ursprünglich farblosen, chemisch reaktiven, färbstoffbildenden Farbvorläuferverbindun— gen besteht, wobei ein trockener Überzug aus einem chemischen Reaktionspartner für die Farbvorläuferverbindung auf der Vorderseite eines Empfangsblattes aufgebracht ist.

Dem auf vorliegendem Spezialgebiet der Technik tätigen Fachmann sind zahlreiche in kohlefreien Kopiersystemen verwendbare Farbvorläuferverbindungen bekannt. Besonders verwiesen sei z. B. auf die Farbvorläuferverbindungen, die in der USA-Patentschrift 3 455 721, insbesondere in dem die Spalten 5 und 6 dieser Patentschrift überbrückenden Absatz, beschrieben werden. Verschiedene Farbvorläuferverbindungen vom Fluorantyp werden ferner in den USA-Patentschriften 3 501 331, 3 617 335, 3 669 711,

3 669 712, 3 597 540, 3 627 787, 3 681 390 und 3 725 416 beschrieben. Diese Verbindungen sind zur Umsetzung mit dem CF-Überzug befähigt, der ein saures Material enthält, z. B. den mit Säure ausgelaugten Ton vom Bentonittyp, wie er in der am 17. 3. 1971 eingereichten USA-Patentanmeldung Ser. No. 125 075 beschrieben ist oder das sauer reagierende organische Polymermaterial, wie es in der angegebenen USA-Patentschrift 3 455 beschrieben ist.

Zahlreiche der aus den angegebenen Patentschriften bekannten Farbvorläuferverbindungen sind dazu befähigt, eine Säure-Ba-

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senreaktion mit einem sauren Material einzugehen. Andere bereits bekannte Farbvorläuferverbindungen sind die Spiro-dipyranverbindungen, wie sie z. B. in der USA-Patentschrift 3 293 060, insbesondere ab Spalte 11, Zeile 32 bis Spalte 12, Zeile 21, beschrieben werden. Die aus den angegebenen Patentschriften bekannten Farbvorläuferverbindungen sind in der Regel anfänglich farblos und zur Ausbildung einer starken Färbung befähigt, wenn sie mit einer sauren Schicht, z. B. einem mit Säure ausgelaugten Ton vom Bentonittyp oder einem sauer reagierenden Polymermaterial oder dergleichen in Kontakt gebracht werden.

Die angegebenen Farbvorläuferverbindungen des Standes der Technik werden, ganz allgemein gesagt, in einem Lösungsmittel gelöst und die erhaltene Lösung wird in Kapseln eingeschlossen, z. B. nach den in den angegebenen USA-Patentschriften 3 016 und 2 712 507 beschriebenen Verfahren. Andere Verfahren zum Einkapseln von Farbvorläuferverbindungen werden z. B. in den USA-Patentschriften 3 429 827 und 3 578 6O5 beschrieben. In diesem Zusammenhang verdient hervorgehoben zu werden, daß der spezielle Typ der Kapsel nicht kritisch ist, solange diese zur Aufnahme der Farbvorläuferverbindung befähigt ist und durch Anwendung von Druck gemäß bekannten, in der kohlefreien Kopiertechnik üblicherweise verwendeten Verfahren zerbroäien werden kann. Typische zum Lösen von Farbvorläuferverbindungen bekanntermaßen geeignete Lösungsmittel sind z. B. chlorierte Biphenyle, pflanzliche Öle (z. B. Rizinusöl, Kokosnußöl und Baumwollsamenöl), Ester (z. B. Dibutyladipat, Dibutylphthalat, Butylbenzyladipat, Benzyloctyladipat, Tricresylphosphat und Trioctylphosphat), Erdölderivate (z. B. Erdölbenzinfraktionen, Kerosin und Mineralöle), aromatische Lösungsmittel (z. B. Benzol und Toluol), Siliconöle oder Kombinationen derselben. Besonders geeignet sind die in der USA-Patentschrift 3 806 463 beschriebenen alkylierten Naphthalinlösungsmittel.

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Bezüglich der sauren Überzüge, die zur Umwandlung der Farbvorläuferverbindungen in ihre stark farbige Form befähigt sind, sei beispielsweise verwiesen auf die entsprechenden Angaben in den genannten USA-Patentschriften 3 622 364, 3 330 722, 3 389 00? und 3 293 060, sowie in der angegebenen USA-Patentanmeldung Ser. No, 125 O75.

In den angegebenen bekannten Farbbildungssystemen sind, wie der Fachmann ohne weiteres erkennt, die Farbvorläuferverbindungen üblicherweise in durch Druckanwendung zerbrechbaren Mikrokapseln enthalten, die in den Rückschichten der Blätter von kohlefreien Mehrfachkopiersets vorliegen. Ferner ist ersichtlich, daß die sauren Schichten in der Hegel als Vorderseiten-Überzüge angewandt werden, wobei das Farbvorläufermaterial in einem Lösungsmittel für dasselbe von einer benachbarten Rückschicht auf die den Vorderseitenüberzug bildende saure Schicht nach Bruch der das Farbvorläufermaterial enthaltenden Kapseln übertragen wird.

Aufgabe der Erfindung ist es, neue und verbesserte Verbindungen mit chromogenen Eigenschaften anzugeben, die einem Papierblatt einverleibt oder auf der Oberfläche eines Papierblattes aufgebracht werden können zur Schaffung von Mehrfachkopiereinheiten, und die ferner eine verbesserte Markie rungs erzeugung herbeizuführen ermöglichen bei reaktivem Kontakt mit einem die Farbstoffbildung aktivierenden Material unter Erzielung von kräftig gefärbten Reaktionsprodukten in denjenigen Bezirken, wo eine Markierung gewünscht wi/rd.

Erfindungsgemäß sollen die chromogenen Verbindungen praktisch farblos oder nur schwach farbig sein und die verschiedensten neuen und verbesserten chromogenen Eigenschaften besitzen sowie neue stark gefärbte Substanzen beim Kontakt mit f arbaktivier enden Materialien ergeben.

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Erfindungsgemäß sollen ferner normalerweise praktisch farblose chromogene Verbindungen gefärbte Reaktionsprodukte beim reaktiven Kontakt mit Lewissäuren und dergleichen Materialien liefern.

Aufgabe der Erfindung ist ferner die Herstellung und Verwendung derartiger Verbindungen.

Die angegebene Aufgabe ist mit Hilfe einer Verbindungsklasse lösbar, bei der es sich um praktisch farblose chromogene 2-Fenyl-1,2,3-triazolo-f luoran-Farbvorläuf erverbindungen der folgenden allgemeinen Formel handelt:

worin bedeuten:

Wasserstoffatome oder kurzkettige Alkylreste mit 1 bis Kohlenstoffatomen und

ein Wasserstoffatom oder einen ggf. substituierten kurzkettigen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen ggf. substituierten Phenylrest.

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Dem Fachmann ist klar, daß es sich bei den Resten R.. und R₂ um irgendeinen Rest aus der unerhörten Vielzahl chemischer Substituenten handeln kann, ohne daß davon die Grundcharakteristika der erfindungsgemäßen farbbildenden Verbindungen berührt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind praktisch farblos, können jedoch in eine stark farbige Form überführt werden beim Inkontaktbringen mit einem festen, eine Lewissäure darstellenden Elektronenakzeptormaterial, z. B. dem in der angegebenen USA-Patentanmeldung Ser. No. 125 075 beschriebenen mit Säure ausgelaugten Ton vom Bentonittyp. Verschiedene andere feste saure Materialien, die grundsätzlich zur Umwandlung dieser Verbindungen in ihre stark farbige Form befähigt sind, werden z. B. in den angegebenen USA-Patentschriften 3 622 364, 3 330 722, 3 389 007 und 3 293 060 beschrieben.

Die erfindungsgemäßen Fluoranverbindungen sind herstellbar durch Umsetzung von 1 Mol einer geeigneten o-(4-Amino-2-hydroxybenzoyl)benzoesäure mit 1 Mol einer geeigneten substituierten oder unsubstituierten 5-Hydroxy-2-phenyl-benzotriazolverbindung in G-egenwart eines Kondensationsmittels, z, B. Schwefelsäure, Phosphorpentoxid, Polyphosphorsäure oder Zinkchlorid, gemäß folgendem Reaktionsschema:

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wobei R₁ und Rp die angegebene Bedeutung besitzen.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern,

Beispiel 1

2,80 g (etwa 0,01 Mol) o-(4-Diäthylajnino-2-hydroxybenzoyl)-benzoesäure und 2,10 g (etwa 0,01 Mol) 5-Hydroxy-2-phenylbenzotriazol wurden in 20 ml konzentrierter H₃SO., die bei einer Temperatur von 0 bis 10 ⁰C gehalten wurde, gelöst. Danach wurde die Temperatur des Gemisches auf Raumtemperatur ansteigen

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gelassen und die Reaktion wurde etwa 72 Stunden lang ablaufen gelassen. Dann wurde das Reaktionsgemisch in 100 ml Eiswasser geschüttet und eine ausreichende Menge einer 50 $igen NaOH-Lösung wurde zugegeben, um das Gesamtgemisch stark alkalisch (pH-Wert von 10 bis 12) zu machen. Fahrend dieses Stadiums wurde die erforderliche Menge Eis zugegeben, um die Temperatur unter Raumtemperatur zu halten. Die ausgefallenen Feststoffe wurden mit Benzol (6 χ 100 ml) und mit Chloroform (3 x 100 ml) extrahiert, mit Aktivkohle ("Darco") behandelt un_d filtriert. Danach wurde das Lösungsmittel abgedampft unter Erzielung von etwa 2,0 g eines farblosen Feststoffprodukts, bei dem es sich um eine 2-Phenyl-1,2,3-triazolofluoran-Farbvorläuferverbindung der folgenden Formel handelte:

Die erhaltene Farbvorläuferverbindung wurde in Benzol gelöst und beim Aufbringen der erhaltenen Lösung auf eine auf einem Papiersubstrat aufgebrachte, mit Säure ausgelaugte Tonschicht bildete sich augenblicklich eine stark dunkelrote Farbe,

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Beispiel 2

10,6 g (etwa 0,05 Mol) 5-Hydroxy-2-phenylbenzotriazol und 14»2 g (etwa 0,05 Mol) o-(4—Diäthylamino-2—hydroxybenzoylbenzoesäure wurden in 100 ml konzentrierter HpSO-, die bei einer Temperatur von 0 bis 10 ⁰O gehalten wurde, gelöst· Danach wurde die Temperatur des Gemisches auf Raumtemperatur ansteigen gelassen und die Umsetzung etwa 24 Stunden lang ablaufen gelassen. Das Reaktionsgemisch wurde sodann in 1000 ml Eiswasser geschüttet und eine ausreichende Menge einer 50 $agen NaOH-LÖsung wurde zugegeben, um das Gesamtgemisch stark alkalisch (pH-Wert von 10 bis 12) zu machen. Während dieses Stadiums wurde die erforderliche Menge an Eis zugesetzt, um die Temperatur unter Raumtemperatur zu halten. Die ausgefallenen roten Feststoffe wurden abfiltriert, mit destilliertem Wasser gewaschen und getrocknet. Danach wurden die Feststoffe in Benzol gelöst, mit Aktivkohle ("Darco") behandelt und filtriert. Das Benzol wurde abgedampft, wobei die 2-Phenyl-1,2,3-triazolofluoran-Farbvorläuferverbindung erhalten wurde.

1,00 g des erhaltenen Verfahrensproduktes wurden mit 20,0 g eines Gemisches aus isomeren Diisopropylnaphthalinen des in der USA-Patentschrift 3 806 463 beschriebenen Typs, bekannt unter der Bezeichnung "R-300-Solvent^M (Handelsprodukt der Kureha Corporation of America) vermischt und das erhaltene Gemisch wurde auf einer heißen Platte schwach erwärmt, bis eine klare Lösung (Lösung A) erhalten wurde. Lösung A wurde sodann auf Raumtemperatur abkühlen gelassen (wenn eine geringe Menge der Lösung A auf eine auf einem Papiersubstrat aufgebrachte, mit Säure ausgelaugte Tonschicht aufgebracht wurde, erschien eine kräftig rote Farbe).

Es wurden sodann 3,26 g Terephthaloylchlorid zu 10,0 g ^wR-300-Solvent" zugegeben und das erhaltene Gemisch wurde ebenfalls auf einer Heizplatte leicht erwärmt, bis eine klare Lösung

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(Lösuag Β) erhalten vrarde. Lösung B wurde sodann auf Raumtemperatur abkühlen gelassen·

Nach. Herstellung der Lösungen A und B wurden 100 g einer wäßrigen Lösung, die 2,0 G-ew.-$ eines Polyvinylalkohole mit 87 bis 8g fo Hydrolyse und einer Viskosität von 35 bis 45 cPs in einer 4 $igen wäßrigen Lösung bei 20 ⁰G, bekannt unter der Bezeichnung "Elvanol 50-42" (Handelsprodukt der E.I. duPont de Nemours) enthielt, in einen Semimicro-Waring-Mischer eingebracht, und danach wurden die Lösungen A und B bei Raumtemperatur miteinander vermischt, worauf die erhaltene Lösung zu der "Elvanol¹¹-Lösung in den Mischer zugegeben wurde. Der Mischer wurde in Betrieb genommen und bei hohen Scherkräften wurde etwa 2 Minuten lang gerührt, bis ehe Emulsion mit einer Partikelgröße der dispersen Phase von etwa 2 bis 10 Mikron erhalten wurde. In dieser Emulsion bildete die wäßrige Lösung, welche den "Elvanol"-Polyvinylalkohol enthielt, die kontinuierliche Phase, und die Lösung, welche das "R-300-Solvent"-Lösungsmittel, die 2-Phenyl-1,2,3-triazolofluoranverbindung und Terephthaloylchlorid enthielt, die disperse Phase. Die Emulsion wurde sodann in einen geeigneten Behälter, z· B. einen Becher, überführt und mit einem mit variabler Geschwindigkeit betreibbaren mechanischen Rührer bei 300 bis 500 UpM gerührt, während eine wäßrige Lösung mit einem Gehalt an 1,86 g Diäthylentriamin, 1,44 g Natriumcarbonat und 20 ml Wasser zugesetzt wurde. Das Rühren wurde bei Raumtemperatur etwa 24 Stunden lang fortgesetzt, bis ein stabiler pH-Wert von etwa 8,0 festzustellen war. Zu diesem Zeitpunkt waren die Partikel der dispersen Phase individuell in einer Polyamidhülle eingekapselt worden.

Die Aufschlämmung, welche die Mikrokapseln enthielt und das ^lfElvanol"-Polyvinylalkoholbindemittel in der kontinuierlichen Phase aufwies, wurde sodann auf eine kontinuierliche 5,9 kg-Neutralbasis-Postpapierbahn mit einem Beschichtungsgewicht von etwa 2,34 bis 3,04 g/m aufgebracht und die beschichtete Papier-

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bahn wurde bei einer Temperatur von 110 ⁰C etwa 30 bis 45 Sekunden lang ofengetrocknet. Der trockene Überzug auf der Papierbahn war weiß. Der trockene Überzug aus Mikrokapseln, welche die 2-Phenyl-1,2,3-triazolofluoranverbindung enthielten, wurden sodann in Kontakt gebracht mit einer auf der Oberfläche eines anderen Papierblattes aufgebrachten Schicht aus mit Säure ausgelaugtem Ton vom Bentonittyp, und wenn eine Druckmarkierung auf der dem Mikrokapselüberzug gegenüber liegenden Seite des Papierblattes aufgebracht wurde, erschien sofort eine entsprechende rot gefärbte Reproduktion dieser Druckmarkierung auf der säuregelaugten Bentonittyp-iDonschicht.

Entsprechend vorteilhafte Ergebnisse wurden erhalten, wenn statt der beschriebenen 2-Phenyl~1,2,3-triazolofluoranverbindung der angegebenen Formel, worin jeder R.-Rest eine Äthylgruppe und der Rp-Rest ein Wasserstoffatom bedeuten, in analoger Weise erfindungsgemäße Verbindungen hergestellt und verwendet wurden, in denen das Aminostickstoffatom entweder Wasserstoffatome oder Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder Pentylgruppen oder beliebige Gemische aus zwei derartigen Resten trägt, und in denen der Phenylsubstituent der Triazolkomponente entweder durch ein Wasserstoffatom oder einen ggf. substituierten kurzkettigen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen ggf. substituierten Phenylrest substituiert ist.

Entsprechend vorteilhafte Ergebnisse wurden ferner erhalten bei Verwendung von anderen, dem auf diesem Fachgebiet tätigen Fachmann bekannten Lösungsmitteln, wobei es sich zeigte, daß jedes Lösungsmittel verwendbar ist, das die Farbstoffbildung nicht wesentlich beeinträchtigt, wenn die Verbindung mit einem Reaktionspartner in Kontakt gebracht wird. Besonders hervorgehoben zu werden verdient, daß Dibutylphthalat als Lösungsmittel für die erfindungsgemäßen Farbvorläuferverbindungen verwendbar ist. Selbstverständlich sind die erfindungsgemäßen Verbindungen ganz allgemein zur Herstellung und Erzeugung gefärbter Markie-

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rungen brauchbar und ihre Verwendung ist daher nicht darauf beschränkt, daß sie in einem Kopiersystem oder in Form einer in Mikrokapseln eingeschlossenen Lösung verwendet werden.

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Claims

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Patentansprüche

// "U Chromogene 2-Phenyl-1,2,3-triazolofluoranverbindung der ^''^ allgemeinen Formel

worin bedeuten:

R₁ Wasserstoffatome oder kurzkettige Alkylreste mit 1 bis Kohlenstoffatomen und

Rp ein Wasserstoffatom oder einen ggf. substituierten kurzkettigen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen ggf. substituierten Phenylrest·
2. Chromogene Fluoranverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der angegebenen Formel R₁ einen Äthylrest und R_n ein Wasserstoffatom bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung einer chromogenen Fluoranverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man äquimolare Mengen einer o-(4-Amino-2-hydroxybenzoyl)benzoesäureverbindung und einer 5-Hydroxy-2-phenylbenzotriazolverbindung in Gegenwart eines Kondensationsmittels umsetzt.

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4. Verfahren nach Anspruch 3 zur Herstellung einer chromogenen Fluoranverbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man o-(4-Diäthylamino-2-hydroxybenzoyl)benzoesäure und 5-Hydroxy-2-phenylbenzotriazol in Gegenwart eines Kondensationsmittels umsetzt.
5. Verwendung einer chromogenen Fluoranverbindung nach Anspruch 1 als Farbvorlätif erverbindung in einem auf Druck ansprechenden Aufzeichnungssystem mit einer Schicht aus Mikrokapseln, die eine praktisch farblose Farbvorläuferverbindung enthalten, und einer Schicht aus einem Slektronenakzeptormaterial.
6. Verwendung einer chromogenen Fluoranverbindung nach Anspruch 2 als Farbvorläuferverbindung in einem auf Druck ansprechenden Aufzeichnungssystem mit einer Schicht aus Mikrokapseln, die eine praktisch farblose Farbvorläuferverbindung enthalten, und einer Schicht aus einem Elektronenakzeptormaterial.
7· Verwendung einer chromogenen Fluoranverbindung nach Anspruch 1 als Farbvorläuferverbindung in einem auf Druck ansprechenden Aufzeichnungssystem mit einer eine praktisch farblose Farbvorläuferverbindung enthaltenden Schicht und einer aus einem Elektronenakzeptormaterial bestehenden Schicht.
8. Verwendung einer chromogenen Fluoranverbindung nach Anspruch 2 als Farbvorläuferverbindung in einem auf Druck ansprechenden Aufzeichnungssystem mit einer eine praktisch farblose Farbvorläuferverbindung enthaltenden Schicht und einer aus., einem Elektronenakzeptormaterial bestehenden Schicht,

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