DE2243483C2 - Neue Diazaxanthenlactone, deren Herstellung und deren Verwendung als Farbbildner für Kopierverfahren - Google Patents
Neue Diazaxanthenlactone, deren Herstellung und deren Verwendung als Farbbildner für KopierverfahrenInfo
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Description
R1 und R4 fiir Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl
oder die Gruppe
R3
— N
R4
für einen Piperidin- oder Pyrrolidinrest stehen.
Die Lactone der Formel 1 sind farblose Verbindungen. Sie ergeben für sich oder gelöst in nicht oder nur
schwach polaren Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Chlorkohienwasserstoffen oder Estern, mit sauren
Substanzen unter Aufspaltung des Lactonrings die entsprechenden stark farbigen Farbsalze. Da diese Reaktion
bereits durch Substanzen, wie Kaolin, Zeolithe, Bentonit, Kieselsäure und phenolische Kondensationsprodukte
bewirkt wird, die sich zur Beschichtung oder zur Einarbeitung in Papier eignen, sind die vorliegenden Lactone
als Farbbildner für druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien in hervorragender Weise verwendbar, insbesondere
für die Herstellung von Kopierpapieren. Der erzeugte Farbton liegt vorwiegend im Rotbereich. Die
Farbreaktion tritt bei Kontakt der Lactone mit sauer reagierenden Substanzen augenblicklich in voller Stärke
ein, und die erzeugte Farbe zeichnet sich durch besonders hohe Intensität und Leuchtkraft aus.
Die erfindungsgemäßen Lactone können in an sich bekannter Weise als Farbbildner in Kopierverfahren verwendet
werden. Man kann sie z. B. zu einer Paste verarbeiten, diese auf Papier aufstreichen und die Oberfläche
mit einer Schutzschicht versehen. Ein besonders vorteilhaftes Verfahren besieht darin, daß man die Farbbildner
in Lösung eines nicht oder nur schwer flüchtigen Lösungsmittels - z. B. Chlorparaffin, Trichlordiphenyl, ein-
oder mehrfach substituierten Alkylpheno! - in Mikrokapseln einschließt und mit diesen das Papier beschichtet.
In Kontakt mit einer sogenannten sauren Nehmerschicht entsteht unter Schreibdruck das Schriftbild.
Gegenüber den aus der US-PS 35 06 471, Ucrstellungsbcispiel 2, und aus der DE-OS 20 39 848, Beispiel 1,
bekannten Xanthenlactonen, die hinsichtlich der auf Nehmerschichlen sich bildenden Farbtönen zu den Farbbildnern
der vorliegenden Erfindung als nächstliegend anzusehen sind, weisen die erfindungsgemäßen Farbbildner
bei gleicher Anwendungsmenge deutlich höhere Farbstärken auf:
Farbbildner gemäß | Beispiel 1 | Farbstärke (%) | (Vergleich) | Farbton |
US-PS 35 06 471 | Beispiel 1 | 100 | -23,5 | gelbstichig rot |
DE-OS 20 39 848 | Beispiel 1 | 76,5 | + 117 | blaustichig rot |
P 22 43 483.9-44 | Beispiel 9 | 217 | + 148 | blaustichig rot |
P 22 43 483.9-44 | Beispiel 7 | 248 | + 134 | gelbstichig rot |
P 22 43 483.9-44 | Beispiel 4 | 234 | + 134 | blaustichig rot |
P 22 43 483.9-44 | Beispiel 12 | 234 | +73 | blaustichig rot |
P 22 43 483.9-44 | Die Dia/.axanthene der Formel I R1 |
173 | gelbstichig rot | |
können durch Kondensation von Benzoylbenzoesäuren der Formel II |
OR'
(M)
20
30
35
40
45
50
55
60
in der R' für Wasserstoff, einen niederen Alkyl- oder einen Arylrest steht, mit Pyrimidinen Jer Formel III
OR"
in der R" für Wasserstoff, einen niederen Alkyl- oder einen Arylrest steht,
in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Zweckmäßigerweise führt man die Kondensation in Gegenwart
wasserabspaltender Mittel, wie Schwefelsäure, Polyphosphorsäure, Essigsäureanhydrid oder Zinkchlorid, bei
erhöhter Temperatur, beispielsweise bei 60 bis 1600C, gegebenenfalls in Gegenwart eines hochsiedenden
Lösungsmittels, wie Trichlorbenzol, aus. Die Reaktion ist in der Regel nach 2 bis 4 Stunden beendet. Das
Reaktionsgemisch kann dann zum Zweck der Aufarbeitung in abgekühltem Zustand in eine verdünnte wäßrige
Alkali- oder Ammoniumhydroxid'ösung eingetragen werden, aus der das unlösliche Reaktionsprodukt
abgetrennt und dann, beispielsweise durch Umfallen oder Umkristallisieren, rein erhalten werden kann.
Die in den nachstehenden Ausführungsbeispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das
Gewicht.
313 Teile 2-(4'-Diäthy!amino-2'-hydroxybenzoyl)-benzoesäure und 181 Teile 2-Diäthylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin werden in 1000 Teilen Essigsäureanhydrid 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen
wird das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen und mit Natronlauge neutralisiert. Der ausgefallene Niederschlag
wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das so gewonnene Rohprodukt wird aus Cyclohexan/
Aktivkohle umkristallisiert, wobei man 374 Teile der Verbindung der Formel
C2H
C2H5
mit einem Schmelzpunkt von 176 bis 177°C erhält.
Eine Lösung dieser Verbindung wird in Dodecylbenzollösung in Mikrokapseln eingeschlossen und auf die
Oberfläche von Papier als Beschichtung aufgebracht. Beim Beschriften auf einer sauren Nehmerschicht, wobei
die Kapseln zerstört werden und deren Inhalt mit der Nehmerschicht in Berührung gebracht wird, erhält man
ein blaustichig rotes Schriftbild.
Verfährt man mit den nachstehenden Ausgangsverbindungen wie im Beispiel 1 beschrieben, so erhält man
Farbbildner, die bei Beschriften im Kontakt mit sauer reagierenden Substanzen Schriftbilder in den angegebenen Farbtönen ergeben.
Bei spiel |
Benzylbenzoesäurekomponente | Pyrimidin komponente | [•arbton |
2 | 2-(4'-Diäthylamino-2'-hydroxybenzoyl)- benzoesäute |
2-Dimethylamino-4-hydrcxy- 6-methyl-pyrimidin |
blaiislichiges Rot |
3 | 2-(4'-Diäthylamino-2'-hydroxybenzoyl)- benzoesäure |
2-Piperidino-4-hydroxy- 6-methyl-pyrimidin |
blaustichiges Rot |
4 | 2-(4'-Di;ithylamino-2'-hydroxybenzoy1)- bcnzoesäurc |
2-Dipropylamino-4-hydroxy- 6-methyl-pyrimidin |
blaustichiges RoI |
5 | 2-(4'-Dia'thylamino-2'-hydroxybcnzoyl)- benzoesäure |
2-Di-n-buty!amino-4-hydroxy- 6-mcthyl-pyrimidin |
blaustichiges Rot |
6 | 2-<4'-Dimethylamino-2'-hydraxybenzoyl)- ben/oesaure |
2-Diiilhylamino-4-hydroxy- 6-meth vl-P vri mid in |
gelbstichiges Rot |
Fortsetzung
Beispiel
Ben/y !benzoesäure korn ponente
l'yrimidinkomponenle
Farbton
2-(4'-Dimethylaniino-2'-hydroxyben/oyl)-hcnzocsäurc
2-(4'-l)i;ithy!amino-2'-hydroxyben/.oyl)-bcnzoesaurc
2-Dimcthylamino-4-hydroxy- gelbstichiges
d-methyl-pyrimidin Rot
2-l'yrrolidiiio-4-hydroxy- gelbstichiges
6-mcthyl-pyrimidin Rot
3I3 Teile 2-(4'-Diälhylamino-2'-hydroxybenzoyl)-bcnzoesäure und 153 Teile 2-Dimethylamino-4-hydroxy-6-melhylpyrimidin
werden in Ί500 Teilen konzentrierter Schwefelsäure 6 Stunden auf 80 bis 900C erhitzt. :.·>
Anschließend läßt man das Reaktionsgemisch in Hiswasser/Natriumcarbohatlösung unter Rühren einfließen
und mit Chloroform ausschütteln. -
Der beim Abdampfen des Chloroforms erhaltene Rückstand wird aus einem Benzol/Petroläthergemisch (im
Verhältnis I : 3) und Aktivkohle umkristallisiert. Man erhält 342 Teile einer Verbindung der Formel
CH,
mit einem Schmelzpunkt von 181 bis 183°C (unter Zersetzung).
Wird eine Lösung dieser Verbindung in Toluol oder Diisopropylbenzol auf ein sauer reagierendes Substrat
aufgebracht, so bildet sich augenblicklich eine intensiv rote Färbung.
Claims (3)
1. Diazaxanthenlactone der Formel
in der R1 und R3 für Methyl, Äthyl und
R3 und R" für Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl oder die Gruppe
R3
für einen Piperidin- oder Pyrrolidinrest stehen.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
eine Benzoylbenzoesäure der Formel
OR'
C=0
in der R1 und R2 die obengenannte Bedeutung haben und R' Tür Wasserstoff, ein niederes Alkyl oder Aryl
steht, mit Pyrimidinen der Formel
OR"
R3
in der R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und R" für Wasserstoff, ein niederes Alkyl oder Aryl
steht, in an sich bekannter Weise kondensiert.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch I uls Farbbildner fur Kopierverfahren.
Priority Applications (12)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2243483A DE2243483C2 (de) | 1972-09-05 | 1972-09-05 | Neue Diazaxanthenlactone, deren Herstellung und deren Verwendung als Farbbildner für Kopierverfahren |
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Patent Citations (2)
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US3506471A (en) * | 1966-11-14 | 1970-04-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | Pressure-sensitive fluorane derivative containing copying paper |
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