DE2544859A1

DE2544859A1 - Pflanzenwuchsregulierendes mittel

Info

Publication number: DE2544859A1
Application number: DE19752544859
Authority: DE
Inventors: Kikuichi Ishikawa; Hiroyuki Konishi; Shiunzi Matsamura; Hiromichi Oshio; Eiichi Yoneyama
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1974-10-08
Filing date: 1975-10-07
Publication date: 1976-04-29
Also published as: CA1072359A; FR2287171B1; DE2544859C3; AU8511375A; GB1486497A; US4113463A; DE2544859B2; FR2287171A1; US4070176A

Description

SUIiITOMO CHEMCAL COMPAIIY, LIMITED,
Osaka, Japan

ⁿ Pflanzenvruchsregulierend.es Mittel "■

Priorität: 8. Oktober 1974, Japan, Nr. 116 639/74

2. Juli 1975, Japan, Nr. 82 157/75

30. Juli 1975, Japan, Nr. 93 578/75

Seit längerer Zeit wird versucht, Reis- und Weizenpflanzen zu züchten, die sich durch hohe Widerstandsfähigkeit gegen Umlegen bei schweren Regenfällen und Gewitterstürmen während der späteren ¥achsturnsstufe dieser Pflanzen auszeichnen. Bis vor kurzer Zeit wurde die Pflanzenwuchsregulierung nur durch Verbesserung von Pflanzensorten oder mit Hilfe der Düngung bewirkt. Dadurch hatte man jedoch keinen wesentlichen Einfluß auf ihre Widerstandsfähigkeit gegenüber Sturm und Regen.

Seit der Wirkungsmechanisnus der Pflanzenwuchsregelung durch Phytohormone aufgeklärt worden ist, zeigen sich erste Erfolge zur PflanzenvTUchsregelung mit chemischen Verbindungen. So werden in größerem Umfang α-IJaphthylessigsaure zur Stimulierung

609818/1076 J

^Γ ■ -. 2 - 7544859 ^π

des Wurzelwachsturns von Stecklingen, Gibberelline zur Erzeugung kernloser Tafeltrauben, N-Dimethylaminekernsteinsäuremonoamid zum Züchten von Zwergchrysanthemen eingesetzt. Die Verwendung von Wachstumsreglern entspricht jedoch noch nicht den Erwartungen, die man für ihre Einsatzmöglichkeiten erhoffte. Die zur Zeit eingesetzten Pflanzenwuchsregler haben mehrere Nachteile, wie veränderliche biologische Wirkung oder Phytotoxizität, je nach der Anv/endungskonzentration und -zeit. Ferner zeigen die bekannten Wachstumsregler veränderliche? biologische Wirkung je nach der Pflanzensorte. So könne» sie eine biologische Wirkung gegenüber breitblättrigen J?£l&nzen zeigen, gegenüber Gräsern jedoch unwirksam sein. WacÄ&tttffisregler, die gegenüber Weizen wirksam sind, können böi Reis wirkungslos sein.

Bis jetzt wurde N-Dimethylaminobernsteinsäuremonoamid überwiegend als Pflanzenwuchsregler für die Züchtung von Chrysanthemen in Blumentöpfen eingesetzt. Es ist bekannt, daß diese Säure bei Bespritzen der Stengel oder Blätter wirksam ist, aber praktisch keine signifikante Wirkung entfaltet, wenn . sie in die Erde eingebracht wird.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein pflanzenwuchsregulierendes Mittel zu schaffen, das sich sowohl zur Behandlung der oberirdischen Teile der Pflanzen als auch zur Anwendung in der Erde eignet, das eine gute pflanzenwuchsregelnde Wirksamkeit besitzt und in den anzuwendenden Mengen keine Phytotoxizität zeigt. Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist es, einen

L 609818/10 76 -¹

ORiGfNlAL INSPEGTEO

-3- 25ΑΑ8Β9"¹

Wachstumsregler zu schaffen, der die Wuchslänge von Reis- und Weizenpflanzen beschränkt und somit ihre Resistenz gegen Umlegen verbessert.

Die Lösung dieser Aufgabe beruht auf dem überraschenden Befund, daß bestimmte Benzolsulfonamide der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel diese Wirkungen entfalten. Die Erfindung betrifft somit den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.

In den bevorzugten erfindungsgemäßen Benzolsulfonamid-Derivaten der allgemeinen Formel I bedeuten die Reste X, die gleich oder verschieden sein können, Halogenatoine, Methyl- oder Methoxygruppen; η hat den Wert 0, 1, 2 oder 3» R₁ bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Äthyl-, oder Carboxymethylgruppe; wenn R₁ ein Wasserstoffatorn darstellt, bedeutet R₂ eine ß-Hydroxyäthyl-, y-Hydroxypropyl-, δ-Hydroxybutyl-, Carboxymethyl-, ß-Carboxyäthyl-, ct-Carboxyäthyl-, y-Carboxypropyl-, iso-Carboxypropylgruppe, die Gruppe -CH₂COOCH,, -CH₂-CH₂COOCH₅ oder -CH(CH₃)-COOCH₃; wenn R₁ eine Methyl- oder Äthylgruppe darstellt, bedeutet R₂ eine ß-Hydroxyäthyl- oder Carboxymethylgruppe oder die Gruppe -CH₂COOCH₃, -CH₂-CH₂-OOC-CH₃ oder -CH₂-CH₂-OOC-Z(JN ; wenn R₁ eine Carboxymethylgruppe darstellt, bedeutet R₂ eine Carboxymethylgruppe. Spezielle Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Benzolsulfonamid-Derivate sind Verbindungen der Formel

6098 18/1076

R ι

SO₂-N-CH₂-COOH in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methyloder Äthylgruppe bedeutet,

in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe oder den Rest -CH₂COOH bedeutet,

3) (O)-SOo-NH-R

4) (O)-SO₂-N-CH₂-CH₂-OOC-R in der R den Rest -CH₂CH₂COOH, -CH₂CH₂COOCH₃,

_{3 3}

-CH-COOH oder -CH-COOCH₃ bedeutet,

in der R eine Methyl- oder Phenylgruppe "bedeutet,

5) X-(O)-SO₂-NH-CH₂-CH₂-OH

CH, I-

X-(O)-SO₂-N-CH₂CH₂OH in der X eine Methylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet,

in der X eine Methoxygruppe oder ein Chlor- oder Fluoratom bedeutet,

in der R den Rest -CH₂-CH₂OH, -CH₂-CH₂-CH₂OH,
-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH oder -C(CH₃)₂-CH₂-0H bedeutet,

Cl R I

SO₂-N-CH₂-CH₂-OH in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet,

9) X-Zo)-SO₂-NH-R

60981 8/ 1 in der X eine Methyl- oder Methoxygruppe oder ein Chloratom und R den Rest -CH₂COOH, -CH₂-CH₂COOH oder

CH₃
-CH-COOH bedeutet,

25AA859"¹

CH

10)

in der R den Rest -CH₂COOH, -CH₂CH₂-COOH, -CH₂CH₂CH₂COOH, CH₃

-CH-COOH, -CH₂COOCH₃, -CH₂CH₂COOCH₃, -Ch₂CH₂CH₂COOCH₃

oder

CH₃ -CH-COOCH, bedeutet,

11) C1-^5V 3O₂-N-CH₂-COOH

12) Cl-(OV SO₂-NH-R

CH

13) cH₃o-(o)-so₂NH-CH-coocH₃ in der R den Rest
-CH₂-CH₂-CH₂-COOH oder -C(CH₃)₂-C00H bedeutet,

14 ) .Cl-^O)- SO₂-N-CH₂-COOCH₃

CH₃ I

15) X -{θ)- SO ₂-N-CH₂CH₂OOCR

CH₂COOH CH₂COOH

CH₃ [O)- SO₂KH-CH-C 0OH

Cl

CH₃

^y-SO₂HH-CH₂-CH₂-OH Cl in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, .

in der X eine Methylgruppe oder ein Chloratom und R eine Methyl- oder Phenylgruppe bedeutet,

in der X eine Methyl- oder Methoxygruppe oder ein Chloratom bedeutet.

609818/ 1076

-^β- 254Α8 59"¹

Cl

19) CH₅ -(Ö/· SO₂ITH-CH₂CH₂OH

Cl

20) Cl-^)V SO₂NH-CH₂-CH₂-OH

Cl

21) Cl-^O^- SO₂NH-CH₂-CH₂-OH

CH,

22) CH3 -^Q^ SO₂NH-CH₂-CH₂-OH

23 ) CH₃ -(OJ- SO₂NH-CH₂-CH₂-OH

Die erfindungsgemäß verwendbaren Benzölsulfonamide bewirken eine signifikante Wachstumshemmung sowohl nach dem Besprühen der Stengel und Blätter als auch nach dem Einbringen in die Erde. Sie steuern insbesondere das Längenwachstum zwischen den Nodien. "

Die Benzolsulfonamide können entweder allein oder zusammen mit üblichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln und/oder Hilfsstoffen in Form von Granulaten, Stäuberaitteln, emulgierbaren Konzentraten, benetzbaren Pulvern oder wäßrigen Präparaten eingesetzt werden.

609818/1076

254A859"¹

Die einzusetzende Menge der Benzolsulf onamide hängt von der Art der Anwendung ab. Bei der Bodenbehandlung werden 0,5 bis 500 ppm, vorzugsweise 10 Ms 100 ppm Wirkstoff eingesetzt. Zum Spritzen der Stengel und Blätter wird entweder ein emulgierbares Konzentrat oder ein wäßriges Präparat verwendet, das mindestens ein Benzolsulfonamid der allgemeinen Formel I als * Wirkstoff in einer Konzentration von 100 bis 10 000 ppm, vorzugsweise von 500 bis 5000 ppm enthält. Diese Präparate wer* den so eingesetzt, daß sie an den Stengeln und Blättern haften, aber nicht davon abtropfen. Der Einsatz einer kleineren Menge ist ungenügend, während er bei einer größeren Menge schädlich ist. .

Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen steuern nicht nur das Längenwachstum von Reis- und Weizenpflanzen, sondern sie fördern auch die Anzahl der Schößlinge und Ähren der Reis- und Weizenpflanzen, wobei die Ernteerträge gesteigert werden. Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen hemmen das Längenwachstum der saftigen Schößlinge von Obstbäumen und Rasen. Sie regeln auch die Blüte- und Reifungszeit bei Obstbäumen. Die erfindungsgemäßen wachstumsregelnden Mittel können somit auf verschiedenen Gebieten in der Landwirtschaft eingesetzt werden.

Typische Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen und ihre physikalischen Eigenschaften sind in Tabelle I zusammengestellt.

609818/1076 ^J

2 5 448 B 9

I
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O

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H

VO

γΗ

60981 8/ 1 076

Tabelle I '-. Fortsetzung

CD CD OO

Verbin dung Nr.	^Xn ' ,	n	^Ri ,	R₂	Physikalische Eigen schaften
(13)	4-CH₃-	1	-H	-CH₂CH₂OC₂H₅	F. 35,5 - 36,5⁰C
(14)	Il *	Il	It	-CH₂CN	F. 134 - 135,5⁰C
(15)	Il	Il	It	-CH₂CH₂NH₂	F. 123 - 126⁰C
(16)	4-Cl	Il	It	-CH₂CH₂CN	F. 84 - 86⁰C
(17)'	4-CH₅-	It	It	-CH₂CH₂Cl	F. 96,5 - 98⁰C
(18)	Il	(t	Il	-OH	F. 135 - 137,5⁰C
(19)	4-01-	Il	Il	Il	F. 109 - Ul⁰C
(20)	-	O	It	-CH₂CH₂OH	Kp.. 194 - 197°C/2,5 Torr
(21)	4-CH₃-	1	It	Il	Kp. 19500/0,6 Torr F. 50 - 51,5⁰C
(22)	4-F-	TI	Il	tt	F. , 68 - 7O⁰C
(23)	4-C1-	ti	Il	ti	F.. 96,5 - 98⁰C
(24)	4-Br-	Il	Il	ti	F. 82,5 - 85⁰C
(25)	4-1-	It	It	ti	P.. .. 87 - 89⁰C
(26)	2,4-di-Cl-	2	It	ti	F. , 68,5 - 71,5⁰O

Tabelle I - Fortsetzung

CD O OD OO

," Verbin- _tdi]pg Nr.	X η	n	2	^Rl	R₂	Physikalische Eigen schaften	88
(27)	2-CH₅-4-Cl	2	-H	-CH₂CH₂OH	F..	107
(28)	2-CH₅-5-Cl-	2	Il	tt	F.'.	70
(29)	2,4-di-CH₅-	3	Il	ti	F.	128
(30)	2,4,6-tri-Cl-	1	Il	Il	F. . ,	113
(31)'	4-NO₂-	1	ti	Il	F. .	121
(32)	4-CH₅CONH-	tt	Il	It	F. ■	84
(33)	4-CH₅S-	It	It	Il	F. -	118
(34)	4-CH₅SO₂-	Il	Il	tt	F.	1,
(35)	4-CH₅O-	3	tt	ti	30 Yl ·	74,
(36)	2,4,6-tri-CH₅-	1	Il	«	F..··-	204 49
(37)	4-CH₅- ·	it	It	-CH₂CH₂CH₂OH	Kp.	179
(38)	Il	3	Il	-CH₂CH(OH)CH₅	Kp.	104
(39)	2,4,6-tri-Cl-	tt	-CH₂CH₂CH₂OH	F. ν.	- 91⁰C
- 111⁰C
- 72⁰C
,5 - 130⁰C
- 116⁰C
- 123⁰C
- 85,5⁰C
,5 - 122,5°C
5535 ·
5 - 76,5⁰C
- 2Q8°C/1 Torr - 51°C
- 184°0/0,35 Torr
₇5 - 1O6_;5°C

-C-OO

Tabelle I - Fortsetzung

Verbindung Nr.

(40) (41) (42) (43) (44)· (45) (46) (47) (48)

(49)

(50) (51) (52)

2,4,6-tri-Cl-2,4,6-tri-CH3-4-01-4-NH₂-4-01-

4-CH3-

4-Cl-

4-P-

4-CH₃O-4-NO₂-

2-CH3-5-CI-

η	^Rl
3	-H
Il	Il
1	Il
Il	Il
Il	Il
0	-CH3
1	Il
Il	Il
Il	Il
Il	Il
Il	Il
0	-C₂H₅
2	-CH₃

-C (CH₃ J₂CH₂OH¹

-C4HCJ (seo)

-CH₂CH₂SO₃H

-CH₂CH₂OH

Physikalische Eigenschaften

F. 128,5 - 130^uC

F., 93,5 - 95;5°C

F. 111,5 - 114⁰C

F... 132_;5 - 133,5⁰C

F,-. 149 - 15O⁰C

Kp. · 168 - 169°C/O_;2 Torr

Kp. 184 - 186°C/O,65 Torr

Kp. 180°C/0_;5 .Torr

Kp. 146 - 147_M5°C/0.45 Torr

F. 60 - 61,5 C

Kp. 198,5 - 200°C/0_r85 Torr ^!

^F· 73,5 - 75_;5°C

F. 82_;5 - 85⁰C

F. 152 - 153,5°C/O_r5Torr.

Kp. 161 - 162°C/0.28 Tor.r

Tabelle I - Fortsetzung

OT CD

CO CO

CD -J cn

- Verbin dung Nr.	^Xn	n	^Rl	R₂	Physikalische Eigen schaften
(53)	2,4-di-CHj-	2	-CHj	-CH₂CH₂OH	Kp.„ 164'- 165°C/O_;5 Torr
(54)	2,4,6-tri-Cl-	3	ti	It	Kp. 202 - 205°C/l,2 Torr
(55)	2,4,6-tri-CHj-	3	Il	Il	Kp. 160 - 163°C/O,8 Torr
(56)	_	0	TJ	-CH₂COOH	F. 168f5 - 170⁰C
(57)	1*	Il	Il	-CH(CHj)COOH	F. . 125;5 - 127⁰C
(53)	Il	It	.11	-CH(CHj)COOCH₅	F. 48_r5 - 49,5⁰C
(59)	4-CHj-	1	It	-CH₂CH₂COOH	"F. 121 - 122⁰C
(60)	Il	It	Il	-CH(CHj)COOH	F._ 139,5 - 140,5⁰C
(61)	Il	It	Il	-CH(CHj)COOCHj	F. 57 - 59⁰C
(62)	. 4-C1-	Il	it	-CH₂CH₂COOH	F. 157,5 - 158,5⁰C
(63)	Il	Il	Il	, -CH(CH₅)COOH	F. 142,5 - 144⁰C
(64)	Il	Il	It	-CH₉CH₉CHpCOOH	F. 134_r5 - 136⁰C
(65)	Il ■	Il	Il	-C(CH^)₂COOH	F. 169 - 170_;5⁰C
(66)	4-CHjO-	It	ti	-CH₂CH₂COOH	F. 131,5 - 133,5⁰C

ro ι

ro cn -F- -O OO (Jl (JD J

	η	Tabelle I -	η	R₁	-H	Physikalische Eigen
Verbin	4-CHjO-		j.	. tt	schaften
dung Nr.	4-CHjS-	1	It	F. 139,5 - 141⁰C
(67)	4-NO₂-	tt	It	F. 127 - 129⁰C
(68)	2,4-di-Cl-	It	ti	■F. 174,5 - 175,5⁰C
(69)	2-CHj-5-Cl-	tt	It	F. 136,5 - 137;5°σ
(70)	2,4,6-tri-Cl-	tt	It	F. 150 - 151⁰C
(71)	2,4,6-tri-CHj-	ti	ti	F. 164 - 165⁰C
(72)	It	It	ti	.P. 155,5 - 157,5⁰C '
(73)	',t	tt	-CHj	-F. 105,5 - 107⁰C
(74)	-	tt	©~	F. , 133 - 133,5⁰C
(75)		O	-CHj	F.- 183 - 184,5⁰C
(76)	4-C1-	It	It	F. 21Ο_;5 - 211,5⁰C
(77)	ti	1	-CH₂COOH	■Ρ. ·. 180,5 - 182⁰C
(78)	4-CHj-	tt	- Fortsetzung	F. 80 - 80.5⁰C
(79)	Il	Rp	F. 189,5 - 190,5⁰C
(80)	C.
	-CH(CHj)COOH
	-CH₂CH₂COOH
-CH(CHj)COOH
It
It
-CH₂CH2COOH
'-CH(CHj)COOH
-CH(CHj)COOCHj '
-CH₂CH₂CH₂COOH
-CH₂COOH
tt
It
-CH₂COOCHj
-CH2C00H

οο cn co

σ co co

	^Xn	η	Tabelle I	It	- Fortsetzung	Physikalische Eigen schaften
Verbin dung Nr.	4-C1-	1	Pl	ti	R₂	F. 226⁰C
(81)	-	0	-CH₂COOH	ti	-CH₂COOH	F. . 194 - 195⁰C
(82)	4-CH₃O-	1	It	It	tt	F, 177 - 178,5⁰C
(83) *	2,4,6-tri-CH₃-	3·	ti	ti	tt	. F:, 169 - 171⁰C
(84)	2,4-di-CH₃-	2	It	-H	It	F. 153 - 155⁰C
(85).	4-CH₃-	1	tt	tt	ti	F. 99 - 10O⁰C
(86)	ti	ti	-CH₂COOCH₃	-CH₂COOCH₃	Kp. 179 - 180°C/l Torr •F. 55 - 56⁰C
(87)	4-C1-	Il	-CH₃	-CH₂CH₂OOC-CH₃	F. 70 - 73⁰C
.(88)	-	0	It	F. 72 - 73⁰C
(89)	4-CH₃-	1	ti	F. 85 - 86,5⁰C
(90)	4-C1-	Il	-CH₂CH₂OOC <Jo)	F. , 50 - 5O_;5°C
(91)	-	0	ti	η²² 1,5632
(92)	4-CH₃O-	1	It	F. 301 - 304⁰C
(93)	Il	It	-CH₂CH₂COONa	. F. 142,5 - 145⁰C
(94)		-CH₂CH₂COOITH₄

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Die Benzolsulfonamide können beispielsweise nach folgenden Verfahren hergestellt werden;

(1) Ein aromatisches Sulfonylhalogenid der allgemeinen Formel

wird mit einem Amin der allgemeinen Formel

HNR₁R₂

"bei Temperaturen von -20 bis 8O⁰C in einem organischen Lösungsmittel, wie Diäthyläther, Dioxan, Benzol, Acetonitril, Tetrahydrofuran und Chloroform, oder in einem heterogenen oder homogenen Lösungsmittelsystem aus mindestens einem dieser organischen Lösungsmittel im Gemisch mit Wasser in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie ein Arniii/, Natriumcarbonat oder Natriumhydroxid, umgesetzt;
(2) eine Carbonsäure der allgemeinen Formel

?1

OVsO₂IT-(A)-COOH

wird mit einem üblichen Veresterungsmittel oder ·

(3) mit einer Alkaliverbindung.umgesetzt;

(4) ein Alkohol der allgemeinen Formel

R-i I

wird in an sich bekannter Weise mit einer Carbonsäure, einem Carbonsäureanhydrid oder einem Carbonsäurehalogenid

in einem entsprechenden Lösungsmittel umgesetzt.

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Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile, Prozentangaben und Mengenverhältnisse beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.

Beispiel 1

N-2-Hydroxväthyl-2,4-dimethvlbenzolsulfonamid Eine Lösung von 40 Teilen Tetrahydrofuran, 1,5 Teilen Äthanolamin und 2,5 Teilen Triäthylamin wird tropfenweise und unter Rühren mit einer Lösung von 5 Teilen 2,4-Dimethylbenzolsulfonylchlorid in 10 Teilen Tetrahydrofuran versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch 30 Minuten gerührt. Hierauf wird das Salz abfiltriert und das FiItrat eingedampft. Der feste Rückstand wird aus Diisopropyläther umkristallisiert. Ausbeute 3,6 Teile der Titelverbindung vom F. 70 bis 72⁰C.

Beispiel 2

N-3-HvdroxvproT3vl-2,4,6-trichlorbenzolsulf onamid Eine Lösung von 40 Teilen Tetrahydrofuran, 1,4 Teilen 3-Amino-1-propanol und 1,8 Teilen Triäthylamin wird tropfenweise und unter Rühren mit einer Lösung von 5 Teilen 2,4,6-TrichlorbenzolsulfonylChlorid in 10 Teilen Tetrahydrofuran versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch 1 Stunde gerührt. Danach wird das Salz abfiltriert und das Filtrat eingedampft. Der ölige Rückstand wird mit Wasser digeriert. Der entstandene Feststoff wird aus Toluol umkristallisiert. Ausbeute 3,8 Teile der Titelverbindung vom F. 104,5 bis 106,5°C.

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Beispiel 3

N-Methvl-N-2-hvdroxväthyl-benzolsulfonamid Eine Lösung von 100 Teilen Tetrahydrofuran, 21,3 Teilen N-Methyläthanolamin und 28,6 Teilen Triäthylamin wird bei einer Temperatur unterhalb 40⁰C tropfenweise und unter Rühren mit einer Lösung von 50 Teilen Benzolsulfonylchlorid in 100 Teilen Tetrahydrofuran versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch 30 Minuten gerührt und sodann etwa 1 Stunde auf einem Wasserbad auf 50⁰C erwärmt. Nach beendeter Umsetzung wird das Salz abfiltriert und das Filtrat eingedampft. Der ölige Rückstand wird in einem Gemisch von Benzol und wenig Chloroform gelöst. Die Lösung wird mit wäßriger Ammoniaklösung und Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, mit Aktivkohle behandelt und sodann eingedampft. Es hinterbleiben 55 Teile eines Öls, das ohne weitere Reinigung weiter eingesetzt werden kann. Die Reinigung erfolgt durch Destillation unter vermindertem Druck; Kp. 168 bis 169°C/O,2 Torr.

Beispi'el 4

N-Methvl-N^-hvdroxyäthvl-O-chlorbenzolsulfonamid Eine Lösung von 20 Teilen Tetrahydrofuran und 3,9 Teilen N-Methyläthanolamin wird unter Rühren mit einer Lösung von 5 Teilen p-Chlorbenzolsulfonylchlorid in 10 Teilen Tetrahydrofuran versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch 30 Minuten gerührt und sodann etwa 1 Stunde auf einem Wasserbad auf 5O⁰C erwärmt. Nach beendeter Umsetzung wird das Salz abfiltriert und das Filtrat eingedampft. Der ölige Rückstand wird unter vermindertem Druck destilliert. Ausbeute 4,2 Teile der Titel-

. verbindung vom Kp. 180°C/0,5 Torr. J

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Beispiel 5

N-Benzolsulfonyl-q-alanin

5 Teile α-Alanin und 4,8 Teile Natriumhydroxid werden in 20 Tei len Wasser gelöst. Die wäßrige Lösung wird mit einer Lösung von 10 Teilen Benzolsulfonylchlorid in 5 Teilen Chloroform versetzt und etwa 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird die wäßrige Schicht abgetrennt und mit Salzsäure angesäuert. Die entstandenen Kristalle werden abfiltriert und aus'Wasser umkristallisiert. Ausbeute 9»6 Teile der Titelverbindung vom F. 125,5 bis 127⁰C.

Beispiel 6 N-Benzolsulfonyl-q-alaninmethylester

Eine Lösung von Diazomethan in Diäthyläther wird mit 2 Teilen N-Bsizolsulfonyl-a-alanin versetzt. Nach dem Abklingen der Stickstoff entwicklung wird die Lösung eingedampft, der Rückstand mit einer geringen Menge Petroläther versetzt und in einem Trockeneis-Methanolbad abgekühlt. Die entstandenen Kristalle werden aus einem Gemisch von Butanol und Petroläther umkristallisiert. Ausbeute 1,5 Teile der Titelverbindung vom F. 48,5 bis 49,5⁰C

Beispiel 7

N-2,4, 6-Trimethylbenzolsulfonyl-n:-alanin 4,2 Teile α-Alanin und 4 Teile Natriumhydroxid werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Die erhaltene wäßrige Lösung wird mit einer Lösung von 10 Teilen 2,4,6-Trimethylbenzolsulfonylchlorid in 30 Teilen Chloroform versetzt und 3 Stunden bei Raum-

609818/1076

temperatur und weitere 7 Stunden bei 50⁰C gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird die wäßrige Phase abgetrennt und mit Salzsäure angesäuert. Die entstandenen Kristalle werden abfiltriert und aus einem Gemisch von Aceton und Wasser umkristallisiert. Ausbeute 6,5 Teile der Titelverbindung'vom F. 155,5 bis 157,5°C

Beispiele N-p-Methoxvbenzolsulfonvl-g-alanin

2.2 Teile α-Alanin und 2,1 Teile Natriumhydroxid werden in 50 Teilen Wasser gelöst. Diese Lösung wird tropfenweise und unter Rühren mit einer Lösung von 5 Teilen p-Methoxybenzolsulfonylchlorid in 15 Teilen Tetrahydrofuran versetzt. Die erhaltene Suspension wird nach etwa 30 Minuten klar. Das Gemisch wird eine weitere Stunde gerührt, sodann eingedampft, der Rückstand mit Benzol gewaschen und die wäßrige Schicht mit Salzsäure angesäuert und im Eiswasserbad stehengelassen. Die entstandenen Kristalle werden abfiltriert und aus einem Gemisch von Aceton und Wasser umkristallisiert. Ausbeute 3,2 Teile der Titelverbindung vom F. 139,5 bis 141°C.

Beispiel 9 N-P-Chlorbenzolsulfonvlsarcosin

4.3 Teile Sarcosin und 4,1 Teile Natriumhydroxid werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Die entstandene Lösung wird tropfenweise und unter Rühren mit einer Lösung von 10 Teilen p-Chlorbenzolsulfonylchlorid in 35 Teilen Chloroform versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Geraisch weitere 2 Stunden bei 60°C

609818/107P ^J

gerührt. Danach wird die wäßrige Schicht abgetrennt und mit Salzsäure angesäuert. Die entstandenen Kristalle werden abfiltriert und aus einem Gemisch von Aceton und Wasser umkristallisiert. Ausbeute 4,6 Teile der Titelverbindung vom F. 180,5 bis 182⁰C.

Beispiel 10 N-p-Chlorbenzolsulfonyl-sarcosinmethvlester

Eine Lösung von Diazomethan in Diäthyläther wird mit 2 Teilen N-p-Chlorbenzolsulfonyisarcosin versetzt. Nach dem Abklingen der Stickstoffentwicklung wird das auskristallisierte Reaktionsprodukt abfiltriert. Ausbeute 1,2 Teile der Titelverbindung vom F. 80 bis 80,5⁰C

B e i s ρ i e 1 11

N-p-Methoxybenzolsulf ο η vliirii .nodiessigsäure

3,3 Teile Iminodiessigsäure und 3,2 Teile Natriumhydroxid werden in 50 Teilen Wasser gelöst. Die entstandene Lösung wird tropfenweise und unter Rühren mit einer Lösung von 5 Teilen p-Methoxybenzolsulfonylchlorid in 20 Teilen Tetrahydrofuran versetzt. Die erhaltene Suspension wird nach etwa 90-minütigem Rühren bei Raumtemperatur klar. Das Gemisch wird weitere 20 Minuten bei 5O⁰C gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird das Tetrahydrofuran aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert und der Rückstand mit Salzsäure angesäuert. Die entstandenen Kristalle werden abfiltriert und aus Wasser umkristallisiert. Ausbeute 3,8 Teile der Titelverbindung vom F. 177 bis 178,5⁰C.

^L 609818/107 6

Beispiel 12

N-p-Toluolsulfonyliminodiessigsäuredimethylester Eine Lösung von Diazomethan in Diäthyläther wird mit 2 Teilen N-p-Toluolsulfonyliminodiessigsäure versetzt. Nach dem Abklingen der Stickstoff entwicklung wird die gelbe Lösung 15 bis 18 Stunden stehengelassen. Danach wird der Äther abdestilliert, bis sich Kristalle bilden. Nach dem Abkühlen werden die Kristalle abfiltriert und aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute 2,1 Teile der Titelverbindung vom F. 99 bis 100⁰C.

Beispiel 13 N-Benzolsulfonyl-IJ-phenylglycin

7,7 Teile N-Phenylglycin und 5 Teile Natriumhydroxid werden in 30 Teilen Wasser gelöst. Die erhaltene Lösung wird tropfenweise und unter Rühren mit einer Lösung von 10 Teilen Benzolsulfonylchlorid in 5 Teilen Chloroform versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch 4 Stunden bei Raumtemperatur und weitere 30 Minuten bei 50⁰C gerührt. Danach wird die wäßrige Schicht abgetrennt und mit Salzsäure angesäuert. Zunächst scheidet sich ein Öl aus, das beim Anreiben kristallisiert. Die Kristalle werden abfiltriert und aus einem Gemisch von Methanol und ¥asser umkristallisiert. Ausbeute 4,2 Teile der Titelverbindung vom F. 166 bis 167°C

Beispiel 14

(N-Methyl-N-p-chlorbenzolsulfonyl)-2-aminoäthylacetat Eine Lösung von 5 Teilen N-Methyl-N-2-hydroxyäthyl-p-chlorbenzolsulfonamid und 2,2 Teilen Triäthylamin in 20 Teilen was-.

^L 809818/1076

serfreiem Benzol wird tropfenweise und unter Rühren mit 2 Teilen Acetylchlorid versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch 30 Minuten gerührt. Danach wird das entstandene Salz abfiltriert und mit Tetrahydrofuran ausgewaschen. Das Filtrat
wird eingedampft und schließlich im Hochvakuum vom Lösungsmittel befreit. Der erhaltene feste Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute 3,7 Teile der Titelverbindung vom
F. 70 bis 73°C

Beispiel 15

(N-Methyl-N-p-chlorbenzolsulfonvl)-2-aminoäthvlbenzoat
Eine Lösung von 5 Teilen N-Methyl-N-2-hydroxyäthyl-p-chlorbenzolsulfonamid und 2,3 Teilen Triäthylamin in 30 Teilen wasserfreiem Benzol wird tropfenweise und unter Rühren mit 2,5 Teilen Benzoylchlorid versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch 30 Minuten bei Raumtemperatur und etwa 1 Stunde bei 5O⁰C gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird das entstandene Salz abfiltriert und mit Tetrahydrofuran ausgewaschen. Das Filtrat \ wird eingedampft, der erhaltene ölige Rückstand im Hochvakuum stehengelassen und sodann mit Wasser digeriert. Der entstandene Feststoff wird aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute
5,2 Teile der Titelverbindung vom F. 50 bis 50,5⁰C.

Beispiel 16

In 12 cm hohe Blumentöpfe werden 500 g eines Gemisches von Seesand, Ackererde und Torf gefüllt. In jeden Topf werden drei
Chrysanthemen der Sorte Snow Ridge eingepflanzt. 2 Wochen
nach dem Einpflanzen werden die Pflanzen geschnitten und 2 Wo-

L -¹

60981 8/ 1 076

chen nach dem Schneiden, sobald sich neue Knospen gebildet haben, werden die zu untersuchenden Verbindungen in den in Tabelle II angegebenen Konzentrationen auf die Pflanzen aufgebracht. Am 42. Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen auf wuchsregelnde Wirkungen untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt..

Die Auswertung der Wirkungen wird derart durchgeführt, daß man die Verlängerung der Höhe der Pflanze aus der Differenz der Anfangshöhe zur Zeit der chemischen Behandlung und der Höhe am 42. Tag berechnet. Aus diesem Wert wird der Höhenindex berechnet, wobei für die Höhe der unbehandelten Pflanzen der Wert 100 gesetzt wird. Der Wert ist der Durchschnittswert von drei Chrysanthemen.

609818/ 1076

	Tabelle	II	Spritzbe handlung, (4000 ppm)*	Bodenbe handlung (100 ppm)	Verbindung Nr.	Spritzbe handlung (4000 ppm)*	Bodenbe- handlung (100 ppm)
		92	79	(17)	78	72
		93 90	CM CM C- C-	(18) (19)	95 84	79 85
		95	87	(20)	89	86
	Wachstumshemmende Wirkung bei Chrysanthemen (Höhenindexwerte; Index 100 = ohne Behandlung	84 ■	87	(21)	78	77
O co OO		74 92	71 90 .	(23) (26)	η 77·	60 61
a CO	Verbindung Nr.	85	78	(27)	79	63
	(D	78	86	(28)	80	79
O CD	(2) (3)	82	87	(29)	77	79
	(4)	80	70	(30)	61	• 59
	(5)	95	86	(32)	92	89
	(6) (8)	92	91	(33)	90	85
	(9)
	(10)
	(H)
	(12)
	(14)
(15)

*) Wirkstoffkonzentration

σ> ο co

	Spritzbe handlung, (4000 ppm)*	Tabelle II	- Fortsetzung	Spritzbe handlung (4000 ppm)*	Bodenbe handlung (100 ppm)
Verbindung Nr.	91			90	85
(34)	86			85	72
(35)	82			86	84
(36)	93			91	83
(37)	95			89	78
(38)	66			88	80
(39)	79			98	86
(40)	95			98	64
(41)	91		Verbindung Nr.	81	75
(42)	92		(50)	66	46
(43)	92		(51)	80	67 -
(44)	87		(52)	. 90	75
(45)	91		(53)	' 74	76
(46)	89		(54)	76	"54
(47)	94		(55)	75	79
(48)	92		(56)	78	67
(49)		I ⁽⁵⁷⁾
	3odenbe- handlung (100 ppm)	(58)
93	(59)
88	(60)
75	(61)
78	(62)
90	(63)
76	(64)
66
74	j (66)
73
83'
80
78
86
84
77
87

*) Wirkstoffkonzentration

CD

Tabelle II - Fortsetzung

CD CO CO __x

Verbindung Nr.	Spritzbe handlung (4000 ppm)*	Bodenbe handlung (100 ppm)	Verbindung Nr.	Spritzbe handlung (4000 ppm)*	Bodenbe handlung (100 ppm)
(67)	88	72	(79)	•94	67
(68)	89	88	(80)	83	75
(69)	85	86	(81)	76	85
(70)	81	69	(83)	88 ·	84
(71)	58	54	(84)	96	85
(72)	90	88	(85)	91	82 ·
(73)	69	67	(86)	94	86
(74) ·	78	78	(87)	95 '	- · 90
(75) (76)	93 93	67 72	N-Dimethyl- arainobern- steinsäure- monoamid	80	101
(77)	90	85 ' ·	Kontrolle	100	100

*) Wirkstoffkonzentration

ro cn

ro cn -F- -t>· CO cn CO

Beispiel 17

Blumentöpfe aus Kunststoff werden mit 500 g Reisfelderde gefüllt. Ferner werden in jeden Topf 25 mg (50 ppm) der zu untersuchenden Verbindung sowie eine entsprechende Menge an Kunstdünger und Wasser eingearbeitet. Danach werden Samen von Gerste der Sorte Yunagi eingesetzt. Es wird der Einfluß der Verbindungen auf das Anfangswachstum der Gerste untersucht. Die Ergebnis se sind in Tabelle III zusammengefaßt.

60981 8/ 1 076

cn
ο
co

Tabelle III
Wachstumshemmende Wirkung bei Gerste

Verbindung Nr.	Höhe (Index wert)	Frischgewicht (Indexwert)	Verbindung Nr.	Höhe (Index wert)	Trischgewicht (Indexwert)
(3)	91	98	(24)	54	69
(6)	89	90	(25)	54	67
(7)	90	9¹	(27)	85	97
(9)	89	88	(30)	63	70
(H)	93	97	(3D	89	98
(13) .	89	94	(35)	89	90
(14)	85 ·	80	(42)	76	78
(16)	86	93	(43)	88	86
(17)	85	89	(45)	52'	57
(20) .	76	78	(46)	86	87
(21)	90	- 92	■ (47)	67	70
(22)	51	61	(48)	66	66 '
(23)	76	88	(49)	69	75

Tabelle III— Portsetzung

Verbindung Nr.	Höhe (Indexe wert) j	Frischge- .wicht . (Indewrort)	Verbindung Nr.	Höhe (Index- j wert) ; L	Frischge- tficht Indexwert)
(51)	68	66	(70)	90	92
• (52)	82	89	(72)	81	• 85
(54)	77	71	(73)	91	87
(56)	67	73	(75)	91	107
(57)	67 '	73	(76)	61	68
(58)	66	82	(77)	79	81
(59)	90	90	(78)	57	63 '
(61)	91	98	(79)	66	77
(62)	82	78	(82)	86	95
.(63)	69	82	(83)	78	91
(64)	82	81	(84)	89	103
(65)	81	82	(85)	90	93
(66):	70	76	(86)	80	88
(67)	88	98	(88)	72	86
(68)	74	86	(89)	91-	98
(69)	70	69	(90)	59	77

Tabelle III - Fortsetzung

Verbindung Nr.

Höhe (Indexwert)

j Frischgewicht I(Tndexwert)

(91)	75	102
(92)	61	85
(93)	71	76
(94)	72	78
Kontrolle	100	100

Beispiel 18

Unter Verwendung von Weizenpflanzen werden Versuche in Blumentöpfen durchgeführt, um die Verhinderung des Umlegens der Pflanzen infolge einer Hemmung des Längenwachstums zwischen den Nodien von Reispflanzen und Weizenpflanzen zu vermeiden und höhere Ernteerträge' durch eine stärkere Bestockung (größere Zahl von Schößlingen und Ähren)zu erreichen,

Blumenkasten mit einer Fläche von 1/5000 Ar werden mit 3 kg Reisfelderde gefüllt. Die Erde wird mit-Wasser versetzt, um Reisfeldbedingungen zu simulieren. Sodann werden jeweils 0,5 g Stickstoff, P2°5 ^{un(i K}2° ^einS^eart)ei'^fce'^fc· Hierauf werden 10 Samen von Weizen der Sorte Üshio am 7· Dezember eingesät. Am 23. Januar wird pikiert und die Zahl der Pflanzen pro Kasten auf 3 vermindert. Die Pflanzen v/erden mit der zu untersuchenden Verbindung in einer bestimmten Konzentration am 1. März und 1. April behandelt. Danach wird ihr Wachstum beobachtet. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengefaßt.

60981 8/ 1 078

Tabelle IY

σ? σ co

Verbin dung	Behand lungs	Behand lungs	Konzentration	Pflanzenhöhe (Indexwert)	am 28.5.	Anzahl der Halme (indexwert)	am 28.5.	Ertrag (Indexwert)	Gewicht des gedro schenen Weizens
Nr.	datum	art		am 18.4.	97	am 18.4.	104	Gewicht des Strohs	110
(28)	1.März	Spritzen	4000 ppm *	94	85	85	115	102	108
(30)	If	Il	Il	96	96	98	126	98	120
(28)	Il	Boden	100 mg/Topf	97	69	114	145	105	115
(30)	Il	Il	Il	82	98	113	101	99	108
(28)	I.April	Spritzen	4000 ppm *	90	97	86	110	101 ,	107
(30)	Il	Il	Il	86	99	102	103	91	104
(28)	Il	Boden	100 mg/Topf	100	76	95	108	101	105
(30)	It	Il	Il	96	100 (82,2 cm)	89	100 (24,3)	98	100 (46,5g)
Kontrol le	-	-	-	100 (73 cm)	100 (29,3)	100 (47,1g)

*) Wirkstoffkonzentration

oo cn co

Claims

Patentansprüche

(Λ) Pflanzenvmchsregulierend.es Mittel, bestehend aus einem Benzolsulfonamid der allgemeinen Formel

V / ^SO2^M1^R2 ^

in der X ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Nitro- oder Aminogruppe, einen Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkylsulfonylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der allgemeinen Formel

R₃CONH-bedeutet,

in der R, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, η den Wert 0, 1, 2, 3, 4- oder 5 hat, R^ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe oder einen Rest der allgemeinen Formel

-(A)-COOR₄

bedeutet,

in der R₄ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder ein Kation, insbesondere Na⁺ oder K⁺, ein Ammoniumion oder ein quaternäres Ammoniumion und (A) einen Rest der Formel -(^CH2^m" "bedeutet, wobei m den Wert 1, 2 oder 3 hat oder (A) einen Rest der allgemeinen Formel

?5 -C-

darstellt, in der Rc und Rg jeweils ein Wasserstoffatom oder ^L 609818/1076 ^J

einen
/ Alkylrest mit 1 Ms 5 Kohlenstoffatomen bedeuten,

und R₂ entweder, wenn R^ ein Y/asserstoffatom bedeutet, einen unverzweigten, verzweigten oder alicyclischen Alkylrest mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, einen Hydroxyalkyl- oder Halogenalkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxylgruppe, einen Aminoalkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Cyano-Cjc-alkylrest, einen Alkenylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen C^ c-Alkoxy-C^ c-alkylrest, einen Sulfoalkyl- oder Phenylalkylrest mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der allgemeinen Formel

-(A)-COOR₄

in der R₄ und (A) die vorstehende Bedeutung haben, oder, wenn R^ eirm Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, einen Hydroxyalkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Rest der allgemeinen Formel

-(A)-COOR₄

in der R₄ und (A) die vorstehende Bedeutung haben, einen Rest der allgemeinen Formel

-(B)-OOCR₇

in der Ry eine Phenylgruppe oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und (B) einen Rest der Formel (CH₂).., in der j eine ganze Zahl bedeutet und den Wert 1 bis 3 hat, oder einen Rest der allgemeinen Formel

-C-

darstellt, in der R^ und Rg die vorstehende Bedeutung haben, oder, wenn R^ eine Phenylgruppe oder einen Rest der allgemeinen

609818/1076

- 34 -' 254A8 59

Formel -(A)-COOR^, in der R^ und (A) die vorstehende Bedeutung haben, darstellt, einen Rest der allgemeinen Formel

-(A)-COOR₄ bedeutet, in

in der R₄ und (A) die vorstehende Bedeutung haben, und üblichen Trägerstoffen und/oder Hilfsstoffen und/oder Verdünnungsmitteln .
2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel

in der R ein Wasserstoff atom, eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet.
3. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel

R ■■■■■·■

(III)

in der R ein Wasserstoff atom, eine Methylgruppe oder den Rest -CH₂COOH bedeutet.
4. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel

R (IV)

609818/1076

-35- 254Α859^Π

CH, in der R den Rest -CH₉CH₉COOH, -CH₉CH₉COOCH*, -CH-COOH oder

₃
-CH-COOCH₃ bedeutet.
5. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel

f 3 (V)

/O)-SO₂-N-CH₂-CH₂-OOC-R

in der R eine Methyl- oder Phenylgruppe bedeutet.
6. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel

X-05V SO₂-NH-CH₂-CH₂-OH' (^νχ)

in der X eine Methylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet.
7. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel

f*3 (VII)

X-^5V SO₂-N-CH₂-CH₂-OH

in der X eine Methoxygruppe oder ein Chlor- oder Fluoratom bedeutet .
8. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel

L 609818/10 76

-36- 254A859"¹

Cl

SO₂-NH-R (VIII)

Cl

in der R den Rest -CH₂-CH₂OH, -CH₂-CH₂-CH₂OH, oder -C(CH^)₂-CH₂OH bedeutet.
9. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel

Cl R I

!O₂-N-CH₂-CH₂-OH

Cl
in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet.
10. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel

X -^Q)- SO₂-NH-R (X)

in der X eine Methyl- oder Methoxygruppe oder ein Chloratom

CH, und R den Rest -CH₂COOH, -CH₂-CH₂COOH oder „_CHf_{C00H bedeu}t_et.
11. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel

CH₅

SO₂-NH-R

6098 18/1076 J

in der R den Rest -CH₂COOH, -CH₂-CH₂-COOH, -CH₂CH₂CH₂COOH,

OH₃

-CH-COOH, -CH₂COOCH₃, -CH₂CH₂COOCH₃, -CH₂CH₂CH₂COOCh₃ oder

CH₃

-CH-COOCH₃ bedeutet.
12. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der -- Formel

Cl-@- SO₂-N-CH₂-COOH (XU)
13. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel

in der R den Rest -CH₂-CH₂-CH₂-COOH oder -C(CHj)₂-COOH bedeutet.
14. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel

CH-*
CH₅O -@- SO₂-IJH-CH-COOCh₃ '
15. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel

609818/1076 _l

- 38 in der R ein Wassers toff atom oder eine Methylgruppe bedeutet.
16. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel

CH₃

SOp-N-CHp-CHpOOCR .

(XVI)

in der X eine Methylgruppe oder ein Chloratom und R eine Methyl- oder Phenylgruppe bedeutet.
17. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel

CH₂COOH

">-/" CHoCOOH

(XVII)

in der X eine Methyl- oder eine Methoxygruppe oder ein Chloratom bedeutet. ' .
18. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel

CH₃ CH·*

SO₂-NH-CH-COOH

. (XVIII)
19. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt

an einer Verbindung der Formel

CH₃

_0H ^^

0 9 8 18/1076
20. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel

(XX)
21. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel

Cl

Cl-^Cy-SO₂-NH-CH₂-CH₂-OH

(XXI)
22. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel

Cl

Sy SOp-NH-CHo-CHp-OH

* ^ (XXII)
23· Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehal an einer Verbindung der Formel

CH,-/θ)" SO₂-IuH-CH₂-CHp-OH '

3 Vl/ ^ ^- (XXIII)
24. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel

CH

609818/1076 _i

25· Verwendung von Benzolsulfonamiden der allgemeinen Formel I als Pflanzenwuchsregler.

_L 609818/1076