DE2539349A1

DE2539349A1 - Waeschenachbehandlungsmittel

Info

Publication number: DE2539349A1
Application number: DE19752539349
Authority: DE
Inventors: Hans-Walter Dr Buecking; Ulrich Dr Cuntze; Adolf Dr May; Karl-Heinz Dr Wallhaeuser
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1975-09-04
Filing date: 1975-09-04
Publication date: 1977-03-17
Also published as: DE2539349C2; US4129506A

Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

Aktenzeichen: HOE 75/F 229

Datum: 3·9·1975 Dr. GR/Rt

Wäschenachbehandlungsmittel

Gewaschene Textilien, besonders solche aus Cellulosefasern weisen bekanntlich nach dem Trocknen eine unangenehme Verhärtung des Griffes auf. Dieses tritt besonders dann Gin, wenn die Wäsche im Waschautomaten erfolgte.

Es ist bekannt, dass man diese unerwünschte Griff Verhärtung dadurch beseitigen kann, dass man die Textilien nach der Wäsche in einem Spülbad mit kationischen Substanzen behandelt, die mindestens 2 langkettige aliphatisch^ Reste im Molekül enthalten. Die handelsüblichen Wäscheweichspültnittel, die als wirksame Komponenten meistens quartäre Dialkyldimethyl-ammoniumsalze mit zwei längeren Alkylresten in Fora einer wässrigen Dispersion enthalten, zeigen den Nachteil, dass beim Transport und Lagerung, vor allem bei weitgehender Abkühlung, insbesondere bei Frost, eine Verdickung der Dispersion infolge Gelbildung auftritt, die weder durch ¥ieder» erwärmen auf Raumtemperatur,noch durch sehr kräftiges Schütteln zu beseitigen ist.

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Gegenstand der Erfindung sind kältestabile, als wässrige Dispersion vorliegende Wäscheweichspülmittel-Formulierungen mit einem Gehalt an Textilweichmachern und antimikrobiellen quartären Ammoniumverbindungen sowie gegebenenfalls weiteren, in Weichspülmitteln verwendeten üblichen Bestandteilen wie z.B. Färb- und Duftstoffe, optische Aufhellungsmittel und nichtionische Dispergiermittel. Die erfindungsgemässen Weichspülmittel enthalten in Form von wässrigen Dispersionen

a) etwa 1 bis I5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 2 bis 6 Gewichtsprozent eines Kondensationsproduktes aus etwa 1 bis 1,5 Mol. vorzugsweise 1 bis 1,2 Mol, einer Fettsäure oder eines Fettsäureesters der Formel I

R CO₂X (I),

worin R einen vorzugsweise gesättigten aliphatischen Rest mit etwa 11 bis 21 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise einen
Alkylrest mit I5 bis I7 Kohlenstoffatomen, und
X Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten, mit 1 Mol eines Alkylpropylendiamin-oxalkylates der allgemeinen Formel II

^*. (CH -CH-O) -H
R₁-N-(CH₉) .-N^T ^X

^-(CH₂-CH-0)_y-H (II),
(CH₂-CH-0)_z-H R₂

^R2

in der R₁ einen vorzugsweise gesättigten aliphatischen Rest mit etwa 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise einen
Alkylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R₀ Wasserstoff oder Methyl, insbesondere Wasserstoff, bedeuten und x, y und ζ für 0 oder 1 stehen, wobei die Summe von x, y und ζ 1 oder 2 ist, und

b) etwa 1 bis 6 Gewichtsprozent, vorzugsweise 2 bis k Gewichtsprozent, eines kationischen Desinfektionsmittels sowie gegebenenfalls

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c) bis zu etwa I5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 9 Gewichtsprozent einer bekannten textilweichmachenden quarternaren Ammoniumverbindung.

Bei den Kondensationsprodukten aus Verbindungen der Formeln I und II handelt es sich vor allem um solche, in denen die Reste R und R₁ Alkylgruppen darstellen. Wegen ihrer Herstellung aus natürlichen Fettsäuregemischen können jedoch auch solche Mischungen von Kondensationsprodukten als Weichmacher zur Anwendung kommen, die einen untergeordneten Anteil an Verbindungen enthalten, in denen R und/oder R₁ Alkenylreste bedeuten.

Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Kondensationsprodukte geschieht in einfacher Weise durch Umsetzen des Alkylpropylendiamin-oxalkylats der Formel II mit der Fettsäure bzw. deren Ester in dem angegebenen Mol-Verhältnis bei Temperaturen von etwa I3O⁰ bis 25O⁰C, vorzugsweise l60° bis 200°C. Je nach der angewandten Temperatur und der eingesetzten Fettsäurekomponente sind bis zu 10 Stunden, meist etwa 2 bis 8 Stunden notwendig, um das Reaktionsgleichgewicht zu erreichen. Bei Kondensation im Vakuum kann die Umsetzung schon bei niedrigerer Temperatur, beispielsweise 120 bis I60 C erfolgen.

Für die Umsetzungen mit den Verbindungen der Formel II kommen als Fettsäuren vor allem gesättigte Fettsäuren oder Fettsäuregemische in Betracht, die höchstens untergeordnete Anteile an olefinisch ungesättigten Säuren enthalten. Vor allem finden Fettsäuren aus ganz oder teilweise gehärteten Fetten Verwendung. Geeignete Fettsäuren sind z.B. Palmitinsaure, Stearinsäure sowie Talgfettsäure. Als Ester dieser Fettsäuren kommen in erster Linie die mit niederen Alkoholen, besonders die Äthyl- und Methylester in Betracht.

Nach Beendigung der Reaktion kann das im Wesentlichen aus einem Fettsäureamid bestehende Reaktionsprodukt abgekühlt und in bekannter Weise, z.B. mittels Kühlwalze in Schuppenform oder mittels Strangpresse in Granulatform oder durch Zerstäuben in Pulverform gebracht werden.

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Es ist jedoch auch möglich, bei Abänderung dieser Arbeitsweise die Schmelze des Reaktionsproduktes in Wasser zu dispergieren, wobei entweder die Schmelze nach Schwachalkalischbis Schwachsauereinstellung mit einer wasserlöslichen starken organischen oder anorganischen Säure in Wasser eingerührt wird, oder wobei die Schmelze in Wasser eingerührt und gleichzeitig oder anschließend die organische oder anorganische Säure zugesetzt wird. Als organische bzw. anorganische Säuren kommen vor allem Mineralsäuren, wie Salzsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, Essigsäure oder Oxalsäure, zum Einsatz, Man erhält so eine wäßrige, mit kaltem Wasser verdünnbare Dispersion mit einem Gehalt von bis zu etwa 35 Gew.-% des Kondensationsproduktes.

Als desinfizierend wirkende Bestandteile der erfindungsgemäßen Zubereitung kommen die bekannten quartären Ammoniumverbindungen in Betracht, wie sie z. B. in "Soap and Chemistry Specialities", März 1969» Seiten 47/48, beschrieben sind.

Zur Anwendung kommen vor allem die nachfolgend durch die allgemeinen Formeln VI und VII charakterisierten Verbindungen:

(VI)

(VII)

In diesen Formeln bedeuten R und R,- Alkyl- oder Alkenylreste mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen. R_ ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 12 bis 16 Kohlenstoffatomen, Rq und R Wasserstoff, Chlor oder Brom und A Chlor, Brom oder CH SO, , vorzugsweise Chlor.

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Als gegebenenfalls mitzuverwendende kationische w^i Bestandteile der erfindungsgemäßen Wäscheweichspülmittel kommen die für diese Verwendung an sich bekannten, lipophile Reste enthaltenden quartären Ammoniumverbindungen in Betracht, wie sie z.B. in "Chemistry and Industry", Juni I969, Seiten 893 bis beschrieben sind.

Als solche Textilweichmacher werden vor allem die durch die allgemeinen Formeln IHbis V charakterisierten Verbindungen eingesetzt.

CH.

N - (CH₀-CH-O)-H

R.

(IV)

CH.

N-CH,

Ri. - C

^N-CH₀ 0

I ²

CH₂-CH₂-NH-C-R₄

In diesen Formeln bedeuten:

R₁ und R_p einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere der C-Kettenverteilung, wie sie in der Stearinsäure, Talgfettsäure, Ölsäure bzw. Spermölfettsäure vorkommen.

R_ Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R^ einen vorzugsweise gesättigten aliphatischen Rest mit 13 bis 21 C-Atomen, vorzugsweise einen Alkylrest mit I5 bis 17 Kohlenstoffatomen, und
χ eine Zahl von 1 bis 5, vorzugsweise 1;

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A kann. Cl₁ Br oder CH^S(K- vorzugsweise Cl, sein·

Zur Herstellung des erfindungsgemäßen Wäschenachspülmittels können -die Komponenten in beliebiger Reihenfolge in eine wäßrige Phase eingebracht und unter Rühren dispergiert wer den. Um das Dispergieren zu beschleunigen, kann die wäßrige Phase angewärmt werden. Zur Stabilisierung einer so erhaltenen wäßrigen Dispersion können an sich bekannte nichtionisehe Dispergier- oder Emulgiermittel zugesetzt werden.

Die Herstellung der Wäscheweichspülmittel, gegebenenfalls unter Zusatz von nichtionischen Emulgatoren, kann auch durch Aufschmelzen der Wirksubstanzen zusammen mit dem Emulgator auf ca. 70 C und Vermischen der Schmelze mit heißem Wasser geschehen. Bei Mitverwendung kalt verarbeitbarer Textilweichmacher genügt ein Untermischen der Kondensatxonsprodulcte aus Verbindungen der Formeln I und II als wäßrige Dispersion mit den Textilweichmachern IV bzw. V und/oder deren Mischungen zusammen mit der keimhemmenden quartären Ammoniumverbindung, gegebenenfalls unter Ziisatz der nichtionischen Emulgatoren.

Die Mitverwendung von nichtionischen Emulgatoren kann auch zwecknäßig oder erforderlich sein, um dem Weichspülmittel zugesetzte optische Aufheller, Färb- oder Duftstoffe gut zu emulgieren. Die nichtionischen Emulgatoren kommen meist in Mengen von bis zu etwa 1 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 bis 1,0 Gewichtsprozent, bezogen auf die wäßrige Dispersion des Weichspülmittels, zum Einsatz»

Als nichtionische Dispergier- oder Emulgiermittel eignen sich die für diese Verwendung bekannten Tenside. Dazu gehören Produkte, die ihre hydrophilen Eigenschaften der Anwesenheit von Polyätherketten, Aminoxid-, SuIfoxid- oder Phosphinoxidgruppen, Alkylolamidgruppierungen sowie ganz allgemein einer Häufung von Hydroxylgruppen verdanken.

Die nichtionischen Tenside enthalten im Molekül wenigstens einen hydrophoben Rest von 8 bis 20, vorzugsweise 10 bis Kohlenstoffatomen, und wenigstens eine nichtionische wasserlöslichmachende Gruppe. Der vorzugsweise gesättigte hydro-

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phobe Rest ist meist aliphatischer oder alicyclischer Natur; er kann mit den wasserlöslichmachenden Gruppen direkt oder über Zwischenglieder verbunden sein. Als Zwischenglieder kommen z. B. Benzolringe, Carbonsäureester- oder Carbonamidgruppen, äther- oder esterartig gebundene Reste mehrwertiger Alkohole, wie z.B. die des Athylenglykols, des PropylenglykolSj d<?s Glycerins oder entsprechende Polyätherreste in Frage.

Von besonderem praktischen Interesse sind die durch Anlagerung von etwa 3 bis 40, insbesondere 5 bis 20 Mol Äthylenoxid an 1 Mol von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäuren, Fettaminen, Fettsäure- oder SuIfönsäureamiden erhältlichen Produkte. In diesen Polyathylenglykolatherresten bzw. an deren Ende können außerdem Propylen- oder Butylenglykolätherreste bzw. -polyätherketten vorhanden sein.

Weiterhin zählen zu den geeigneten nichtionischen Emulgatoren die bekannten, handelsüblichen, wasserlöslichen Anlagerungsprodukte von Athylenoxid an wasserunlösliche Polypropylenglykole sowie Anlagerungsprodukte von Propylenoxid an Alkyleadiamine oder an niedere, 1 bis 8 und vorzugsweise 3 bis 5 Kohlenstoffatome enthaltende aliphatische Alkohole. In diesen Produkten stellen die wasserunlöslichen Propylenoxidderivate den hydrophoben Rest dar.

Die erfindungsgemäßen Wäscheweichspülmittel können vorteilhaft mit anderen Hilfs- oder Zusatzstoffen kombiniert werden, die man bereits in Wäscheweichspültnitteln eingesetzt hat. Zu diesen Stoffen gehören z.B. kationische oder nichtionogene oberflächenaktive Substanzen, Elektrolyte, Absäuerungsmxttel, organische Komplexbildner, optische Aufhellungsmittel oder Lösungsvermittler sowie Färb- und Duftstoffe. Solche Zusatzstoffe dienen beispielsweise einer weiteren Beeinflussung des Warengriffs oder sonstigen Eigenschaften der zu behandelnden Textilien oder der Viskositätseinstellung, der pH-Regulierung oder der weiteren Erhöhung der Kältestabilität der Lösungen.

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Die erfindungsgemäßen Wäscheweichspülmittel besitzen nobeti ihren weichmachenden Eigenschaften auf Grund ihres Gehaltes an desinfizierend wirkenden quartären Ammoniumverbindungen zusätzlich noch keimhemmende Wirkungen im letzten .Spülgang der Waschinaschine. Sie verhindern durch ihre Absorption auf dem Textilmaterial somit eine Vermehrung der Keime. Diese keimhennnende iiirkun"■ der erfindun^s^emäßen Wäschs·· weichspülmittel ist besonders erwünscht, da selbst bei Baumwollgeweben in zunehmendem Maße von einem Kochen der Wäsche abgesehen und zur 60 C-Wäsche übergegangen wird.

Die Einsatzmenge der erfindungsgemäßen Wäscheweichspülmittel beträgt ca. 80 bis 120 g/4l· kg Wäsche. Das entspricht einer weichmachenden Wirkung von einer Menge 80 bis 120 ml eines handelsüblichen Wäscheweichspülmittels mit ca. 6 % Wirksubstanz auf Basis Distearyldimethylammoniumchlorids.

Enthalten die erfindungsgemäßen Wäscheweichspülinittel Mischungen aus den Kondensationsprodukten aus Verbindungen der Formel I und II mit kalt verarbeitbaren quartären Ammoniumverbindungen des Typs IV und/oder V, muß man, um mit einem handelsüblichen Wäscheweichspülmittel auf Basis Distearyldimethylammoniumchlorid vergleichbare weichmachende Effekte zu bekommen, die Einsatzmenge im letzten Spülbad etwas erhöhen.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. In den Beispielen bedeuten die Prozentangaben Gewichtsprozente .

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Beispiel 1

Es wird ein Wäschenachbehandlungsinittel folgender Zusammensetzung hergestellt:

k % Di.stearyldimethylammoniumchlorid

2 % Kondensationsprodukte hergestellt aus 1 Mol Stearinsäure und 1 Mol N-ß-hydroxyäthyl-stearylalkyl-propylendiamin gemäß nachstehender Vorschrift.

k % Di-Cn-C₁ -alkyl-dimethylamtnoniumchlorid

0,5 % einer Anlagerungsverbindung 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol eines Oleyalkohols mit C..-C., Kohlenstoffatomen als Emulgator

Rest ad 100 % Parfüms, Farbstoff, optische Aufheller und Wasser,

Herstellung des Kondensationsproduktes

g (1 Mol) einer Anlagerungsverbindung von 1 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylpropylendiarnin und 264: g (1 Mol) Stearinsäure werden 5 Stunden unter Stickstoff-Durchleiten bei l80°C und 2 Stunden bei 165⁰C und 25 Torr kondensiert. Man erhält 576 g eines gelblich gefärbten Produkts (Basen-Stickstoff 2,6 %_% Säurezahl = 0).

Die Herstellung des erfindungsgemäßen Nachbehandlungsmittels erfolgt durch Aufschmelzen der weichmachenden Wirksubstanz mit dem Emulgator bei 70 bis 80 C. Anschließend wird die antimikrobiell wirkende quartäre Ammoniumverbindung zugemischt. Dann gibt man die zur Einstellung der gewünschten Konzentration erforderliche Wassermenge gleicher Temperatur hinzu.

Es empfiehlt sich, so lange zu rühren, bis der Ansatz auf etwa 50⁰C abgekühlt ist.

Die Parfümierung soll bei Temperaturen zwischen k0 und 50 C erfolgen. Zur Parfümierung sind nur solche Produkte geeignet, die mit den kationenaktiven Tensiden verträglich sind.

Das Produkt gemäß Beispiel 1 ist eine stabile Emulsion und zeigt einerseits nach dem Schnelltest - Prüfung der Emul-

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slonsstabilität bei 3500 Umdrehungen/min innerhalb von 2 Stunden in der Zentrifuge -, andererseits im Temperaturwechseltest - Prüfung der Emuls-ionsstabilifrät in bestimmten Zyklen bei +5 C, Zimmertemperatur und 40 C während '** ' lh Tagen - keine Trennungserscheinungen.

Nach Temperaturangleich auf Zimmertemperatur tritt keine Gelbildung auf. 100 g des Wäscheweichspülmittels gemäss Beispiel 1 sind in dem erzielten Weichmachungseffekt vergleichbar mit etwa 100 g eines handelsüblichen flüssigen Wäscheweichspülmittels auf Basis Distearyldimethylammoniumchlorid mit etwa 6 $ Wirkstoffgehalt.

Die Prüfung des Weichmachungseffektes des Wäscheweichspülmittels erfolgt durch Beurteilung des Griffs von entsprechend nachbehandelten Frottierlappen.

Bei der Untersuchung der desinfizierenden Wirkung des Wäscheweichspülmittels gemäss Beispiel 1 auf die damit behandelte

_o sich

Waschprobe bei einer 60 C Wäsche zeigtVfcine Hemmzone von mehr als 2 mm Durchmesser bei Staphylococcus aureus und E-coli, und keine Kolonie von Mikroorganismen auf der behandelten Wäscheprobe bei Pseudomonas aeruginosa.

Während auf einer bei 95 C gewaschenen Wäscheprobe, die anschliessend mit einem handelsüblichen flüssigen Wäscheveichspülmittel nachbehandelt wurde, keine Wachstumshemmung auf Mikroorganismen festgestellt wurde, besitzt die mit dem flüssigen Wäscheweichspülmittel gemäss Beispiel 1 nachbehandelte Wäscheprobe keimreduzierende Eigenschaften. Günstig wirkt sich die Verwendung des flüssigen Wäscheweichspülmittels gemäss der Erfindung auch auf die Spülflotte der 60 C-Wäsche aus, die keine vermehrte Keimbildung aufwies. Die bakteriostatischen Prüfungen wurden nach dem Hemmzonentest, verglei-

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ehe "Die antimikrobielle Ausrüstung von Textilien", Textilveredlung, 197O, I₁ Seiten 3 bis 1%, durchgeführt.

Beispiel 2

Folgende Weichspülmittel-Dispersionen werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt:

a) 6 % eines Kondensationsproduktes hergestellt aus 1 Mol

Stearinsäure und 1 Mol N-ß-hydroxyäthyl-stearylalkylpropylendiarain entsprechend der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift.

k % Di—Co-C_ln-alkyl-diraethylammoniuiiichlorid

Os5 % einer Anlagerungsverbindung von 12 Mol Athylenoxid an 1 Mol eines Oleylalkohols mit 1Λ bis 18 Kohlenstoffatomen

Rest ad 100 % Parfüm, Farbstoff, optische Aufheller und Trinkwasser.

b) k % eines Di-talgfettalkyl-dimethylatnrnoniumchlorid

% eines Kondensationsproduktes hergestellt aus 1 Mol Stearinsäure und 1 Mol N-ß-hydroxyäthyl-stearylalkylpropylendiarain nach der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift.

k % Di-Co-C_l0-alkyl-dimethylammoniumchlorid

0,5 % einer Anlagerungsverbindung von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol eines Oleylalkohols mit Ik bis 18 Kohlenstoffatomen

Rest ad 100 % Parfüm, Farbstoff, optische Aufheller und Trinkwasser.

c) k % Di-t'alg-alkyl-monomethyl-monoox^propyl-amraoniumchlorid % eines Kondensationsproduktes hergestellt aus 1 Mol Stearinsäure und 1 Mol N-ß-hydroxyäthyl-stearylalkylpropylendiamin nach der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift.

k % Di-Cn-C_lo-alkyl-dimethylammoniumchlorid 0,5 % einer Anlagerungsverbindung von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol eines Oleylalkohols mit Ik bis 18 Kohlenstoffatomen
Rest ad 100 % Parfüm, Farbstoff, optische Aufheller und Trink-

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wasser.

d) k % l-Talg~alkyl-amido-äthyl-2-Talg-alkyl-3-methylimidazoliniumchlorid

% eines Kondensationsproduktes hergestellt aus 1 Mol Stearinsäure und 1 Mol N-ß-hydroxyäthyl-stearylalkylpropylendiamin nach d.ex" im Beispiel 1 aiigcgeueiibn Vor s chr.if t ·

4t % Di-Cn-C₁ -alkyl-dimethylammoniuinchlorid

Rest ad 100 % Parfüm, Farbstoff, optische Aufheller und Trinkwasser.

Die anwendungstechnischen Eigenschaften der Produkte hinsichtlich der Stabilität der Wäscheweichspülmittelformulierung, Beurteilung des Griffs und der keimhemmenden Wirkung auf damit behandelte Textilien sind vergleichbar mit denen der flüssigen Wäscheweichspülmittel gemäß Beispiel 1.

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Claims

Patentansprüche

1. Wäscheweichspülmittel mit keimheminenden Eigenschaften in Form einer flüssigen, wäßrigen Dispersion, gekennzeichnet durch einen Gehalt an

a) etwa 1 bis I5 Gewichtsprozent eines Kondensationsproduktes aus etwa 1 bis 1,5 Mol einer Fettsäure oder eines Fettsäureesters der Formel I

R CO₂X (I),

in der R einen aliphatischen Rest mit etwa 11 bis Kohlenstoffatomen und X Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten, mit 1 Mol eines Alkylpropylendiaminoxalkylats der Formel II

t> κ fm \ κ— (CH₀-CH-O) -H-

R₁-N-(CH₂)3-N 2 χ _(II) _t

(CH₂-CH-O)_y-H

^R2

(CH₀-CH-O) -H
d, j ζ

^R2

in der R₁ einen aliphatischen Rest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und R₀ Wasserstoff oder Methyl bedeuten und x, y und ζ für 0 oder 1 stehen, wobei die Summe von x, y und ζ 1 bis 2 beträgt,und

b) etwa 1 bis 6 Gewichtsprozent eines kationischen Desinfektxontsmxttels, sowie gegebenenfalls

c) 0 bis etwa I5 Gewichtsprozent eines üblichen kationischen Weichmachers und

d) 0 bis 1 Gewichtsprozent eines nichtionischen Dispergiermittels sowie

anderen üblichen, in Weichspülmitteln verwendeten Zusatzstoffen.

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2. Waschewexchspülmittel n?oh Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, daß als übliche kationische Weichmacher Verbindungen der allgemeinen Formeln III,IV und/oder V enthalten sind,

(III)

R.

f^H

N -(CH₀-CH-O) -H

R_n

CH

(IV)

- C-

N-CH,

(V)

CH₂-CH₂-NH-C-R₄

in denen R- und R₀ Alkyl- oder Alkylenrest.e mit 12 bis

1 dl

20 Kohlenstoffatomen,

R_ Wasserstoff oder eine Methylgruppe, Ri einen vorzugsweise gesättigten aliphatischen Rest mit 13 bis 21 Kohlenstoffatomen,

χ eine Zahl von 1 bis 5i

Cl, Br oder CH SO, bedeuten.

3· Waschewexchspülmittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente a) ein Kondensationsprodukt aus etwa 1 Mol Stearinsäure mit 1 Mol N-ß-Hydroxyäthyl-stearylalkyl-propylendiamin enthalten ist.

4. Waschewexchspülmittel nach Ansprüchen 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Kondensationsprodukten von Verbindungen der Formeini und II 2 bis 6 Gewichtsprozent beträgt. / _{

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