DE2538951A1 - Verbindungen der thiophenreihe - Google Patents
Verbindungen der thiophenreiheInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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Description
- Verbindungen der Thiophenreihe Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Heteroaryl, R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Carbalkoxy, Alkoxy oder Dialkylamino und R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Oarbalkoxy, Alkoxy oder Dialkylamino bedeuten.
- Reste R sind z. B. Alkyl mit eins bis acht C-Atomen, das durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen und durch Cyan, Chlor, Brom, Rydroxy, Alkoxy, Aryloxy, Cycloalkoxy, Aralkoxy, Carbalkoxy, Carbamoyl, N-substituiertes Carbamoyl oder C-icyloxvreste, die sich von Carbonsäuren, Kohlensäureestern oder Isocyanaten ableiten, substituiert sein kann, Cycloalkyl mit 5 - 8 Ringgliedern, das durch Alkyl substituiert sein kann, Aralkyl mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest oder gegebenenfalls durch Furyl oder Thienyl substituiertes Alkyl.
- Insbesondere sind Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen, Hydroxyalkylreste mit 2 oder 3 C-Atomen, B-Cyanäthyl, B-Carbalkoxyäthylgruppen mit mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkoxy, Chlor- oder Bromalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 7 C-Atomen, Phenoxyäthyl, Cyclohexoxyäthyl, Benzyloxyäthyl, ß-Phenyläthoxyäthyl oder Carbamoyläthyl, sowie die Reste der Formeln -CH2-CH-C6H5 oder -CH2CHOH-CH2Cl OH zu nennen.
- Einzelne Reste R sind außer den bereits genannten z. B. CH3, O2H5, n- oder i-C3H7, n- i- oder t-C4H9, C5H11, O6H13, C8H17, 0 O # # CH2-CH-C4H9, C2H4-C , CH2-COOCH3, CH2-C , CH2-COOC4H9, # \ \ C2H5 OC4H9 OC2H5 C2H4CONH2, C2H4CONHC2H5, C3H6CONH2, C3H6CONHC2H5, C2H4CON(CH3)C2H4OH, C3H6CN, C2H4OH, CH2CHOH-CH3, C2H4Cl, C2H4Br, CH2-CHBrCH3, CH2-CHClCH3, C2H4OCH3, C2H4OC2H5, C2H4OC4H9, C3H7OCH3, CH2CH(OCH3)CH3, CH2-CH(OC4H9)OH3, C2H4OC6H4Cl, CH2-CH(CH3)O-CH2-C6H5, CH2CH(CH3)-CO2H4C6H5, CH2-CH2-O-C6H4CN, C2H4-OC6H4-CH3, C2H4OC6H4OCH3, C2H4OC2H4COOCH3, C2H4OC2H4CN, C2H4OC2H4COOC2H5, C2H4OC2H4COOC4H9, C2H4OC2H4CONH2, C2H4S-C2H5, CH2-CH(CH3)SC4H9, C2H4SC6H5, C2H4SC6H4Cl, CH2-CH(CH3)SC6H4CH3, C2H4SCH2CO2C2H5, CH2-CH(CH3)-SC2H5, C2H4OCOCH3, C2H4OCOC2H5, C3H6OCOC5H11, C2H4OCOC6H13, C2H4OCOC6H5 C3H6OCOC6H4Cl, C2H4OCOC6H4OCH3, C2H4OCOC&H4CH3, C2H4OCOOCH3, C2H4OCOOC3H7, CH2-CH(CH3)-OCOOC4H9, CH2-CH(CH3)OCOO-#H#, O O O # # # C2H4OC-NHC4H9, C2H4OC-NHC6H5, CH2CH(CH3)OC-NH-C6H4Cl, 0 0 0 # # # CH2-CH(CH3)OC-NH-C6H4OCH3, C3H6OC-NH-C6H4CH3, C3H6OC-NH-C4H9 Zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) kann man Verbindungen der Formel (II) mit Aminen der Formel R - NH2 umsetzen.
- Die Verbindungen der Formel (I) sind in der Regel gelb und fluoreszieren. Sie eignen sich insbesondere zum Färben von Polyestern.
- Man erhält sehr farbstarke Färbungen mit guten Echtheiten.
- In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
- Beispiel 1 2 Teile 2,5-Diphenyl-thiophen-3,4-dicarbonsäureanhydrid werden mit 6 Teilen 3-Nethoxypropylamin in 100 Teilen Eisessig 5 Stunden auf 110°C erhitzt. Danach kühlt man auf Raumtemperatur ab und gibt 50 Teile Wasser zu, saugt ab und wäscht mit Wasser. Man erhält 2 Teile le einer Verbindung der Formel als rotes Pulver, das brillante Gelbfärbungen auf Polyester ergibt.
- Fp. 115 - 118 00.
- Beispiel 2 6 Teile 2, 5-Diphenyl-thiophen-3, 4-dicarbonsäureanhydrid werden mit 10 Teilen n-Hexylaiin in 100 Teilen Eisessig 3 Stunden auf 120 °C erhitzt. Danach wird der Eisessig abdestilliert, der Kolbeninhalt 10 Minuten auf 200 °C erhitzt, abgekühlt und mit Wasser verdünnt.
- Nach einiger Zeit erhält man 4 Teile einer kristallinen Verbindung der Struktur die auf Polyester brillante Gelbfärbungen ergibt. Fp. 120 - 123 oC BeisPiel 3 6 Teile 2,5-Diphenyl-thiophen-3,4-dicarbonsäureanhydrid werden mit 18 Teilen 50 %iger Äthylaminlösung in 100 Teilen Eisessig 1 Stunde auf 120 °C erhitzt. Danach wird der Eisessig abdestilliert, der Kolbeninhalt 20 Minuten auf 205 OC erhitzt, abgekühlt und mit Wasser verdünnt.
- Nach Zugabe von 2 Teilen Methanol erhält man 5 Teile eines roten Pulvers folgender Struktur die auf Polyester brillante Gelbfärbungen ergibt. Fp. 188 - 193 OC Beispiel 4 6 Teile 2,5-Diphenyl-thiophen-3,4-dicarbonsäureanhydrid werden mit 30 Teilen Äthanolamin in 100 Teilen Eisessig 2,5 Stunden auf 120 oO erhitzt. Danach wird der Eisessig abdestilliert, abgekühlt und mit Wasser versetzt. Man erhält ein halbkristallines Produkt folgender Struktur das auf Polyester brillante Gelbfärbungen ergibt.
- Beispiel 5 10 Teile 2,5-Diphenyl-thiopen-3,4-dicarbonsäureanhydrid werden mit 70 Teilen 2-Hydroxypropylamin in 300 Teilen Eisessig 6 Stunden auf 125°C erhitzt. Der Eisessig wird abdestilliert, der Rückstand mit Wasser verdfflnnt und abgesaugt. Man erhält 7 Teile einer Verbindung folgender Struktur die auf Polyester brillante Gelbfärbungen ergibt. Fp. 79 - 80 °C Beispiel 6 10 Teile 2,5-Diphenyl-thiophen-3,4-dicarbonsäureanhydrid werden mit 60 Teilen Phenyläthylamin in 30 Teilen Eisessig 6 Stunden auf 120 0 erhitzt. Nach Abkhhlen und Zugabe eines Methanol/H20-Gemisches (1 : 1) erhält lan 9 Teile einer kristallinen Verbindung folgender Struktur welche brillante gelbe Ausfärbungen auf Polyester ergibt. Fp. 155 bis 157 OO Beispiel 7 30 Teile 2,5-Diphenyl-thiophen-3,4-dicarbonsäureanhydrid werden mit 14 Teilen Glycinester in 300 Teilen Eisessig 7 Stunden auf 120 DC erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit Wasser und wenig Methanol gewaschen. Man erhält 25 Teile einer Verbindung folgender Struktur als gelb-braunes Pulver, das auf Polyester grünlich-gelbe Ausfärbungen ergibt. Fp. 173 - 176 DC BeisPiel 8 5 Teile 2,5-Didp-chlorphenyltthiophen-3,4-dicarbonsäureanhydrid werden mit 10 Teilen Methoxypropylamin in 100 Teilen Eisessig 4 Stunden auf 120 OC erhitzt. Der Eisessig wird abdestilliert, zum Rückstand ein Gemisch aus 10 Teilen Methanol und 90 Teilen Wasser gegeben und abgesaugt. Man erhält 30 Teile einer Verbindung der folgenden Struktur die auf Polyester brillante, rotstichige Gelbfärbungen ergibt.
- Fp. 120 - 123 OC
Claims (1)
- Patentansprüche 1. Verbindungen der Thiophenreihe der allgemeinen Formel in der R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Heteroaryl, R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Carbalkoxy, Alkoxy oder Dialkylamino und R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Carbalkoxy, Alkoxy oder Dialkylamino bedeuten.2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel mit Aminen der Formel R - NHs umsetzt.5. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben von Textilmaterial aus synthetischen Fasern oder von Kunststoffen.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19752538951 DE2538951A1 (de) | 1975-09-02 | 1975-09-02 | Verbindungen der thiophenreihe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19752538951 DE2538951A1 (de) | 1975-09-02 | 1975-09-02 | Verbindungen der thiophenreihe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2538951A1 true DE2538951A1 (de) | 1977-03-10 |
Family
ID=5955387
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19752538951 Pending DE2538951A1 (de) | 1975-09-02 | 1975-09-02 | Verbindungen der thiophenreihe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2538951A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0467206A2 (de) * | 1990-07-20 | 1992-01-22 | BASF Aktiengesellschaft | Dicarbonsäureimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
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1975
- 1975-09-02 DE DE19752538951 patent/DE2538951A1/de active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0467206A2 (de) * | 1990-07-20 | 1992-01-22 | BASF Aktiengesellschaft | Dicarbonsäureimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
US5276009A (en) * | 1990-07-20 | 1994-01-04 | Basf Aktiengesellschaft | Dicarboximides and their use as herbicides |
EP0467206B1 (de) * | 1990-07-20 | 1996-12-18 | BASF Aktiengesellschaft | Dicarbonsäureimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
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OHN | Withdrawal |