DE253089C - - Google Patents

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DE253089C
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aminoanthraquinone
alcohol
mercaptan
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVI 253089 KLASSE 22 h. GRUPPE
Es wurde gefunden, daß man durch Kondensation von o-Aminoanthrachinonmerkaptanen mit Ketonen zu neuen, ringförmig konstituierten Derivaten gelangt, welche wahrscheinlich Anthrachinonthiazoline (Derivate des Dihydrothiazols) sind:
H (ortho) + CO-
R1
Die so erhältlichen intensiv gefärbten Körper zeigen ausgesprochen basischen Charakter und sollen als Farbstoffe oder als Ausgangsmaterialien zur Darstellung solcher Verwendung finden.
Beispiel 1.
Eine Suspension von 1 Teil i-Aminoanthrachinon-2-merkaptan in einer Mischung aus 10 Teilen Aceton und 10 Teilen Alkohol wird mit Chlorwasserstoffgas gesättigt. In dem Maße, wie die Sättigung fortschreitet, geht das Merkaptan unter Selbsterwärmung mit violettroter Farbe in Lösung. Die erhaltene Lösung engt man sodann auf dem Wasserbade auf etwa 1Z3 ihres Volumens ein, worauf sich beim Erkalten das Kondensationsprodukt in glänzenden, dunkeln Nadeln abscheidet. Diese werden abgesaugt und mit wenig Alkohol nachgewaschen. Sie lösen sich in Alkohol oder Aceton leicht mit blaustichig roter, in konzentrierter Schwefelsäure mit rein blauer Farbe.
Beispiel 2.
In eine Mischung aus 2 Teilen i-Aminoanthrachinon-2-merkaptan, 25 Teilen Alkohol und 25 Teilen Aceton werden nach und nach 30 Teile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen, wobei sich die Mischung rasch erwärmt, aber durch Kühlung auf etwa 50 ° gehalten wird. Nach kurzer Zeit scheidet sich aus der violettroten Lösung das Kondensationsprodukt, das Sulfat des im Beispiel 1 beschriebenen Körpers, in roten Nadeln ab, welche abgesaugt und mit Wasser nachgewaschen werden. Das Produkt färbt als basischer Farbstoff Wolle in blaustichig roten Tönen an.
Beispiel 3.
Ein Gemisch aus 2 Teilen i-Amino-4-p-tolylaminoanthrachinon-2-merkaptan und 1 Teil Chlorzink mit 25 Teilen Aceton und 25 Teilen Alkohol wird mit Chlorwasserstoffgas gesättigt. Die erhaltene blaue Lösung wird in Wasser gegossen, wobei sich das Kondensationsprodukt als blaues Harz abscheidet, das allmählich erstarrt. Durch Umkristallisieren aus Pyridin erhält man dunkelblaue Kristalle, die sich in Pyridin
mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe lösen. Durch Sulfieren erhält man einen blauen Wollfarbstoff.
Analoge Produkte erhält man bei Anwendung anderer o-Aminoanthrachinonmerkaptane sowie anderer Ketone, ζ. Β. von Acetophenon, Benzophenon.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung Schwefel und Stickstoff. enthaltender Anthrachinonderivate, darin bestehend, daß man o-Aminoanthrachinonmerkaptane mit Ketonen mit Hilfe saurer Kondensationsmittel behandelt.
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DE (1) DE253089C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6954293B2 (en) 1989-09-28 2005-10-11 GAO Gesellschaft für Automation und Organisation mbH Data carrier having an optically variable element and methods for producing it

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US6954293B2 (en) 1989-09-28 2005-10-11 GAO Gesellschaft für Automation und Organisation mbH Data carrier having an optically variable element and methods for producing it

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