DE2507882C3 - Verfahren zur Herstellung von Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Bis-(trimethylsilyl)-harnstoffInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
Description
Die Erfindung betrifft eine Verbesserung des Verfahrens zur Herstellung von Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff
durch Umsetzung von Harnstoff mit Hexamethyldisilazan. Die Verbesserung wird durch die
Verwendung von bestimmten Salzen als Katalysatoren bei dieser Umsetzung erzielt.
Es ist bekannt, Bis-(trimethylsi!yl)-harnstoff durch
Umsetzung von Harnstoff mit Hexamethyldisilazan herzustellen (vgl. z. B. Chemical Abstracts, Band 59,
1963, Spalte 3945 g). Diese Umsetzung verläuft nach der Gleichung
(HjN)2CO + [(CHi))Si]2NH
(HjN)2CO + [(CHi))Si]2NH
- [(CHi)1SiNH]2CO + NH1.
Für diese Umsetzung mußten bisher hohe Tempera türen und lange Zeiten angewendet werden. Deshalb
kann Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff, der als Reaktionsprodukt bei dem bisher bekannten Verfahren durch
Umsetzung von Harnstoff mit Hexamethyldisilazan hergestellt wurde, in beträchtlichem Ausnaß durch in
der Hitze entstehende Zersetzungsprodukte von Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff.
wie Trimethylrilylisocyanat. verunreinigt sein.
Gegenüber dem bisher bekannten Verfahren zum Herstellen von Bis-(trimethylsilyl)-harnstol:f durch Umsetzung
von Harnstoff mit Hexamethyldisilazan hat das erfindungsgemäße Verfahren die Vorteile, daß es bei
niedrigeren Temperaturen und/oder innerhalb kürzerer Zeiten durchgeführt werden kann und höhere Ausbeuten
und/oder reinerer Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff erhalten werden und daß es mit geringeren Verlusten an
Hexamcihyldisilazan durchgeführt werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur
Herstellung von Bis-(trimethylsilyl)-harn«toff durch
Umsetzung von Harnstoff mit Hexamethyldisilazan, dadurch gckennzeichnel. daß die Umsetzung von
Harnstoff mit Hexamethyldisilazan in Gegenwart katalytisch wirksamer Mengen von Salzen von Ammoniak,
basischen Aminoverbindungen, die siktiven Wasserstoff
nur in HN-Bindung enthalten*, wahrend die nicht
durch Wasserstoff abgesättigtdn StickiilöffVälefiZen
durch Kohlenstoff abgesättigt sind, oder qüäternären
Ammoiiiumhydroxyden mit Säuren, die in Verdünnter
wäßriger Lösung bei 25°C eine SäUre-Dissozialionskon*
staute von mindestens ΙΟ-4 aufweisen, durchgeführt
wird.
Als Beispiele für basische Aminoverbindungen, die
aktiven Wasserstoff nur in HN-Bindung enthalten, während die nicht durch Wasserstoff abgesätligten
Stickstoffvalenzen durch Kohlenstoff abgesättigt sind und die sich somit zur Herstellung von erfindungsgemäß
verwendbaren Salzen eignen, seien genannt:
n-Butylamin, Di-n-butylamin,Tri-n-butyIamin,
sea-Butylamin, Cyclohexylamin, Guanidin,
Harnstoff, o-Aminoacetanilid, Iminodiacetonitril,
m-Aminoacetophenon, Allylamin,
sea-Butylamin, Cyclohexylamin, Guanidin,
Harnstoff, o-Aminoacetanilid, Iminodiacetonitril,
m-Aminoacetophenon, Allylamin,
ίο N-Methylallylamin, Amylamin, N.N-Dimethylamin,
Anilin, p-Bromanilin, 2,6-Dinitroanilin,
m-FIuoranilin,
symm.-Bis-(gamma-aminopropyI)-tetramethyI-
m-FIuoranilin,
symm.-Bis-(gamma-aminopropyI)-tetramethyI-
disiloxan,
Ii gamma-(N-Aminoäthylaminopropyl)-
Ii gamma-(N-Aminoäthylaminopropyl)-
diphenylmethylsilan,
o-Jodanilin, o-Nitroanilin, 2,3,4,5-Tetrachloranilin,
ο-Anisidin, 9-Anthrylamin, 4,4'-Diamino<<
robenzol, Anthranilnitril, Benzylamin, p-Methoxybenzylamin,
die verschiedenen Decylamine,
Diallylamin, Dicyclohexylamin, Diäthylentriamin,
Difurfurylamin, Di-m-tolylamin,
beta-Äthoxyäthylamin.Tetrahydrofurfurylamin,
Histamin, Methylamin, Morpholin,
π 5-Nitronaphthylamin,
Difurfurylamin, Di-m-tolylamin,
beta-Äthoxyäthylamin.Tetrahydrofurfurylamin,
Histamin, Methylamin, Morpholin,
π 5-Nitronaphthylamin,
1,2- Dimethyl-4-pentenylamin,
Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin, Piperazin,
Piperidin, 2-Aminopyridin. 6-Nitro-o-toluidin,
2-Amino-p-toIunitril, 6-Nitro-o-toIuidin,
2-Amino-p-tolunitril, 9-Phenanthrylamin,
Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin, Piperazin,
Piperidin, 2-Aminopyridin. 6-Nitro-o-toluidin,
2-Amino-p-toIunitril, 6-Nitro-o-toIuidin,
2-Amino-p-tolunitril, 9-Phenanthrylamin,
Tribenzylamin, Tri-n-propylamin, Triisopropylamin
undTriäthylamin.
Bevorzugt als basische Aminoverbindungen, die aktiven Wasserstoff nur in HN-Bindung enthalten,
π während die nicht durch Wasserstoff abgesättigten Stickstoffvalen/en durch Kohlenstoff abgesätligt sind,
sind jedoch primäre, sekundäre und tertiäre Amine der Formel
R,NH, .,.
worin R je einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- und/oder Aralkylrest mit höchstens 18 Kohlenstoffatomen und a
1,2 oder 3 bedeutet, und Harnstoff.
Beispiele für quaternäre Ammoniumhydroxyde sind 4') solche der Formel
NR4OH .
worin R die oben dafür angegebene Bedeutung hat, wie Teiramethylammoniumhvdroxyd. Tetrabutylammoni-
-)0 umhydroxyd, Benzyltrimethylammoni:'.nhydroxyd und
Phenyltrimethylammoniumhydroxyd.
Beispiele für Säuren, die in verdünnter wäßriger Lösung bei 25"C eine Säure-Dissoziationskonstante von
mindestens 10 4 aufweisen, was bedeutet, daß die
-,i Säuren einen pKv-Wert von höchstens 4 aufweisen,
sind: Perchlorsäure, Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, lodwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure.
Flußsäure. Phosphorsäure, Fluoressigsäure, Trichloressigsäiire, Ameisensäure und p-Toluolsulfosäu-
M) re sowie Oxalsäure.
Salze aus den obengenannten basischen Stickstoffyerbihdungefi
und Säuren, die in verdünnter Wäßriger Lösung eine Säüfe-Dissoziationsköfistähte Von weniger
als 10-4 aufweisen, wie Essigsäure, Kohlensäure,
b5 Borsäure oder Natriiimdihydrogenphosphat, oder Alky<
late der obengenannten basischen Stickstoffverbindungen, wie Benzyllnmelhylamrnöniummethylat, sind dage^
gen bei der Umsetzung Von Harnstoff rriit Hexärnethyl-
disilazan nicht oder nicht befriedigend katalytisch wirksam.
Wegen der leichten Zugänglichkeit und weil sie Salze
mit besonders hoher Wirksamkeit ergeben, sind als Säuren für die Herstellung der erfindungsgemäß
verwendeten Salze, Salzsäure, Schwefelsäure und p-To]uolsulfosäure bevorzugt
Die Salze von Ammoniak, basischen Aminoverbindungen, die aktiven Wasserstoff nur in HN-Bindung
enthalten, während die nicht durch Wasserstoff abgesättigten Stickstoffvalenzen durch Kohlenstoff
abgesättigt sind, oder quaternären Ammoniumhydroxyden mit Säuren, die in verdünnter wäßriger Lösung bei
25°C eine Säure-Dissoziationskonstante von mindestens ΙΟ-4 aufweisen, können aus ein- oder mehrbasischen
anorganischen oder organischen Säuren hergestellt werden. Diese Salze können neutral oder sauer
sein. Es können Gemische aus verschiedenen Salzen verwendet werden.
Einzelne Beispiele für Salze von Ammoniak, basischen Aminoverbindungen, die aktiven Wasserstoff nur
in HN-Bindung enthalten, während dio nicht durch
Wasserstoff abgesättigten Stickstoffvalenzen durch Kohlenstoff abgesättigt sind, oder quaternären Ammoniumhydroxyden
mit Säuren, die in verdünnter wäßriger Lösung bei 25° C eine Säure-Dissoziationskonstante von
mindestens 10~4 aufweisen, sind Ammoniumchlorid,
Ammoniumsulfat, Ammonium-p-toluolsulfonat, Monon-butylammoniumsulfat,
Guanidinhydrochlorid. Anilinhydrochlorid, Tetra-n-butylammoniumchlorid, Ammoniumtrichloracetat
und Ammoniumoxalat.
Die Salze von / -ninoniak, basischen Aminoverbindungen,
die aktiven Wasserstoff nur in HN-Bindung enthalten, während die nicht durch Wasserstoff
abgesättigten Stickstoffvalenzen durch Kohlenstoff abgesättigt sind, oder quaternären Amii,oniumhydroxyden
mit Säuren, die in verdünnter wäßriger Lösung bei 25°C eine Säure-Dissoziationskonstante von mindestens
10 4 aufweisen, können als solche mit Harnstoff und Hexamethyldisiiazan vermischt werden. Derartige
Salze können aber auch in situ durch Zugabe einer Säure, die in verdünnter wäßriger Lösung bei 25°C eine
Säure-Dissoziationskonstante von mindestens 10 ' aufweist, oder durch Zugabe einer Verbindung, die eine
derartige Säure abspalten kann, wie Trimethylchlorsilan.
zu Harnstoff und Hexamethyldisiiazan erzeugt werden.
Zweckmäßig werden die Salze von Ammoniak, basischen Aminoverbindungen, die aktiven Wasserstoff
nur in HN-Bindung enthalten, während die nicht durch Wasserstoff abgesättigten Stickstoffvalenzen durch
Kohlenstoff abgesättigt sind, oder quaternären Ammoniumhydroxyden mit Säuren, die in verdünnter wäßriger
Lösung bei 25° C eine Säure-Dissoziationskonstante von mindestens 10 4 aufweisen, in Mengen von 0.01 bis 'i
Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 1 (»ew.%, jeweils bezogen auf das Gewicht der jeweils eingesetzten
Menge an Harnstoff, eingesetzt.
Harnstoff. Hexamethyldisiiazan und erfindungsgemäß verwendetes Salz bzw. ein solches Salz ergebende
Säure und/oder ein solches Salz ergebende andere Verbindung können in beliebiger Reihenfolge in das
Reäktiöhsgefäß eingeführt werden, Das erfindungsge-'
mäße Verfahren kann bei 40° bis 225°C durchgeführt
Werden. Vorzugsweise wird es bei 70° bis 130°C durchgeführt. Weil dies den geringsten Aufwand
erfordert, wird das erfindungsgemäße Verfahren vorzugsweise beim Druck der umgebenden Atmosphäre
durchgeführt. Das erfindungsgemäße Verfahren kann
aber auch bei niedrigeren oder höheren Drücken durchgeführt werden.
Zweckmäßig wird das erfindungsgemäße Verfahren unter Ausschluß von Wasser durchgeführt
Zweckmäßig wird das erfindungsgemäße Verfahren unter Ausschluß von Wasser durchgeführt
Damit die Reaktionsteilnehmer besser miteinander vermischt werden, ist es zweckmäßig, das erfindungsgemäße
Verfahren unter Mitverwendung eines Lösungsmittels und/oder unter Verwendung eines Überschusses
ίο von Hexamethyldisiiazan über die stöchiometrische
Menge, die 1 Mol Hexamethyldisiiazan je Mol Harnstoff beträgt, insbesondere 200 bis 300% der stöchiometrischen
Menge, durchzuführen.
Beispiele für Lösungsmittel, die bei dem erfindungsgernäßen Verfahren mitverwendet werden können, sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol; Ester, wie Essigsäureäthylester; Äther, wie Di-n-butyläther, Dioxan und Tetrahydrofuran; Ketone, wie Aceton; chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchäorid; sowie Hexamethyldisiloxan.
Beispiele für Lösungsmittel, die bei dem erfindungsgernäßen Verfahren mitverwendet werden können, sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol; Ester, wie Essigsäureäthylester; Äther, wie Di-n-butyläther, Dioxan und Tetrahydrofuran; Ketone, wie Aceton; chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchäorid; sowie Hexamethyldisiloxan.
Es können Gemische aus verschiedenen Lösungsmitteln verwendet werden. Wird Lösungsmittel rrsitverwendet,
so werden auch bei Verwendung stöchiometrischer Mengen von Hexamethyldisiiazan oder von weniger als
r. 200% der stöchiometrischen Menge von Hexamethyldisiiazan
ausgezeichnete Ausbeuten erzielt und Verluste von Hexamethyldisiiazan in hohem Ausmaß vermieden.
Die Reaktion ist beendet, wenn die Ammoniak-Entwicklung aufgehört hat. Meist beträgt die Reaktions-
jn dauer 50 bis 150 Minuten.
Die Ausbeuten an Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff betragen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren mindestens
98%d.Th.
j. B e i s ρ i e 1 1
a) Ein Gemisch aus 1500 ml (7,2 Mol) Hexamethyldisiiazan,
180 g Harnstoff (3 Mol) und 1 g Ammoniumsulfat wird zum Sieden unter Rückfluß (etwa
125°C) erwärmt, wobei bereits bei 8O0C die
Entwicklung von Ammoniak beg'int. Nach 1Ά
Stunden Sieden unter Rückfluß ist die Entwicklung von Ammoniak und damit die Umsetzung beendet.
Nach dem Abkühlen wird filtriert und der Filterrückstand bei 12 mm Hg getrocknet. Es
4") werden 603 g (98,5% d. Th.) Bis-(trimethylsilyl)-
harnstoff mit einer Reinheit von mehr als 99 Gew.-% erhalten.
b) Zum Vergleich wird die unter a) beschriebene Arbeitsweise wiederholt mit der Abänderung, daß
ίο kein Ammoniumsulfat mitverwendet wird. Die
Ammoniakentwicklung beginnt erst bei etwa 125^C und ist auch nach 12 Stunden noch nicht
beendet.
c) Zum weiteren Vergleich wird die unter a) r> beschriebene Arbeitsweise wiederholt mit der
Abänderung, daß anstelle von I g Ammoniumsulfat I g NaNFLHPO11 verwendet werden. Es ist keinerlei
I Imset/iing zu beobachten.
d) Zum weiteren Vergleich wird die unter a) w) beschriebene Arbeitsweise wiederholt mit der
Abänderung, daß anstelle von I g Ammoniumsulfat I g Benzyltrimethylämmöniumniettiylat verwendet
Werden; Es ist ebenfalls keinerlei Umsetzung zu beobachten.
a) Ein Gemisch aus 750 ml (3,6 Mol) Hexamelhyklisl·
lazan, 750 ml Toluol, l8Ög (3 Mol) Harnstoff und
0,5 g Ammoniumchlorid wird zum Sieden unter Rückfluß (etwa HO0C) erwärmt. Nach VU Stunden
Sieden unter Rückfluß ist die Entwicklung von Ammoniak und damit die Umsetzung beendet.
Nach dem Abkühlen wird filtriert und der Filterrückstand bei 12 mm Hg (abs.) getrocknet. Es
werden 603 g (98,4% d. Th.) Bis-(trirnethyhilyl)-harnstoff
mit einer Reinheit von mehr als 99 Gew.-°/o erhalten.
b) Zum Vergleich wird die vorstehend unter a) beschriebene Arbeitsweise wiederholt mit der
Abänderung, daß kein Ammoniumchlorid mitverwendet wird. Es ist keinerlei Umsetzung zu
beobachten.
Gemische aus jeweils 1500 ml Hexamethyldisilazan, 180 g Harnstoff und den in der folgenden Tabelle I
angegebenen Salzen in Mengen, die in der gleichen Tabelle angegeben sind, werden zum Sieden unter
Rückfluß erwärmt. Gleichzeitig wird die Anzahl der Minuten (in der Tabelle als »Halbwertszeit« bezeichnet)
bestimmt, die bis zur Entwicklung der Hälfte der theoretischen Menge Ammoniak verstreich!.
SnIz
Menge
g
g
Halbwertszeit min
(NH4J2SO4 1,0
[N(n- C4H9)HJ2SO4 0,5
NH4O3SC6H5CH3 0,5
HN = C(NH2J2-HCl 0,5
C6H5NH2 · HCl 0,5
Ν(η-C4H9)Cl 0,5
NH4OOCCCl3 1,0
NH4OOCCH3*) 1,0
23 41 25 73 80 125 92
340 155
Menge
g
g
Halbwertszeit
min
min
NH4CI
(NH4J2SO4
(NH4J2SO4
0,5 42
0,5 42
Gemische aus jeweils 750 ml Hexamethyldisilazan, 180 g Harnstoff, den in der folgenden Tabelle II
angegebenen Salzen in Mengen, die in der gleichen Tabelle angegeben sind, und 750 ml der in der folgenden
Tabelle angegebenen Lösungsmittel werden zum Sieden unter Rückfluß erwärmt. Gleichzeitig wird die
Anzahl der Minuten (in der Tabelle als »Halbwertszeit« bezeichnet) bestimmt, die bis zur Entwicklung der
Hälfte der theoretischen Menge Ammoniak verstreicht
Salz
Menge Lösungsmittel
g'
g'
Halbwertszeit min
| NHiCl | 0,5 | Toluol | 27 |
| NH4Cl | 1,0 | Toluol | 20 |
| NH.C1 | 0,5 | CH3COOC2H5 | 20 |
| (NH4J2SO4 | 0,5 | CH3COOC2H5 | 60 |
| io (NH4J2SO4 | 1,0 | Toluol | 33 |
| (NH4J2SO4 | 1.0 | Aceton | 30 |
| (NH4J2SO4 | 1,0 | (CH3J3SiOSi(CH3J3 | 90 |
| -*) | — | Toluol | Keine NH3- |
| Entwickl. | |||
| r, _·) | — | (CH3J3SiOSi(CH3J3 | desgl. |
| -*) | — | CH3COOC2H5 | äußerst lang |
| same | |||
| NH3-Entwick | |||
| lung |
*) Vergleichsversuche.
*) Vergleichsversuche.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Bis-(trimethylsi-Iyl)-harnstoff durch Umsetzung von Harnstoff mit Hexamethyldisilazan, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung von Harnstoff mit Hexamethyldisilazan in Gegenwart katalytisch wirksamer Mengen von Salzen von Ammoniak, basischen Aminoverbindungen, die aktiven Wasserstoff nur in HN-Bindung enthalten, während die nicht durch Wasserstoff abgesättigten Stickstoffvalenzen durch Kohlenstoff abgesättigt sind, oder quaternären Ammoniumhydroxyden mit Säuren, die in verdünnter wäßriger Lösung bei 25° C eine Säure-Dissoziationskonstante von mindestens 10-" aufweisen, durchgeführt wird.
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| DE2507882A DE2507882C3 (de) | 1975-02-24 | 1975-02-24 | Verfahren zur Herstellung von Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff |
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| DE3308089C2 (de) * | 1982-12-24 | 1986-03-13 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Durchführung organischer Reaktionen in Siliconölen |
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1976
- 1976-01-30 NL NL7600986A patent/NL7600986A/xx not_active Application Discontinuation
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