DE2507882A1 - Verfahren zum herstellen von bis(trimethylsilyl-) harnstoff - Google Patents
Verfahren zum herstellen von bis(trimethylsilyl-) harnstoffInfo
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- HADKRTWCOYPCPH-UHFFFAOYSA-M trimethylphenylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 HADKRTWCOYPCPH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
WACKER-CHE M IE München, 15-1.1975
FE-PAT Dr.Ru/mie la M ο rl
Wa 7428
Verfahren zum Herstellen von
Bis-(trimethylsilyl-)harnstoff
Bis-(trimethylsilyl-)harnstoff
Die Erfindung betrifft eine Verbesserung des Verfahrens zum Herstellen
von Bis-(trimethylsilyl-)harnstoff durch Umsetzung von Harnstoff mit Hexamethyldisilazan. Die Verbesserung wird durch
die Verwendung von bestimmten Salzen als Katalysatoren bei dieser Umsetzung erzielt.
Es ist bereits bekannt, Bis-(trimethylsilyl-)harnstoff durch Umsetzung
von Harnstoff mit Hexaraethyldisilazan herzustellen (vgl. z.B. Chemical Abstracts, Band 59, 1963, Spalte 3945 g). Diese Umsetzung
verläuft nach der Gleichung
(H2N)2CO + pCH3)3Si12NH >
' ftcH^SiNlTLcO + NH3.
Für diese Umsetzung mußten bisher hohe Temperaturen und lange Zeiten
angewendet werden. Deshalb kann Bis-(trimethylsilyl-)harnstoff, der als Reaktionsprodukt bei dem bisher bekannten Verfahren
durch Umsetzung von Harnstoff mit Hexamethyldisilazan hergestellt wurde, in beträchtlichem Ausmaß durch in der Hitze entstehende Zersetzungsprodukte
von Bis-(trimethylsilyl-)harnstoff, wie Trimethylsilyl
i so cyanat, verunreinigt sein.
Gegenüber dem bisher bekannten Verfahren zum Herstellen von Bis-(trimethylsilyl-)harnstoff
durch Umsetzung von Harnstoff mit Hexa-
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raethyldisilazan hat das erfindungsgemäße Verfahren insbesondere die Vorteile, daß es bei niedrigeren Temperaturen und/oder innerhalb
kürzerer Zeiten durchgeführt werden kann und höhere Ausbeuten und/oder reinerer Bis-(triraethylsilyl-)harnstoff erhalten
werden,und daß es mit geringeren Verlusten an Hexamethyldisilazan
durchgeführt werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Herstellen von Bis-(trimethylsilyl-)harnstoff durch Umsetzung von Harnstoff mit
Hexamethyldisilazan, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung von Harnstoff mit Hexaraethyldisilazan in Gegenwart katalytisch wirksamer
Mengen von Salzen von Ammoniak, basischen Aminoverbindungen, die aktiven Wasserstoff nur in HN-Bindung enthalten, während die
nicht durch Wasserstoff abgesättigten StickstoffValenzen durch Kohlenstoff
abgesättigt sind, oder quaternären Amraoniumhydroxyden mit
Säuren, die in verdünnter wäßriger Lösung bei 25 C eine Säure-
-4 Dissoziationskonstante von mindestens 10 aufweisen, durchgeführt
Als einzelne Beispiele für basische Aminoverbindungen, die aktiven
Wasserstoff nur in HN-Bindung enthalten, während die nicht durch Wasserstoff abgesättigten Stickstoffvalenzen durch Kohlenstoff abgesättigt
sind und die sich somit zur Herstellung von erfindungsgemäß verwendbaren Salzen eignen, seien genannt:
n-Butylamin, Di-n-butylarain, Tri-n-butylamin, sec.-Butylamin,
Cyclohexylamiη, Guanidin, Harnstoff, O-Aminoacetanilid, Iminodiacetonitril,
m-Aminoacetophenon, Allylamin, N-Methylallylamin,
Amylamin, N,N-Dimethylamin, Anilin, p-Bromanilin, 2,6-Dinitroanilin,
in-Fluoranilin, symm.-Bis-(gamma-aminopropyl-)tetramethyldisiloxan,
gamma-(N-Aminoäthylaminopropyl-)diphenylmethylsilan,
o-Jodanilin, o-Nitroanilin, 2,3,4,5-Tetrachloranilin, o-Anisidin,
9-Anthrylamin, 4,4'-Diaminoazobenzol, Anthranilnitril, Benzylamin,
p-Methoxybenzylamin, die verschiedenen Decylamine, DialIyIamin,
609836/0928
Dicyclohexylamin, Diäthylentriamin, Difurfurylamin, Di-m-tolylamin,
beta-Äthoxyäthylamin, Tetrahydrofurfurylamin, Histamin,
Methylamin, Morpholin, 5-Nitronaphthylamin, l,2-Dimethyl-4-pentenylamin,
Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin, Piperazin, Piperidin,
2-Aminopyridin, 6-Nitro-o-toluidin, 2-Amino-p-tolunitril,
6-Nitro~o-toluidin, 2-Amino-p-tolunitril, 9-Phenanthrylarain,
Tribenzylarain, Tri-n-propylamin, Triisopropylamin und Triäthylamin.
Bevorzugt als basische Aminoverbindungen, die aktiven Wasserstoff nur in HN-Bindung enthalten, während die nicht durch Wasserstoff
abgesättigten Stickstoffvalenzen durch Kohlenstoff abgesättigt sind, sind jedoch primäre, sekundäre und tertiäre Amine der allgemeinen
Formel
VNH3-a'
worin R gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste, insbesondere
Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl und/oder Aralkylreste mit höchstens l8 Kohlenstoffatomen, und al, 2 oder 3 bedeutet und Harnstoff.
Beispiele für quaternäre Ammoniumhydroxyde sind insbesondere solche
der allgemeinen Formel
NR^OH,
worin R die oben dafür angegebene Bedeutung hat, wie Tetramethylammoniumhydroxyd,
Tetrabutylammoniumhydroxyd, Benzyltriraethylammoniumhydroxyd
und Phenyltrimethylammoniumhydroxyd.
Beispiele für Säuren, die in verdünnter wäßriger Lösung bei 25 C
eine Säure-Dissoziationskonstante von mindestens 10 aufweisen, was bedeutet, daß die Säuren einen pK -Wert (pK -value) von hochstens
4 aufweisen sind: Perchlorsäure, Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoff
säure, Jodwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure,
Flußsäure, Phosphorsäure, Fluoressigsäure, TriChloressigsäure, Ameisensäure
und p-Toluolsulfosäure sowie Oxalsäure.
609836/0928 /4
Salze aus den oben genannten basischen Stickstoffverbindungen und Säuren, die in verdünnter wäßriger Lösung eine Säure-Disso-
-4
ziationskonstante von weniger als 10 aufweisen, wie Essigsäure, Kohlensäure, Borsäure oder Natriumdihydrogenphosphat, oder Alkylate der oben genannten basischen Stickstoffverbindungen, wie Benzyltrimethylaramoniuramethylat, sind dagegen bei der Umsetzung von Harnstoff mit Hexamethyldisilazan nicht oder nicht befriedigend katalytisch wirksam.
ziationskonstante von weniger als 10 aufweisen, wie Essigsäure, Kohlensäure, Borsäure oder Natriumdihydrogenphosphat, oder Alkylate der oben genannten basischen Stickstoffverbindungen, wie Benzyltrimethylaramoniuramethylat, sind dagegen bei der Umsetzung von Harnstoff mit Hexamethyldisilazan nicht oder nicht befriedigend katalytisch wirksam.
Wegen der leichten Zugänglichkeit und weil sie Salze mit besonders
hoher Wirksamkeit ergeben, sind als Säuren für die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Salze, Salzsäure, Schwefelsäure und
p-Toluolsulfosäure besonders bevorzugt.
Die Salze von Ammoniak, basischen Aminoverbindungen, die aktiven Wasserstoff nur in HN-Bindung enthalten, während die nicht durch
Wasserstoff abgesättigten Stickstoffvalenzen durch Kohlenstoff abgesättigt
sind oder quaternären Ammoniumhydroxyden mit Säuren, die in verdünnter wäßriger Lösung bei 25 C eine Säure-Dissoziations-
-4
konstante von mindestens 10 aufweisen, können, wie schon aus den obigen Beispielen für Säuren zu ersehen, aus ein- oder mehrbasischen anorganischen oder organischen Säuren hergestellt werden. Diese Salze können neutral oder sauer sein. Es können Gemische aus verschiedenen Salzen verwendet werden.
konstante von mindestens 10 aufweisen, können, wie schon aus den obigen Beispielen für Säuren zu ersehen, aus ein- oder mehrbasischen anorganischen oder organischen Säuren hergestellt werden. Diese Salze können neutral oder sauer sein. Es können Gemische aus verschiedenen Salzen verwendet werden.
Einzelne Beispiele für Salze von Ammoniak, basischen Aminoverbindungen,
die aktiven Wasserstoff nur in HN-Bindung enthalten, während die nicht durch Wasserstoff abgesättigten Stickstoffvalenzen durch
Kohlenstoff abgesättigt sind, oder quaternären Ammoniumhydroxyden mit Säuren, die in verdünnter wäßriger Losung bei 25 C eine Säure-
-4
Dissoziationskonstante von mindestens 10 aufweisen, sind Ammoniumchlorid,
Ammoniumsulfat, Ammonium-p-toluolsulfonat, Mono-n-butylammoniurasulfat,
Guanidinhydrochlorid, Anilinhydrochlorid, Tetra-nbutylammoniumchlorid, Ammoniumtrichloracetat und Ammoniumoxalat.
609836/0928 /5
Die Salze von Ammoniak, basischen Aminoverbindungen, die aktiven
Wasserstoff nur in HN-Bindung enthalten, während die nicht durch Viasserstoff abgesättigten Stickstoffvalenzen durch Kohlenstoff abgesättigt
sind, oder quaternären Ammoniumhydroxyden mit Säuren, die in verdünnter wäßriger Lösung bei 25 C eine Säure-Dissoziations-
-4
konstante von mindestens 10 aufweisen, können als solche mit Harnstoff und Hexamethyldisilazan vermischt werden. Derartige Salze können aber auch in situ durch Zugabe einer Säure, die in verdünnter wäßriger Lösung bei 25 C eine Säure-Dissoziationskonstante
konstante von mindestens 10 aufweisen, können als solche mit Harnstoff und Hexamethyldisilazan vermischt werden. Derartige Salze können aber auch in situ durch Zugabe einer Säure, die in verdünnter wäßriger Lösung bei 25 C eine Säure-Dissoziationskonstante
-4
von mindestens 10 aufweist, oder durch Zugabe einer Verbindung, die eine derartige Säure abspalten kann, wie Trimethylchlorsilan, zu Harnstoff und Hexamethyldisilazan, erzeugt werden.
von mindestens 10 aufweist, oder durch Zugabe einer Verbindung, die eine derartige Säure abspalten kann, wie Trimethylchlorsilan, zu Harnstoff und Hexamethyldisilazan, erzeugt werden.
Zweckmäßig werden die Salze von Ammoniak, basischen Aminoverbindungen,
die aktiven Wasserstoff nur in HN-Bindung enthalten, während dia nicht durch Wasserstoff abgesättigten StickstoffValenzen durch
Kohlenstoff abgesättigt sind, oder quaternären Ammoniumhydroxyden mit Säuren, die in verdünnter wäßriger Lösung bei 25 C eine Säure-
-4 Dissoziationskonstante von mindestens 10 aufweisen, in Mengen von
0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 1 Gew.-%, jeweils bezogen
auf das Gewicht der jeweils eingesetzten Menge an Harnstoff, eingesetzt.
Harnstoff, Hexamethyldisilazan und erfindungsgemäß verwendetes Salz
bzw. ein solches Salz ergebende Säure und/oder ein solches Salz ergebende
andere Verbindung können in beliebiger Reihenfolge in das Reaktionsgefäß eingeführt werden. Das erfindungsgemäße Verfahren
kann bei 40 bis 225 C durchgeführt werden. Vorzugsweise wird es
ο ο
bei 70 bxs 130 C durchgeführt. Weil dies den geringsten Aufwand erfordert, wird das erfindungsgemäße Verfahren vorzugsweise beim Druck der umgebenden Atmosphäre, also bei 76O mm Hg (abs.) oder etwa 760 mm Hg (abs.) durchgeführt. Falls erwünscht, kann das erfindungsgemäße Verfahren aber auch bei niedrigeren oder höheren Drücken durchgeführt werden.
bei 70 bxs 130 C durchgeführt. Weil dies den geringsten Aufwand erfordert, wird das erfindungsgemäße Verfahren vorzugsweise beim Druck der umgebenden Atmosphäre, also bei 76O mm Hg (abs.) oder etwa 760 mm Hg (abs.) durchgeführt. Falls erwünscht, kann das erfindungsgemäße Verfahren aber auch bei niedrigeren oder höheren Drücken durchgeführt werden.
Zweckmäßig wird das erfindungsgeraäße Verfahren unter Ausschluß von
Wasser durchgeführt.
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Damit die Reaktionsteilnehmer besser miteinander vermischt werden
können, ist es zweckmäßig, das erfindungsgemäße Verfahren unter Mitverwendung
eines Lösungsmittels und/oder unter Verwendung eines Überschusses von Hexamethyldisilazan über die stöchiometrische Menge,
die 1 Mol Hexamethyldisilazan je Mol Harnstoff beträgt, insbesondere 200 bis 300 % der stöchiometrischen Menge, durchzuführen.
Beispiele für Lösungsmittel, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
mitverwendet werden können, sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol; Ester, wie Essigsäureäthylester; Äther, wie Di—nbutyläther,
Dioxan und Tetrahydrofuran; Ketone, wie Aceton; chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid; sowie Hexatnethyldisiloxan.
Es können Gemische aus verschiedenen Lösungsmitteln verwendet werden.
Wird Lösungsmittel mitverwendet, so werden auch bei Verwendung stöchiometrischer Mengen von Hexamethyldisilazan oder von weniger
als 200 % der stöchiometrischen Menge von Hexamethyldisilazan ausgezeichnete
Ausbeuten erzielt und Verluste von Hexamethyldisilazan in hohem Ausmaß vermieden.
Die Reaktion ist beendet, wenn die Ammoniak-Entwicklung aufgehört
hat. Meist beträgt die Reaktionsdauer 50 bis 150 Minuten.
Die Ausbeuten an Bis-(trimethylsilyl-)harnstoff betragen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren mindestens 98 % d.Th.
a) Ein Gemisch aus 1.500 ml (7,2 Mol) Hexamethyldisilazan, l80 g Harnstoff
(3 Mol) und 1 g Ammoniumsulfat wird zum Sieden unter Rückfluß (etwa 125 C) erwärmt, wobei bereits bei 80 C die Entwicklung
von Ammoniak beginnt. Nach 1 l/4 Stunden Sieden unter Rückfluß
/7
60 983 6/0928
ist die Entwicklung von Ammoniak und damit die Umsetzung beendet. Nach dem Abkühlen wird filtriert und der Filterrückstand
bei 12 mm Hg (abs.) getrocknet. Es werden 6O3 g (98,5 %
d.Th.) Bis-(trimethylsilyl-)harnstoff mit einer Reinheit von mehr als 99 Gew.~% erhalten.
b) Zum Vergleich wird die unter a) beschriebene Arbeitsweise wiederholt
mit der Abänderung, daß kein Ammoniumsulfat mitverwendet
wird. Die Ammoniakentwicklung beginnt erst bei etwa 125 C und ist auch nach 12 Stunden noch nicht beendet.
c) Zum weiteren Vergleich wird die unter a) beschriebene Arbeitsweise
wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle von 1 g Ammoniumsulfat
1 g NaNH,HPO1 verwendet werden. Es ist keinerlei Um-
4 4
setzung zu beobachten.
d) Zum weiteren Vergleich wird die unter a) beschriebene Arbeitsweise
wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle von 1 g Ammoniumsulfat 1 g Benzyltrimethylammoniummethylat verwendet werden.
Es ist ebenfalls keinerlei Umsetzung zu beobachten.
a) Ein Gemisch aus 750 ml (3»6 Mol) Hexamethyldisilazan, 750 ml Toluol,
I80 g (3 Mol) Harnstoff.und 0,5 g Ammoniumchlorid.wird zum-Sieden unter
Rückfluß (etwa 110 C) erwärmt. Nach 1 1/4 Stunden Sieden unter Rückfluß ist die Entwicklung von Ammoniak und damit die Umsetzung
beendet. Nach dem Abkühlen wird filtriert und der Filterrückstand bei 12 mm Hg (abs.) getrocknet. Es werden 6O3 g (98,4 %
d.Th.) Bis-(trimethylsilyl-)harnstoff mit einer Reinheit von mehr als 99 Gew.-96 erhalten.
b) Zum Vergleich wird die vorstehend unter a) beschriebene Arbeitsweise
wiederholt mit der Abänderung, daß kein Ammoniumchlorid mitverwendet wird. Es ist keinerlei Umsetzung zu beobachten.
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/8 ORIGINAL INSPECTED
Gemische aus jeweils 1,500 ml Hexamethyldisilazan, l8O g,Harnstoff
und den in der folgenden Tabelle I angegebenen Salzen in Mengen, die in der gleichen Tabelle angegeben sind, werden zum
Sieden unter Rückfluß erwärmt. Gleichzeitig wird die Anzahl der Minuten (in der Tabelle als "Halbwertszeit" bezeichnet) bestimmt,
die bis zur Entwicklung der Hälfte der theoretischen Menge Ammoniak verstreicht.
Salz
Menge g
Halbwertszeit min.
NH4Cl
(NH4)2S04
(NH4)2S04
NH4O3SC6H5CH3
HN=C(NH2) 2* HCl
O-H-NH · HCl Nin-C4H9)Cl
NH4OOCCCl
0,5 0,5 1,0
0,5 0,5 0,5 0,5
0,5 1,0
42 42 23
4i 25 73 80
125 92
- *) NH4OOCCH *)
1,0
340 155
*) Vergleichsversuche
/9
609836/0928
mm O mm
Gemische aus jeweils 750 ml Hexamethyldisilazan, l8O g Harnstoff,
den in der folgenden Tabelle II angegebenen Salzen in Mengen, die in der gleichen Tabelle angegeben sind, und 750 ml der in der folgenden
Tabelle angegebenen Lösungsmittel werden zum Sieden unter Rückfluß erwärmt. Gleichzeitig wird die Anzahl der Minuten (in der
Tabelle als "Halbwertszeit" bezeichnet) bestimmt, die bis zur Entwicklung der Hälfte der theoretischen Menge Ammoniak verstreicht.
| Tabelle | II | Halbwertszeit min» |
| Menge g |
Lösungsmittel | 27 |
| O,5 | Toluol | 20 |
| 1,0 | Il | 20 |
| 0,5 | CH3COOC2H5 | 60 |
| 0,5 | Il | 33 |
| 1,0 | Toluol | 30 |
| 1,0 | Aceton | 3 9° |
| 1,0 | (CH ) SiOSi(CH ) | |
- *) - Toluol Keine NH -Entwickl,
- *) - (CH3J3SiOSi(CH3)3 dto.
- *) - CH COOC H äußerst langsame
3 5 NH -Entwicklung
*) Vergleichsversuche .
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Claims (2)
1) Verfahren zum Herstellen von Bis-(trimethylsilyl-)harnstoff
durch Umsetzung von Harnstoff mit Hexaraethyldisilazan, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung
von Harnstoff mit Hexamethyldisilazan in Gegenwart katalytisch wirksamer Mengen von Salzen von Ammoniak, basischen
Aminoverbindungen, die aktiven Wasserstoff nur in HN-Bindung enthalten, während die nicht durch Wasserstoff abgesättigten
Stickstoffvalenzen durch Kohlenstoff abgesättigt sind,
oder quaternären Ammoniumhydroxyden mit Säuren, die in verdünnter
wäßriger Lösung bei 25 C eine Säure-Dissoziations-
-4
konstante von mindestens 10 aufweisen, durchgeführt wird.
konstante von mindestens 10 aufweisen, durchgeführt wird.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Salze von Ammoniak, basischen Aminoverbindungen,
die aktiven Wasserstoff nur in HN-Bindung enthalten, während die nicht durch Wasserstoff abgesättigten Stickstoffvalenzen
durch Kohlenstoff abgesättigt sind, oder quaternären Ammoniumhydroxyden mit Säuren, die in verdünnter wäßriger
Lösung bei 25 C eine Säure—Dissoziationskonstante von mindestens
-4
10 aufweisen, in Mengen von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen
auf das Gewicht der jeweils eingesetzten Menge an Harnstoff, eingesetzt werden.
60983 6/0928
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2507882A DE2507882C3 (de) | 1975-02-24 | 1975-02-24 | Verfahren zur Herstellung von Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff |
| NL7600986A NL7600986A (nl) | 1975-02-24 | 1976-01-30 | Werkwijze voor de bereiding van bis-(trimethylsilyl)- ureum. |
| US05/655,333 US3992428A (en) | 1975-02-24 | 1976-02-05 | Process for preparing bis-(trimethylsilyl-)urea |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE2507882A DE2507882C3 (de) | 1975-02-24 | 1975-02-24 | Verfahren zur Herstellung von Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2507882A1 true DE2507882A1 (de) | 1976-09-02 |
| DE2507882B2 DE2507882B2 (de) | 1978-07-13 |
| DE2507882C3 DE2507882C3 (de) | 1980-01-24 |
Family
ID=5939667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| NL (1) | NL7600986A (de) |
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| EP0112479A1 (de) * | 1982-12-24 | 1984-07-04 | Hüls Aktiengesellschaft | Durchführung organischer Reaktionen in Siliconölen |
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| SI2176270T1 (sl) * | 2007-07-30 | 2019-11-29 | Centrient Pharmaceuticals Netherlands B V | Sestavki, ki vsebujejo spojine beta laktama |
| CN101665507B (zh) * | 2009-09-08 | 2012-03-21 | 吉林新亚强生物化工有限公司 | 六甲基二硅脲的制备工艺 |
| CN109232632B (zh) * | 2018-10-18 | 2021-07-06 | 江苏食品药品职业技术学院 | 一种六甲基二硅脲的制备方法 |
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- 1975-02-24 DE DE2507882A patent/DE2507882C3/de not_active Expired
-
1976
- 1976-01-30 NL NL7600986A patent/NL7600986A/xx not_active Application Discontinuation
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