DE2507882B2 - Verfahren zur Herstellung von Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Bis-(trimethylsilyl)-harnstoffInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft eine Verbesserung des Verfahrens zur Herstellung von Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff
durch Umsetzung von Harnstoff mit Hexamethyldisilazan. Die Verbesserung wird durch die 2>
Verwendung von bestimmten Salzen als Katalysatoren bei dieser Umsetzung erzielt.
Es ist bekannt, Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff durch
Umsetzung von Harnstoff mit Hexamethyldisilazan herzustellen (vgl. z. B. Chemical Abstracts, Band 59, jo
1963, Spalte 3945 g). Diese Umsetzung verläuft nach der Gleichung
(H2N)2CO + [(CH3J3Si]2NH
- [(CH3J3SiNH]2CO + NH3.
Für diese Umsetzung mußten bisher hohe Temperaturen und lange Zeiten angewendet werden. Deshalb
kann Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff, der als Reaktionsprodukt bei dem bisher bekannten Verfahren durch
Umsetzung von Harnstoff mit Hexamethyldisilazan hergestellt wurde, in beträchtlichem Ausmaß durch in
der Hitze entstehende Zersetzungsprodukte von Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff, wie Trimethylsilylisocyanat,
verunreinigt sein.
Gegenüber dem bisher bekannten Verfahren zum Herstellen von Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff durch Umsetzung
von Harnstoff mit Hexamethyldisilazan hat das erfindungsgemäße Verfahren die Vorteile, daß es bei
niedrigeren Temperaturen und/oder innerhalb kürzerer Zeiten durchgeführt werden kann und höhere Ausbeuten
und/oder reinerer Bis-(trimethylsilyl)- harnstoff erhalten werden und daß es mit geringeren Verlusten an
Hexamethyldisilazan durchgeführt werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff durch
Umsetzung von Harnstoff mit Hexamethyldisilazan, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung von
Harnstoff mit Hexamethyldisilazan in Gegenwart katalytisch wirksamer Mengen von Salzen von Ammoniak,
basischen Aminoverbindungen, die aktiven Was- bo serstoff nur in HN-Bindung enthalten, während die nicht
durch Wasserstoff abgesättigten Stickstoffvalenzen durch Kohlenstoff abgesättigt sind, oder quaternären
Ammoniumhydroxyden mit Säuren, die in verdünnter wäßriger Lösung bei 25°C eine Säure-Dissoziationskonstante
von mindestens ΙΟ-4 aufweisen, durchgeführt wird.
Als Beispiele für basische Aminoverbindungen, die aktiven Wasserstoff nur in HN-Bindung enthalten,
während die nicht durch Wasserstoff abgesättigten Stickstoffvalenzen durch Kohlenstoff abgesättigt sind
und die sich somit zur Herstellung von erfindungsgemäß verwendbaren Salzen eignen, seien genannt:
n-Butylamin, Di-n-butylamin.Tri-n-butylamin,
sec.-Butylamin, Cyclohexylamin, Guanidin,
Harnstoff, o-Aminoacetanilid, Iminodiacetonitril,
m-Aminoacetophenon, Allylamin,
N-Methylallylamin, Amylamin, N,N-Dimethylamin, Anilin, p-Bromanilin, 2,6-Dinitroanilin,
m-Fluoranilin,
symm.-Bis-(gamma-aminopropyl)-tetramethyl·
sec.-Butylamin, Cyclohexylamin, Guanidin,
Harnstoff, o-Aminoacetanilid, Iminodiacetonitril,
m-Aminoacetophenon, Allylamin,
N-Methylallylamin, Amylamin, N,N-Dimethylamin, Anilin, p-Bromanilin, 2,6-Dinitroanilin,
m-Fluoranilin,
symm.-Bis-(gamma-aminopropyl)-tetramethyl·
disiloxan,
gamma-(N-Aminoäthylaminopropyl)-
gamma-(N-Aminoäthylaminopropyl)-
diphenylmethylsilan,
o-Jodanilin, o-Nitroanilin, 2,3,4,5-Tetrachloranilin,
o-Anisidin, 9-Anthrylamin, 4,4'-Diaminoazobenzol, Anthranilnitril, Benzylamin, p-Methoxybenzylamin,
die verschiedenen Decylamine,
Diallylamin, Dicyclohexylamin, Diäthylentriamin,
Difurfurylamin, Di-m-tolylamin,
beta-Ätnoxyäthylamin.Tetrahydrofurfurylamin,
Histamin, Methylamin, Morpholin,
5-Nitronaphthylamin,
1,2- Dimethyl-4-penteny lamin,
Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin, Piperazin,
Piperidin, 2-Aminopyridin, 6-Nitro-o-toluidin,
2-Amino-p-tolunitril,6-Nitro-o-toluidin,
2- Amino-p-tolunitril, 9- Phenanthrylamin,
Tribenzylamin,Tri-n-propy!amin,Triisopropylamin und Triäthylamin.
Diallylamin, Dicyclohexylamin, Diäthylentriamin,
Difurfurylamin, Di-m-tolylamin,
beta-Ätnoxyäthylamin.Tetrahydrofurfurylamin,
Histamin, Methylamin, Morpholin,
5-Nitronaphthylamin,
1,2- Dimethyl-4-penteny lamin,
Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin, Piperazin,
Piperidin, 2-Aminopyridin, 6-Nitro-o-toluidin,
2-Amino-p-tolunitril,6-Nitro-o-toluidin,
2- Amino-p-tolunitril, 9- Phenanthrylamin,
Tribenzylamin,Tri-n-propy!amin,Triisopropylamin und Triäthylamin.
Bevorzugt als basische Aminoverbindungen, die aktiven Wasserstoff nur in HN-Bindung enthalten,
während die nicht durch Wasserstoff abgesättigten Stickstoffvalen?.en durch Kohlenstoff abgesättigt sind,
sind jedoch primäre, sekundäre und tertiäre Amine der Formel
worin R je einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- und/oder Aralkylrest mit höchstens 18 Kohlenstoffatomen und a
1,2 oder 3 bedeutet, und Harnstoff.
Beispiele für quaternäre Ammoniumhydroxyde sind solche der Formel
NR4OH,
worin R die oben dafür angegebene Bedeutung hat, wie Tetramethylammoniumhydroxyd, Tetrabutylammoniumhydroxyd,
Benzyltrimethylammoniumhydroxyd und Phenyltrimethylammoniumhydroxyd.
Beispiele für Säuren, die in verdünnter wäßriger Lösung bei 25° C eine Säure-Dissoziationskonstante von
mindestens 10-4 aufweisen, was bedeutet, daß die Säuren einen pKs-Wert von höchstens 4 aufweisen,
sind: Perchlorsäure, Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure,
Flußsäure, Phosphorsäure, Fluoressigsäure, Trichloressigsäure, Ameisensäure und p-Toluolsulfosäure
sowie Oxalsäure.
Salze aus den obengenannten basischen Stickstoffverbindungen und Säuren, die in verdünnter wäßriger
Lösung eine Säure-Dissoziationskonstante von weniger als 10~4 aufweisen, wie Essigsäure, Kohlensäure,
Borsäure oder Natriumdihydrogenphosphat, oder Alkylate
der obengenannten basischen Stickstoffverbindungen, wie Benzyltrimethylammoniummethylat, sind dagegen
bei der Umsetzung von Harnstoff mit Hexamethyl-
disilazan nicht oder nicht befriedigend katalytisch
wirksam.
Wegen der leichten Zugänglichkeit und weil sie Salze
mit besonders hoher Wirksamkeit ergeben, sind als Säuren für die Herstellung der erfindungsgemäß
verwendeten Salze, Salzsäure, Schwefelsäure und p-Toluolsulfosäure bevorzugt.
Die Salze von Ammoniak, basischen Aminoverbindungen, die aktiven Wasserstoff nur in HN-Bindung
enthalten, während die nicht durch Wasserstoff abgesättigten Stickstoffvalenzen durch Kohlenstoff
abgesättigt sind, oder quaternären AmmoniumhydiOxyden
mit Säuren, die in verdünnter wäßriger Lösung bei 25°C eine Säure-Dissoziationskonstante von mindestens
10"4 aufweisen, können aus ein- oder mehrbasisehen
anorganischen oder organischen Säuren hergestellt werden. Diese Salze können neutral oder sauer
sein. Es können Gsmische aus verschiedenen Salzen verwendet werden.
Einzelne Beispiele für Salze von Ammoniak, basisehen
Aminoverbindungen, die aktiven Wasserstoff nur in HN-Bindung enthalten, während die nicht durch
Wasserstoff abgesättigten Stickstoffvalenzen durch Kohlenstoff abgesättigt sind, oder quaternären Ammoniumhydroxyden
mit Säuren, die in verdünnter wäßriger Lösung bei 25°C eine Säure-Dissoziationskonstante von
mindestens 10"4 aufweisen, sind Ammoniumchlorid, Ammoniumsulfat, Ammonium-p-toluoisulfonat, Monon-butylammoniumsulfat,
Guanidinhydrochlorid, Anilinhydrochlorid, Tetra-n-butylammoniumchlorid, Ammoniumtrichloracetat
und Ammoniumoxalat.
Die Salze von Ammoniak, basischen Aminoverbindungen,
die aktiven Wasserstoff nur in HN-Bindung enthalten, während die nicht durch Wasserstoff
abgesättigten Stickstoffvalenzen durch Kohlenstoff abgesättigt sind, oder quaternären Ammoniumhydroxyden
mit Säuren, die in verdünnter wäßriger Lösung bei 25°C eine Säure-Dissoziationskonstante von mindestens
10"4 aufweisen, können als solche mit Harnstoff und Hexamethyldisilazan vermischt werden. Derartige
Salze können aber auch in situ durch Zugabe einer Säure, die in verdünnter wäßriger Lösung bei 25° C eine
Säure-Dissoziationskonstante von mindestens ΙΟ-4
aufweist, oder durch Zugabe einer Verbindung, die eine derartige Säure abspalten kann, wie Trimethylchlorsilan,
zu Harnstoff und Hexamethyldisilazan erzeugt werden.
Zweckmäßig werden die Salze von Ammoniak, basischen Aminoverbindungen, die aktiven Wasserstoff
nur in HN-Bindung enthalten, während die nicht durch Wasserstoff abgesättigten Stickstoffvalenzen durch
Kohlenstoff abgesättigt sind, oder quaternären Ammoniumhydroxyden mit Säuren, die in verdünnter wäßriger
Lösung bei 25°C eine Säure-Dissoziationskonstante von mindestens ΙΟ-4 aufweisen, in Mengen von 0,01 bis 5
Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 1 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der jeweils eingesetzten
Menge an Harnstoff, eingesetzt.
Harnstoff, Hexamethyldisilazan und erfindungsgemäß verwendetes Salz bzw. ein solches Salz ergebende
Säure und/oder ein solches Salz ergebende andere Verbindung können in beliebiger Reihenfolge in das
Reaktionsgefäß eingeführt werden. Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei 40° bis 225° C durchgeführt
werden. Vorzugsweise wird es bei 70° bis 130°C
durchgeführt. Weil dies den geringsten Aufwand erfordert, wird das erfindungsgemäße Verfahren vorzugsweise
beim Druck der umgebenden Atmosphäre durchgeführt. Das erfindungsgemäße Verfahren kann
aber auch bei niedrigeren oder höheren Drücken durchgeführt werden.
Zweckmäßig wird das erfindungsgemäße Verfahren ι unter Ausschluß von Wasser durchgeführt.
Damit die Reaktionsteilnehmer besser miteinander vermischt werden, ist es zweckmäßig, das erfindungsgemäße
Verfahren unter Mitverwendung eines Lösungsmittels und/oder unter Verwendung eines Überschusses
in von Hexamethyldisilazan über die stöchiometrische Menge, die 1 Mol Hexamethyldisilazan je Mol Harnstoff
beträgt, insbesondere 200 bis 300% der stöchiometrischen Menge, durchzuführen.
Beispiele für Lösungsmittel, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren mitverwendet werden können, sind
Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol; Ester, wie Essigsäureäthylester; Äther, wie Di-n-butyläther, Dioxan
und Tetrahydrofuran; Ketone, wie Aceton; chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid;
_>ii sowie Hexamethyldisiloxan.
Es können Gemische aus verschiedenen Lösungsmitteln verwendet werden. Wird Lösungsmittel mitverwendet,
so werden auch bei Verwendung stöchiomelrischer Mengen von Hexamethyldisilazan oder von weniger als
2-, 200% der stöchiometrischen Menge von Hexamethyldisilazan ausgezeichnete Ausbeuten erzielt und Verluste
von Hexamethyldisilazan in hohem Ausmaß vermieden. Die Reaktion ist beendet, wenn die Ammoniak-Entwicklung
aufgehört hat. Meist beträgt die Reaktionsiii
dauer 50 bis 150 Minuten.
Die Ausbeuten an Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff betragen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren mindestens
98%d.Th.
a) Ein Gemisch aus 1500 ml (7,2 Mol) Hexamethyldisilazan, 180 g Harnstoff (3 Mol) und 1 g Ammoniumsulfat
wird zum Sieden unter Rückfluß (etwa 1250C) erwärmt, wobei bereits bei 80° C die
Entwicklung von Ammoniak beginnt. Nach I1At
Stunden Sieden unter Rückfluß ist die Entwicklung von Ammoniak und damit die Umsetzung beendet.
Nach dein Abkühlen wird filtriert und der Filterrückstand bei 12 mm Hg getrocknet. Es
4-, werden 603 g (98,5% d. Th.) Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff mit einer Reinheit von mehr als 99
Gew.-% erhalten.
b) Zum Vergleich wird die unter a) beschriebene Arbeitsweise wiederholt mit der Abänderung, daß
Μ kein Ammoniumsulfat mitverwendet wird. Die Ammoniakentwicklung beginnt erst bei etwa
125°C und ist auch nach 12 Stunden noch nicht
beendet.
c) Zum weiteren Vergleich wird die unter a) beschriebene Arbeitsweise wiederholt mit der
Abänderung, daß anstelle von 1 g Ammoniumsulfat 1 g NaNH4HPC>4 verwendet werden. Es ist keinerlei
Umsetzung zu beobachten.
d) Zum weiteren Vergleich wird die unter a) bo beschriebene Arbeitsweise wiederholt mit der
Abänderung, daß anstelle von 1 g Ammoniumsulfat 1 g Benzyltrimethylammoniummethylat verwendet
werden. Es ist ebenfalls keinerlei Umsetzung zu beobachten.
a) Ein Gemisch aus 750 ml (3,6 Mol) Hexamethyldisilazan,
750 ml Toluol, 180 g (3MoI) Harnstoff und
0,5 g Ammoniumchlorid wird zum Sieden unter Rückfluß (etwa 1100C) erwärmt. Nach 1 '/4 Stunden
Sieden unter Rückfluß ist die Entwicklung von Ammoniak und damit die Umsetzung beendet.
Nach dem Abkühlen wird filtriert und der Filterrückstand bei 12 mm Hg (abs.) getrocknet. Cs
werden 603 g (98,4% d. Th.) Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff mit einer Reinheit von mehr als 99
Gew.-% erhalten.
b) Zum Vergleich wird die vorstehend unter a) beschriebene Arbeitsweise wiederholt mit der
Abänderung, daß kein Ammoniumchlorid mitverwendet wird. Es ist keinerlei Umsetzung zu
beobachten.
Gemische aus jeweils 1500 ml Hexamethyldisilazan, 180 g Harnstoff und den in der folgenden Tabelle I
angegebenen Salzen in Mengen, die in der gleichen Tabelle angegeben sind, werden zum Sieden unter
Rückfluß erwärmt. Gleichzeitig wird die Anzahl der Minuten (in der Tabelle als »Halbwertszeit« bezeichnet)
bestimmt, die bis zur Entwicklung der Hälfte der theoretischen Menge Ammoniak verstreicht.
Menge
g
g
Halbwertszeit min
(NH4J2SO4 1,0
[N(n- C4H9)Hj]2SO4 0,5
NH4O3SC6H5CH3 0,5
HN=C(NH2J2 · HCl 0,5
C6H5NH2 · HCl 0,5
N(n-C4H9)Cl 0,5
NH4OOCCCI3 1,0
NH4OOCCH3*) 1,0
23 41 25 73 80 125 92
340
155
Salz Menge
NH4CI 0,5
(NH4J2SO4 0.5
Halbwertszeit
min
min
42
42
42
Gemische aus jeweils 750 ml HexamethyldiiUazan,
180 g Harnstoff, den in der folgenden Tabelle 11 angegebenen Salzen in Mengen, die in der gleichen
Tabelle angegeben sind, und 750 ml der in der folgenden Tabelle angegebenen Lösungsmittel werden zum
Sieden unter Rückfluß erwärmt. Gleichzeitig wird die Anzahl der Minuten (in der Tabelle als »Halbwertszeit«
bezeichnet) bestimmt, die bis zur Entwicklung der Hälfte der theoretischen Menge Ammoniak verstreicht.
| Tabelle II | Menge | Lösungsmittel | Halbwertszeit |
| Salz | g' | min | |
| 0,5 | Toluol | 27 | |
| NH4CI | 1,0 | Toluol | 20 |
| NH4CI | 0,5 | CH3COOC2H5 | 20 |
| NH.C1 | 0,5 | CH3COOC2H5 | 60 |
| (NH4)2SO4 | 1,0 | Toluol | 33 |
| (NH4)2SO4 | 1,0 | Aceton | 30 |
| (NH4)2SO4 | 1,0 | (CHjJsSiOSKCH^ | 90 |
| (NH4J2SO4 | — | Toluol | Keine NH3- |
| -#) | Entwickl. | ||
| — | (CH3)3SiOSi(CH3)3 | desgl. | |
| -#) | — | CH3COOC2H5 | äußerst lang |
| -Ί | same | ||
| NH3-Entwick | |||
| lung | |||
*) Vergleichsversuche.
*) Vergleichsversuche.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Bis-(trimethylsilyl)-harnstoff durch Umsetzung von Harnstoff mit Hexamethyldisilazan, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung von Harnstoff mit Hexamethyldisilazan in Gegenwart katalytisch wirksamer Mengen von Salzen von Ammoniak, basischen Aminoverbindungen, die aktiven Wasserstoff nur in HN-Bindung enthalten, während die nicht durch Wasserstoff abgesättigten Stickstoffvalenzen durch Kohlenstoff abgesättigt sind, oder quaternären Ammoniumhydroxyden mit Säuren, die in verdünnter wäßriger Lösung bei 25° C eine Säure-Dissoziationskonstante von mindestens 10-4 aufweisen, durchgeführt wird.
Priority Applications (3)
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| CN101665507B (zh) * | 2009-09-08 | 2012-03-21 | 吉林新亚强生物化工有限公司 | 六甲基二硅脲的制备工艺 |
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- 1975-02-24 DE DE2507882A patent/DE2507882C3/de not_active Expired
-
1976
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