DE2505705B2 - Verfahren zur kontinuierlichen herstellung einer waessrigen loesung des alkalisalzes einer aliphatischen alpha-hydroxysulfonsaeure - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen herstellung einer waessrigen loesung des alkalisalzes einer aliphatischen alpha-hydroxysulfonsaeureInfo
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Description
3°
Es ist bereits bekannt, Aldehyde mit Alkalihydrogensulfiten zu Additionsprodukten umzusetzen. Beispielsweise
läßt sich diskontinuierlich Λ-Hydroxymethansulfonsäure
aus wäßrigen Lösungen vom Formaldehyd und Natriumhydrogensulfit bereiten (Ber. dtsch. ehem. Ges.
62 [1929], Seite 2873).
Man hat ferner bereits Schwefeldioxid in wäßriger Formaldehydlösung eingeleitet (C. R. hebd. Seances
Acad. Sei. 173 [1921], Seite 1180) und dabei freie (vHydroxymcthansulfonsäure erhalten. Dabei hat man
aber noch nicht unter gleichzeitiger Zugabe von Alkalihydroxid gearbeitet.
Es ist auch bekannt, daß aliphatische «-Hydroxysulfonsäuren in fotografischen Entwicklerbädern als
Härtungsmittel eingesetzt werden (DT-OS 19 00 332, FR-PS 11 69 616). Die Qualitätsforderungen der Filmindustrie
sind dabei auf Produkte gerichtet, die weitgehend frei sind von unerwünschten Begleitstoffen. Ferner
wird von den eingesetzten wäßrigen Lösungen der Aldehyd-Bisulfit-Verbindungen eine hohe Lagerbeständigkeil
verlangt. Die Lösungen müssen frei sein von HSO3 (maximal 0,05%). Es hat sich gezeigt, daß speziell
schwach saure Lösungen eine hohe Lagerbeständigkeit aufweisen. Andererseits ist die Zugabe von Säuren (z. B.
Ameisensäure), um den pH-Wert dieser Lösungen einzustellen, ungünstig, da in diesen Entwicklerbädern
vielfach fremde Ionen stören. Eine Möglichkeit solcher Lösungen herzustellen, bestünde darin, aus den Salzen
der Sulfonsäure durch Ionenaustauscher die freien Säuren zu gewinnnen und Lösungen der freien Säure
zum Ansäuern zu benutzen. Diese Methode ist jedoch umständlich.
Wenn Gemische von Sulfit und Bisulfit mit Aldehyd umgesetzt werden, so reagiert zunächst das Bisulfit. Erst
danach reagiert das Sulfit mit dem Aldehyd, wobei jedoch Hydroxylionen freigesetzt werden. NUch Wegreagieren
des Bisulfits ist deshalb ein steiler Anstieg des nH-Wertes zu beobachten (Mh. Chem. Band 69, 1936,
Seite 11). Es ist deshalb außerordentlich schwierig, bei pH-Bereichen über 7,0, bei denen also Bisulfit neben
Sulfit vorliegt, die Zugabe der Reaktionkomponenten SO2 und Aldehyd über den pH-Wert der Lösung zu
steuern.
Im Hinblick auf den vorgenannten Stand der Technik bestand daher die Aufgabe saure, fremdionenfreie
wäßrige Lösungen von Salzen aliphatischer «-Hydroxysulfonsäuren in einem neuen Verfahren herzustellen.
Es wurde nun ein in den vorstehenden Ansprüchen aufgezeigtes Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung
einer sauren fremdionenfreien wäßrigen Lösung des Alkalisalzes einer aliphatischen «-Hydroxysulfonsäure
aus einem Aldehyd und Schwefeldioxyd gefunden.
Als Alkalihydroxid werden beispielsweise Kalilauge oder Natronlauge eingesetzt, die frei sind von störenden
Fremdionen. Bewährt haben sich Äquivalentverhältnisse Alkalihydroxid : Aldehyd von 0,95 bis 1. Aus der
DT-OS 22 09 098 ist bekannt, daß mit wäßrigen Lösungen, die Natriumsulfit neben Natriumbisulfit
enthalten und die einen pH-Wert von 6,0 bis 11 aufweisen. Aldehyde aus Gasen entfernt werden
können. Bei niedrigeren pH-Werten steigen die Verluste an SO2 stark an. Es war deshalb überraschend,
daß im pH-Bereich unter 7,0, speziell unter 6,0, die Reaktion von gasförmigem SO2 mit Aldehyd noch
ausreichend schnell verläuft. Es hat sich gezeigt, daß die Reaktion besonders dann glatt verläuft und der
pH-Wert leicht konstant gehalten werden kann, wenn man bei pH-Werten zwischen 3,0 und 4,5 arbeitet.
Der pH-Wert kann durch geregelte Zufuhr des SC)2
oder des Alkalihydroxids eingehalten werden. Die pH-Regelung durch Alkalihydroxidzugabe ist wegen
des einzuhaltenden konstanten Verhältnisses Alkalihy
droxid/Aldehyd etwas umständlicher. Eine vorteilhafte Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht
darin, daß anstelle von reinem Schwefeldioxid ein Röstgas eingesetzt wird, das neben SO2 auch noch
Sauei stoff enthalten kann. Überraschenderweise werden dabei sehr niedrige Gehalte an Sulfat im
Endprodukt beobachtet, da offensichtlich die in der Lösung vorhandenen organischen Stoffe die Oxidation
von Sulfit zu Sulfat inhibieren. Falls aus dem gleichen Röstgas zunächst eine Lösung von Bisulfit hergestellt
wird, die dann nachträglich mit Aldehyd zur gleichen Hydroxysulfonsäure umgesetzt wird, so ist der Gehalt
an Sulfat in der Lösung wesentlich höher.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in jeder Apparatur durchgeführt werden, die es erlaubt, die
wäßrige Phase in innigen Kontakt mit dem gasförmigen SO2 zu bringen. Beispielsweise kann man das Schwefel
dioxid durch eine Fritte in die wäßrige Lösung einleiten. Man kann auch die wäßrige Lösung verdüsen und mil
dem gasförmigen SO2 in Berührung bringen. Es hat sich
gezeigt, daß aus dem Reaktor nur äußerst geringe Mengen an Aldehyd entweichen. Offensichtlich reagiert
im pH-Bereich unter 6,0 der Aldehyd mit sehr hoher Geschwindigkeit, so daß die Lösungen nur noch einen
geringen Aldehyd Partialdruck aufweisen. Der Druck ist für die Reaktion nicht kritisch, es hat sich jedoch
gezeigt, daß erhöhte S02-Konzentrationen im Gas und
Erhöhen des Druckes zu einer Beschleunigung der Reaktion führen. Die Reaktion kann bei Raumtemperatur
aber auch bei erhöhter Temperatur z. B. bis zu 1000C
ausgeführt werden. Die Temperaturen von 50 bis 8O0C erlauben es, die freiwerdende Reaktionswärme besonders
leicht — durch Verdampfung von Wasser — abzuführen. Dies gilt insbesondere für die Herstellung
konzentrierter Lösungen der α-Hydroxysulfonate. Es ist
günstig, wenn die Zudosierung des Alkalihydroxids so erfolgt, daß auch kurzzeitig im Reaktor kein pH-Wert
über 7 auftritt, da sonst — insbesondere in Gegenwart von Sauerstoff — Nebenreaktionen des eingesetzten
Aldehyds auftreten. Als aliphatische Aldehyde lassen sich Aldehyde mit 1 bis 10, insbesondere mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen einsetzen, beispielsweise Formaldehyd, Acetaldehyd oder Propionaldehyd aber auch
zweiwertige Aldehyde, beispielsweise Glyoxal und Glutard;2ldehyd. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen
Verfahrens ist es, daß im technischen Maßstab auf die getrennte Herstellung einer Natriumbisulfitlösung
aus Natriumhydroxid und SO2 verzichtet werden
kann.
Beispiel 1
Benutzte Apparatur
Benutzte Apparatur
In einem Sirahlwäscher (1) tritt durch die Leitung (2) Röstgas und durch die Leitung (3) eine wäßrige Lösung
von a-HydroxymethanEulfonsaurem Natrium ein, die
auch das Endprodukt (12) des Verfahrens darstellt. Dieser Lösung wird vor dem Eintritt in den Strahlwäscher
durch Leitung (13) noch freie Natronlauge (NaOH) zudosiert. Die eintretende Menge Röstgas wird
durch das Regelventil (4) bestimmt, das über die pneumatische Leitung (5) vom pH-Meßgerät (6)
gesteuert wird. Röstgas und flüssige Phase werden im Strahlwäscher innig vermischt. Die Absorption des
Schwefeldioxids vollzieht sich im nachgescbalteten, etwa 4 m langen Rohr (14). Das Gemisch gelangt in den
Reaktor (7), wobei die nicht absorbierten Teile an SO2 als Abgas über Leitung (8) entweichen. Der flüssige
Reaktorinhalt (12) gelangt über Leitung (9) zur Pumpe (10) und wird von dort über Leitung (3) wieder zum
Strahlwäsclier (1) zurückgeführt. Um aus dem Reaktor
einen beruhigten, gasfreien Flüssigkeitsstrom zur Kreiselpumpe (10) abziehen zu können, enthält der
Reaktor den zylindrischen Einsatz (15). Formalinlösung und Wasser zur Einstellung der gewünschten Konzentration
werden laufend in Pumpe (10) eingespeist. Das Endprodukt (12) wird bei (11) entnommen.
Um eine totale Rückvermischung zu erreichen, wälzt die Pumpe den Flüssigkeitsanteil des Systems etwa
25mal pro Stunde um. Das Nutzvolur.ien des Reaktors liegt bei ca. 3 m3.
Erfindungsgemäß werden nun stündlich diesem Reaktor (7) kontinuierlich 115,3 kg einer 50gcw.-%igen
Natriumhydroxidlösung, 144,5 kg einer 30gew.-%igen Formaldehydlösung (Mol NaOH/Val Formaldehyd:
0,996), 85,6 Liter entsalztes Wasser und 335 Nm3 Röstgas mit 10,3 Vol.-% SO2 und ca. 7 Vol.-% .O2
zugeführt Durch die Reaktionswärme und die Wasserverdampfung stellt sich bei den Betriebsbedingungen
ohne Heizung oder Mantelkühlung eine Temperatur von 75°C ein. Der pH-Wert wird durch die automatische
SO2- Regelung auf 3,6 bis 3,8 eingestellt und gehalten. Erzeugt werden 440 kg/h 44%ige Lösung von
Natriumhydroxymethylsulfonat, die nach einer Filtration für den Einsatz in der fotografischen Industrie
geeignet ist. Das Abgas (Leitung 8) wird in einem Kondensator (nicht eingezeichnet) auf ca. 400C gekühlt,
und das anfallende Kondensat, um entsalztes Wasser zu sparen, wieder in den Reaktor zurückgeführt.
Umsatz an SO2:95,5%.
Umsatz an SO2:95,5%.
Analysenergebnis:
pH-Wert
Na2SO3
Formaldehyd
Methanol
Ameisensäure
Cl-
Ca2+ + Mg2 +
Eisen
SO4-
3,7
0,01Gew.-%
0,01Gew.-%
<0,l Gew.-%
< 50 ppm
< 10 ppm
< 20 ppm
< 1 ppm
< 50 ppm
Analog Beispiel 1 wird im gleichen Reaktor eine Lösung von Glutardialdehyd-Kaliumbisulfitlösung erzeugt.
Für eine stündliche Produktion von 400 kg Glutardialdehyd-Kaliumbisulfitlösung werden kontinuierlich
47,0 kg einer 50gcw.-%igen Lösung von Glutardialdehyd, 270 L/h Wasser, 52,8 kg 50gew.-%ige Kalilauge
und 108 NmJ Röstgas mit einem Gehalt von 10,85 NmVh SO2 in den Reaktor geleitet.
Der Umsatz beträgt 81,7%, bezogen auf SO2.
| Analysenergebnis: | 4,5 |
| pH-Wert | 0,02Gcw.-% |
| Kaliumsulfit | - |
| Glutardialdchyd | <10 ppm |
| Cl- | < 1 ppm |
| Eisen | |
Gehalt der Lösung ca. 20%
Hierzu 1 Blatt Zciclinun ien
Claims (5)
1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung einer sauren, fremdionenfreien wäßrigen Lösung des
Alkalisalzes einer aliphatischen a-Hydroxysulfonsäure
aus einem Aldehyd und Schwefeldioxyd, dadurch gekennzeichnet, daß ein Alkalihydroxyd
und Aldehyd mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen unter Einhaltung eines konstanten Äquivalent- ,0
Verhältnisses (Mol Alkalihydroxyd/Val Aldehyd) von
< 1 in einen Reaktor gegeben werden und gasförmiges SO2 in die wäßrige Phase eingeleitet
wird, wobei die Zugabe des SO2 so dosiert wird, daß der pH-Wert der wäßrigen Phase
< 7,0 ist.
2. Verfahren nach Ansprucn 1, wobei das Äquivalentverhältnis Alkalihydroxyd/Aldehyd 0,95
bis 1,0 ist.
3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei der pH-Wert der wäßrigen Phase
< 6 ist.
4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei der pH-Wert zwischen 3,0 und 4.5 liegt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Schwefeldioxyd in
Form eines noch sauerstoffhaltigen Röstgases eingesetzt wird.
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
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| DE2505705B2 true DE2505705B2 (de) | 1977-03-17 |
| DE2505705C3 DE2505705C3 (de) | 1977-10-27 |
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| BE838493A (fr) | 1976-08-12 |
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Legal Events
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |