DE2505213A1 - Dithiophosphate und dithiophosponate und schaedlingsbekaempfungsmittel, worin diese enthalten sind - Google Patents

Dithiophosphate und dithiophosponate und schaedlingsbekaempfungsmittel, worin diese enthalten sind

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DE2505213A1 DE19752505213 DE2505213A DE2505213A1 DE 2505213 A1 DE2505213 A1 DE 2505213A1 DE 19752505213 DE19752505213 DE 19752505213 DE 2505213 A DE2505213 A DE 2505213A DE 2505213 A1 DE2505213 A1 DE 2505213A1
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Description

P 25 05 215.5 2.4.75
j NACHGEREICHTI
Stauffer Chemical Company, V/estport
•(Connecticut, USA)
Dithiophosphate und Dithiophosphonate und Schädlingsbekämpfungsmittel, worin diese enthalten sind. '
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter neuartiger chemischer Verbindungen als Insektizide, Acarizide und Herbizide, wobei es sich insbesondere um Dithiophosphate und Dithiophosphonate handelt.
Die Verbindungen gemäss vorliegender Erfindung, die als Insektizide, Acarizide und Herbizide geeignet sind, entsprechen der Formel 1 .
worin R Alkoxy mit 1-5 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Aethoxy, R Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Aethyl, oder Alkoxy mit 1-5 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Aethoxy, und X und Y unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Aethoxy bedeuten.
A-26021
PR-1499
O5.O2.i975/mt
509834/1032
Die Verbindungen der Formel 1
! NACHGEREfCHT-]
(D
worin R, R , X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, ' können durch die folgenden Reaktionen hergestellt werden:
Reaktion 1)
Et-N-HCl
Reaktion l)wird vorzugsweise gemäss J.Org.Chem., Seiten 204 - 206 und 4θθβ - 4008 hergestellt, unter Verwendung von entsprechend substituiertem'Benzylphenylsulfid, falls eine derartige Substitution erwünscht ist.
Reaktion 2} wird vorzugsweise durch Lösen der Dithiosäure in einem Lösungsmittel, wie Benzol, und darauffolgende Neutralisation mit Et^N unterhalb ^00C durchgeführt. Das.aus Reaktion 1) erhaltene Umsetzungsprodukt wird in dem Lösungsmittel gelöst und zu der anderen Lösung bei etwa 150C hinzugefügt. Mach exothermer Reaktion wird das Gemisch etwa 90 Minuten am Rückfluss erhitzt. Das Umsetzungsprodukt wird mittels üblicher Arbeitsweisen aus dem Reaktionsgernisch gewonnen und gereinigt, z.B. durch Verdünnen mit einem Lösungsmittel, Waschen mit Masser, anschliessendes Waschen mit verdünntem Natriumbicarbonat und zweimaliges Nachwaschen mit V/asser. Das Produkt wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum destilliert.
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Die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen wird durch die folgenden Beispiele, erläutert.
Beispiel 1 π-Ο,Ο-Diäthylphosphorodithioylbenzylphenylsulfid
17,9 g (0,096 Mol) (C2H5O)2P(S) SH werden in 25 ml Benzol gelöst und dann unterhalb 300C-mit (C2Hc)-,N neutralisiert-, wobei einige Tropfen zusätzlich hinzugefügt werden, um den pH-Wert auf 7*5 anzuheben. Es werden dann l4,l g (0,06 Mol) ci-Chl orbenzoy lphenyl sulf id, gelöst in 25 ml Benzol, bei 15 C zugesetzt. Die Temperatur steigt auf 39°C an, und das Gemisch wird auf dem Wasserbad während 90 Minuten am Rückfluss erhitzt. Das TJmsetzungsprodukt wird abgekühlt, mit Benzol verdünnt und mit Wasser gewaschen. Sodann wird mit verdünntem NaHCO^ gewaschen, zweimal mit Wasser nachgewaschen und danach über MgSOii getrocknet. Das Produkt wird durch Filtrieren und Verdampfen des Lösungsmittels erhalten. Die Ausbeute beträgt 20 g, entsprechend 87 % des erwünschten Produktes 50
(ND 50 = 1.5959).
In der nachstehenden Tabelle werden einige Verbindungen aufgeführt, die gemäss dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können. Jede Verbindung ist mit einer Nummer bezeichnet, die nachfolgend durchgehend verwendet wird.
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_ 4 -Tabelle I
H-S-
Verbindung
Nr.		 R - si X Y
C2H5O C2H5O H 4-Cl
ι CH3O CH3O H 4-Cl
2 C9H,0 C2H5O H H
3*) CH3O CH3O H H
4 . CH3O
X-C3H7O
C2H5O
CH3O		 C2H5
C2H5
C2H5
C2H5 		H
H
H
4-Cl		 4-Cl '
4-Cl
4-Cl
H
5
6
7
8		 . X-C3H7O X-C3H7O 4-Cl H .
9 C9HcO C2H5O 3-CH3 H
10 CH3O
C2H5O
CH3O		 CH3O
C2H5O
CH3O		 .3"CH3
H
H		 H
. 4-CH3O
4-CH3O
11
12 :
13·		 C9HcO C2H5O 2-Cl H
14 CH3O CH3O 2-Cl H
15
a) hergestellt gemäss Beispiel I
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Die folgenden Prüfungen erläutern die Brauchbarkeit der Verbindungen der Formel 1 als Insektizide und Acarizide:
Insektizid-Test
Die folgenden Insekten-Spezies wurden zur Bewertung der Insektiziden Wirksamkeit verwendet:
1) Hausfliege (HF) - Musea domestica (Linn.)
2) Lyguswanze (LB) - Lygus hesperus (Knight) J5) Bohnenblattlaus (BA)- Aphis fabae (Scop.)
Die Hausfliegen werden nach folgender Arbeitsweise für die Bewertungs-Tests der ausgewählten Verbindungen als Insektizide benutzt: Eine Ausgangslösung enthaltend 100 yg/ml des Wirkstoffes in einem geeigneten Lösungsmittel wird hergestellt. Aliquote Anteile dieser Lösung werden in einer Glas-Petrischale mit 1 ml einer Aceton-Erdnussöl-Lösung zusammengebracht und trocknen gelassen. Die aliquoten Anteile werden so gewählt, dass eine Wirkstoff-Konzentration erzielt wird, die im Bereich von 100 yg pro Petrischale bis zu der Konzentration liegt, bei der 50^-ige Sterblichkeit aufgetreten war. Die Petrischalen werden in einen kreisförmigen Käfig aus Pappe eingebracht, der am Boden mit Cellophan und oben mit Gazetuch verschlossen ist. Es werden 25 weibliche,-3 - 4 Tage alte Hausfliegen in den Käfig gesetzt, und die aufgetretene Sterblichkeit wird nach 48 Stunden aufgezeichnet. Die LD-50-Werte sind in g pro 25 weibliche Fliegen ausgedrückt. Das Ergebnis dieses Insektizid-Tests geht aus Tabelle II, Spalte "HF", hervor.
Für die Prüfung mit Lyguswanzen (LB) Lygus hesperus worden 25 Insekten in einen kreisförmigen Käfig aus Pappe eingesetzt, der an einem Ende mit Cellophan verschlossen und am anderen mit einem Gazetuch bedeckt ist. Aliquote. Anteile der Wirkstoffe, gelöst in einem geeigneten Lösungsmittel, werden mit
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Wasser enthaltend 0,002$ eines Benetzungsmittels,("Sponto 22ί'~", ein Polyoxyäther eines Alkylphenols, vermischt mit organischen Sulfonaten) verdünnt. Die im Käfig befindlichen Insekten werden mit den Test-Verbindungen in Konzentrationen, die im Bereich von 0,05$ abwärts bis zu der Konzentration liegen, bei der 50$-ige Sterblichkeit "erreicht wurde, durch das Gazetuch · mit Hilfe einer Hand-Sprühpistole besprüht. Nach 24 und 72 Stunden werden Zählungen durchgeführt, um die toten und lebenden-Insekten zu bestimmen. Es werden die LD-50-Werte (prozentual) berechnet; diese Werte sind in Tabelle II unter "LB" aufgeführt.
Die Insekten-Spezies schwarze Bohnenblattlaus (BA) Aphis fabae (Scop.) wurde ebenfalls zur Prüfung der Insektiziden Aktivität ■ herangezogen. Junge Brunnenkressepflanzen (Tropaeolum sp;) etwa 5 bis 7,6 cm hoch, werden als Wirtspflanzen für die Blattläuse verwendet. Die Wirtspflanze wird mit etwa 50 - 75 Blattläusen infiziert. Die zu prüfende Verbindung wird in Aceton gelöst und in Wasser gegeben-, das eine geringe Menge an "Sponto 221-^", einem Emulgator, enthält. Die Lösung wird als Spray auf die infizierten Pflanzen aufgebracht.. Die Konzentrationen liegen von 0,05 $ abwärts bis zu der Konzentration, bei der ein LD-50-Wert erreicht wurde. Die Ergebnisse gehen aus Tabelle II, unter Spalte "BA", hervor.
Acarizid-Test
Spinnmilben (2SM), Tetranychus urticae (Koch), werden für den Test auf mitizide Wirksamkeit verwendet. Junge Pinto- oder Limabohnenpflanzen (Phaseolus sp.) im Keimblatt-Stadium werden als Wirtspflanzen benutzt. Die jungen Pintobohnenpflanzen werden mit etwa 100 Milben verschiedenen Alters infiziert. Es werden Dispersionen der Testverbindungen hergestellt durch Auflösen von 0,1 g in 10 ml eines geeigneten Lösungsmittels, gewöhnlich Aceton. Aliquote Anteile der Wirkstoff-Lösungen werden in Wasser gelöst, das 0,002 Vol.-$ "Sponto 22-1®" (Emulgiermittel, Polyoxyäthylenäther-Sorbitmonolaurat) enthält, wobei die Wasser-
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menge ausreicht, um eine Konzentration des Wirkstoffes von 0,05 % bis zu der Konzentration zu ergeben, bei der 5Oi* Sterblichkeit auftritt. Die Test-Suspensionen werden dann auf die infizierten Pflanzen gesprüht, bis die Flüssigkeit abtropft. Nach 7 Tagen wird die Sterblichkeit der postembryonen Formen und die ovicide Wirkung bestimmt. Die prozentuale Abtö'tung wird bestimmt durch Vergleich mit Kontrollpflanzen, . die nicht mit den Testverbindungen besprüht worden waren. In an sich bekannter Weise-werden die LD-5C^Werte berechnet; sie sind in Tabelle II unter "2SM-PE" und "2SM-Eier" aufgeführt.
Tabelle II
2SM
Verbindung
Nr.		 HF LB BA PE
Jl 		Eier
1 75 — .008 .03 %
3 30 .05 .005 .005 .05
5 — -- .05 .05 .03
6 80 . .05 - .008 .03 --
7 30 -- .005 .001
8 30 — • .05 .008 .01
10 — .05 -«. — .008
14 30 .05 .003 .008 ■ . — -
15 60 .03 .05 .03
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Herbizid Screening-Test
Wie vorstehend erwähnt, sind die wie beschrieben hergestellten Verbindungen der Formel 1 phytotoxische Stoffe, die brauchbar und wertvoll sind zur Regulierung des Wachstums verschiedener Pflanzenarten. Ausgewählte erfindungsgemässe Verbindungen wurden als Herbizide auf folgende Weise geprüft:
Vorauflauf-Herbizid-Test: Am Tage vor der Behandlung werden Samen von sieben verschiedenen Unkrautarten in einzelnen Reihen eingepflanzt, und zwar jeweils eine Pflanzenspezies pro Reihe über die Gesamtbreite der Pflanzenschale. Saatgut für folgende Pflanzen wird verwendet:
Pingergras (Digitaris sanguinalis (L.) Scop.), blaugrüne Borstenhirse (Setaria glauca (L.) Beauv.), Hühnergras (Echinochlea crusgalli (L.) Beauv.), Rispenhafer (Avena sativa (L.)),Gemeiner Amaranth (Amaranthus retroflexue (L.)), Indischer Senf.(Brassica juncea (L.) Coss.)und Krauser Ampfer (Rumex crispus (L.)). -
Es wird soviel Saatgut eingesetzt, dass sich nach dem Aufkeimen etwa 20 - 50 Sämlinge pro Reihe ergeben, und zwar in Abhängigkeit von der Grosse der Pflanzen. Die Schalen werden nach dem Bepflanzen bewässert. Die Spraylösung wird durch Auflösen von 50 mg der zu prüfenden Verbindung in J ml eines Lösungsmittels, z.B. Aceton, enthaltend 1% "Tween 20^ (Polyoxyäthylen-Sorbitmonolaurat) hergestellt. Am darauffolgenden Tage wird jede Pflanzschale entsprechend einer Menge von 9,07 kg Wirkstoff je J03 Liter Lösung pro 4θ4γ m2 besprüht. Es wird ein Zerstäuber verwendet, um die Lösung auf die Bodenoberfläche zu versprühen. Die Schalen werden bei 26,7°C in ein Gewächshaus gestellt und rege!massig bewässert. Nach zwei Wochen wird der Grad der Unkrautvernichtung bestimmt durch Vergleich des Ausmasses von Keimung und Wachstum jeder Unkrautspeζies in den behandelten Schalen mit demjenigen der gleichen Unkräuter in unbehandelten Kontroll-Schalen. Das Bewertungssystem ist folgendes:
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- = keine signifikante Schädigung ( 0-15$ Regulierung)
+ = leichte Schädigung (25-35$ Regulierung)
++ = massige Schädigung (55-65$ Regulierung)
+++ = schwere Schädigung oder ' (85-100$ Regulierung) Abtötung
Es wird ein Aktivitätsindex verwendet, um die Gesamtaktivität von allen sieben Unkraut-Spezies darzustellen, dieser besteht aus der Summe der Anzahl von " + " -Markierungen, so dass einem Aktivitätsindex von 21 eine fast vollständige Regulierung aller 7 Unkrautarten entspricht. Die Ergebnisse dieser Versuche gehen aus Tabelle III hervor.
Nachauflauf-Herbizid-Test; Saatgut von fünf Unkraut-Spezies, nämlich Pingergras, Hühnergras, Rispenhafer, Indischer Senf und Krauser Ampfer, sowie eine Nutzpflanze, nämlich Pintobohnen (Phaseolus vulgaris) wird wie im obigen Vorauflauf-Test beschrieben, in Planzschalen eingesät. Die Schalen werden bei 22-290C in ein Gewächshaus gestellt und mit einem Wassersprenger bewässert. Nach etwa 10 - 14 Tagen, wenn die Keimblätter der Bohnenpflanzen fast vollständig entwickelt sind und die ersten dreizähligen Blätter gerade im Begriff sind, sich auszubilden, werden die Pflanzen besprüht. Die Spraylösung wird hergestellt, indem man 50 mg der zu prüfenden ^ Verbindung einwiegt, in 5 ml Acseton enthaltend 1% "Tween 20^" (Polyoxyäthylen-Sorbitmonolaurat) auflöst und 5 nil Wasser hinzufügt. Die Lösung wird auf die Blätter versprüht unter Verwendung eines Zerstäubers. Die Spraykonzentration des Wirkstoffes beträgt 0,5%, und die aufgesprühte Menge entspricht etwa 9j 07 kg pro 4047 m2, unter der Voraussetzung, dass die gesamte Spraymenge von den Pflanzen und dem Boden zurückgehalten wird. Ein Teil der Sprühlösung geht jedoch verloren, so dass die aufgebrachte Menge an Wirkstoff schätzungsweise £,67 kg pro 4047 m2 entspricht. .
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Es werden Bohnen verwendet, um Defoliatien und Pflanzenwachstumsregulatoren aufzufinden. Die Bohnen werden bis auf zwei oder drei Pflanzen pro Pflanzschale vermindert, indem die überschüssigen schwächeren Pflanzen einige Tage vor der Behandlung abgeschnitten werden. Die behandelten Pflanzen werden in das Gewächshaus zurückgebracht, und es wird darauf geachtet, dass ein Besprühen der behandelten Blätter mit Wasser während drei Tagen nach der Behandlung vermieden wird. Dem Boden wird Wasser mit Hilfe eines Schlauches in langsamem Strom zugeführt, wobei vermieden wird, das Blattwerk zu benetzen.
Die Schädigungswerte werden 14 Tage nach der Behandlung aufgenommen. Das Bewertungssystem ist das gleiche wie vorstehend für den Vorauflauf-Test beschrieben, wobei die Markierungen (")> (+)» (++) un(ä (+++) für die verschiedenen Schädigungsund Regulierungswerte benutzt werden. Die Symptone der Schädigungen werden ebenfalls aufgezeichnet. Der maximale Aktivitätsindex für eine vollständige Regulierung bzw. Bekämpfung· aller Spezies beim Nachauflauf-Screening-Test beträgt l8 und stellt die Summe der "+"-Markierungen dar, die bei den 6 geprüften Pflanzenspezies erreichbar sind. Die herbizide Wirksamkeit wird in Tabelle III aufgezeigt:
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Tabelle III Ergebnisse des Herblzid-Screenings-
herblzider Aktivitats-Index**
Vorauflauf
(9,07 kg/4047 m2)		 Nachauflauf ·
5,67 kg/4047 m2)
0 7
0 12
0 - 3
0 6
0 0
0 0
0 0
2 4
0 0
0 4
6 7
5 7
7 8
0 1
0 1
Verbindung Nr.
**) 21 = 85-lOO^ige Regulierung aller 7 "im Vorauflauftest geprüften Pflanzenspezies.
l8 =.85-100$ige Regulierung aller 6 im Nachauflauftest geprüften Pflanzenspezies.
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Die erfindungsgemässen Verbindungen können auf verschiedene Weise und in unterschiedlichen Konzentrationen eingesetzt werden. In der Praxis werden die Verbindungen zu Schädlingsbekämpfungsmitteln formuliert, indem man sie in posticid wirksamen Mengen mit Hilfs- und Trägerstoffen vermischt, die · normalerweise zur Erleichterung der Dispergierbarkeit von Aktivsubstanzen für landwirtschaftliche Zwecke benutzt werden. Es ist zu beachten, dass die Art der Zubereitung und der Anwendung von Wirkstoffen deren Aktivität in einer gegebenen Anwendungsform zu beeinflussen vermag.
Insbesondere kann man die wirksamen Verbindungen der Formel 1 als Granulate von relativ hoher Teilchengrösse, als benetzbare Pulver, ermulgierbare Konzentrate, pulverförmige Stäube, Lösungen oder als irgendeine andere der bekannten Zubereitungs-Typen formulieren, und zwar in Abhängigkeit von der angestrebten Anwendungsart. Diese Formulierungen können etwa 0,5 95 Gew.-% oder mehr Aktivsubstahz enthalten. Die anzuwendende Menge richtet sich nach der Art der zu bekämpfenden Schädlinge.
Benetzbare Pulver liegen als feint'eilige Partikel vor, die sich leicht in Wasser oder anderen Dispersionsmedien dispergieren lassen. Das benetzbare Pulver wird schliesslich entweder als trockener Staub oder als Dispersion in Wasser bzw. anderen Flüssigkeiten, verwendet. Typische Träger für benetzbare Pulver sind z.B. Fullererde, Kaolin-Tone, Sili'ciumdioxyd-Arten, und andere leicht benetzbare organische oder anorganische Verdünnungsmittel. Benetzbare Pulver werden im allgemeinen so hergestellt, dass sie etwa 5-95 Gew.-% Aktivsubstanz und üblicherweise auch eine geringe Menge eines Benetzungs-, Dispersions- oder Emulgiermittels enthalten, um Benetzung und Dispersion zu erleichtern.
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Emulgierbare Konzentrate stellen homogene flüssige Massen dar, die in Wasser oder anderen Dispersionsmedien dispergierbar sind, und können entweder vollständig aus der Aktivsubstanz' zusammen mit einem flüssigen oder festen Emulgator bestehen, oder weiterhin einen flüssigen Träger, wie Xylol, aromatisches Schwernaphta, Isophoron- und andere nichtflüchtige organische Lösungsmittel enthalten. Für die herbizide Anwendung werden diese Konzentrate,in Wasser oder anderen flüssigen Trägern dispergiert und üblicherweise als Spray auf den zu behandelnden Oberflächenbereich aufgebracht. '
Granulatformulierungen, bei denen der Wirkstoff von verhältnismässig groben Partikeln getragen wird, werden gemeinhin auf den Oberflächenbereich aufgebracht, wo eine Unterdrückung der Vegetation erwünscht ist. Typische Trägersubstanzen für Granulatformulierungen sind z.B. Sand, Fullererde, Betonit-Tone, Vermiculit, Perlit und andere organische und anorganische Materialien, die die Aktivsubstanzen absorbieren oder mit denselben überzogen werden können. Granulate stellt man allgemein so her, dass sie etwa 5-25 Gew.-% Aktivsubstanz enthalten, wobei oberflächenaktive Mittel, wie Benetzungsmittel, Dispergatoren oder Emulgatoren, OeIe, wie aromatische Schwernaphtas, Kerosin oder andere Erdölfraktionen, Pflanzenöle, und/oder Klebemittel, wie Dextrine, Leim oder Kunstharze, " enthalten sein können.
Zu den typischen Benetzungs-, Dispergier- oder Emulgiermitteln,, die in landwirtschaftlichen Formulierungen enthalten sind, gehören beispielsweise Alkyl- und Alkarylsulfonate und -Sulfate sowie deren Natriumsalze, mehrwertige Alkohole und andere Typen von oberflächenaktiven Mitteln, von denen viele im Handel erhältlich sind. Wenn oberflächenaktive Mittel verwendet werden, machen sie normalerweise 0,1 - 15 Gew.-% der herbiziden Zusammensetzung aus.
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Stäube, die freifliessende Gemische der Aktivsubstanz mit feinteiligen Feststoffen, wie Talk, Tonen, Mehlen und anderen organischen oder anorganischen Feststoffen, die als Dispergiermittel und Träger für die Aktivsubstanz wirken, darstellen, sind Formulierungen, die zum Einbringen in den Boden geeignet sind. .
Pasten, die homogene Suspensionen eines feinteiligen festen Wirkstoffes In einem flüssigen Träger, wie Wasser oder OeI, darstellen, werden für spezielle Zwecke angewendet. Diese Formulierungen enthalten normalerweise etwa 5 - 95 Gew.-% Aktivsubstanz und können auch geringe Mengen eines Benetzungs-, Dispergier- oder Emulgiermittels zwecks Erleichterung der Dispergierbarkeit enthalten. Zur Anwendung werden die Pasten normalerweise verdünnt und als Spray auf die befallene Fläche aufgebracht.
Weitere brauchbare Formulierungen für pestizide Anwendungsbereiche stellen die einfachen Losungen der Aktivsubstanz in einem Lösungsmittel dar, in dem die Aktivsubstanz in der gewünschten Konzentration vollständig löslich ist, wie z.B. Aceton, alkylierte Naphthalene, Xylol oder andere organische Lösungsmittel. Unter Druck stehende Sprays, vor allem Aerosole, bei denen die Aktivsubstanz in fein verteilter Form als Ergebnis der Verdampfung eines niedrig siedenden Träger-Lösungsmittels, wie z.B. Freone, dispergiert wird, können ebenfalls benutzt werden.
Die Schädlingsbekämpfungsmittel kann man in der üblichen Weise aufbringen. So kann man die staubförmigen und flüssigen Mittel unter Verwendung eines motorbetriebenen Verstäubers, Handsprühers oder Sprühzerstäubers verteilen. Die Mittel können auch von Flugzeugen aus als Stäube oder Sprays angewendet werden, weil sie schon in sehr geringen Dosierungen wirksam sind.
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Um das Wachstum von keimenden Saaten oder aufkommenden Sämlingen zu modifizieren oder zu regulieren, werden - um ein typisches Beispiel aufzuzeigen - die Stäube und flüssigen Mittel in üblicher Weise auf den Boden aufgebracht und im Boden bis zu einer Tiefe von mindestens 12,7 mm unter der Bodenoberfläche verteilt. Die phytotoxischen Mittel brauchen aber nicht mit den Bodenteiichen vermischt zu werden, denn diese .Mittel können auch durch einfaches Sprühen oder Besprengen der Bodenoberfläche eingesetzt werden. Wenn sie als Herbizide verwendet werden, können die staubförmigen Mittel, Granulate oder flüssigen Formulierungen auf die Bodenoberfläche aufgebracht und dann auf übliche Weise durch Schleifen, Eggen oder Mischen unterhalb der Bodenoberfläche verteilt werden.
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Claims (4)

  1. Patentansprüche
    1Λ Verbindung der Formel 1
    worin R Alkoxy mit 1-5 Kohlenstoff atomen,, R1 Alkyl oder Alkoxy mit 1-5 Kohlenstoffatonien, und X und Y unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor., Brom., Methyl, Methoxy oder Aethoxy bedeuten.
  2. 2. Verbindung nach Patentanspruch I3 worin R und R Aethoxy und X und Y Wasserstoff bedeuten.
  3. J>. Verbindung nach Patentanspruch 1., worin R und R Methoxy, X Wasserstoff und Y 4-Chlor bedeuten.
  4. 4. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet., dass es als aktive Komponente eine biostatisch oder biocid wirksame Menge einer Verbindung der Formel 1 gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche enthält.
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DE19752505213 1974-02-19 1975-02-07 Dithiophosphate und dithiophosponate und schaedlingsbekaempfungsmittel, worin diese enthalten sind Pending DE2505213A1 (de)

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