DE2505157A1 - Aromakomposition fuer tabakprodukte - Google Patents

Aromakomposition fuer tabakprodukte

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DE2505157A1 DE19752505157 DE2505157A DE2505157A1 DE 2505157 A1 DE2505157 A1 DE 2505157A1 DE 19752505157 DE19752505157 DE 19752505157 DE 2505157 A DE2505157 A DE 2505157A DE 2505157 A1 DE2505157 A1 DE 2505157A1
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tobacco
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    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • A24B15/36—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring
    • A24B15/40—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring having only oxygen or sulfur as hetero atoms
    • A24B15/403—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring having only oxygen or sulfur as hetero atoms having only oxygen as hetero atoms

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Description

Fall I36O
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PIRMENICH SA in Genf Schweiz
"AROMAKOMPOSITION FÜER TABAKPRODÜKTE"
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Aromakomposition, die zur Aromatisierung von Tabak- und Tabakersatzprodukten verwendet werden.kann.
Die in der Erfindung angeführte Aromakomposition enthält als einen ihrer Bestandteile
8,13 : 13,20-Diepoxy-15,l6-dinorlabdan, eine Verbindung der Formel
(I)
Die vorliegende Erfindung bezieht sich weiterhin auf
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ein Tabak- oder Tabakersatzprodukt, das als aromamodifizierenden Bestandteil eine geringe aber wirksame Menge der Verbindung der Formel (I) aufweist.
Bekanntlich besteht der z.B. zur Zigarettenherstellung verwendete Tabak, aus einer Mischung unterschxedlichster Arten-, um dem gebildeten Rauch den gewünschten charakteristischen Geschmack und das Aroma zu verleihen. So enthalten die derzeit hergestellten Zigaretten gewöhnlich Mischungen aus Virginia, Maryland oder Kentucky Tabaken in Kombination mit Orient- oder türkischen Tabaken.
Die in den verschiedenen Tabakarten zu verwendenden Verhältnisse können in weiten Grenzen variieren, um so den besonderen Geschmackseffekt und das gewünschte Aroma zu erzielen. Weiterhin ist es üblich, Aromasubstanzen und Befeuchtungsmittel ("humectants") als Zusätze zu diesen Tabakmischungen zu verwenden, um deren organoleptische Eigenschaften weiter zu verstärken.
Wie jetzt überraschenderweise gefunden wurde, können Aroma und Geschmack von Tabakprodukten durch Zugabe geringer Mengen der Verbindung der Formel (I) besonders verstärkt und verbessert werden.
Die Verbindung der Formel (I) in ihrer reinen Form kann allein oder in Mischungen mit einem oder mehreren aroma- oder geruchstragenden Bestandteilen verwendet werden. Die erfindungsgemässe Verbindung und ihre Kompositionen
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können in vielen verschiedenen Formen benutzt werden. Die chemische Natur, Löslichkeit und Stabilität bestimmen die Form, in welcher die gegebene Verbindung oder ein Präparat derselben verwendet werden soll. Es wird jedoch bevorzugt, diese Verbindungen oder Präparate in Form von Lösungen zu verwenden. Was das Aromatisieren von Tabak betrifft, so kann der Zusatz zu jeder Stufe im Verlauf der Tabakbehandlung zugefügt werden; er wird jedoch vorzugsweise zugegeben nach dem Altern, Trocknen ("curing"), Sehneiden und bevor der Tabak zu Zigaretten oder anderen Produkten geformt wird. Ein zweckmässiges Verfahren zum Aromatisieren von Tabak besteht im Besprühen des Tabaks mit einer alkoholischen Lösung der Aromaverbindung oder Aromamischung. Es kann auch eine Kombination von Lösungsmitteln, wie z.B. Alkohol und Propylenglykol, verwendet werden.
Wird die Verbindung der Formel (I) im erfindungsgemässen Verfahren verwendet, so kann eine ausgeprägte holzige, Amberähnliche Note zum Vorschein treten. Diese Eigenschaften werden besonders beim Rauchen des Tabaks entwickelt.'
Die im erfindungsgemässen Verfahren zu verwendenden Verhältnisse an Aromamittel in Aromakompositionen oder in Tabaken können in weiten Grenzen variieren. Sie hängen insbesondere von den besonderen organoleptischen Effekten, die man zu erzielen wünscht, und vom Ursprung des Tabakproduktes ab, zu denen die Aromabestandteile zugegeben werden« So kann
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man z.B. interessante Aromaeffekte mit Mengen zwischen 0,01 - 10 ppm, vorzugsweise zwischen 0,1 - 5 ppm und insbesondere zwischen 0,5-2 ppm, bezogen auf das Gewicht des zu aromatisierenden Produktes, erzielen. Bei Verwendung der erfindungsgemässen Verbindung (I) als Aromabestandteil in einer Aromakomposition kann man ähnliche Effekte erhalten. Auch hierbei kann ihr Anteil in einem weiten Bereich variieren und zwischen 10 und 20 %9 bezogen auf das Gesamtgewicht des zu aromatisierenden Produktes, liegen.
In allen Fällen können die oben erwähnten Bereiche variiert und somit besondere Aromaeffekte erzielt werden.
Die Verbindung der Formel (I) ist ein polycyklisches Ketal, dessen Formel zum ersten Mal von Ruzicka und Jeger, siehe insbesondere Schweizer Patent Nr. 338 469 und HeIv. Chim. Acta, 3_J_, 543 (1954) - bestimmt worden war. Seine ge,ruchstragenden Eigenschaften wurden in den obigen Referenzen erwähnt. Seither machte sich die Parfümindustrie diese für sie wertvollen Eigenschaften zu Nutzen. Jedoch fand die genannte Verbindung bis heute noch kein geeignetes Anwendungsgebiet in der Aromaindustrie.
Die Verbindung (I) kann nach den im oben erwähnten Schweizer Patent beschriebenen Synthesen hergestellt werden. Sie tritt in reiner Form als kristalline feste Substanz auf mit einem Schmelzpunkt, der um etxtfa 117°C liegt.
Die erfindungsgemässe Verbindung (I) enthält ver-
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schiedene razemische oder optisch aktive Stereoisomeren, die auf die Anwesenheit von mehreren verschiedenen Chiralitäts· Zentren in ihrem Molekül zurückzuführen sind. Es ist daher verständlich, dass für praktische Zwecke vorzugsweise Isomerenmischungen, wie solche, die direkt aus den oben erwähnten Synthesen erhalten werden, in Frage kommen.
Das folgende Beispiel veranschaulicht die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken.
BEISPIEL
1 g einer 0,01 jSigen Losung aus 8,13 : 13,20-Diepoxy-15,16-dinorlabdan in 95 tigern Aethanol wurde auf 100 g einer Tabakmischung der "American blend"" Art gesprüht. Dann wurden aus dem so aromatisierten Tabak "Test"-Zigaretten hergestellt, deren Rauch durch ein Expertengremium einer organoleptischen Auswertung unterworfen wurde. Es wurde einstimmig erklärt, dass der Rauch der "Test"-Zigaretten im Vergleich zum Rauch der "Kontroll"-Zigaretten, deren Tabak vorher mit 95 tigern Aethanol behandelt worden war, einen typischen Charakter und ein angenehm holziges, Amber-ähnliches Aroma aufwies. ;
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Claims (3)

  1. Patentansprüche
    Iy Eine Aromakomposition zum Aromatisieren von Tabakoder .Tabakersatzprodukten, dadurch gekennzeichnet, dass sie als einen ihrer Bestandteile eine Verbindung der Formel
    (I)
    enthält.
  2. 2. Ein Tabak- oder Tabakersatzprodukt, dadurch gekennzeichnet, dass ihm gemäss Patentanspruch "1 die Verbindung der Formel (I) zugesetzt wird.
  3. 3. Die Verwendung der Verbindung der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 als Aromamittel in Tabakprodukten.
    S09833/0695
DE2505157A 1974-02-12 1975-02-07 Aromatisierung von Tabakprodukten Expired DE2505157C3 (de)

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CH193274A CH585030A5 (de) 1974-02-12 1974-02-12

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DE2505157B2 DE2505157B2 (de) 1979-09-27
DE2505157C3 DE2505157C3 (de) 1980-06-04

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US (1) US3915175A (de)
CH (1) CH585030A5 (de)
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GB1486136A (en) 1977-09-21
US3915175A (en) 1975-10-28
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CH585030A5 (de) 1977-02-28

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