DE1792730A1 - Verwendung von zusatzstoffen zur aenderung von geschmack oder aroma eines tabakproduktes - Google Patents
Verwendung von zusatzstoffen zur aenderung von geschmack oder aroma eines tabakproduktesInfo
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Description
R.J. Reynolds Tobacco Company, Winston-Salem, North Carolina,
V.St.A.
Verwendung von Zusatzstoffen zur Änderung von Geschmack oder
Aroma eines Tabakproduktes
Ausscheidung I aus P 16 92 941.2-41 (R 1141)
Die Erfindung betrifft ein Tabakerzeugnis und schlägt in vorteilhafter
V/eise eine Zusammensetzung und ein Verfahren zur Verbesserung ues Geschmacks und Aromas von Tabak und Tabakrauch vor. In
der Tabaktechnik ist es bekannt, dass Geschmack und Aroma eines Tabakerzeugnissen sehr bedeutende Gesichtspunkte sind, soweit es
ιίοη Endverbraucher betrifft. Bedeutende Bemühungen werden von den
Herstellern von Tabakerzeugnissen unternommen, um ein Erzeugnis y,\i liefern, das für den Verbraucher annehmbar ist, besonders was
'Lu Geschmacks- und Aromaeigenschaften anbetrifft. Es ist bisher
Ln 'ier Präzis der Tubakindustrix· üblich gewesen, Mischungen von
he LmLuchen und Orlenttabaken herzustellen, um einen Rauchtabak
nil angenehmem Geschmack und Aroma vor· und während des Rauciiens
209882/0859 ^
■ - 2 - ■ R 1273
1732730
zu liefern. Jedoch ist ein solches Verfahren teuer und kann zeitweise
unanwendbar werden, wenn bestimmte Tabaksorten nicht lieferbar
sind. Entsprechend besteht ein weiteres Ziel der Erfindung darin, eine neue Klasse von Zusatzstoffen zu liefern, welche bei
Zusatz zu Tabakerzeugnissen Geschmack und Aroma dieser Erzeugnisse und des von ihnen ausgesandten Rauches verbessern und fördern
und dadurch den Genuss und andere Werte, die der Verbraucher vom Gebrauch dieser Erzeugnisse ableitet, verbessern und erhöhen.
Ein weiteres Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Erhöhung oder anderweitigen Verbesserung von Geschmack, Aroma und weiteren
Eigenschaften bestimmter heimischer, orientalischer, synthetischer
oder Ersatztabake, die diesen Geschmack, Aroma und andere Eigenschaften nicht In ausreichendem Masse besitzen.
Ein zusätzliches Ziel dieser Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
eines Rauchtabakes oder RaueherZeugnisses, welches beim
Rauchen einen verbesserten Geschmack oder ein verbessertes Aroma hat.
Ein weiteres Ziel der Erfindung sind Raucherzeugnisse wie Zigaretten,
Zigarren oder Pfeifentabak und ein Verfahren zur Herstellung derselben, wobei Geschmack und Aromavor und während des Rauchens
verbessert oder erhöht werden.
Gemäss einer Ausführungs'form dieser Erfindung wird ein Tabakerzeugnis
vorgeschlagen, welchem eine kleine Menge einer ί_·- r Verbindungen
mit den folgenden Formeln zugesetzt wurde, ou·..·- -.j-jlciln.1:;
209882/0859 . eftQ 0R1G1NAU
damit behandelt wurde:
H2-CH=C-CHO
CH-
III
CH2COCH5
ti
0 1?
CH(CH,),
VI
VII (CH3)2C=CHCH2CH2CH0HCH
I
CH-
0 >»
C-R
VIII IX
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- 4 - ■ R 1273
In den Verbindungen, die durch Formel IX dargestellt sind, ist
R Wasserstoff oder Methyl. Ist R Wasserstoff, so ist der Tabakzusatzstoff 5-Methylfurfuraldehyd, is.t R durch Methyl ersetzt,
ist
so/cfie Verbindung 5-Methyl-2~acetyl-furan.
so/cfie Verbindung 5-Methyl-2~acetyl-furan.
Synthese und Eigenschaften von 2,4-Diphenylcrotonaldehyd
(Formel i)
Diese Verbindung wurde entsprechend dem Verfahren von W. Treibs und K. Krumbholz, Chem. Ber.,8^, 1116-19 (1952) hergestellt durch'
tropfenweisen Zusatz von 50 g Phenylacetylaldehyd zu 2 ml Äthanol,
enthaltend 90 mg Essigsäure und 0,125 g Piperidin, wobei man 18,8 g 2,4-Diphenylcrotonaldehyd mit einem Siedepunkt von 202-5°C/l mm.
und einem kernmagnetischen Resonanzspektrum / = 6,32 (2d); 3*15
(1); 2,73 (10); und 0,33 (1) erhielt.
Beispiel 2 . .
Die Verbindung von Formel II ist der im Handel erhältliche Diphenyläther
mit einem Schmelzpunkt von 26-27° C und einem kernmagne·
tischen Resonanzspektrum /= 2,70(10).
.".Jl,
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Synthese und Eigenschaften von 2-Acetonyl~4-methyltetrahydropyran
(Formel III)
1. Herstellung von 2-Hydroxy-4-tetrahydropyran: Zu einer Lösung von 20 g ß-Methyl-^-valerolacton (im Handel erhältlich)
in 50 ml absolutem Äther wurde tropfenweise eine Lösung von 1,67 S Lithiumaluminiumhydrid in 50 ml Äther zugesetzt. Nachdem
1 Stunde lang am Rückfluss gekocht wurde, wurde die Lösung mit Wasser hydrolysiert und die Ätherschicht von der wässrigen Schicht
abgetrennt. Die wässrige Schicht wurde noch zweimal mit Äther extrahiert und die vereinigten Ätherschichten wurden getrocknet und
eingeengt; es ergaben sich 11,3 g 2-Hydroxy-4-methyltetrahydropyran.
2. 2-Acetony1-4-methyltetrahydropyran:
2-Hydroxy-4-methyltetrahydropyran (11,3 g) wurde tropfenweise zu
einer gerührten Lösung von 36 ml Aceton, 36 ml Wasser und 3 S
einer 30 /eigen Natriumhydroxidlösung zugegeben. Nach sechsstündigem
Rühren wurde die Lösung 16 Stunden lang stehen gelassen und dann mit 10 #Iger Essigsäure neutralisiert. Die wässrige Schicht
wurde mehrmals mit Äther extrahiert und der Rückstand der Ätherschichten
destilliert, ergebend 7,3 g 2-Acetonyl-4-methyltetrahydropyran,
Siedepunkt 56-630 C/l mm; kernmagnetisches Resonanzspektrum:
T^ 9,06(3); 7.86(3); 7,53(2); und 6,37(2).
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Synthese und Eigenschaften von 2-Mähyl-5-isop*"opylpyridin
(Formel IV)
Äthyl-6-methylnicotinat, Siedepunkt Ilj5-l6° C/mmXy^ wurde nach
der Vorschrift von P.A. Plattner, W. Keller und A. Boiler, HeIv. Chirn. Acta ^, 1379-92 (1952I-) hergestellt. 5,5 g des Esters in
25 ml Äther wurden tropfenweise zu 40 ml ^m Methylmagnesiumbromid
in Äthyläther gegeben. Nach der Zugabe wurde die Mischung 2 Stunden lang am Rückfluss gekocht und mit Kaliumhydroxid zersetzt.
Die entstandenen Schichten wurden getrennt. Die wässrige Schicht wurde mit Äther extrahiert und der Ätherextrakt mit der organischen
Schicht vereinigt, welche dann über Natriumsulfat getrocknet wurde. Nach Entfernung des Lösungsmittels im Vakuum ergaben
sich 4 g rohen ö-Methylpyridin-S-dimethylcarfainols.
Das rohe Carbinol wurde mit 55 g Jodwasserstoff und 1 g rotem
Phosphor gemischt. Die Mischung wurde 10 Stunden gekocht und dann filtriert. Zu dem Filtrat wurden 2 g Zinkstaub gefügt. Nach 4
Stunden wurde 10 #iges Kaliumhydroxid zugegeben und die Mischung
mit Äther extrahiert. Die Ätherschicht wurde über Natriumsulfat getrocknet und der Äther im Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde
destilliert und ergab 1,5 g 2-Methyl-5-isopropylpyridin, Sieden
punkt 73-74° C/15 mm; kernmagnetisches Resonanzspektrum §=■■ 8,80
(3); 8,70(3); 7,52O)J 7,06(1); 2,96(1); 2,6o(l); und 1,65(1).
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Synthese und Eigenschaften von 6-Methyl-2,5~heptandion (Formel V)
35 g iithyllevulinatäthylenglykolketal wurden in 76 ml absolutem
Äther gelöst und in einen 500 ml 3-Hals-Kolben, ausgestattet mit
einem magnetischen Rührstab, Rückflusskühler, Stickstoff-Einlassröhrchen
und einem druekausgleichenden Zugabetrichter, gegeben. Isopropyllithium (I60 ml, 1,33m in Pentan) wurde unter Stickstoffdruck
in den Zugabetrichter überführt und über 1,5 Stunden tropfenitfeise
zugefügt. Es wurde eine weitere Stunde gerührt und dann langsam und vorsichtig V/asser zugegeben. Die sich bildende organische
Schicht wurde abgetrennt und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde mit 100 ml lOj&Lger Schwefelsäure und 60 ml
Äthanol gemischt. Nachdem 1/2 Stunde am Rückfluss gekocht worden war, wurde das Umsetaungsgemisch mit Wasser verdünnt und mit Äther
extrahiert. Der Ätherextrakt wurde getrocknet, der Äther im Vakuum entfernt und der Rückstand destilliert. Man erhielt 14 g 6-MethyI-
-2,5-heptandion, Siedepunkt 88-89 C/I5 mm, kernmagnetisches Resonanzspektrum
/- 9,0(3); 8,88(3); 7,90(3); und 7,^0(5).
Synthese und Eigenschaften von 6-Methyl-3-hepten-2,5-dion(PormelVl)
Eine Mischung von 10 g 6-Methyl-2,5-heptandion, 6 g Selendioxid
und 200 ml V/asser wurde 12 Stunden lang auf 75° C erwärmt. Die
Mischung wurde filtriert, das Filtrat mit Ammoniumsulfat gesättigt und mit Äther extrahiert. Der Rückstand, nach Entfernung des Äthers
im Vakuum, wurde destilliert und ergab 5 g 6-Methyl-3-hepten-2,5-
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dion, Siedepunkt 98-100° C/2 mm, kernmagnetisches Resonanzspektrum
7^-8,90(3); 8,78(3); 7,64(3); 7,10(1); und 3,13(2).
6-Methyl-5-hepten-2-ol (Formel VII)
Die Verbindung 6-Methyl-5-hepten-2-ol ist im Handel erhältlich und
hat folgende Eigenschaften: Siedepunkt 80° C/25 mm; Infrarotspektrum V"= 3300, 1620 und 1115 cm" ; kernmagnetisches Resonanzspek
trum /= 4,83(1, Triplett), 6,15 (1, Quadruplett), 7,92 (2),
8,30(3), 8,37(3), und 8,^83(3, Dublett); Massenspektrum: "parent
Peak" bei 128 Masse-Einheiten.
Synthese und Eigenschaften von 2,5,5,8a-Tetramethyl-3,5,6,7,8,8ahexahydro-2H-l-benzopyran~7-on.
1. · 5-Oxo-Q^-jonon
Die Methode von V. Prelog und M. Osjkfgan, HeIv. Chim. Acta
986-92, (195?) oder Modifikationen davon wurde zur Darstellung von 5-Oxo- OC-jonon verwendet. 100 g QC-Ionon wurden mit t-Bufeylchromat
in Kohlenstofftetrachlorid (325 g t-Butylalkohol, 220 g
,.;; 209 8 82/0859 .. n ·
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1797730
Chromsäureanhydrid, 30 ml Essigsäureanhydrid und 2 1 CCIU ) behandelt.
Die Mischung wurde 16 Tagelang bei 0° C im Dunklen gehalten, danach in der beschriebenen Weise aufgearbeitet. Der
erhaltene Stoff wurde Chromatograph!ert, und 40 g QCrJonon, 1,5 S
4-Oxo-ß-jonon, und 12 g 5-Oxo-OC-jonon wurden als reine Verbindungen
gewonnen. Das 5-Oxo-φζ. -jonon wurde aus Pentan-Ätherlösungen
umkristallisiert und schmolz bei 71-73° C ( theor. Schmelzpunkt 66-67° C ).
2. Umlagerung und Cyclisierung von 5-Oxo-CJ(L.-jonon.
25 g rohes 5-OxO-OL-jonon wurden in 100 ml Methylalkohol/Wasser
1 : 1 enthaltend 8 g Kaliumhydroxid gelöst und über Nacht bei Raumtemperatur
stehen gelassen. Die Lösung wurde neutralisiert, mit Wasser verdünnt, mit Äther extrahiert und der Äther im Vakuum entfernt.
Das rohe Dion (A) wurde in 25 ml Äthanol gelöst und 2 g
Natriumborhydrid wurden zugefügt. Nach 2 Stunden Stehen wurde die Mischung angesäuert, mit V/asser verdünnt und mit Äther extrahiert.
Entfernung des Äthers im Vakuum ergab rohen Ketoalkohol (B).
A B
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Der Ketoalkohol (B) wurde in 25 ml Benzol, enthaltend 0,2 g
p-Toluolsulfonsäure, gelöst und die entstehende Lösung 1 Stunde
am Rückfluss gekocht. Die abgekühlte Lösung wurde mit Wasser und 5 ^oiger lAriumcarbonatlösung gewaschen. Nach Entfernung des Benzols
im Vakuum wurde der Rückstand destilliert, und 1,2 g 2,3*6,7,8,8a-Hexahydro-7-oxo-2,5,5,8a-tetramethyl-5H-l-benzopyran
wurden gewonnen; Siedepunkt 87-89 C/2 mm; kernmagnetisches Reso-
φ nanzspektrum / = 8,87(3); 8,77(3); Dublett 8,76(3); 8,51(3);
7,64(2); 7,42(2); 6,15(1); und 4,27(1).
Synthese und Eigenschaften von 5-Methyl-2-acetylfuran
Diese Verbindung wurde synthetisiert entsprechend dem Verfahren von N.I. Shuoikin und I.P. Bel'skii, J.Gen. Chem. (U.S.S.R.) 2£,
IO66-IO68 (1959), aus 41 g Methylfuran, 76,5 g Essigsäureanhydrid
und 3 ml Phosphorsäure. Man erhielt I7 g 5-Methyl-2-acetylfuran,
Siedepunkt 75-76° C/9 mm; kernmagnetisches Resonanzspektrum J=
7,68(3); 7,58(3); 3,82(1); und 2,84(1).
Synthese und Eigenschaften von5-Methylfurfuraldehyd
Diese Verbindung wurde entsprechend dem Verfahren von V.J. Traynelis,
J.J. Miskel, Jr., und J.R. Sowa, J. Org. Chem. 22, .1269-70
(I957) synthetisiert aus 26 g Dimethylformamid, 54 g Fhosphoroxychlorid
und 25 g 2-Methylfuran- Man erhielt 25 g 5-Mettiylfu-rfuraldehyd,
Siedepunkt 70° C/ll mm; kernmagnetisches Resonanzspektrum
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7,52(3); 3,68(1); 2,7Ml); und 0,37.
Es wurde gefunden, dass die Tabakzusatzstoffe der Erfindung, wenn man sie Tabakerzeugnissen einfügt, diesen einen Geschmack und ein
Aroma vor und während des Rauchens mitteilen, welche viele Raucher an Rauchwaren als wünschenswert betrachten. Jedoch wira
darauf hingewiesen, dass die Methoden zur Definierung und Charakterisierung der Werteigenschaften von Geschmack und Aroma in der
Tabaktechnik nahezu rein subjektiver Natur sind, und dass verschiedene
Raucher denselben Geschmack ganz unterschiedlich beurteilen können. Auch können die Verbindungen innerhalb des weiten
Anviendungsbereiches der Erfindung in Abhängigkeit von ihren Substituenten unterschiedliehe Geschmacks- und Aromarichtungen
verleihen. So verleihen die Verbindungen der Erfindung, aufgrund subjektiver Versuche, charakteristische Geschmackseigenschaften,
die an Tabakerzeugnissen wünschenswert sind, obgleich die genauen Eigenschaften nicht auf der Grundlage bekannter Maßstäbe beschrieben
xtferden können. Der Tabakzusatzstoff von Beispiel 1 verleiht
ein süsses blumiges Aroma oder einen Geschmack, welcher an Geranien
erinnert, was viele Raueher als wünschenswert an einem Tabakerzeugnis
erachten. Der Tabakzusatzstoff von Beispiel 2 verleiht ein Aroma, welches manche als Kampher-Menthol-ähnlich bezeichnen;
der Tabakzusatzstoff von Beispiel 3 hat einen milden Rosengeruch
und verleiht ein bananenartig-würziges Aroma; der Tabakzusatzstoff
von Beispiel 4 hat einen anäüsse Kartoffeln erinnernden Geruch;
die Verbindungen der Beispiele 5 und 6 verleihen einen süssen
Geschmack; und der Tabakzusatzstoff von Beispiel 7 erinnert etwas
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an Kampher. Der Zusatzstoff von Beispiel 8 verleiht einen Ionongeschmack
und ein solches Aroma während des Rauchens. Die Verbindung von Beispiel 9 verleiht ein aromatisches, würziges Aroma und
dem Tabakrauch einen starken tabakartigen Geschmak, während der Zusatzstoff von Beispiel 10 ein Aroma und einen Geschmack verleiht,
den manche als ähnlich den bitteren Mandeln bezeichnen.
Erfindungsgemäss wird eine der oben genannten Verbindungen oder
eine Mischung dieser Verbindungen Tabak, einem Rauchartikel oder seinen Bestandteilen in Mengen von ungefähr 0,0001 bis 2,0 Gew.-;
des Erzeugnisses zugesetzt. Die verwendete Menge wird jedoch von der gewünschten Intensität an Geschmack und Aroma und der verwendeten
speziellen Verbindung oder Mischung von Verbindungen abhängen. Der Zusatzstoff kann dem Tabak bei jeder beliebigen
Stufe seiner Behandlung zugesetzt werden, vorzugsweise aber nach dem Altern, Rösten und Zerschneiden und bevor der Tabak zu Zigaretten
verarbeitet wird. Gleiehermassen liegt es auf der Hand, dass nur ein Teil des Tabaks behandelt zu werden braucht, und
der so behandelte Tabak kann dann mit anderen Tabaken gemischt werden, bevor Zigaretten oder andere Rauchwaren hergestellt werden.
In diesem Falle kann der behandelte Tabak den Zusatzstoff in grös-
r serer Menge als oben angegeben enthalten, so dass das Endpodukt nach dem Mischen mit anderen Tabaken einen Prozentgehalt in dem
angegebenen Bereich hat.
Gemäss einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird ein gealterter,
gerösteter und zerkleinerter Tabak mit einer 1 f
209882/0 8 59 «AD ORIGINAL
- 13 - R 1273
Lösung von 2J5J5,8a-Tetramethyl-3J5,6i7J8J8a-hexaiiyd.ro-2H-l-benzopyran-7-on
in Äthylalkohol in einer Menge besprüht, die einen Tabak mit 0,1 Gew.-% des Zusatzstoffes, bezogen auf trockene Substanz,
liefert. Danach wird der Alkohol durch Verdampfen entfernt und der
Tabak wird in der üblichen Art und Weise zu Zigaretten verarbeitet. Es wurde festgestellt, dass die so erzeugten Zigaretten einen erwünschten
und angenehmen Geschmack haben.
Gemäss einer weiteren speziellen Ausführungsform der Erfindung
wird ein gealterter, im Rauch gerösteter und geschnittener Tabak
mit einer 1-folgen Lösung von 5-Methy 1-2-acetylfuran (Formel IX)
in Äthylalkohol in einer Menge besprüht, die einen Tabak mit 0,1
Gew.-^ des Zusatzstoffes, bezogen auf die Trockensubstanz, liefert.
Danach wird der Alkohol durch Verdampfen entfernt und der Tabak
in der üblichen Art und Weise zu Zigaretten verarbeitet. Es fand
sich, dass die so bereiteten Zigaretten einen erwünschten und angenehmen Geschmack hatten. Die Zusatzstoffe, die in den Bereich ·
dieser Erfindung fallen, können dem Tabak durch Sprühen, Eintauchen
odor auch anders zugesetzt werden, wobei man geeignete Aufschlämmungen
oder Lösungen des Zusatzstoffes verwendet. So können Wasser
oder flüchtige organische Lösungsmittel wie Alkohol, Äther, Aceton,
flüchtige Kohlenwasserstoffe und ähnliche, als Trägermedium für die
Zusatzstoffe vorwendet werden, während sie dem Tabak zugesetzt
werden. Auch können gleichzeitig mit den Zusatzstoffen dieser
Erfindung andere Geschmack- und Aroma-erzeugende Zusatzstoffe,
wie die in den UoA-Patenten 2 7GG Wj, 2 905 575>
2 905 576* -
'd 'f('o 3G#5 und 3 Q1W. 211 aufgezeigten dem Tabak zugefügt werden.
209 882/08 59
- 14 - R 1273.
Während die Erfindung in erster Linie bei der Herstellung von Zigaretten brauchbar ist, kann .sie auch in Zusammenhang mit der
Herstellung von Pfeifentabak, Zigarren oder anderen Rauchwaren verwendet werden. Ferner können die Verbindungen bestimmten Tabakersatzstoffen
natürlicher oder synthetischer Herkunft zugesetzt werden. Mit dem Ausdruck "Tabak", wie er hier verwendet wird, ist
jede Zusammensetzung gemeint, die zum menschlichen Verbrauch durch
Rauchen oder anderswie bestimmt ist, ob sie nun aus Tabakpflanzenteilen
oder Ersatzstoffen oder beidern zusammengesetzt ist.
Auch ist die Erfindung insbesondere im Hinblick auf den direkten Zusatz der Verbindungen zum Tabak beschrieben worden. Es ist jedoch
offensichtlich, dass die Verbindung auch dem Zigarettenpapier oder der Zigarrenhülle beigefügt werden kann. Ebenso kann sie der
Filterspitze oder der zum Kleben des Zigarettenpapiers verwendeten Paste einverleibt werden. So wird ein Tabakerzeugnis erhalten,
welches die speziellen Zusatzstoffe und Tabak einsehliesst, obgleich
die Verbindung nicht in jedem Falle dem Tabak wie oben beschrieben zugemischt werden muss.
- Patentansprüche -
SAD ORIGINAL 209 88 2/08 59
Claims (4)
1. Verwendung /Von 2,^-Diphenylerotonaldehyd in ausreichender
Menge., um .den Geschmack oder das Aroma des Tabakproduktes zu
verändern. ■
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
der Zusatz in einer Menge zwischen etwa 0,0001 und 2,0 Gew.-^o
des Produktes vorhanden ist.
j. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass
der Zusatz in einer Menge zwischen etwa 0,01 und 1 Gew.-% des
Produktes vorhanden ist.
4. Verwendung nach Anspruch 2 oder J>, dadurch gekennzeichnet,
dass der Zusatz in einer Menge zwischen etwa 0,01 und 0,5
des Produktes vorhanden ist.
209882/0859
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| US506863A US3389706A (en) | 1965-11-08 | 1965-11-08 | Tobacco product |
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| US506882A US3381691A (en) | 1965-11-08 | 1965-11-08 | Tobacco product |
Publications (1)
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|---|---|
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Family
ID=27414334
Family Applications (3)
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| GB1156119A (en) | 1969-06-25 |
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