DE248998C

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Publication number: DE248998C
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Description

-7;- 1917 Me*

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

-M 248998-KLASSE 22 b. GRUPPE

Dr. FRITZ ULLMANN in CHARLOTTENBURG.

Verfahren zur Darstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 8. Juli 1911 ab.

In der Patentschrift 230454 ist ein Verfahren zur Darstellung von Pyridazonen der Anthrachinonreihe (Pyridazonanthrone: Ber. 44, 128) beschrieben, welches darin besteht, daß man Anthrachinon-tt-carbonsäuren oder deren Derivate bzw. die Halogenide dieser Carbonsäuren mit Hydrazinen in Reaktion bringt. Es wurde nun gefunden, daß die Halogenderivate dieser Pyridazonderivate sehr leicht mit aromatischen Aminen unter Bildung der entsprechenden Arylaminopyridazonanthrone reagieren. So kann man beispielsweise das aus 4-Chloranthrachinon-i-carbonsäure und Phenylhydrazin entstehende Pyridazon mit p-Toluidin umsetzen.

Das so erhaltene Produkt läßt sich nun durch Einwirkung von Schwefelsäure sehr leicht in eine Sulfosäure überführen, welche Wolle in gelben bis orangen Tönen anfärbt und deren Färbung sich durch hervorragende Lichtechtheit auszeichnet.

Beispiel i.

ι Teil Pyridazon-4-chloranthron (erhältlich aus ι · 4 - Chloranthrachinoncarbonsäurechlorid und Hydrazin nach Beispiel 1 des Patentes 230454) wird mit 6 Teilen Anilin, 0,4 Teilen Kaliumazetat, 0,1 Teil Kupferazetat rückfließend zum Sieden erhitzt. Die Schmelze färbt sich organge, und das gebildete 4 - Anilinopyridazonanthron scheidet sich in orangeroten Nadeln aus, die in Alkohol, Äther, Benzol unlöslich sind und von Pyridin und Nitrobenzol in der Siedehitze gut gelöst werden.

Behufs Umwandlung in den Farbstoff wird ι Teil dieser Verbindung in 6 Teilen rauchende Schwefelsäure mit 20 Prozent 50₃-Gehalt ein40

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getragen und die rotbraune Lösung so lange gerührt, bis eine Probe sich in Wasser löst, was nach kurzer Zeit der Fall ist. Durch Eingießen in Eiswasser wird die freie Sulfosäure als bräunlichgelber Niederschlag abgeschieden, der in bekannter Weise in das Kalisalz verwandelt wird. Dies bildet ein in Wasser leicht mit gelber Farbe lösliches Pulver, das unlöslich in Äther und Benzol ist. Wolle wird in saurem Bade in schönen gelben Tönen angefärbt, die hervorragend lichtecht sind.

Beispiel 2.

Behandelt man Phenylpyridazon-4-chloranthron (erhältlich nach Beispiel 2 des Patentes 230454 aus ι · 4-Chloranthrachinoncarbonsäure und Phenylhydrazin) nach dem in Beispiel 1 angegebenen Verfahren mit p-Toluidin, so entsteht das 4-p-Toluidophenylpyridazonanthron. Es bildet orange, bei 290⁹ schmelzende Nadeln, die kaum in Alkohol und Äther, sehr schwer in Eisessig, gut in Benzol, und in Pyridin in der Siedehitze, leicht löslich sind.

Beim Erwärmen mit der 5 fachen Menge schwach rauchender Schwefelsäure wird das Produkt sulfiert und aus dem mit Wasser verdünnten Sulfierungsgemisch durch Zusatz von Chlorkalium der Farbstoff in rötlichen Kristallen abgeschieden. Er ist leicht in Wasser mit oranger Farbe löslich und färbt Wolle in schönen orangen Tönen an.

An Stelle des im vorstehenden Beispiel verwendeten p-Toluidins kann man sich anderer aromatischer Basen oder ihrer Derivate, z. B. des o- oder p-Anisidins bedienen. Ferner kann man anstatt des Phenylhydrazins eine Phenyl-

hydrazinsulfosäure oder ein anderes Derivat des Phenylhydrazins verwenden.

Die Sulfurierung des Arylaminoanthrachinonpyridazons kann auch in jeder anderen zweckdienlichen Weise erfolgen.

Enthält der halogenhaltige Pyridazonkörper bereits eine oder mehrere Sulfogruppen, so genügt es, das Halogen gegen einen Arylaminrest auszutauschen.

Claims

Patent-Anspruch :

Verfahren zur Darstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man unsulfierte oder sulfierte Halogenderivate von Pyridazonanthronen mit aromatischen Aminen umsetzt und die Arylaminoderivate eventuell noch sulfiert.