DE248998C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
-7;- 1917 Me*
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-M 248998-KLASSE 22 b. GRUPPE
Dr. FRITZ ULLMANN in CHARLOTTENBURG.
Verfahren zur Darstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe.
In der Patentschrift 230454 ist ein Verfahren zur Darstellung von Pyridazonen der Anthrachinonreihe
(Pyridazonanthrone: Ber. 44, 128) beschrieben, welches darin besteht, daß man
Anthrachinon-tt-carbonsäuren oder deren Derivate bzw. die Halogenide dieser Carbonsäuren
mit Hydrazinen in Reaktion bringt. Es wurde nun gefunden, daß die Halogenderivate dieser
Pyridazonderivate sehr leicht mit aromatischen Aminen unter Bildung der entsprechenden
Arylaminopyridazonanthrone reagieren. So kann man beispielsweise das aus 4-Chloranthrachinon-i-carbonsäure
und Phenylhydrazin entstehende Pyridazon mit p-Toluidin umsetzen.
Das so erhaltene Produkt läßt sich nun durch Einwirkung von Schwefelsäure sehr leicht in
eine Sulfosäure überführen, welche Wolle in gelben bis orangen Tönen anfärbt und deren
Färbung sich durch hervorragende Lichtechtheit auszeichnet.
ι Teil Pyridazon-4-chloranthron (erhältlich
aus ι · 4 - Chloranthrachinoncarbonsäurechlorid und Hydrazin nach Beispiel 1 des Patentes
230454) wird mit 6 Teilen Anilin, 0,4 Teilen Kaliumazetat, 0,1 Teil Kupferazetat rückfließend
zum Sieden erhitzt. Die Schmelze färbt sich organge, und das gebildete 4 - Anilinopyridazonanthron
scheidet sich in orangeroten Nadeln aus, die in Alkohol, Äther, Benzol unlöslich sind und von Pyridin und Nitrobenzol
in der Siedehitze gut gelöst werden.
Behufs Umwandlung in den Farbstoff wird ι Teil dieser Verbindung in 6 Teilen rauchende
Schwefelsäure mit 20 Prozent 503-Gehalt ein40
45
getragen und die rotbraune Lösung so lange gerührt, bis eine Probe sich in Wasser löst,
was nach kurzer Zeit der Fall ist. Durch Eingießen in Eiswasser wird die freie Sulfosäure
als bräunlichgelber Niederschlag abgeschieden, der in bekannter Weise in das Kalisalz
verwandelt wird. Dies bildet ein in Wasser leicht mit gelber Farbe lösliches Pulver,
das unlöslich in Äther und Benzol ist. Wolle wird in saurem Bade in schönen gelben
Tönen angefärbt, die hervorragend lichtecht sind.
Behandelt man Phenylpyridazon-4-chloranthron
(erhältlich nach Beispiel 2 des Patentes 230454 aus ι · 4-Chloranthrachinoncarbonsäure
und Phenylhydrazin) nach dem in Beispiel 1 angegebenen Verfahren mit p-Toluidin, so
entsteht das 4-p-Toluidophenylpyridazonanthron. Es bildet orange, bei 2909 schmelzende
Nadeln, die kaum in Alkohol und Äther, sehr schwer in Eisessig, gut in Benzol, und in Pyridin
in der Siedehitze, leicht löslich sind.
Beim Erwärmen mit der 5 fachen Menge schwach rauchender Schwefelsäure wird das
Produkt sulfiert und aus dem mit Wasser verdünnten Sulfierungsgemisch durch Zusatz
von Chlorkalium der Farbstoff in rötlichen Kristallen abgeschieden. Er ist leicht in
Wasser mit oranger Farbe löslich und färbt Wolle in schönen orangen Tönen an.
An Stelle des im vorstehenden Beispiel verwendeten p-Toluidins kann man sich anderer
aromatischer Basen oder ihrer Derivate, z. B. des o- oder p-Anisidins bedienen. Ferner kann
man anstatt des Phenylhydrazins eine Phenyl-
hydrazinsulfosäure oder ein anderes Derivat
des Phenylhydrazins verwenden.
Die Sulfurierung des Arylaminoanthrachinonpyridazons
kann auch in jeder anderen zweckdienlichen Weise erfolgen.
Enthält der halogenhaltige Pyridazonkörper bereits eine oder mehrere Sulfogruppen, so
genügt es, das Halogen gegen einen Arylaminrest auszutauschen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man unsulfierte oder sulfierte Halogenderivate von Pyridazonanthronen mit aromatischen Aminen umsetzt und die Arylaminoderivate eventuell noch sulfiert.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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ID=507658
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
Country | Link |
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