DE246715C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE246715C DE246715C DENDAT246715D DE246715DA DE246715C DE 246715 C DE246715 C DE 246715C DE NDAT246715 D DENDAT246715 D DE NDAT246715D DE 246715D A DE246715D A DE 246715DA DE 246715 C DE246715 C DE 246715C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- benzoyl chloride
- isatin
- anilide
- chloride
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N Benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N Isatin Natural products C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 claims 1
- -1 isatin anilide Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M bisulfite Chemical class OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- FPVGTPBMTFTMRT-NSKUCRDLSA-L fast yellow Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FPVGTPBMTFTMRT-NSKUCRDLSA-L 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940001607 sodium bisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
- C07D209/38—Oxygen atoms in positions 2 and 3, e.g. isatin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 246715 KLASSE YIp. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 25. Mai 1911 ab.
Es wurde gefunden, daß bei der Einwirkung von Benzoylchlorid in der Wärme auf
a-Isatinanilid unter Abspaltung von Chlorwasserstoff
eine wohl charakterisierte, hellgelb gefärbte Verbindung entsteht, welche als ein
wertvoller Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen erkannt wurde.
io Teile a-Isatinanilid werden mit etwa 50 Teilen Benzoylchlorid unter Umrühren bis
nahe zum Siedepunkt des Chlorids erhitzt, bis die anfangs rote Farbe des Reaktionsgemenges
in eine gelbbraune übergegangen ist.
Beim Erkalten scheidet sich das Reaktionsprodukt in Kristallen aus, es wird abfiltriert,
mit Benzoylchlorid gewaschen und aus siedendem Xylol umkristallisiert. So gewonnen,
stellt der Körper hellgelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 258 bis 25g0 dar, unlöslich in
Wasser, wenig löslich in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln, reichlich löslich
in heißem Xylol und Nitrobenzol. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich der Körper
mit orangeroter Farbe auf, Wasser fällt ihn aus dieser Lösung unverändert in Gestalt gelblicher
Flocken aus.
Mit Natriumbisulfit vereinigt sich der Körper zu einem farblosen, in Wasser schwer
löslichen Bisulfitsalz, welches durch Mineralsäuren wieder zerlegt wird.
Durch Erhitzen des Körpers mit rauchender Schwefelsäure tritt unter Bildung eines
gelben Säurewollfarbstoffs Sulfurierung ein.
Claims (1)
- Pate nt-Anspruch :Verfahren zur Darstellung eines Umwandlungsproduktes des 0. - Isatinanilids, dadurch gekennzeichnet, daß man a-Isatinanilid mit Benzoylchlorid erhitzt.BEÜLlN. GEDRUCKT IN DER ftEICHSDRÜCKERil.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE246715C true DE246715C (de) |
Family
ID=505570
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT246715D Active DE246715C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE246715C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6312201B1 (en) * | 1998-12-09 | 2001-11-06 | Mitsubishi Materials Corporation | Interference fit type cutting tool |
| DE19944256C2 (de) * | 1999-09-15 | 2002-12-12 | Ernst Markart | Teststreifen und Meßgerät zu seiner Vermessung |
-
0
- DE DENDAT246715D patent/DE246715C/de active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6312201B1 (en) * | 1998-12-09 | 2001-11-06 | Mitsubishi Materials Corporation | Interference fit type cutting tool |
| DE19944256C2 (de) * | 1999-09-15 | 2002-12-12 | Ernst Markart | Teststreifen und Meßgerät zu seiner Vermessung |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE536998C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoanthrachinonnitrilen | |
| DE246715C (de) | ||
| DE3022783C2 (de) | ||
| DE366272C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE290983C (de) | ||
| DE516286C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Oxy-4-chloranthrachinon-2-carbonsaeure | |
| DE1173907B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-5, 8-dichlor-anthrachinonen | |
| DE252916C (de) | ||
| DE33916C (de) | Verfahren zur Trennung eines Gemisches von /J-Naphtholdisulfosäuren | |
| DE3836674A1 (de) | Verfahren zur herstellung von kuepenfarbstoffen und pigmenten der perinon-reihe | |
| DE623592C (de) | ||
| DE488625C (de) | Verfahren zur Darstellung von gefaerbten Verbindungen | |
| DE517275C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxalkylaminoanthrachinonen | |
| DE495900C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azinfarbstoffen | |
| DE470184C (de) | Verfahren zur Darstellung von aetherartigen Verbindungen reduzierter Kuepenfarbstoffe | |
| DE500323C (de) | Verfahren zur Darstellung von orangen Kuepenfarbstoffen | |
| DE544689C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 2íñ2'-Dimethyl-1íñ1'-dianthrachinonyle | |
| DE346188C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-anthrachinonaldehyd | |
| DE626550C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxazolfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE529484C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens | |
| DE197607C (de) | ||
| DE288464C (de) | ||
| US642893A (en) | Alkylated rhodamin sulfonic acid. | |
| DE481450C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| DE555967C (de) | Verfahren zur Darstellung von Halogenanthrachinon-2íñ1-benzacridonen |