DE623592C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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- C07C309/33—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
11. JANUAR 1936
11. JANUAR 1936
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
Vi 623 KLASSE 12 ο GRUPPE 23 oi
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)
Verfahren zur Herstellung einer Chrysenmonosulfonsäure
Patentiert im Deutschen Reiche vom 5. Mai 1934 ab
Es wurde gefunden, daß man durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure auf Chrysen unter
gelinden Bedingungen in Gegenwart von Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln in ausgezeichneter
Ausbeute zu einer einheitlichen Chrysenmonosulfonsäure gelangt. Dieser glatte und einheitliche
Verlauf der Monosulfonierung des Chrysens war nicht zu erwarten, besonders nicht
im Hinblick auf das ähnlich konstituierte Phenanthren, das bei der Sulfonierung mindestens
zwei Monosulfonsäuren neben anderen Produkten liefert (Berichte der Deutschen Chem.
Ges., Bd. 34 [1901], S. 4004).
Die nach obigem Verfahren erhaltene einheitliche Chrysenmonosulfonsäure von der vermutlichen Konstitution
Die nach obigem Verfahren erhaltene einheitliche Chrysenmonosulfonsäure von der vermutlichen Konstitution
SO3H
ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen.
114 g fein gesiebtes Chrysen werden in 1000 g Acetylentetrachlorid angeschlämmt und
60 g Chlorsulfonsäure bei 2 bis 5 ° zugetropft. Es wird noch 5 Stunden bei dieser Temperatur
und weitere 15 Stunden bei 20 ° gerührt. Das
Reaktionsgemisch wird dann mit Eis versetzt und das Lösungsmittel mit Wasserdampf abgeblasen.
"Die Brühe wird mit heißem Wasser auf etwa 8000 ecm verdünnt und nach Zusatz
von 100 ecm 33°/0iger Natronlauge zum Sieden
erhitzt. Dann wird mit roher Salzsäure kongosauer gestellt und siedend heiß von wenig unverändertem
Chrysen abgesaugt. Beim Erkalten kristallisiert ein einheitliches chrysenmonosulfonsaures
Natrium (vermutlich chrysen-2-monosulfonsaures Natrium) in guter Ausbeute
aus. Durch Umkristallisation aus Wasser erhält man es in rhombischen Tafeln. In konzentrierter
Schwefelsäure löst es sich farblos. Das daraus hergestellte Chrysenmonosulfochlorid schmilzt
bei 179 bis 180 °.
114 g Chrysen werden heiß in 1200 g Nitrobenzol
gelöst und dann auf 2° abgekühlt. Zu dieser Anschlämmung werden bei 2 bis 5 ° 60 g
Chlorsulfonsäure zugetropft. Nach 5stündigem Rühren bei 2 bis 5 ° wird noch weitere 15 Stunden
bei 20° gehalten. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt nach Beispiel 1. Die
erhaltene Chrysenmonosulfonsäure ist identisch mit der nach Beispiel 1 dargestellten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung einer Chrysenmonosulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Chrysen in Gegenwart von Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln Chlorsulfonsäure unter gelinden Bedingungen zur Einwirkung bringt.*J Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:Dr. Albert Schmelzer in Köln-Mülheim.BERUN. GEDRUCKT IN UER REICHSDRÜCKEREI
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE623592C true DE623592C (de) | 1900-01-01 |
Family
ID=576557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT623592D Expired DE623592C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE623592C (de) |
-
0
- DE DENDAT623592D patent/DE623592C/de not_active Expired
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