DE528581C - Verfahren zur Darstellung von Oxycarbonsaeurearyliden - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von OxycarbonsaeurearylidenInfo
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Classifications
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Oxycarbonsäurearyliden Im Patent 523 803 sind Oxyphenylarylamincarbonsäure,arylide beschrieben, welche aus den Carbonsäuren, die durch Kohlensäuredruckschmelz#e der Alkalisalze von ni-Oxyphenylarylaminen sich bilden, durch Erhitzen mit Arylaminen in Gegenwart von Kondensationsmitteln entstehen und welche in Form ihrer Alkalisalze sehr gute Affinität zur vegetabiliscben Faser besitzen.
- Es wurde nun weiter gefunden, daß die im Patent 526 394 beg«ehriebenen m-Oxytolylphenylamincarbonsäuren, welche durch die Kohlensäuredruckschmelze der Alkalisa:lze von 3-OxY-5- bzw. -6-methyldiphenylaminen erhalten werden, der gleichen Reaktion fähig sind, und daß sich beim Erhitzen derselben mit Arylaminen in Gegenwart von Phosphortrichlorid m - Oxytolylphenylamincarbonsäurearylide bilden, welche in Form ihrer Alkalisalze gfeichfalls sehr gute Affinität zur vegetabilischen Faser besitzen. Von den vorliegenden Aryliden wird bei gleicher Konzentration ein Mehrfaches - der Menge entsprechender Kresotinsäurearyli-de aus alkalischer- Lösung von Baumwolle aufgenommen.
- Die dein Verfahren zugrunde liegende Reaktion läßt sich z. B. durch folgende Gleichung erläutern: Beispiel i 48,6 Teile 3-Oxy-6-rnethyldiphenylamincarbonsäure und 2oTeile Anilin werden in 5oo Teile o-Dichlorbenzol eingetragen, bei 7o bis 8o' allmählich i2Teile Phosphortrichlorid zufließen gelassen und die Teniperatur dann noch mehrere Stunden auf iooo gehalten, bis die Kondensation beendet ist. Die Reaktionsmasse wird hierauf mit Sodalösung bis zur alkalischen Reaktion versetzt, das Dichlorbenzol mit Dampf abgeblasen und das gebildete 3-Oxy-6-methyldiphenylamincarbonsäureanilid abfiltriert. Zwecks weiterer Reinigung wird dasselbe in Natronlauge gelöst und nach dem Filtrieren durch Einleiten von Kohlensäure das reine Anilid gefällt. Es kristallisiert aus Xylol und besitzt den Schmelzpunkt 170'. Ausbeute == 6o0/, der Theorie.
- Beispiel 2 51,4 Teile 3-Oxy-6,4#-dimethyl,diphenylamincarbonsäure und 2o Teile Anilin werden in 5oo Teile o-Dichlorbenzol eingetragen, bei 7o bis 8o0 allmählich 1:2 Teile Phosphortrichlorid zugegeben und. in der gleichen Weise weiterbehandelt und aufgearbeitet, wie im Beispiel i angegeben ist.
- Das gebildete 3-Oxy-6,4#-d#imethyldiphenylamincarbonsäureanilid kann gleichfalls durch Umlösen in Natronlauge und Fällung mit Kohlensäure gereinigt werden. Aus Xylol umkristallisiert, zeigt es den Schmelzpunkt 219'. Ausbeute = 7o,2 "/" der Theorie.
- Beispiel 3 :24,3 Teile 3-Oxy-6-methyldiphenyl#amincarbonsäure und 13,8 Teile p-Nitranilin werd den in iooo Teile Toluol eingetragen, bei 7o bis 8o' allmählich 6 Teile Phosphortrichlorid zufließen gelassen und die Temperatur dann noch mehrere Stunden auf iio' gehalten, bis die Kondensation beendet ist. Die Reaktionsmasse wird nun mit Sodalösung bis zur bleibenden Alkalität versetzt, das Toluol mit Dampf abgeblasen und das gebildete 3 - Oxy - 6 - methyldiphenylamincarbonsäure -p-nitranilid abfiltriert. Durch Lösen in Lauge und Fällen mit Kohlensäure kann es gereinigt werden. Es kristallisiert aus o-Dichlorbenzol und schmilzt bei :225'. Ausbeute 83 '/" der Theorie.
- Beispiel 4 48,6 Teile 3-Oxy-6-methyldiphenylamincarbonsäure und 2-I,4Teile p-Toluidin werden in 75oTeile Dimeth lanilin eingetragen, y z# bei 7o bis 8o0 allmählich mit 12 Teilen Phosphortrichlorid versetzt und die Temperatur dann mehrere Stunden auf ioo' gehalten. Nach beendigter Kondensation wird die Reaktionsniasse in verdünnte Salzsäure eingetragen, der Niederschlag abfiltriert, mit Soda bis zur Alkalität versetzt und zwecks völliger Entfernung des Dimethylanilins mit Wasserdampf destilliert. Das gebildete 3-Oxy-6-methyldiphenyl,amincarbo,nsäure-ptoluidid wird abfiltriert, zwecks Reinigung in Lange gelöst und mit Kohlensäure gefällt. Aus Chlorbenzol umkristallisiert, besitzt es den Schmelzpunkt 152'. Ausbeute =- 6o der Theorie.
- Das entsprechende 3-Oxy-6-methyldiphenylarnincarbonsäur-e-p-chlorai-jüd schmilzt, aus Xylol umkristallisiert, bei IM', 3-Oxy-6-inethylzdiphenylarnincarbonsäure - p - anisidid schmilzt, aus Xylol umkristallisiert, bei Iso', 3 - Oxy - 6 - methyldiphenylamincarbonsäureo-anisidid 'schmilzt, aus Berizol umkristallisiert, bei 152'.
- Beispiel 5 514 Teile 3-Oxy-6,4!-dimethyl#diphenylamincarbonsäure und 2.4,6Teile o-Anisidin werden in i i oo Teile Toluol eingetragen, bei 7o bis 8o' allmählich i:2Teile Phosphortrichlorid zugegeben und in der gleichen Weise weiterbehandelt und aufgearbeitet, wie in Beispiel 3 angegeben ist. Das erhaltene 3-Oxr6,4#-dimethyldiphenylamincarbonsäure-o-anisidid kristallisiert aus Benzol und schmilzt bei I 5o bis 15.1 '. Ausbeute =z 8o der Theorie.
- Beispiel 6 #I,4 Teile -3-Oxy-6,4!-diniethyldiphenylamincarbonsäure und - :25,4 Teile p-Chloranilin werden in 75o Teile Dimethylanilin eingetragen, bei 7o bis 8o' allmählich mit 12 Teilen Phosphortrichlorid versetzt und in derselben Weise weiterbehandelt und aufgearbeitet, - wie in Beispiel 4 beschrieben ist. Das erhaltene 3-Oxy-6, 4'-dimethyldiphenylamincarbonsäure-p-cliloramilidluistallisiert aus Xylol -und schmilzt bei :203 bis 204'. Ausbeute =: 6o '/" der Theorie.
- Das entsprechende 3-OxY-6,4'#dimethyldiphenylaminearbonsäure-p-nitranilid schmilzt, aus o-Dichlorbenzol umkristallisiert, bei :2o8', 3-Oxy-6, 4'-dimethyldiphenylaminearbc>nsäure-ß-naphthalid schmilzt, aus Xylol umkristallisiert, bei :205'.
- Beispiel 7 27,75 Teile 3-Oxy-6-methyl-4'-chlOrdiphenylarnincarbonsäure und i o Teile Anilin werden in i i oo Teile Xylol -eingetragen, bei 7o bis 8o' allmählich mit 6 Teilen Phosphortrichlorid vers.etzt und - in gleicher Weise weiterbehandelt, wie in Beispiel 3 angegeben ist. Das erhaltene 3-Oxy-6-methyl-,1!-chlordiphenylaminc,arbonsäureanilid kristallisiert aus Chlorbenzol und schmilzt bei IS30. Ausbeute = 65 % der Theorie.
- Beispiel 8 27,75 Teile 3-Oxy-6-methyl-4'-chlOrdiphenylamincarbonsäure und 14,3 Teile ß-Naphthylamin werden in 75o Teile Dimethylanilin eingetragen, bei 7o bis So' allmählich 6 Teile Phosphortrichlorid zugegeben und im übrigen in gleicher Weise auf-Z, gearbeitet, wie in den Beispielen 4 und 6 beschrieben ist. Das erhaltene 3-Oxy-6-rnethyl-4'-chlor#diplienyl#amincarbonsäute-P-naphthalid kristallisiert aus Xylol und schmilzt bei 211'. Ausbeute == 7o 0/, der Theorie.
- Beispiel 9 29,95 Teile 3-oxy-6-methyl-4'-chlordiphenylamincarbonsaures Natrium und 13,STeile p-Nitranilin werden in ioooTeile Toluol eingetragen und bei 7o bis So' mit 6Teilen Phosphortrichlorid versetzt, worauf die Temperatur dann noch mehrere Stunden auf iio' gehalten wird. Nach beendigter Kondensation wird in gleicher Weise aufgearbeitet, wie in Beispiel 3 angegeben. Das erhaltene 3-Oxy-6-methy 1-4'-chlordiphenylaminearbonsäure-p-nitranilid kristallisiert aus Nitrobenzol und schmilzt bei :255'. Ausbeute == 75,3 % der Theorie.
- Das entsprechende 3 - Oxy - 6 - methyl - 4'-chlordiphenylaminearbonsäure - p - chloranilid schmilzt, aus Xylol umkristallisiert, bei 203', 3-OxY- 6-methyl-4#-chlordiphenylamincarbonsäure-p-.anisilid schmilzt, aus Xylol umkristallisiert, bei 178', 3-Oxy-6-methyl-4'-chlordiphenyla-mincarbonsäure - o - toluidid schmilzt, aus Xylol umkristallisiert, bei 185', 3-0-xy-6 - methyl-4- chlordiphenylamincarbonsäure-m-nitranilid schmilzt, aus o-Di#hlorbenzol umkristallisiert, bei 231', 3-Oxy-6-methyl-4'-chlordiphenylearbons#Lure-o-anisidid schmilzt, aus Xylol unikristallisiert, bei 158'.
- Beispiel io 29,95 Teile 3-oxY-5-methyl-4'-chlordiphenylamincarbonsaures Natrium und 13,8 Teile m--.\-itranilin werden in i ooo Teile Xylol eingetragen und bei 7o bis So' mit 6Teilen Phosphortrichlorid allmählich versetzt, worauf die.Temperatur noch mehrere Stunden auf iio' gehalten wird. Nach beendigter Kondensation wird in gleicher Weise weiterbehandelt und aufgearbeitet, wie in Beispiel 9 angegeben ist. Das gebildete 3 -OxY-5-methyl-4'- chlordiphenylamincarbonsäure-mnitranilid kristallisiert aus Xylol und schmilzt bei 145'. Ausbeute := 6o 0/, der Theorie.
- Beispiel ii 55,5 Teile 3-OxY-5-methyl-4'-chlordiphenylamincarbonsäure und 2,o Teile Anilin werden in iooo Teile Chlorbenzol eingetragen und bei 7o bis So' allmählich 12 Teile Phosphortrichlorid zufließen gelassen, worauf die Temperatur noch mehrere Stunden auf iio' bis zur Beendigung der Kondensation gehalten wird. Die weitere Aufarbeitung des Reaktionsproduktes geschieht in gleicher Weise, wie ii! Beispiel i angegeben ist. Ausbeute 70 0/0 der Theorie.
- Das entsprechende 3 - OxY - 5 - methyl - 4'-chlordiphenylamincarbonsäure - p - chloranilid schmilzt, aus Xylol umkristallisiert, bei 159', 3-OxY-5-methyl - 4'- chlordiphenylamincarbonsäur#e-ß-naphth#alid schmilzt, aus Xylol umkristallisiert, bei 168'.
- Die vorliegenden Oxycarbonsät,.rearylide sind wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Neuerung im Verfahren des Patents 523 803 zur Darstellung von Oxycarbonsäurearyliden, darin bestehend, daß man hier die m-Oxytolylphenylamincarbonsäuren, welche durch Kohlensäuredruckschmelze der Alkalisalze von 3-Oxy-5-bzw. -6-methyldiphenylaminen sich bilden, mit Arylaminen in Suspensions- oder Lösungsmitteln in Gegenwart von Phosphortrichlorid in an sich bekannter Weise erhitzt.
Priority Applications (1)
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| DEI38719D DE528581C (de) | 1929-07-18 | 1929-07-18 | Verfahren zur Darstellung von Oxycarbonsaeurearyliden |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEI38719D DE528581C (de) | 1929-07-18 | 1929-07-18 | Verfahren zur Darstellung von Oxycarbonsaeurearyliden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE528581C true DE528581C (de) | 1931-07-02 |
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