DE246714C - - Google Patents
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Claims (1)
- KAISERLICHESFormaldehydverbindungen aromatischer Amine sind bisher mit Nitrosophenolen noch nicht kondensiert worden.Es wurde nun gefunden, daß man aus der Formaldehydverbindung des Carbazole (Methylencarbazol, vgl. Ber. 25 [1892], S. 2766/67) mit ρ - Nitrosophenol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure blaue Kondensationsprodukte erhält. Diese lassen sich in schwefelhaltige Farbstoffe, welchen teilweise der Charakter der Schwefelfarbstoffe, teilweise «derjenige von Küpenfarbstoffen zukommt, überführen.An Stelle des p-Nitrosophenols können substituierte Nitrosophenole verwendet werden.Die so erhaltenen blauen Kondensationsprodukte geben beim Erwärmen mit Schwefelnatrium Leukoverbindungen; diese lassen sich beim Erhitzen mit Alkalipolysulfid, sei es in der Schmelze, sei es in wäßriger oder alkoholischer Lösung, in schwefelhaltige Farbstoffe überführen.Beispiel:Zu 346 g N-Methylencarbozol (1 Mol.), gelöst in konzentrierter Schwefelsäure, werden 123 g ρ-Nitrosophenol (1 Mol.), in konzentrierter Schwefelsäure gelöst, langsam eintropfen gelassen. Die Temperatur beträgt vorteilhaft 5 bis io°. Man läßt so lange nachrühren, bis kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist, und gießt j dann auf Wasser. Man erhält so eine im ι trockenen Zustande dunkel violettblaue Masse, welche in Wasser unlöslich, in Alkohol mit rotvioletter, in Benzol mit fuchsinroter Farbe löslich ist. Der Indophenolcharakter ergibt sich aus dem Verhalten gegen konzentrierte Schwefelsäure, in welcher sich das Produkt mit schön kornblumenblauer Farbe löst, und gegenüber Schwefelnatriumlösung, durch welche es in eine Leukoverbindung überführt wird, welche in Schwefelalkali fast unlöslich, in Alkohol schwer und in heißem Pyridin leichter löslich ist. An der Luft oxydiert sich die Leukoverbindung leicht wieder zum Indophenol.Das so gewonnene indophenolartige Produkt oder seine Leukoverbindung gibt mit PoIysulfid nach den üblichen Methoden geschwefelt, wertvolle schwefelhaltige Farbstoffe.Pate ν τ-An SPEU c η :Verfahren zur Herstellung von indophenolartigen Kondensationsprodukten und deren Leukoderivaten, darin bestehend, daß man p-Nitrosophenol oder dessen Substitutionsprodukte und Methylencarbazol in konzentriert schwefelsaurer Lösung aufeinander einwirken läßt und die so er- , haltenen indophenolartigen Kondensationsprodukte gegebenenfalls in der üblichen 6b Weise mit Schwefelalkali zu den entsprechenden Leukoderivaten reduziert.
Publications (1)
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