DE2461882A1 - Verfahren zur herstellung von 3-amino-1,2,4-oxadiazolen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 3-amino-1,2,4-oxadiazolen

Info

Publication number
DE2461882A1
DE2461882A1 DE19742461882 DE2461882A DE2461882A1 DE 2461882 A1 DE2461882 A1 DE 2461882A1 DE 19742461882 DE19742461882 DE 19742461882 DE 2461882 A DE2461882 A DE 2461882A DE 2461882 A1 DE2461882 A1 DE 2461882A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrogen
amino
group
alkyl
aralkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19742461882
Other languages
English (en)
Inventor
Csaba Goenczi
Kalman Dr Harsanyi
Deszsoe Dr Korbonits
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chinoin Private Co Ltd
Original Assignee
Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Zrt
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Zrt filed Critical Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Zrt
Publication of DE2461882A1 publication Critical patent/DE2461882A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Description

PATENTANWALT DR.-ING. LOTTERHOS
6000 FRANKFURT (MAIN)
ANNASTRASSE 19 FERNSPRECHER! (0611) 555061 TELEGRAMME: LOMOSAPATENT LANDESZENTRALBANK 50007149 POSTSCHECK-KONTO FFM. 166?
γ/κ FRANKFuRT(MAIN)1 2 7. OEZ,
Chinoin Gyo"gyszer Is Vergyeszeti Termtkek Gyara RT.
Budapest IV, ϊδ utca 1-5 > Ungarn
Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-1,2,4-oxadiazolen
Es ist bekannt, daß mehrere der 3-Amino-1 ,2,4 -oxadiazolverbindungen über sehr vorteilhafte biologische Eigenschaften verfügen; so können die 3-Amino-5-benzyl-1,2,4-oxadiazolderivate in der Humantherapie als antiinf1ammatorische Mittel verwendet werden, das 3--^aino-5-n-undecyl-1,2,4-oxadiazol ist eine selektive bioaktive Verbindung, die gegen IPadenwiirmer
und Wasserunkräuter eingesetzt werden kann.
Für die Herstellung der 3-Amino-1,2,4-oxadiazole sind mehrere Methoden bekannt. Schon Anfang dieses Jahrhunderts und auch
später wurden diese Verbindungen durch Reaktion von K-Acyl-Q-alkyl-isoharnstoff mit Hydroxylamin hergestellt (Am.Chem.tT.
J52, 362 (1904), Bull.Soc.Ohim.BeIg. £2> 518 (1964)) j die Aus-, beute war aber sehr niedrig. Manche Verbesserung konnte durch Reaktion des entsprechenden Isothioharnstoffs mit Hydroxylamin erzielt werden (J.Am.Chem.Soc. £4, 2066 (1932)).
Das Acyldicyandiamid bildet mit Hydroxylamin 3-Ureido-1,2,4-oxadiazol, aus dem mit einer wäßrigen Lauge in" sehr geringer Ausbeute ein 3-Amino-1,2,4-oxadiazolderivat gebildet wird (J. Org.Chem. 18, 934 (1953)).
7/1000
Verwandtschaft mit der obigen Methode zeigt Jenes komplizierte Verfahren, nach dem vom 3-Carbäthoxy-1,2,4-oxadiazol ausgehend mit den entsprechenden Säurehydraziden, Säureaziden, Isocyansäureester die entsprechenden 3-Amino-1,2,4-oxadiazole hergestellt werden können (Gaz.Chim.Ital. ^i, 482 (1963)).
Durch Reaktion von H-Cyanamidin und Hydroxylamin in Pyridin kann 3-Amino-5-aryl-1,2,4—oxadiazol in mittlerer Ausbeute hergestellt werden. Bei aliphatischen Substituenten ist die Ausbeute niedrig (JoOrg.Ohemo 28, 1812 (1963), Bull.SocChim.BeIg. £8, 41 (1969)).
Durch Reaktion von Hydroxylamin und Cyanamid entstehen die instabilen Guanidine, die durch zweifache'Acylierung in Ιϊ,Ο-Diacylhydroxyguanidine umgewandelt werden können. Bei basischem Ringschluß dieser Verbindungen bilden sich die 3-Amino-5-substiinierten-1,2,4-oxadiazole (Ber.Dtsch.OhemoGes. 40, 1687 (19O7))„ Durch Verbesserung dieses Verfahrens können die Diacylguanidine durch unmittelbare Acylierung, ohne das Hydroxyguanidin zu entfernen, hergestellt werden (J.Am.Ohem.Soc..64,·2902 (1942), J.Org< Chenu 18, 934 (1953)).
Im wesentlichen wird dieses Verfahren auch in den US-PS 3 564 606, 3 575 997 und 3 720 685 beschrieben, gemäß welchen durch Reaktion von N-Acylcyanamid und Hydroxylamin in Pyridin das 3-Amino-1,2,4-oxadiazolderivat über das N-Acylhydroxyguanidin mit wäßriger Lauge gewonnen werden kann. Die Herstellung von 3-Amino-1,2,4-oxadiazol wurde aus Hydroxyguanidinen mit Formylfluorid und aus 3-Carbäthoxy-1,2,4-oxadiazol durch Abbau gelöst (JoChem. Soco (Perkin I) 47, 1973).»
Ein großer Teil der beschriebenen Verfahren ist ziemlich kompliziert und liefert nur geringe Ausbeuten} unddie Verfahren, die für die industrielle Synthese in !"rage kommen können, haben den gemeinsamen Nachteil, daß sie das teure Reaktionsm-ittel Hydroxylamin und das Lösungsmittel Pyridin benÖ.tigeno
S09Ö27/1000
Ziel der Erfindung war die Ausarbeitung eines leicht auszuführenden Verfahrens,bei dem die obigen teuren Mittel nicht verwendet werden müssen.
Es wurde gefunden, daß die 3-Amino-1,2,4-oxadiazole der allgemeinen Formel (i)
h-C Ν
Il
.0—D
\S ti Il
in der
A und B gleich oder verschieden sind, und Wasserstoff, eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe oder einen aromatischen oder teilweise oder vollständig gesättigten heterocyclischen Ring bedeuten,
mit der Bedingung,
wenn A eine Alkyl-, Aralkyl- oder Phenylgruppe bedeutet,
B nicht Wasserstoff sein kann, oder A und B gemeinsam unter Einschluß des Stickstoffatoms einen CLg-Ring bilden können, der noch weitere Heteroatome
enthalten kann, oder
A eine Oyanogruppe bedeutet, wenn B Wasserstoff ist, oder eine Nitroso- oder Hydroxygruppe bedeutet, wenn B nicht
Wasserstoff ist, und
D Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe oder einen aromatischen oder teilweise oder vollständig gesättigten heterocyclischen Ring oder die Gruppe -
in der A und B die oben angegebene Bedeutung, haben, darstellt,
oder deren Salze sehr einfach, billig und mit einer vorzüglichen Ausbeute hergestellt werden können, wenn man ein Monoacylguanidin der allgemeinen Formel (II)
^K—C—-KE—C—D τΐ »
Vr n "
s m ο
509827/1000
in der A, B und D die oben angegebene Be&äutung haben, mit einem Hai ο geni erungsmi tt el in das entsprechende Halogenimin überführt, einer basischen Cyclisierung unterwirft und - falls gewünscht - das erhaltene 3-Amino-1,2,A-oxadiazol in ein Salz überführt»
Die Halogenimine, die bei der Chlorierung von N-Acylguanidin als Zwischenprodukte entstehen,- können gewünschtenfalls aus dem Keaktionsgemisch isoliert werden. Diese Verbindunge^sind neu«
Die Erfindung betrifft auch die Verbindungen der allgemeinen Formel I.
Die Erfindung kann außerordentlich vorteilhaft zur Herstellung von Verbindungen angewandt werden, in denen D für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Heteroarylgruppe steht.
Besonders geeignete Verbindungen der Erfindung sind« 3-Amino-1,2,4—oxadiazol, 3-Amino-5-undecyl-1,2,4-oxadiazol, 3-Amino-5-benzyl-i ,2,4-oxadiazol, 5-Amino-5~pb.enyl-1,2,4-oxadiazol oder 3-Amino-5-(4~pyridyl)-1,2,A-oxadiazol.
Zur Herstellung der Verbindungen der Erfindung wird zweckmäßig so verfahren, daß man das entsprechende Monoacylguanidin oder das mit einer organischen oder anorganischen Säure gebildete Salz vorteilhaft das Hydrochlorid - in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Alkoholen, Aceton oder Wasser, vorteilhaft in Äthyl- oder Isopropylalkohol, gelöst oder suspendiert, halogeniert und danach cyclisiert.
Die Halogenierung wird mit einem geeigneten Halogenierungsmittel, wie N-Halogensuccinimid, N-Halogenhydantoin, IT-Halogenbenzolsulfonamid, einem tertiären Butylhypochlorit, Alkalihypohalogenit die auch in dem Eeaktionsgemisch in alkalischem Medium durch Zugabe von Halogen hergestellt werden können - durchgeführt. Natriumhypochlorit hat sich als besonders vorteilhaft erwiesen.
S09827/1000
Die Reaktion kann in einem Temperaturbereich von -15 "bis +4-00C,. ' vorteilhaft von -5 bis +50O durchgeführt werden.
Die erhaltenen N-Halogenmonoacylguanidine werden in einem geeigneten Lösungsmittel, vorteilhaft in Alkoholen (siehe oben), in wäßrigen Alkoholen oder in wäßrigem Aceton mit basischen Reaktionsmitteln bei höherer Temperatur innerhalb einer kurzen Zeit cyclisiert.
Nach einer besonders vorteilhaften Verfahrensführung wird das H-Halogenmonoacylguanidin ohne Isolierung weiter verwendet. In einem solchen Fall erfolgt die Cyclisierung durch Zugabe der Base, vorzugsweise Alkalihydroxyd, Alkalicarbonat, bei erhöhter Temperatur, vorteilhaft beim Kochpunkt des Lösungsmittels, zum Reaktionsgemisch.
Das als Ausgangsmaterial verwendete Monoacylguanidin wird durch Acylierung der entsprechend substituierten Guanidinbasen, vorzugsweise mit Carbonsäureestern, wie niederen Alkylestern, in Gegenwart einer kleinen Menge Alkohol, wie z.Bo Methanol oder
Äthanol, im Temperaturbereich von 20 bis 1500C, vorteilhaft bei 55 bis 650C, innerhalb von 1/2 bis 6 Stunden hergestellt. Eine weitere Herstellungsmethode für die Ausgangsverbindungen4st in der CH-PS 523 231 beschrieben.
Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren der Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
6,6 g ITormylguanidin wird in 200 ml Äthanol suspendiert, der auf. -50C gekühlten Suspension zunächst 97 ^l 5>8%iges Natriumhypochlorit, danach 15 ml konz. Salzsäure zugegeben und das erhaltene Reaktionsgemisch 1 Stunde auf einer Temperatur von -5 bis -10·C gehalten. Dann wird eine wäßrige Lösung von 12,1 g Natriumcarbonat dem Reaktionsgemisch zugefügt, 10 bis 12 Minuten zum Sieden erhitzt, danach das Reaktionsgemisch abgekühlt, kalt eingedampft, das erhaltene Salzgemisch mit Äthylacetat extrahiert, der Acetatextrakt zur Trockene eingedampft und das 3-Amino-1,2,4—oxadiazol
509827/1000
durch Sublimierung isoliert. Smp. 114 - 1160Oo Beispiel 2
Il
8,4 g Lauroyl-guanidin-hydrochlorid wird in I70 ml Äthanol suspendiert, der Suspension bei einer Temperatur von -1O0G 29,6 ml 7j5%ige Natriumhypochloritlösung und danach 50 ml η Salzsäurelösung in der Weise zugeführt, daß die Temperatur nicht über O0O steigt. Nach einer halben Stunde Rühren des Gemischs wird eine wäßrige Lösung von 7 S natriumcarbonat zugegeben, das Reaktionsgemisch aufgekocht und 5 Minuten zum Sieden erhitzt» Beim Abkühlen scheidet sich das 3-^ino-5-E--undecyl-1,2,4-oxadiazol mit einem Smpo von 90 bis 920C ab. Die Ausbeute ist vorzüglich.
Beispiel 3
I!
9,0 g Phenylacetylguänidin werden in 200 ml Äthanol gelöst und der erhaltenen Lösung nach Kühlen auf O bis 50O zunächst 53 ml 7%ige Natriumhypochloritlösung, dann 80 ml η Salzsäure zugegeben,, Nach einer Viertelstunde wird in das Reaktionsgemisch eine wäßrige Lösung von I7 g Natriumcarbonat eingeführt und eine Viertelstunde zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen kristallisiert das 3-Amino-5-benzyl-1,2,4-oxadiazol mit einem Schmelzpunkt von II7 bis 1190O in guter Ausbeute aus.
Beispiel 4
10 g Benzoylguanidin wird in 150 ml Äthanol suspendiert, nach dem Abkühlen auf -50O 53 ml 7^iges Natriumhypochlorit zugeführt und danach das Gemisch mit Salzsäurelösung angesäuert. Nach einer Viertelstunde werden dem Reaktionsgemisch I50 ml einer wäßrigen Lösung von 15 S Natriumcarbonat zugegeben und eine Viertelstunde zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen filtriert man das ausgefallene 3-Amino-5~phenyl-1,2,4-oxadiazol ab. Smp. 168 - 1690O.
Beispiel 5
16 g Isonicotinguanidin werden in 100 ml Methanol gelöst, auf O0C gekühlt, sodann 100 ml 7%iße Natriumhypochloritiösung und danach 200 ml η Salzsäurelösung zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird eine halbe Stunde stehengelassen, dann 15 ß Natriumcarbonatlösung
509827/1000
zugegeben und die Mischung 10 Minuten zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen filtriert man das ausgefallene 3-Amino-5-(4—pyridyl)■ 1,2,4-oxadiazol ab« Smpo 209 "bis 2120O.
509 8 27710 0 0

Claims (9)

  1. Patentansprüche
    3-Amino-1,2,4-oxadiazole der allgemeinen Formel
    .N—C
    ^ ti
    in der
    A und B gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe oder einen aromatischen oder teilweise oder vollständig gesättigten heterocyclischen Ring bedeuten,
    mit der Bedingung,
    wenn A eine Alkyl-, Aralkyl- oder Phenylgruppe bedeutet,
    B nicht Wasserstoff sein kann, oder A und B gemeinsam unter Einschluß des Stickstoffatoms einen CL-g-Ring bilden können, der noch weitere Heteroatome
    enthalten kann, oder
    A eine Cyanogruppe bedeutet, wenn B Wasserstoff ist, oder eine Nitroso- oder Hydroxygruppe bedeutet, wenn B nicht
    Wasserstoff ist, und
    D Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe oder einen aromatischen oder teilweise oder vollständig gesättigten heterocyclischen Ring oder die Gruppe
    in der A und B die oben angegebene Bedeutung haben, darstellt,
    oder deren Salze.
  2. 2) 3-Amino-1,2,4—oxadiazol.
  3. 3) 3-Amino-5-u.ndecyl-1,2,4-oxadiazol.
  4. 4) 3-Amino-5-benzyl-1,2,4-oxadiazol.
  5. 5) 3-Amino-5-(4—pyridyl)-1,2,4— oxadiazol.
  6. 6) Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-1,2,4-oxadiazolen der allgemeinen Formel:
    609827/1000
    -35Γ
    Il It
    IT C- D (I)
    in der
    A und B gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgrupe oder einen aromatischen oder teilweise oder vollständig gesättigten heterocycli schen Ring bedeuten,
    mit der Bedingung,
    wenn A eine Alkyl-, Aralkyl- oder Phenylgrupe bedeutet, B nicht Wasserstoff sein kann, oder
    A und B gemeinsam unter Einschluß des Stickstoffatoms einen C^_g-Ring "bilden können, der noch weitere Heteroatome enthalten kann, oder
    A eine Gyanogruppe "bedeutet, wenn B Wasserstoff ist oder eine Nitroso- oder Hydroxygruppe "bedeutet, wenn B nicht Wasserstoff ist und
    D Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe oder einen aromatischen oder teilweise oder vollständig gesättigten heterocyclischen Ring oder die
    Gruppe /A
    -N'
    ^B
    in der A und B die oben angegebene Bedeutung haben,
    darstellt,
    oder deren Salze,
    dadurch gekennzeichnet, daß man ein Monoacylguanidxn der allgemeinen Formel:
    JS—0—HH—0—D (II)
    r it κ
    JS0 •a/r it κ
    ^ KH 0 .
    in der A, B und D die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Halogenierungsmittel in das entsprechende Halogenimin überführt, einer basischen Cyclisierung unterwirft und - falls gewünscht - das erhaltene 3-Amino-1,2,4-oxpdiazol in ein Salz überführt.
    509827/1000
  7. 7) Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Chlorierung des Monoacylguanidins Alkalihypochlorit verwendet und das erhaltene Eeaktionsgemisch ohne Isolierung des Zwischenprodukts der alkalischen Cyclisierung unterwirft.
  8. 8) Verfahren nach Ansprüchen 6 oder 7> dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsverbindung Lauroylguanidin verwendet.
  9. 9) Präparate bestehend aus dem Wirkstoff gemäß Anspruch 1 und üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen.
    509827/100 0
DE19742461882 1973-12-29 1974-12-30 Verfahren zur herstellung von 3-amino-1,2,4-oxadiazolen Pending DE2461882A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HUCI001431 HU169666B (de) 1973-12-29 1973-12-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2461882A1 true DE2461882A1 (de) 1975-07-03

Family

ID=10994501

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19742461882 Pending DE2461882A1 (de) 1973-12-29 1974-12-30 Verfahren zur herstellung von 3-amino-1,2,4-oxadiazolen

Country Status (7)

Country Link
JP (1) JPS50111072A (de)
AT (1) AT338779B (de)
DE (1) DE2461882A1 (de)
ES (1) ES433695A1 (de)
GB (1) GB1448050A (de)
HU (1) HU169666B (de)
SU (1) SU634669A3 (de)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0000452A1 (de) * 1977-07-12 1979-01-24 Synthelabo 1,2,4-Oxadiazolderivate, ihre Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
FR2428034A2 (fr) * 1978-06-08 1980-01-04 Synthelabo Derives d'oxadiazole-1,2,4, leur preparation et leur application en therapeutique
DE3107304A1 (de) * 1980-02-26 1982-01-14 Omron Tateisi Electronics Co., Kyoto Vergossener elektrischer aufbau mit anschluessen
EP0044266A2 (de) * 1980-06-27 1982-01-20 Beiersdorf Aktiengesellschaft Neue substituierte 3,5-Diamino-1,2,4-oxadiazole und 3,5-Diamino-1,2,4-thiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
US4409232A (en) 1980-08-13 1983-10-11 Beiersdorf Aktiengesellschaft Substituted oxadiazoles, method for the production thereof, compositions containing them and method of use thereof
EP0248399A1 (de) * 1986-06-03 1987-12-09 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Aminoazole Derivate, ihre Herstellung und Anwendung
US5180731A (en) * 1986-06-03 1993-01-19 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Aminoazole derivatives and their production and use

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63152368A (ja) * 1986-06-03 1988-06-24 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 新規なアミノアゾ−ル誘導体およびその酸付加塩

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0000452A1 (de) * 1977-07-12 1979-01-24 Synthelabo 1,2,4-Oxadiazolderivate, ihre Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
FR2428034A2 (fr) * 1978-06-08 1980-01-04 Synthelabo Derives d'oxadiazole-1,2,4, leur preparation et leur application en therapeutique
DE3107304A1 (de) * 1980-02-26 1982-01-14 Omron Tateisi Electronics Co., Kyoto Vergossener elektrischer aufbau mit anschluessen
EP0044266A2 (de) * 1980-06-27 1982-01-20 Beiersdorf Aktiengesellschaft Neue substituierte 3,5-Diamino-1,2,4-oxadiazole und 3,5-Diamino-1,2,4-thiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
EP0044266A3 (en) * 1980-06-27 1982-02-03 Beiersdorf Aktiengesellschaft Substituted 3,5-diamino-1,2,4-oxadiazoles and 3,5-diamino-1,2,4-thiadiazoles, their preparation and use
US4446142A (en) * 1980-06-27 1984-05-01 Beiersdorf Aktiengesellschaft Substituted oxadiazoles and thiadiazoles, and methods of preparation and use thereof
US4409232A (en) 1980-08-13 1983-10-11 Beiersdorf Aktiengesellschaft Substituted oxadiazoles, method for the production thereof, compositions containing them and method of use thereof
EP0248399A1 (de) * 1986-06-03 1987-12-09 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Aminoazole Derivate, ihre Herstellung und Anwendung
US4914112A (en) * 1986-06-03 1990-04-03 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Aminoazole derivatives and their production and use
US5066666A (en) * 1986-06-03 1991-11-19 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Aminoazole derivatives and their production and use
US5180731A (en) * 1986-06-03 1993-01-19 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Aminoazole derivatives and their production and use

Also Published As

Publication number Publication date
JPS50111072A (de) 1975-09-01
SU634669A3 (ru) 1978-11-25
ATA1026674A (de) 1977-01-15
AT338779B (de) 1977-09-12
GB1448050A (en) 1976-09-02
HU169666B (de) 1977-02-28
ES433695A1 (es) 1976-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DD152934A5 (de) Verfahren zur herstellung von substituierten 3-amino-sydnoniminen
DE2461882A1 (de) Verfahren zur herstellung von 3-amino-1,2,4-oxadiazolen
DE1904894C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-4-carboxamido-pyrazolen
DE1092922B (de) Verfahren zur Herstellung von 4-(p-Amino-benzolsulfonamido)-pyrazolo[3,4-d]pyrimidinen
CH593281A5 (en) Antibacterial piperazine derivs and inters - prepd. from 4-substd. amino-2-substd. pyrimidine-5-carboxylic acid esters
DE1670904A1 (de) Substituierte p-Hydroxyphenylhydrazone und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1229096B (de) Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten 3-Amino-pyrazol-4-carbonsaeure-N&#39;-[5-nitrofuryl-(2)-methyliden]-hydraziden
CH623042A5 (en) Process for the preparation of novel quinoxaline-1,4-dioxide derivatives
CH637951A5 (de) 3-pyrazol-1-yl-pyridazin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittelpraeparate.
DE2931255C2 (de)
DE2137538A1 (de) Methoxyaminderivate und ihre Salze sowie ihre Verwendimg und Verfahren zur Herstellung derselben
EP0433218B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminotriazinderivaten
DE2527157A1 (de) Verfahren zur herstellung von (chinoxalin-n hoch 1, n hoch 4-dioxyd- 2-ylmethylen)-carbazinsaeuremethylester
DE968754C (de) Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen aromatischer Sulfonamide
AT227696B (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-oxazolen
DE1620087B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Imidazholidinsulfonamidderivaten
DE1814332C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,5-Benzo-diazocinen oder 1,6-Benzodiazoninen
DD226883A1 (de) Verfahren zur herstellung von 1,3-disubstituierten 5-alkoxy-1,2,4-triazolen und 1,2,4-triazolin-5-onen
DE2747121A1 (de) 6-(m-aminophenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo eckige klammer auf 2,1-b eckige klammer zu thiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2500840A1 (de) Verfahren zur herstellung von 1h- tetrazol-1-essigsaeure
DE848954C (de) Verfahren zur Herstellung von 1,2,3-trisubstituierten Pyrazolon-4-aldehyden
AT233010B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Benzo-dihydro-1, 2, 4-thiadiazin-1, 1-dioxyden
CH405282A (de) Verfahren zur Herstellung basischer Verbindungen
DE1545599A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer 6-Hydrazino-pyridazin-Derivate und ihrer Salze
DE1090671B (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-4- oder -5-halogen-3, 6-dioxo-1, 2, 3, 6-tetrahydro-pyridazinen

Legal Events

Date Code Title Description
OHJ Non-payment of the annual fee