DE2458639B2 - Tabakprodukte mit einem Gehalt an geschmack- oder aromaveränderndem Zusatz - Google Patents
Tabakprodukte mit einem Gehalt an geschmack- oder aromaveränderndem ZusatzInfo
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Description
gekennzeichnet, daß die Konzentration an 6-Alkylalpha-pyron
im Tabakprodukt bei 100 bis 5000 Teilen pro Million, bezogen auf das Gesamtgewicht
des Tabaks in Trockenform, liegt.
Die Erfindung betrifft Tabakprodukte mit süßem, aromatischem, warmem, würzigem, ahornähnlichem,
fruchtigem, curaminähnlichem, vanillinähnlichem, laktonischem, liebstöckelähnlichem, sellerieähnlichem und/
oder nußähnlichem Geschmack und Aroma vor oder während des Rauchens. Die erfindungsgemäßen Tabakprodukte
enthalten als Zusatz eine oder mehrere 6-Alkyl-alpha-pyron-Verbindungen der allgemeinen
Formel
in der Rj das Wasserstoffatom oder die Methylgruppe und R.2 eine Alkylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen
bedeuten.
Die 6-Alkyl-alpha-pyrone und 4-Methyl-6-alkyl-alpha-pyrone
können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Aus Agr. Biol. Chem., 33, 1264 (1969) ist
eine Synthese für 6-Alkyl-alpha-pyron bekannt, die die
Kondensation eines alpha-beta-acetylenischen Aldehyds
mit Malonsäure unter sauren Bedingungen und die anschließende thermische Decarboxylierung des Lacton-Zwischenproduktes
betrifft. In Rec. Trav. Chem., 83, (1964) wird ein weiteres Verfahren zur Herstellung
von 6-Alkyl-alpha-pyronen beschrieben. 4-Metyl-6-alkyl-alpha-pyrone
können gemäß J. Org. Chem., 22,1257
(1957) durch C-Acylierung mit Beta-rnethyl-glutaconsäureanhydrid
in Pyridin entweder mit einem Säurechlorid oder mit einem entsprechenden Anhydrid und
anschließender thermische Decarboxylierung hergestellt werden.
Geeignete 6-Alkyl-alpha-pyrone sind insbesondere jene, in denen R2 der obigen. Formel die folgende
Bedeutung hat: n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, i-Butyl,
t-Butyl, 1-Pentyl, 2-Pentyl, l-(2Methylbutyl), 2-(2-Methylbutyl),
3-(2-Methylbutyl), 1 -(2,2-Dimethylpropyl).
Besonders bevorzugte 6-Alkyl-alpha-pyrone, die in Tabakprodukten deren Geschmackseigenschaften vor
und während des Rauchens verändern, sind beispielsweise die folgenden:
Verbinidung
Organoleptische Eigenschaften vor dem Rauchen
Organoleptische !Eigenschaften
während des Rauchens
während des Rauchens
6-n-Propyl-alpha-pyron
6-n-Butyl-alpha-pyron
6-i-Butyl-alpha-pyron
6-n-Pentyl-alpha-pyron
4-Methyl-6-i-propyl-u-Pyron
4-Methyl-6-i-propyl-u-Pyron
4-Methyl-6-n-butyl-alpha-pyron
cremige, süße, cumarinähnliche Kräuternote
süßes, leicht cumarinähnliches und blumiges Aroma
süßer und kokosnußähnlicher Geschmack
grünes, blumiges und kokosnußähnliches Aroma
süßes, rumähnliches, liebstöckelartiges, tagetesartiges mit Tonka-Unterton-Aroma
süßes, cumarinähnliches, foenugreek-ähnliches, sellerieähnliches
Aroma
süßer, aromatischer, lacton-cumarinvanillinähnlicher Geschmack und
Aroma
Aroma
süßes, aromatisches, Kokosnuß-,
Cumarin-, Vanillin- und Lacton-Aroma und -geschmack
Cumarin-, Vanillin- und Lacton-Aroma und -geschmack
süßer, aromatischer und cremigvanillin-ähnlicher Geschmack und
Aroma
Aroma
fruchtiger, cumarinähnlicher
Geschmack und Aroma
Geschmack und Aroma
süßer, aromatischer, warmwürziger
und liebstöckelähnlicher Geschmack
und Aroma
und liebstöckelähnlicher Geschmack
und Aroma
würziger, sellerieähnlicher, fettiger,
cremiger, getreideartiger oder nußähnlicher Geschmack und Aroma
cremiger, getreideartiger oder nußähnlicher Geschmack und Aroma
Fortsetzung
Verbindung
Verbindung
Organoleptische Eigenschaften vor dem Rauchen
Organoleptische Eigenschaften
während des Rauchens
während des Rauchens
4-Me thy 1-6-i-butyl-alpha-py ron
4-Methyl-6-n-pentyl-alpha-pyron
süßes, fruchtiges, jasminähnliches, apfelartiges Aroma
lang anhaltendes Sellerie-, Liebstöckel-, Tagetes-Aroma süßer, aromatisches, warmes,
würziges, leicht ahornähnliches
Aroma und Geschmack
würziges, leicht ahornähnliches
Aroma und Geschmack
ahornähnlicher, cremiger Vanillegesghmack
und Aroma
Die Alpa-pyrone sind in den Tabakprodukten vorzugsweise in Mengen von etwa 100 bis 5000 Teilen
pro Million (ppm), bezogen auf das Trockengewicht des Tabakproduktes,, insbesondere von etwa 200 und is
500 ppm, enthalten. Die verwendete Menge hängt jedoch sowohl von der Stärke des gewünschten
Geschmackes bzw. Aromas als auch von der eingesetzten bestimmten Verbindung oder deren Mischung ab.
Die Zusatzstoffe können dem Tabak zu jedem 20 f) Zeitpunkt der Tabakbehandlung zugesetzt werden,
vorzugsweise werden sie jedoch nach der Fermentierung und dem Zerkleinern zugesetzt, d. h. bevor der
Tabak zu dem Endprodukt, wie beispielsweise Zigaretten oder Zigarren verarbeitet wird. Es ist offensichtlich,
daß nur ein Teil des Tabaks behandelt werden muß, und daß der so behandelte Tabak mit anderem Tabak
vermischt werden kann, bevor die Zigaretten oder andere Rauchwarenartikel hergestellt werden. In einem
solchen Fall kann der behandelte Tabak den oder die Zusatzstoffe in einem Überschuß der oben angegebenen
Mengen enthalten, so daß das Endprodukt, nachdem der behandelte Tabak mit anderem, unbehandeltem Tabak
vermischt wurde, die oben angegebene Menge enthält.
Gemäß einer spezifischen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein gealterter, durch
Räuchern veredelter und zerkleinerter Tabak mit einer l°/oigen äthylalkoholischen Lösung von 6-n-Pentyl-aI-pha-pyron
in einer solchen Menge besprüht, daß ein Tabak, der 200 ppm (Gewicht) des Additives, bezogen
auf den trockenen Tabak, enthält, entsteht. Danach wird der Alkohol durch Verdampfen entfernt und der Tabak
wird gemäß bekannten Verfahren zu Zigaretten verarbeitet Es wurde gefunden, daß die Zigarette, wenn
sie wie oben beschrieben hergestellt wird, einen erwünschten und angenehmen Geschmack hat, also ein
Aroma aufweist, das manche Leute als »fruchtig-cumarinähnlich« beschreiben und das sowohl in den Hauptais
auch Nebenströmen des Rauches, wenn die Zigarette geraucht wird, nachweisbar ist und das als angenehm
empfunden wird.
Die Additive können dem Tabak durch Besprühen, durch Eintauchen oder auf andere Art und Weise
zugeführt werden, wobei geeignete Suspensionen oder Lösungen der Additive verwendet werden. So können
beispielsweise Wasser oder flüchtige organische Lösungsmittel, wie Alkohol, Äther, Aceton, flüchtige
Kohlenwasserstoff!; und dergleichen, als Trägermedium für die Additive verwendet werden.
Daneben können zusätzlich andere geschmack- und aromaerzeugende Additive verwendet werden, wie
beispielsweise:
a) Ester, wie Äthylbutyrat; Äthylacetat; Äthylvalerat; Amylacetat; Phenyläthyl-isovalerat und Methylhaptynylcarbonat;
' b5
b) Aldehyde, wie 3-Phenyl-2-pentenal; 3-Phenyl-3-pentenal;
Phenyl-acetaldehyd, Zimtaldehyd und Beta-Äthyl-Zimtaldehyd;
c) Ketone, wie Benzyliden-aceton; Acetophenon; Maltol und Äthylmaltol;
d) Acetale, wie 3-Phenyl-4-pentenal-dimethylacetal und 3-Phe nyl-4-pentenal-diäthylacetal;
e) natürliche öle und Extrakte, wie Vanille; Kaffee-Extrakt,
Dostenöl, Kakao-Extrakt, Nelkenöl, Muskatnußöl,
Selleriesamenöl, Bergamottöl und Ylang-Ylangöl;
Lactone, wie Delta-decalacton; Delta-undecalacton,-Delta-dodecalacton;
Gamma-undecalacton und Cumarin;
g) Äther, wie Dibenzyläther, Vanillin und Eugenol;
h) Pyrazine, wie 2-Acetylpyrazin; 2-Acetyl-6-methylpyrazin;
2-Äthylpyrazin; 2,3-Dimethylpyrazin; 2,5-Dimethylpyrazin
und 2-Äthyl-5-methylpyrazin;
i) Pyrrole, wie N-Cyclopropylpyrrole und N-Cyclo-octylpyrrol,
sowie jene Additive, die in den US-Patentschriften 27 66145, 29 05 575, 29 05 576, 29 78 367, 30 41211,
27 66 149, 27 66 150, 35 89 372, 32 88 146, 34 02 051 und 33 80 457 sowie in den AU-Patentschriften 4 44 545,
4 44 507 und 4 44 389 beschrieben sind.
Obwohl die Erfindung für Zigarettentabak besonders und hauptsächlich geeignet ist, kann sie jedoch auch in
Verbindung mit der Herstellung von Pfeifentabak, Zigarren oder anderen Rauch- oder Kautabakprodukten
angewendet werden.
Obwohl die Erfindung insbesondere im Hinblick auf den Zusatz der erfindungsgemäßen Verbindungen
direkt zum Tabak beschrieben wurde, versteht es sich, daß die Verbindungen auch zu anderen Komponenten
des Tabakproduktes, wie beispielsweise dem Papier der Zigarette oder dem Deckblatt einer Zigarre, zugesetzt
werden können. Sie können aber auch der Filterspitze, dem Verpackungsmaterial oder dem Klebematerial, das
zum Verkleben des Zigarettenpapiers verwendet wird, zugesetzt werden.
Alle Teile, Proportionen, Verhältnisse und Prozente, die in der Beschreibung und in den folgenden Beispielen
angeführt sind, beziehen sich auf das Gewicht, wenn dieses nicht anders angegeben ist.
Beispiel 1 | Gewichtsteile |
0,05 | |
Die folgende Geschmacksformulierung (A) für Tabak | 0,05 |
wird hergestellt: | 2,00 |
Bestandteile | 26,00 |
Äthylbutyrat | 10,00 |
Äthylvalerat | 20,00 |
Maltol | 41,90 |
Kakao-Extrakt | |
Kaffee-Extrakt | |
Äthanol (95%, wäßrig) | |
Wasser | |
Eine Tabakformulierung (B) wird wie folgt hergestellt:
Bestandteile Gewichtsteile
Heller Tabak | 40,1 |
Burley-Tabak | 24,9 |
Maryland-Tabak | 1,1 |
Türkischer Tabak | 11,6 |
Stengel- (rauchveredelt) Tabak | 14,2 |
Glycerin | 2,8 |
Wasser | 5,3 |
Die Geschmackszusammensetzung (A) wird zu einem Teil der Rauchtabakzusammensetzung (E) zugegeben,
und zwar in einer Menge von 0,1 Gew.-% des Tabaks. Die aromatisierten und die nicht aromatisierten
Tabakzubereitungen werden zu Zigaretten verarbeitet.
(i) 4-Methyl-6-n-pentyl-alpha-pyron wird in einer Menge von 200 ppm zu xh der Zigaretten in jeder
Gruppe zugegeben. Die Verwendung von 4-Methyl-6-n-pentyl-alpha-pyron
in Zigaretten bewirkt, daß die Zigaretten vor dem Rauchen Sellerie-,
liebstöckl-, tagetes-ähnliches Aroma haben. Im Rauchgeschmack wurden diese Noten nicht gefunden.
Dagegen wurde gefunden, daß die Zigaretten, die das 4-Methyl-6-n-pentyl-alpha-pyron enthielten,
beim Rauchen stärker, süßer und würziger schmeckten und Ahorn-, Creme- und Vanillegeschmacksnoten
aufwiesen, ganz gleich ob sie die anderen Geschmacksbestandteile der Zusammensetzung
(A) enthielten oder nicht.
(ii) 4-Methyl-6-n-butyl-alpha-pyron wurde in einem Verhältnis von 200 ppm zu </7 der Zigaretten in
jeder Gruppe hinzugegeben. Die Verwendung von 4-Methyl-6-n-butyl-alpha-pyron zu diesem Zeitpunkt
bewirkt, daß der Tabak vor dem Rauchen ein süßliches, cumarinähnliches, foenugreekähnliches
und sellerieähnliches Aroma aufweist. Beim Rauchen wurde das foenugreekähnliche Arome im
Rauchgeschmack nicht festgestellt. Es wurde jedoch gefunden, daß die Zigaretten ein würziges,
sellerieähnliches, fettiges, cremiges, getreideartiges und nußähnliches Aroma und Geschmack aufwiesen,
und daß sie süßer und würziger waren als die gleiche Zusammensetzung ohne die Gegenwart
von 4-Methyl-6-n-butyl-alpha-pyron, ganz gleich ob die anderen Geschmacksbestandteile der
Zusammensetzung (A) zugegen waren oder nicht.
(iii) 6-n-Propyl-alpha-pyron wurde in einem Verhältnis
von 500 ppm zu xh der Zigaretten in jeder Gruppe
hinzugegeben. Die Verwendung 6-n-Propyl-alphapyron in den Zigaretten bewirkte, daß die
Zigaretten vor dem Rauchen ein cremiges, süß-cumarinähnliches, kräuterartiges Aroma zeigten.
Im Rauchgeschmack wurde die kräuterartige Geschmacksnote nicht gefunden. Beim Rauchen
der Zigaretten, die 6-n-Propyl-alpha-pyron enthielten, wurde jedoch gefunden, daß sie einen süßen,
aromatischen, lactonigen-, cumarinähnlichen, vanilleähnlichen Geschmack aufwiesen, ganz gleich, ob
die anderen Geschmacksbestandteile der Zusammensetzung (A) zugegen waren oder nicht.
(iv) 4-Methyl-6-isopropyl-alpha-pyron wurde in einem Verhältnis von 200 ppm zu '/7 der Zigaretten in
jeder Gruppe zugegeben. Die Verwendung von 4-Methyl-6-isopropyl-alpha-pyron zu diesem Zeitpunkt
bewirkte, daß der Tabak vor dem Rauchen ein süßes, rumähnliclies, Iiebstöcklähnliches, tagetesähnliches
Aroma mit einem Tonkaunterton aufwies. Beim Rauchen wurde das: rumähnliche Aroma im Rauchgeschmack nicht festgestellt Es
wurde jedoch gefunden, daß die Zigaretten, süßt, aromatische, warme, würzige, liebütöcklähnliche
Geschmacks- und Aromanoten aufwiesen, die mit der gleichen Zusammensetzung ohne Gegenwart
von 4-Methyl-6-isopropyl~alpha-pyron nicht erhalten werden konnten, ganz gleich, ob die anderen
!0 Geschmacksanteile der Zusammensetzung (A)
zugegen waren oder nicht
(v) 6-n-Butyl-alpha-pyron wurde in einem Verhältnis
von 500 ppm zu 1Zi der Zigaretten in jeder Gruppe
zugegeben. Die Verwendung von 6-n-Butyl-alphapyron
zu diesem Zeitpunkt bewirkte, daß der Tabak vor dem Rauchen ein süßes und blumiges
Aroma mit leicht cumarinähnüchem Charakter aufwies. Beim Rauchen konnte die blumige Note
im Rauchgeschmack nicht festgestellt werden. Es wurde jedoch gefunden, daß die Zigaretten beim
Rauchen süße, aromatische kokosnußähnliche, cumarin-vanilleähnliche, lactonähnliche Gescnmacks-
und Aromanoten aufwiese:n, ganz gleich, ob die anderen Geschmacksbestandteile der
Zusammensetzung (A) zugegen waren oder nicht
(vi) 6-n-Pentyl-aIpha-pyron wurde in einem Verhältnis
von 200 ppm zu xli der Zigaretten in jeder Gruppe
hinzugegeben. Die Verwendung von 6-n-Pentyl-alpha-pyron
zu diesem Zeitpunkt in den Zigaretten bewirkte, daß die Zigaretten vor dem Rauchen ein
grünes, blumiges und kokosnußähnliches Aroma aufwiesen, das wesentlich intensiver war als
Zigaretten die Delta-Dodecalacton enthielten. Im Rauchgeschmack wurden diese Noten nicht gefunden.
Beim Rauchen der Zigaretten, die G-n-Pentylalpha-pyron
enthielten, wurde jedoch gelunden, daß sie einen deutlich fruchtigen, cumarinähnlichen
Geschmack und Aroma aufweisen, ganz gleich, ob die anderen Bestandteile der Zusammensetzung
(A) zugegen waren oder nicht
'/7 der Zigaretten bleib vollständig ohne zugesetzte
Geschmacksstoffe. 1Zr der Zigaretten enthielt lediglich
die hinzugefügte Zusammensetzung (A); jedoch kein 6-Alkyl-alpha-pyron.
Im allgemeinen erwiesen sich die Zigaretten, die die angeführten 6-Alkyl-alpha-pyrone enthielten beim Rauchen
als Zigaretten, die stärker cumarinähnliche und/oder süßere, wärmere, würzigere und aromatischere
Geschmacks- bzw. Aromanoten aufwiesen als jene Zigaretten, die diese 6-Alkyl-alpha-pyrone nicht enthielten,
ganz gleich, ob die Bestandteile der Zusammensetzung (A) im Tabak vorhanden war oder nicht
Eine Tabakzusammensetzung wurde durch Vermischen der folgenden Bestandteile hergestellt:
Bestandteile | Gewichtsteile |
6-n-Pentyl-alpha-pyron | 2,0 |
Äthyl-butyrat | 0,5 |
Äthyl-valerat | 0,5 |
Maltol | 20,0 |
Kakao-Extrakt | 260,0 |
Kaffee-Extrakt | 100,0 |
95% wäßriges Äthanol | 200,0 |
Wasser | • 419,0 |
Diese Zusammensetzung wurde zu Rauchtabak in Mengen von 0,01%, 0,02%, 0,03% und 0,35%, bezogen
auf das Trockengewicht des Tabaks gegeben. Der Tabak wurde dann zu Zigaretten verarbeitet. Beim
Rauchen der Zigaretten wurde ein Aroma bzw. ein Geschmack festgestellt, der als »fruchtig-cumarinähnlich«
beschrieben wurde, wobei die Intensität der »fruchtig-cumarinähnlichen« Qualität mit steigender
Konzentration der Geschmackszusammensetzung im Tabak anstieg.
Durch Vermischen der folgenden Bestandteile wurde eine Tabakzusammensetzung hergestellt:
Bestandteile
Gewichtsteile
Zimtaldehyd
Muskatnußöl, EI
Dibenzyläther
Eugenol
4-Methyl-6-n-butyl-alpha-pyron
Vanillin
S-PhenyM-pentenal-dimethyl-
acetal
30,60
0,50
3,70
UO
3,00
0,50
0,50
3,70
UO
3,00
0,50
60,00
Dieser Zusammensetzung wurde Rauchtabak in einer Menge von 0,06 bis 0,15%, bezogen auf das Trockengewicht
des Tabaks, zugesetzt 3-PhenyI-4-pentenal-dimethylacetal verleiht dem Geschmack beim Rauchen
ein zimtartiges Aroma. Das 4-Methyl-6-n-butyl-alphapyron (Konzentration am Tabak: 1800—4500 ppm)
wirkt als ausgezeichneter Ersatz für Cumarin, das vorher in dieser Zusammensetzung verwendet wurde,
und ermöglicht es auch, den früher verwendeten Anteil an Vanillin auf die Hälfte zu begrenzen.
Wenn die Hälfte des verwendeten 4-Methyl-6-n-butyl-alpha-pyrons
durch eine gleiche Menge (1,50 Gewichtsteile) an 4-Methyl-6-n-pentyl-pyron ersetzt
wird, nicht im wesen tlichen das gleiche Ergebnis erzielt.
Beispiel 4
Folgende Bestandteile werden vermischt:
Folgende Bestandteile werden vermischt:
Bestandteile | Gewichtstelle |
Bergamottöl | 5,00 |
Ylang-Ylang-Öl | UO |
4-Methyl-6-n-pentyl-alpha-pyron | 1,20 |
Acetophenon | UO |
Phenylacetaldehyd | 0,50 |
Phenyläthylisovalerat | 1,00 |
Methylheptynylcarbonat | 0,50 |
3-Phenyl-4-pentenal-diäthylacetal | 20,00 |
95% wäßriges Äthanol | 69,40 |
Dieser Zubereitung wird Rauchtabak in Mengen von 0,10%, 0,20% und 0,30%, bezogen auf das Trockengewicht
des Tabaks, zugesetzt. Der Tabak wird dann zu Zigaretten verarbeitet. S-Phenyl^-pentenal-diäthylacetal
verleiht dem Tabak beim Rauchen einen heu-, kleeähnlichen Geschmack mit fruchtigen Noten. Das
4-Methyl-6-n-pentyl-alpha-pyron (in Konzentrationen, bezogen auf das Trockengewicht des Tabaks, von
1200—3600 ppm) wirkt als ausgezeichneter Ersatz für das Cumarin, das bisher in dieser Geschmackszubereitung
verwendet wurde.
Claims (2)
1. Tabakprodukte, die einen den Geschmack oder das Aroma verändernden Zusatz enthalten, dadurch
gekennzeichnet, daß sie eine oder
in der Ri die Methylgnippe oder das Wasserstoffatom
und R2 eine Alkylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen sind, enthalten.
2. Tabakprodukte nach Anspruch I1 dadurch
mehrere 6-Alkyl-alpha-pyron-Verbindungen der allgemeinen
Formel
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