DE2458639A1

DE2458639A1 - Neue tabakprodukte sowie verfahren zu deren herstellung

Info

Publication number: DE2458639A1
Application number: DE19742458639
Authority: DE
Inventors: Alan Owen Pittet; Alton Dewitt Quinn; Joaquin Francisco Vinals
Original assignee: International Flavors and Fragrances Inc
Current assignee: International Flavors and Fragrances Inc
Priority date: 1974-05-20
Filing date: 1974-12-11
Publication date: 1975-12-04
Also published as: GB1445670A; JPS50148600A; DE2458639B2; NL7500342A; US3861403A; FR2271777A1; DE2458639C3

Description

DR. ING. B. HOFFMANN · DiPX,. ING. W. 3ITLS DR. RER. NAT. K. HOFFMANN

I ATE ft ΊΆΑ WlL'l'E D-8000 MÖNCHEN 81 · ARABEUASTRASSE 4 . TELEFON (0811) 911087

26 196

International Flavors & Fragrances Inc., New York, N.Y. /USA

Neue Tabakprodukte sowie Verfahren zu deren Herstellung

Die Erfindung betrifft neue Tabakprodukte sowie ein Verfahren zur Herstellung solcher Produk'te durch Veränderung der organoleptischen Eigenschaften des Tabaks..

Tabakprodukte mit süssem, aromatischen, warmen, würzigen, ahornähnlichen, fruchtigen, cumarinahnlxchen, vanellinähnlichen, laktonischen, liebstöckelähnlichen, sellerieähnlichen und/oder nussähnlichen Geschmack und Aroma vor oder während des Rauchens werden hergestellt, indem dem Tabak oder einem Element des Tabakartikels eine oder mehrere alpha-Pyrone der allgemeinen Formel

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in der R₁ das Wasserstoffatom oder die Methylgruppe und R- eine Alkylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, zugesetzt werden.

Die erfxndungsgemassen Geschmacksmittel für Tabak, nämlich die 6-Alkyl-alpha-pyrone und 4-Methyl-6-alkyl-alphy-pyrone können nach einer Anzahl bekannter Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise beschreibt Nobuhara in-Agr. Biol. Chem., 3 3,1264 (1969) eine Synthese für 6-Alkyl-alpha-py.ron, die die Kondensation eines alpha, beta-acetylenischen Aldehyds mit Malonsäure unter sauren Bedingungen und die anschliessende thermische Decarboxylierung des Lacton-Zwischenproduktes betrifft. Lamberti und Mitarbeiter beschreiben in Red. Trav. Chem., 83, (1964)eine weiteres Verfahren zur Herstellung von 6-Alkyl-alphapyronen. Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-6-alkyl-alphapyronen sind ebenfalls in der Literatur beschrieben worden. So haben Wiley und Mitarbeiter gemäss J. Org. Chem., 22, 1257 (1957) 4-Methyl-6-alkyl-alpha-pyrone durch C-Acylierung von Beta-methyl-glutaconsäure-anhydrid in Pyridin entweder mit einem Säruechlorid oder mit einem entsprechenden Anhydrid und anschliessender thermischer Decarboxylierung hergestellt; Lohaus und Mitarbeiter Bev. loo, 658 (1967) beschreibt ein Verfahren, in welchem Äthyl-3-methyl-2-butenoat mit Säurechloriden unter den Bedingungen einer Friedel Crafts-Reaktion acyliert wird, wobei ungesättigte Ketoester erhalten werden, die dann leicht zu Alkyl-alpha-pyronen zyklisiert werden können; in dem belgischen Patent 643 891 ist ein weiteres Verfahren zur Herstellung von Alpha-pyron beschrieben worden.

Geeignete 6-Alkyl-alpha-pyrone zur Veränderung oder Steigerung der organoleptischen Eigenschaften des Tabaks sind insbesondere jene, in denen R₂ der obigen Formel die folgende Bedeutung hat: n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, i-Butyl, t-Butyl, 1-Pently,

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2-Pentyl, 1-(2-Methylbutyl), 2-(2-Methylbutyl), 3-(2-Methylbutyl), 1-(2,2-Dimethylpropyl).

Besonders bevorzugte 6-Alkyl-alpha-pyrone, die in Verbindung mit Tabak und Tabakartikeln und deren Geschmackseigenschaften vor und während des Rauches verwendet werden, sind beispielsweise die folgenden:

Verbindung

Organoleptische Eigenschaften vor dem Rauchen

Organoleptische Eigenschaften während des Rauchens

6-n-Propyl-alphapyron

6-n-Butyl-alphapyron

6-i-Butyl-alphapyron

6-n-Pentyl-alphapyron

4-Methyl-6-i-propyl
Pyron

4-Methyl-6-n-butyl
alpha-pyron

4-Methyl-6-i-butylalpha-pyron

4-Methyl-6-n-pentylalpha-pyron

Cremige, süsse, cumarinähnliche Kräuternote

süsses,leicht cumarinähnliches und blumiges Aroma

süsser und kokosnussähnlicher Geschmack

grünes, blumiges und kokosnussähnliches Aroma

süsses, rumähnliches, liebstöckelartiges, tagetes(tagette)-artiges mit Tonka-Unterton Aroma

süsses,cumarinähnliches, f oenugreek-ähnliches, sellerieähnliches Aroma

süsses, fruchtiges, jasminähnliches, apfelartiges Aroma

lang anhaltendes Sellerie-, Liebstöckel-,Tagetes (tagette)-Aroma Süsser, aromatischer, lacton-cumarin-vanillinähnlicher Geschmack und Aroma

süsses, aromatisches, Kokosnuss-,Cumarin-,Vanillin- und Lacton-Aroma und -geschmack

süsser, aromatischer und cremig-vanillin-ähnlicher Geschmack und Aroma

fruchtiger, cumarinähnlicher Geschmack und Aroma

süsser, aromatischer, warmwürziger und liebstöckelähnlicher Geschmack und Aroma

würziger, sellerieähnlicher, fettiger, cremiger, getreideartiger oder nussähnlicher Geschmack und Aroma

süsses, aromatisches, warmes, würziges, leicht ahornähnliches Aroma und Geschmack

ahornähnlicher,cremiger Vanillegeschmack und Aroma

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Es wurde nun gefunden, dass die erfindungsgemäss verwendeten Tabakzusatzstoffe, wenn diese dem Tabakprodukt einverleibt werden, den Tabakprodukten einai Geschmack und ein Aroma sowohl vor als auch während des Rauchens verleihen, das von vielen Tabakverbrauchern in den Tabakprodukten erwünscht ist. Es wird jedoch darauf hingewiesen, dass die Verfahren zur Definition bzw. Charakterisierung der Qualität des Geschmackes ' bzw. Aromas bei Tabakprodukten subjektiv sind, und dass verschiedene Raucher den gleichen Geschmack ziemlich unterschiedlich definieren. Wie ebenfalls in der obigen Tabelle angegeben ist, können die Verbindungen innerhalb des Umfanges der vorliegenden Erfindung den Tabakprodukten verschiedenartige Geschmacksrichtungen oder Aromarichtungen verleihen und zwar in Abhängigkeit von den Alkylsubstituenten am Pyronkern. Die erfindungsgemässen Verbindungen verleihen Tabakprodukten und dem Rauch davon charakteristische Geschmacksrichtungen, obwohl verschiedene Personen bei der Beschreibung des exakten Charakters des Geschmackes verschiedener Meinung sein können.

Erfindungsgemäss werden eine oder mehrere der erfindungsgemässen Alpha-pyrone dem Tabak, der Rauchware oder deren Teilkomponenten in Mengen von etwa 1oo bis 5ooo Teilen pro Million (ppm), bezogen auf das Trockengewicht des Tabakproduktes, zugesetzt. Vorzugsweise liegt die Menge an zugesetztem Additiv zwischen etwa 2oo und 5oo ppm, bezogen auf /das Gewicht, um einem Tabakprodukt den gewünschten Geschmack bzw. >

das gewünschte Aroma zu verleihen. Die verwendete Menge hängt jedoch sowohl von der Stärke des gewünschten Geschmackes bzw. Aromas als auch von der eingesetzten bestimmten Verbindung oder deren Mischung ab. Die Zusatzstoffe können dem Tabak zu jedem Zeitpunkt der Tabakbehandlung zugesetzt werden, vorzugsweise werden sie jedoch nach der Alterung, dem Räuchern (curing) und Zerkleinern zugesetzt, d.h. bevor der Tabak zu dem Endprodukt, wie beispielsweise Zigaretten oder Zigarren

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verarbeitet wird. Es ist offensichtlich, dass nur ein Teil des Tabakes behandelt werden muss,und dass der so behandelte Tabak mit anderem in Tabak vermische werden kann,bevor die Zigaretten oder andere Rauchwarenartikel hergestellt werden. In einem solcthen Fall kann der behandelte Tabak den oder die Zusatzstoffe in einem Überschuss der oben angegebenen Mengen enthalten, so dass das Endprodukt, nachdem der behandelte Tabak mit anderem, unbehandeltem Tabak vermischt wurde, die oben angegebene Menge enthält.

Gemäss einer spezifischen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein gealteter, durch Räuchern veredelter und zerkleinerter Tabak mit einer 1-%igen äthylalkoholischen Lösung von 6-n-Pentyl-alpha-pyron in einer solchen Menge besprüht, dass ein Tabak, der 2oo ppm (Gewicht) des Additives, bezogen auf den trockenen Tabak, enthält,entsteht. Danach wird der Alkohol durch Verdampfen entfernt und der Tabak wird gemäss bekannten Verfahren zu Zigaretten verarbeitet. Es wurde gefunden, dass die Zigarette, wenn sie wie oben beschrieben hergestellt wird, einen erwünschten und angenehmen Geschmack hat, also ein Aroma aufweist, das manche Leute als "fruchtigcumarinähnlich" beschreiben und das sowohl in den Haupt- als auch Nebenströmen des Rauches, wenn die Zigarette geraucht wird, nachweisbar ist und das als angenehm empfunden wird .

Die erfindungsgemäss verwendeten Additive können dem Tabak durch Besprühen, durch Eintauchen oder auf andere Art und Weise zugeführt werden, wobei geeignete Suspensionen oder Lösungen der Additive verwendet werden. So können beispielsweise Wasser oder flüchtige organische Lösungsmittel, wie beispielsweise Alkohol, Äther, Aceton, flüchtige Kohlenwasserstoffe und dergleichen, als Trägermedium für die Additive verwendet werden, während sie auf den Tabak aufgetragen werden.

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Es können aber auch andere geschmack- und aromaerzeugende Additive verwendet werden, wie beispielsweise:

a) Ester, wie beispielsweise: Äthylbutyrat ; Äthylacetat; Äthylvalerat;, Amylacetat; Phenyläthyl-isovalerat und Methylheptynylcarbonat_;

b) Aldehyde, wie beispielsweise: 3-Phenyl-2-pentenal; 3-Phenyl-3-pentenal; Phenyl-acetaldehyd, Zimtaldehyd und Beta-Äthyl-Zimtaldehyd;

c) Ketone, wie beispielsweise: Benzyliden-aceton; Acetophenon; Maltol und Äthylmaltol;

d) Acetale, wie beispielsweise: 3-Phenyl-4-pentenal-dimethylacetal und 3-Phenyl-4-pentenal-diäthyl-acetal (beschrieben in der anhängigen US-Anmeldung 276,922, eingereicht 1. August 1972);

e) Natürliche Öle und Extrakte, wie beispielsweise: Vanille; Kaffee-Extrakt, Dostenöl, Kakau-Extrakt, Nelkenöl, Muskatnussöl, Selleriesamenöl, Bergamottöl und Ylang-Ylangöl;

f) Lactone, wie beispielsweise: Delta-decalacton; Deltaundecalacton; Delta-dodecalacton; Gamma-undecalacton und Cumarin;

g) Äther, wie beispielsweise: Dibenzylather; Vanillin und Eugenol;

h) Pyrazine, wie beispielsweise: 2-Acetylpyrazin; 2-Acetyl-6-methylpyrazin; 2-Äthylpyrazin; 2,3-Dimethylpyrazin; 2,5-Dimethylpyrazin und 2-Äthyl-5-methylpyrazin;

i) Pyrrole, wei beispielsweise: N-Cyclopropylpyrrole und N-Cyclooctylpyrrol,

sowie jene Additive, die in den US-Patentschriften 2 766,145,2 9o5 9o5 576, 2 978 365, 3 o41 211, 2 766 149, 2 766 15o, 3 589 288 146, 3 4o2 o51 und 3 38o 457. sowie in den australischen Patentschriften 444 545, 444 5o7 und 444 389 beschrieben sind, die

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zusammen mit den erfindungsgemässen Additiven in den Tabak eingearbeitet werden können.

Obwohl die vorliegende Erfindung für die Herstellung von Zigarettentabak besonders und hauptsächlich geeignet ist, kann sie jedoch auch in Verbindung mit der Herstellung von Pfeifentabak, Zigarren oder anderen Rauch- oder Kautabakprodukten angewendet werden. Die erfindungsgemässen Verbindungen können aber auch bestimmten Tabakersatzstoffen von natürlichem oder synthetischem Ursprung zugesetzt werden. Der Ausdruck "Tabak", wie er in dieser Anmeldung verwendet ist, soll alle natürlichen Tabake oder Tabakersatzstoffe,einschliesslich Tabakpflanzenteile oder Ersatzmaterialien, wie beispielsweise trockene Salat- und Kohlblätter umfassen.

Obwohl die Erfindung insbesondere im Hinblick auf den Zusatz der erfindungsgemässen Verbindungen direkt zum Tabak beschrieben wurde, versteht es sich, dass die Verbindungen auch zu anderen Komponenten des Tabakproduktes, wie beispielsweise dem Papier der Zigaretteoder dem Deckblatt einer Zigarre, zugesetzt werden können. Sie können aber auch der Filterspitze, dem Verpackungsmaterial oder dem Klebematerial, das zum Verkleben des Zigarettenpapiers verwendet wird, zugesetzt werden. Somit wird ein Tabakprodukt oder Tabakartikel geschaffen, welches die beschriebenen Additive und Tabak enthält, obwohl der Tabak nicht in jedem Falle mit der Verbindung vermischt vorliegen muss, wie es oben ausführlich beschrieben wurde.

Die folgenden Beispiele sollen die Ausführungsformen der vorliegenden. Erfindung erläutern. Es versteht sich dabei, dass diese Beispiele lediglich der Illustration der vorliegenden Erfindung dienen und nicht eine Begrenzung der vorliegenden Erfindung darstellen.

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Alle Teile, Proportionen, Verhältnisse und Prozente, die in der Beschreibung und in den folgenden Beispielen angeführt sind, beziehen sich auf das Gewicht, wenn dieses nicht anders angegeben ist.

Beispiel 1 Tabak unter Verwendung von 6-Alkyl-alpha-pyron

Die folgende Geschmacksformulierung (A) für Tabak wird hergestellt:

Bestandteile	Gewichtstelle
Äthylbutyrat	o,o5
Äthylvalerat	o,o5
Maltol	2,oo
Kakao-Extrakt	26,oo
Kaffee-Extrakt	1o,oo
Äthanol (95%, wässrig)	2o,oo
Wasser	41,9o

Eine Tabakformulierung (B) wird wie folgt hergestellt:

Bestandteile

Gewichtsteile

Heller Tabak	4o,1
Burley-Tabak	24,9
Maryland-Tabak	1,1
Türkischer Tabak	11,6
Stengel-(rauchveredelt)Tabak	14,2
Glycerin	2,8
Wasser	5,3

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— Q _

Die GeschmacksZusammensetzung (A) wird zu einem Teil der Rauchtabakzusammensetzung (B) zugegeben und zwar mit einer Rate von o,1 Gew.-% des Tabaks. Die aromatisierten und die nicht'gewürzten Tabakzubereitungen werden dann nach bekannten Herstellungsverfahren zu Zigaretten verarbeitet:

(i) 4-Methyl-6-n-pentyl-alpha-pyron wird in einem Verhältnis von 2oo ppm zu 1/7 der Zigaretten in jeder Gruppe zugegeben. Die Verwendung von 4-Methyl-6-n-pentyl-alpha-pyron in Zigaretten' bewirkt, dass die Zigaretten vor dem Rauchen sellerie-, liebstöckl-, tagetes-(tagette)ähnliches Aroma haben. Im Rauchgeschmack wurden diese- Noten nicht gefunden. Dagegen wurde gefunden, dass die Zigaretten, die das 4-Methyl-6-n-pentylalpha-pyron enthielten, beim Rauchen stärker, süsser und würziger schmeckten und Ahorn-, Creme- und Vanillegeschmacksnoten aufwiesen, ganz gleich ob sie die anderen Geschmacksbestandteile der Zusammensetzung (A) enthielten oder nicht.

(ii)4-Methyl-6-n-butyl-alpha-pyron wurde in einem Verhältnis von 2oo ppm zu 1/7 der Zigaretten in jeder Gruppe hinzugegeben. Die Verwendung von 4-Methyl-6-n-butyl-alpha-pyron zu diesem Zeitpunkt bewirkt, dass der Tabak vor dem Rauchen ein süssliches, Cumarinähnliches, foenugreekähnliches und sellerieähnliches Aroma aufweist. Beim Rauchen wurde das foenugreekähnliche Aroma im Rauchgeschmack nicht festgestellt. Es wurde jedoch gefunden, dass die Zigaretten ein würziges, sellerieähnliches, fettiges, cremiges, getreideartiges und nussähnliches Aroma und Geschmack aufwiesen, und dass sie süsser und würziger waren als die gleiche Zusammensetzung ohne die Gegenwart von 4-Methyl-6-n-butyl-alphapyron, ganz gleich ob die anderen Geschmacksbestandteile der Zusammenseztung (A) zugegen waren oder nicht.

- Io -

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1G -

(iii) 6-n-Propyl-alpha-pyron wurde in einem Verhältnis von von 5oo ppm zu 1/7 der Zigaretten in jeder Gruppe hinzugegeben. Die Verwendung 6-n-Propyl-alpha-pyron in den • Zigaretten bewirkte, dass die Zigaretten vor dem Rauchen ein cremiges, süss-cumarinähliches, kräuterartiges Aroma zeigten. Im Rauchgeschmack wurde die kräuterartige Geschmacksnote nicht gefunden. Beim Rauchen der Zigaretten, die 6-n-Propyl-alpha-pyron enthielten.wurde jedoch gefunden, dass sie einen süssen, aromatischen, lactonigen-, cumarinähnlichen, vanilleähnlichen Geschmack aufwiesen, ganz gleich, ob die anderen Geschmacksbestandteile der Zusammensetzung (A) zugegen waren oder nicht.

(iv) 4-Methyl-6-isopropyl-alpha-pyron wurde in einem Verhältnis von 2oo ppm zu 1/7 der Zigaretten in jeder Gruppe zugegeben. Die Verwendung von 4-Methyl-6-isopropyl-alpha-pyron zu diesem Zeitpunkt bewirkte, dass der Tabak vor dem Rauchen ein süsses, rumähnliches, liebstöcklähnliches, tagetes-(tagette)ähnliches Aroma mit einem Tonkaunterton aufwies. Beim Rauchen wurde das rumähnliche Aroma im Rauchgeschmack nicht festgestellt. Es wurde jedoch gefunden, dass die Zigaretten, süsse, aromatische, warme, würzige, liebstöcklähnliche Geschmacks- und Aromanoten aufwiesen, die mit der gleichen Zusammensetzung ohne Gegenwart von 4- ' Methyl-6-isopropyl-alpha-pyron nicht erhalten werden konnten, ganz gleich, ob die anderen Geschmacksanteile der Zusammensetzung (A) zugegen waren oder nicht.

(v) 6-n-Butyl-alpha-pyron wurde in einem Verhältnis von 5oo ppm zu 1/7 der Zigaretten in jeder Gruppe zugegeben. Die Verwendung von 6-n-Butyl-alpha-pyron zu diesem Zeitpunkt bewirkte, dass der Tabak vor dem Rauchen ein süsses und blumiges Aroma mit leicht cumarinähnlichem Charakter aufwies. Beim Rauchen konnte die blumige Note im

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Rauchgschmack nicht festgestellt werden. Es wurde jedpch gefunden, dass die Zigaretten beim Rauchen süsse, aromatische kokosnussähnliche, cumarin-vanilleähnliche, lactonähnliche Geschmack- und Aromanoten aufwiesen, ganz gleich, ob die anderen Geschmacksbestandteile der Zusammensetzung (A) zugegen waren oder nicht.

(vi) 6-n-Pentyl-alpha-pyron wurde in einem Verhältnis von 2oo ppm zu T/7 der Zigaretten in jeder Gruppe hinzugegeben. Die Verwendung von 6-n-Pentyl-alpha-pyron zu diesem Zeitpunkt in den Zigaretten bewirkte, dass die Zigaretten vor dem Rauchen ein grünes, blumiges und kokosnussähnliches Aroma aufwiesen, das wesentlich intensiver war als Zigaretten die Delta-Dodecalacton enthielten. Im Rauchgeschmack wurden diese Noten nicht gefunden. Beim Rauchen der Zigaretten, die 6-n-Pentyl-alpha-pyron enthielten, wurde jedoch gefunden, dass sie einen deutlich fruchtigen, kumarinähnlichen Geschmack und Aroma aufwiesen, ganz gleich, ob die anderen Bestandteile der Zusammensetzung (A) zugegaiwaren oder nicht.

1/7 der Zigaretten blieb vollständig ohne zugesetzte Geschmacksstoffe. 1/7 der Zigaretten enthielt lediglich die hinzugefügte Zusammensetzung (A); jedoch kein 6-Alkyl-alpha-pyron.

Im allgemeinen erwiesen sich die Zigaretten, die die angeführten 6-Alkyl-alpha-pyrone enthielten beim Rauchen als Zigaretten, die stärker cumarinähnliche und/oder süssere, wärmere, würzigere und aromatischere Geschmacks- bzw. Aromanoten aufwiesen als jene Zigaretten, die diese 6-Alkyl-alpha-pyrone nicht enthielten, ganz gleich, ob die Bestandteile der Zusammensetzung (A) im Tabak vorhanden war'oder nicht.

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Beispiel 2

Tabakgeschmackzusammensetzung, die 6-Alkyl-alpha-pyrone enthält

Eine Tabakgeschmackszusammensetzung wurde durch Vermischen der folgenden Bestandteile hergestellt:

Bestandteile Gewichtsteile

6-n-Pentyl-alpha-pyron	2.ο
Äthyl-butyrat	o.5
Äthyl-valerat	o.5
Maltol	2o.o
Kakao-Extrakt	26o.o
Kaffee-Extrakt	1OO.O
95 %, wässriges Äthanol	2oo.o
Wasser	419.ο

Diese Zusammensetzung wurde Rauchtabak in Raten von o,o1 %, o,o2%, o,o3% und o,35 % hinzugegeben, bezogen auf das Trockengewicht des Tabaks. Der Tabak wurde dann gemäss bekannten Verarbeitungsverfahren zu Zigaretten verarbeitet. Beim Rauchen der Zigaretten wurde ein Aroma bzw. ein Geschmack festgestellt, der als "fruchtigcumarinähnlich" beschrieben wurde, wobei die Intensität der "fruchtig-cumarinähnlichen" Qualität mit steigender Konzentration der Geschmackszusammensetzung im Tabak anstieg.

Beispiel 3 Geschmackzusammensetzung für Tabak

Durch Vermischen der folgenden Bestandteile wurde eine Geschmackszusammensetzung für Tabak hergestellt:

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Bestandteile Gewichtsteile

Zimtaldehyd	3o.6o
Muskatnussöl, EI	o.5o
Dibenzyläther	3.7o
Eugenol	1 .2o
4-Methyl-6-n-butyl-alpha-pyron	3.OO
Vannillin -	o,5o

3-Phenyl-4-pentenal-dimethyl-

acetal 60.00

Die oben genannte Zusammensetzung wurde Rauchtabak in einer Rate von 0,06 bis 0,15 %, bezogen auf das Trockengewicht des Tabaks,zugesetzt. Der Verwendungszweck von 3-Phenyl-4-pentenaldimethylacetal lag darin, dem Geschmack beim Rauchen ein zimtartiges Aroma bzw. Geschmak zu verleihen. Das 4-Methyl-6-n-butylalpha-pyron (Konzentration am Tabak:1800 - 45oo ppm) wirkt als ausgezeichneter Ersatz für Cumarin, das vorher in dieser Zusammensetzung verwendet wurde, und ermöglicht es auch, den früher verwendeten Anteil an Vanillin auf die Hälfte zu begrenzen.

Eine Zusammensetzung, die im wesentlichen die gleichen Ergebnisse liefert, wird hergestellt, wenn die Hälfte des verwendeten 4-Methyl-6-n-butyl-alpha-pyron durch eine gleiche Menge (1,5o Gewichtsteile) an 4-Methyl-6-n-pentyl-pyron ersetzt wird. ,

Beispiel 4 Geschmackzusammensetzung für Tabak

Durch Vermischen der folgenden Bestandteile wird eine Geschmackszubereitung für Tabak hergestellt:

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Bestandteile Gewichtsteile

Bergamottöl (Italien 5.oo

Ylang-Ylang-Öl 1.2o 4-Methyl-6-n-pentyl-alpha-pyron 1. 2o

Acetophenon 1.2ο

Phenylacetaldehyd o.5o

Phenyläthylisovalerat 1.oo

Methylheptynylcarbonat o.5o

3-Phenyl-4-pentenal-diäthyl-

acetal 2o.oo

95 % wässriges Äthanol 69.4o

Die oben genannte Geschmackszubereitung wird Rauchtabak in Raten von o,1o%, o,2o% und o,3o %, bezogen auf das Trockengewicht des Tabaks, zugesetzt. Der Tabak wird dann gemäss bekannten Verarbeitungsverfahren zu Zigaretten verarbeitet. Der Zweck des Zusatzes von 3-Phenyl-4-pentenal-diäthylacetal liegt darin, dem Tabak beim Rauchen einen heu-, kleeähnlichen Geschmack mit fruchtigen Noten zu geben. Das 4-Methyl-6-n-pentyl-alpha-pyron (in Konzentrationen, bezogen auf das Trockengewicht des Tabaks, von 12oo - 36oo ppm) wirkt als ausgezeichneter Ersatz für das Cumarin, das bisher in dieser Geschmackszubereitung verwendet wurde.

Es versteht sich aus der obigen Beschreibung, dass die erfindungsgemässen 6-Alkyl-alpha-pyrone zur Herstellung einer grossen Vielzahl von Tabakgeschmacksrichtungen bzw. Tabakprodukten dienen können.

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Claims

Patentansprüche

Tabakprodukte, die aus Tabak und einer den Geschmackoder das Aroma verändernden Menge einer oder mehrerer 6-Alkylalpha-pyron-verbindungen der Formel

in der R₁ die Methylgruppe oder das Wasserstoffatom und R^ eine Alkylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen sind, bestehen.
2. Tabakprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass die Konzentration an 6-Alkyl-alphapyron im Tabakbrodukt bei 1oo bis 5ooo Teilen pro Million, bezogen auf das Gesamtgewicht des Tabaks in Trockenform liegt.
3. Tabakprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das verwendete 6-Alkyl-alpha-pyron das 6-n-Propyl-alpha-pyron ist.
4. Tabakprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass das verwendete 6-Alkyl-alpha-pyron das 6-n-Pentyl-alpha-pyron ist.
5. Tabakprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass das verwendete 6-Alkyl-alpha-pyron das 4-Methyl-6-isopropyl-alpha-pyron ist.
6. Tabakprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das verwendete 6-Alkyl-alpha-pyron das 4-Methyl-6-n-butyl-alpha-pyron ist.

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7. Verfahren zur Veränderung der organoleptischen Eigenschaften des Tabaks, dadurch gekennzeic hnet, dass einer Komponente eines Tabakproduktes eine Geschmackszubereitung zugesetzt wird, die aus einem oder mehreren 6-Alkylalpha-pyron-verbindungen der Formel

in der R- die Methylgruppe oder das Wasserstoffatom und R2 eine Alkylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen sind, besteht.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass 6-n-Propyl-alpha-pyron zugesetzt wird.
9. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass 6-n-Butyl-alpha-pyron zugesetzt wird.
10. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass 6-n-Pentyl-alpha-pyron zugesetzt wird.
11. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass 4-Methyl-6-isopropyl-alpha-pyron zugesetzt wird.
12. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass 4-Methyl-6-n-butyl-alpha-pyron zugesetzt wird.
13. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeich net, dass 4-Methyl-6-isobutyl-alpha~pyron zugesetzt wird.
14. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeich net, dass 4-Methyl-6-n-pentyl-alpha-pyron zugesetzt wird.

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