DE2449846A1 - N-ersetzte dipropylazetamide und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
N-ersetzte dipropylazetamide und verfahren zu deren herstellungInfo
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- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
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Description
Anlage | 18 | .Oktober | 1974 | my | Aktenzeichen |
zur Eingabe vom | Name d. Anm. | ||||
Laboratorios Made, S.A.
N-ersetzte Dipropylazetamide und Verfahren zu deren Herstellung.
509819/1090
Dxe vorliegende Erfindung h?t die gewerbliche Herstellung von N ersetzten
Dipropylazetamidett als Gegenstand, welche eine bemerkenswerte
Aktivitaet als Mittel gegen Schwellungen, Kraempfe aufweisen und eine psychopharmakoiogisehe Bremswirkung auf die spontane Aktivitaet
bei Maeusen ausuebt.
Die Zusammensetzungen haben die Formel: ''
Die Zusammensetzungen haben die Formel: ''
CH-CONH-CH2-Pi
V/o Pi ein heterozyklischer Ring, wie der der Pyridine ist.
Die allgemeine Synthesemethode dieser Zusammensetzungen beruht auf
der Reaktion von aktivierten Saeurederivaten, wie Halogenid oder
Anhydride derselben mit der entsprechenden Amine, direkt oder HnfiersTförhondensein
einer organischen oder anorganischen Bas^ , unter
Isolierung des Salzes als solches, welches man durch Direktreaktion erhaelt oder unter Anwendung einer Basis aehnlicher Eigenschaften
wie die vorgenannten, um die Zusammensetzung freizumachen und unter Reinigung der erhaltenen Produkte durch Kristallisierung in einem
geeigneten Loesemittel.
Nachstehend werden einige Beispiele dargelegt, die die Reichweite der vorliegenden Erfindung nicht begrenzen.
BAD ORIGINAL 509 819/1090
In einem loo ml Glaskolben mit zwei Oeffnungen, versehen mit einem
elektromagnetischem Schuettler, Rueckflusskuehlmittel mit Calciumchloridrohr
und Schluesselfilter, werden 5,1 g (o,o3 Mole) in 2o ml
Trockenbenzol aifgeloestes Dipropilazethylchlorid gegeben. Zu dieser
Loesung werden durch den Schluesseitrichter tropfenweise und unter
Sehuetteln, 544 g (o,o3 Mole) 2-BLcoMlamin in Io ml Trockenbenzol
aufgeloest, hingugefuegt. Die Reaktion ist exothermisch und waehrend
der Hinzufuegung bildet sich eine Ausfaellung. Nach Beendigung derselben wird zwei Stunden lang weitergeschuettelt. Nach Ablauf
dieser'Zeit wird die feste Masse, die sich gebildet hat, gefiltert
undin Wasser geloest. Die waessrige Loesung alkalysiert man in lo%iger Lauge. Es bildet sich ein OeI, welches nach Abkuehlung fest
"wird. Die feste Masse wird gefiltert und mit Cyklohexan kristalli-
siert. Die 2T-(2-picol«.l)-Dipropylazetamide ist eine weisse, feste ,
Masse von
P.P. « 84-«86ec (unkorrigiert)
Analyse: :
C- 71,75 H.-9,46 N.- 11,95
Erhalten
C- 71,32 H.- 9,61 N.- 12,27
- 2 —
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509819/1090
Iu einem loo ml Glaskolben üdt £wei.Oeffnu.igen, versehen mit einen
elektroiaagnetischen Schuettler, Rueckfluss.kuehlmittel mit Calciuochloridroehre
und Schluesseltrichter, werden 5»! g (o,o3 Mole) in
2o ml Trockbenzol aufgeloestes Dipropylazethylchloryd gegeben. Anschliessend
v/erden zu dieser Loesung durch den Schluesseltrichter
tropfenweise und unter Schuetteln 5*4- g (0,03 Mole)' 3-Picolilamin
in Io ml Trockenbenzol aufgeloest, hinzugefuegt. Die Reaktion ist
exo thermisch und waehrend des Schuettelns bildet sich eine Ausfaellung.
!lach Beendigung derselben, wird zwei Stunden lang weitergeschuettelt.
Nach Ablauf dieser Zeit wird die feste Masse, die sich gebildet hat, gefiltert und in Wasser aufgeloeat. Die waessrige Loesung
wird mit lo%iger Lauge alkalisiert und es bildet sich' ein OeI,
welches beim Abkuehlen feste Form ainimmt. Diese feste Masse wird gefiltert und mit Cyklohexan kristallisiert. Die R"-(3-Picolal)-Dipropylazetanide
ist eine weisse feste Masse von P.P. = 64--662C (unkorrigiert)
Analyse:
Berechnet fuer ^^!!22^20
C- 71,75 H.-, 9,^6 N.- 11,95
Erhalten . ■_-..··
C- 71,79 H,- 9,49 N.- 12,17
SAD ORfGINAL
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2U9846
Beispiel j.-r
In einem loo ml Glaskolben mit z\yei Oeffnungen, versehen mit einem
elektromagnetischen Schüefetler, Kueckflusskuehlmitfeel mit Calciusichlorydroehre
und Schluesseltrichter, werden 5»1 g (o,oj Mole) in
2o ml Trockenbenzol aufgelee stes Dipropilacethylchloryd gegeben. Zu
dieser Loesung werden durch den Schluesseltrichter tropfenweise und
unter·: Sehne tteln 3,4 g (0,o3 Mole) 4-Picoliilaraine in Io ml Trockenbenzol
aufgeloest, hinzugegeben. Die Reaktion ist exothermisch und
waehrend der Hinzufuegung bildet sich eine Ausfaellung. ifach Beendigung
der Hinzufuegung wird zwei Stunden lang weitergeschuettelt. ITach
Ablauf dieser Zeit wird die feste Masse, die sich gebildet hat, gefiltert
und In Wasser aufgeloest. Die waessrige Loesung wird mit ljD%iger Lauge alkalysiert, wobei sich ein OeI bildet, welches beim
Abkuehlen erhaertet. Die feste Masse wird gefiltert und mit-Wasser
kristallisiert.
Analyse:
Berechnet fuer
Berechnet fuer
C- 71,75 H,- 9,^ N,- 11,95
Erhalten . " .
C- 71,64 H.- 9,46 N,- 11,86
Beispiel 4,- .
In einem 25o ml Glaskolben mit zwei Oeffnungen, versehen mit einem
elektromagnetischen Schuettler, Thermometer,
- 4 - ' ·
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Calcium-Chlorydroehre und Abkuehlbad ("RJs -Salz) v/erden 7,2 g (0,o5
Mole) dipropilacetische Saeure in5o ml Trockenaceton und 5 g (O,o5
Mole) Triethylamin gegeben. Es wird mit dem Schuetteln begonnen und wenn die Temperatur -lo^C erreicht, werden langsam 5,4 g (0,05 Mole)
Aethylchlorkarbonat hinzugefuegfc, wobei zu beachten ist, dass die
Temperatur OQC nicht uebersteigt. Nach Beendigung der Hinzufuegung
wird das Schuetteln bei -lo^C eine weitere Stunde beibehalten und
nach Ablauf dieser Zeit werden auf einmal 5,4 g (0,05 Mole) 4-Picolylaniine
in 25 ml Wasser hinzugegeben. Man wartet eine weitere Stunde,
das Aseton verdunstet und das OeI erscheint. Es wird mit verduenttef
Lauge alkalysiert, mit Aether extrahiert und der Extrakt
wird mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Der Aether wird verdampft, das Triethylamin wird unter Vakuum beseitigt und der Restbestand
wird in Wasser kristallisiert. Das erhaltene Produkt ist dem
im vorherigen Beispiel beschriebenen gleich.
Tn einem loo ml Glaskolben, versehen mit Rueckflusskuehlmittel, mit
Calciumchlorydroehre, werden l,o g (0,01 Mole) 4-Picolilamine, 2,6 g
(0,01 Mole) dipropylazetisches Anhydrid und 2o ml Trockenchloroform
gegeben und unter Rueckfluss eine Stunde lang gekocht. Nach Ablauf
dieser Zeit wartet man die Abkuehlung ab, das Chloroform wird mit einer 5%igen Natriumkarbonatloesung gewaschen,
— 5 _
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«κ ' O//QO/C
TL . /ΗΗουΗυ
und abschilessend mit wao3erfreit=m Magnesiumsulfat gefcroc^ne+·
Beseitigung des Loesemittels erhaelfc man eine feste Masse, welche
nach Kristallisierung die gleichen physikalischen Konstanten aufweist
wie die des Beispiels 3· ·
bad
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Eigenschaften der Produkte der Erfindung
Produkte
- N-(2--picolil) - dipropjlasetamide
IT - N-(3~picolil) - dipropylazetamide
III ~ N-(4-picolil) - dipropylazetamide
IT - N-(3~picolil) - dipropylazetamide
III ~ N-(4-picolil) - dipropylazetamide
Diese drei Produkte haben bewiesen eine antiepileptische Aktivitaet
zu haben. Als Vergleichsmedikament wurde Diazepan verwendet.
1) Akute Toxizitaet
Es wurde die let haie Dosis 5o (DIt0) bei Albinomaeusen I. CR. Swiss,
beiderlei Geschlechts, Gewicht 24 + 2 g, festgestellt. Die Medikamente
wurden auf intraperitonealem Wege verabreicht.
Produkt | DL50 (mg/ks;) | Verduennungsmltte1 |
I | >1.6oo | Suspension in Gummi Arabicum |
II . | 95 | ClH |
III. | 264 | ClH |
Diazepan | 270 | Suspension in Gummi Arabicum |
Potenzierun?> | der Barbiturate |
Es wurden Albinomaeuse I.C.R· Swiss mit einem Gewicht von 25 + 2 g
verwendet. Es wurden 5 lots mit je 2o Maeuaen bereitgestellt. Den
Tieren wurde Natriumpentobarbital 6o mg/kg intraperitoneal verabreicht,
3o Minuten nach der Verabreichung der Produkte I, II, III
und DiazepSn in den Problemlots und destilliertes Wasser in dem Kontrollelot. Dieses v/urde in der folgenden Tabelle festgehalten:
_ 7 _ BkO ORIQ!MAL
509819/1090
Lot Ιο- natriumpentobarbital 6ο mg/kg + I 18o mg/kg
Lot 2.- Natriumpentobarbital 6ο mg/kg +11 35 mg/kg
Lot 3.- Natriumpentobarbital 6o mg/kg + III 18 · mg/kg
Lot 4.- Natriumpentobarbital. 6o mg/kg + Diazepan 3»6 mg/kg
Lot 5.- Natriumpentobarbital 6o mg/kg + destil. ^O (Kontrollot)
Die Anzahl der wachen Tiere, 18o Minuten nach der Verabreichung des
Barbiturats, vnirde festgehalten.
Nach Statistiktest Chi sind folgende Ergebnisse erzieht wordejn:
Sontrollot - 19 1 2o
Lot 1 · 3 17 2o
ρ <: o.ool
Das Produkt I potenziert in bedeutender Weise den hypnotischen· Effekt
des Pentobarbital. ,
Behandlung Wach nach 18o Minuten schlafend Gesarfc
Kontrollot . .19 1 2o
Lot 2 . 6 14 2o
ρ <ς o.ool
Das Produlct II potenziert in bedeutender WeisB den hypnotischen Effekt
des Pentobarbitals· ' ■
— 8
509 8 19/1090
Behandlung Wach nach 18o Minuten schlafend Gesamt
Kontrollot 16 - . 4 2o
Lot 3 1 19 '" 2o
ρ <£ o.ool
Das Produkt III potenziert in bedeutender Weise· den Hypnose effekt
des Pentobarbital.
Behänd lung Wach nach 18o Minuten schalfend Gesamt
Kontrollot 16 4 2o
Lot 4 · 5 ■- 15 2o
p<o.o2
Das Diazepan potenziert in bedeutender Weise den Hynoseeffekt des
Pentobarbital, aber im geringeren Masse als die 3 Produkte dieses Patentes.
anl5f "Krampferrep;ende Aktivitaet
anl5f "Krampferrep;ende Aktivitaet
Bs vrar$eä~Krampferregunsproben an Albinomaeusen I.O.R. Swiss mit
Strychnin und' 3-Methyl-3 Ethylglutarimide durchgefuehrt (bemegride),
die mit unseren 3 Produkten und dem Diazepan negativ waren. Die Resultate
waren positiv mit Cardiazol·
Es wurden 4 lots mit je Io Maeusen pro lot eingetielt, die folgendes
verabreicht bekamen:
Lot 1.- I 18o mg/kg und nach 3o Minuten Cardiazol 1 mg/Maus
Lot 2,- II 35 mg/kg und nach 3o Minuten Cardiazol 1 mg/Maus
Lot 3.- III 18 mg/kg und nach 3o Minuten Cardiazol 1 mg/Maus
Lot 4,- Diazepan 3,6 mg/kg und nach 3o Minuten Cardiazol 1 mg/Lfaus
■ _ ο „
509819/1090 ■
Jedes Lot viurde mit ei nem Kontrollot verglichen, welches ausschliesslieh
dieselbe Dosis Cardiazol bekommen iiat, wie in den vorherigen
lots 4
Die erhaltenen Resultate sind folgende:
Die erhaltenen Resultate sind folgende:
Behandlung; Anzahl Tiere mit Kraempfen Anzahl toter Tiere
Lot 1 9 7
Kontrollot Io Io
Das Produkt I gibt einen 3o%igen Schutz gegen den lethalen Effekt
des Cardiazols.
Behandlung; _Anzahl Tiere mit Kraempfen Anzahl toter Tiere
lot 2 O O
Kontrollot .10 Lo
Das Produkt II gibt einei lOQi&igen Schutz gegen den lethalen Effekt
des Cardiazols und gegen Kraempfe.
Behandlung Anzahl Tiere mit Kraempfen Anzahl toter Tiere
Lot 3 I O
Eontrollot 5 O
Das'Produkt III gibt einen 4o%igen Schutz gegen den Krampf effekt des
Cardiazols.
Lot 4· O
Kontrollot 8
Das Diazepän gibt einen loo%igen Schutz gegen die vom Cardiazol provozierten
Kraempfe.
509-8 ¥&/-1090
Claims (6)
- - Pa te nt ansp rue ehe - 4.HH Jb< ft1,- Eine Methode zur gewerblichen Herstellung von N-ersetzten Dipro pylazetamiden der allgemeinen Formel:CH?- CHp-CH-CONH-CH2-Piwo Pi ein heterοzyklischer Ring wie der der Pyridine ist, begruendet auf der Reaktion eines aktiviertendipropylazetischen Saeurederivates, wie Halogenid oder Anhydride derselben mit der entsprechenden Amine, direkt oder unter Vorhandensein einer organischen oder anorganischen Basis, unter Isolierung des Salzes als solches, welches man durch Direktreaktion erhaelt oder unter Anwendung einer Basis aehnlicher Eigenschaften wie die vorhergenannten, um die Zusammensetzung freizumachen und unter Reinigung der erhaltenen Produkte durch Kristallisierung in einem geeigneten Loesemittel.
- 2.- Eine Mel|tode nach Patentanspruch 1, weil das benutzte SaeureT derivat das Chlorid ist. .
- 3.-) Eine Methode nach Patentanspruch 1, v/eil das benutzte Saeure-• derivat das Anhydrid ist,
- 4-.- Eine Methode nach Patentanspruch 1, weil das benutzte Saeuretderivat ein gemaischtes Anhydrid ist, welches lit Aethylchlorcarbonat erhalten wurde.
- 5,- Eine Methode nach Patentanspruch 1, v/eil.die benutzten Amine die 2-Picoli/iamine ist.
- 6.- Eine Methode nach Patentanspruch 1, weil die benutzte Amine die 3-Picolilamine int. 509819/1090■η-7·- Eine Methode nach Patentanspruch 1 weil die benutzte Amine die 4~PicoJ.ilamine ist.8,- In ihrer Eigenschaft als neue industrielle Produkte, die N-ersetzten Dipropylazetamiden der allgemeinen Formel:CH-CONH-CH2-PiCH5-Ch2-CH2- 'wo PI ein heterozyklischer Ring, wie der der Pyridine ist,- 12 -5 09819/1090
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