DE2449846A1 - N-ersetzte dipropylazetamide und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

N-ersetzte dipropylazetamide und verfahren zu deren herstellung

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DE2449846A1
DE2449846A1 DE19742449846 DE2449846A DE2449846A1 DE 2449846 A1 DE2449846 A1 DE 2449846A1 DE 19742449846 DE19742449846 DE 19742449846 DE 2449846 A DE2449846 A DE 2449846A DE 2449846 A1 DE2449846 A1 DE 2449846A1
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lot
acid
amines
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pyridines
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Berlanga Jose Maria Castellano
Brana Miguel Fernandez
Roldan Cristobal Martinez
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Anlage 18 .Oktober 1974 my Aktenzeichen
zur Eingabe vom Name d. Anm.
Dr.-Ing. E. BERKENFELD ♦ Dipf.-?ng. H. BEF KENFELD, Patentanwälte, Köln
Laboratorios Made, S.A.
N-ersetzte Dipropylazetamide und Verfahren zu deren Herstellung.
509819/1090
Dxe vorliegende Erfindung h?t die gewerbliche Herstellung von N ersetzten Dipropylazetamidett als Gegenstand, welche eine bemerkenswerte Aktivitaet als Mittel gegen Schwellungen, Kraempfe aufweisen und eine psychopharmakoiogisehe Bremswirkung auf die spontane Aktivitaet bei Maeusen ausuebt.
Die Zusammensetzungen haben die Formel: ''
CH-CONH-CH2-Pi
V/o Pi ein heterozyklischer Ring, wie der der Pyridine ist.
Die allgemeine Synthesemethode dieser Zusammensetzungen beruht auf der Reaktion von aktivierten Saeurederivaten, wie Halogenid oder Anhydride derselben mit der entsprechenden Amine, direkt oder HnfiersTförhondensein einer organischen oder anorganischen Bas^ , unter Isolierung des Salzes als solches, welches man durch Direktreaktion erhaelt oder unter Anwendung einer Basis aehnlicher Eigenschaften wie die vorgenannten, um die Zusammensetzung freizumachen und unter Reinigung der erhaltenen Produkte durch Kristallisierung in einem geeigneten Loesemittel.
Nachstehend werden einige Beispiele dargelegt, die die Reichweite der vorliegenden Erfindung nicht begrenzen.
BAD ORIGINAL 509 819/1090
Beispiel 1,-
In einem loo ml Glaskolben mit zwei Oeffnungen, versehen mit einem
elektromagnetischem Schuettler, Rueckflusskuehlmittel mit Calciumchloridrohr und Schluesselfilter, werden 5,1 g (o,o3 Mole) in 2o ml Trockenbenzol aifgeloestes Dipropilazethylchlorid gegeben. Zu dieser
Loesung werden durch den Schluesseitrichter tropfenweise und unter Sehuetteln, 544 g (o,o3 Mole) 2-BLcoMlamin in Io ml Trockenbenzol aufgeloest, hingugefuegt. Die Reaktion ist exothermisch und waehrend der Hinzufuegung bildet sich eine Ausfaellung. Nach Beendigung derselben wird zwei Stunden lang weitergeschuettelt. Nach Ablauf dieser'Zeit wird die feste Masse, die sich gebildet hat, gefiltert undin Wasser geloest. Die waessrige Loesung alkalysiert man in lo%iger Lauge. Es bildet sich ein OeI, welches nach Abkuehlung fest "wird. Die feste Masse wird gefiltert und mit Cyklohexan kristalli-
siert. Die 2T-(2-picol«.l)-Dipropylazetamide ist eine weisse, feste , Masse von
P.P. « 84-«86ec (unkorrigiert)
Analyse: :
Berechnet fuer
C- 71,75 H.-9,46 N.- 11,95
Erhalten
C- 71,32 H.- 9,61 N.- 12,27
- 2 —
509819/1090
Iu einem loo ml Glaskolben üdt £wei.Oeffnu.igen, versehen mit einen elektroiaagnetischen Schuettler, Rueckfluss.kuehlmittel mit Calciuochloridroehre und Schluesseltrichter, werden 5»! g (o,o3 Mole) in 2o ml Trockbenzol aufgeloestes Dipropylazethylchloryd gegeben. Anschliessend v/erden zu dieser Loesung durch den Schluesseltrichter tropfenweise und unter Schuetteln 5*4- g (0,03 Mole)' 3-Picolilamin in Io ml Trockenbenzol aufgeloest, hinzugefuegt. Die Reaktion ist exo thermisch und waehrend des Schuettelns bildet sich eine Ausfaellung. !lach Beendigung derselben, wird zwei Stunden lang weitergeschuettelt. Nach Ablauf dieser Zeit wird die feste Masse, die sich gebildet hat, gefiltert und in Wasser aufgeloeat. Die waessrige Loesung wird mit lo%iger Lauge alkalisiert und es bildet sich' ein OeI, welches beim Abkuehlen feste Form ainimmt. Diese feste Masse wird gefiltert und mit Cyklohexan kristallisiert. Die R"-(3-Picolal)-Dipropylazetanide ist eine weisse feste Masse von P.P. = 64--662C (unkorrigiert)
Analyse:
Berechnet fuer ^^!!22^20
C- 71,75 H.-, 9,^6 N.- 11,95
Erhalten . ■_-..··
C- 71,79 H,- 9,49 N.- 12,17
SAD ORfGINAL
509819/1090
2U9846
Beispiel j.-r
In einem loo ml Glaskolben mit z\yei Oeffnungen, versehen mit einem elektromagnetischen Schüefetler, Kueckflusskuehlmitfeel mit Calciusichlorydroehre und Schluesseltrichter, werden 5»1 g (o,oj Mole) in 2o ml Trockenbenzol aufgelee stes Dipropilacethylchloryd gegeben. Zu dieser Loesung werden durch den Schluesseltrichter tropfenweise und unter·: Sehne tteln 3,4 g (0,o3 Mole) 4-Picoliilaraine in Io ml Trockenbenzol aufgeloest, hinzugegeben. Die Reaktion ist exothermisch und waehrend der Hinzufuegung bildet sich eine Ausfaellung. ifach Beendigung der Hinzufuegung wird zwei Stunden lang weitergeschuettelt. ITach Ablauf dieser Zeit wird die feste Masse, die sich gebildet hat, gefiltert und In Wasser aufgeloest. Die waessrige Loesung wird mit ljD%iger Lauge alkalysiert, wobei sich ein OeI bildet, welches beim Abkuehlen erhaertet. Die feste Masse wird gefiltert und mit-Wasser kristallisiert.
Analyse:
Berechnet fuer
C- 71,75 H,- 9,^ N,- 11,95
Erhalten . " .
C- 71,64 H.- 9,46 N,- 11,86
Beispiel 4,- .
In einem 25o ml Glaskolben mit zwei Oeffnungen, versehen mit einem elektromagnetischen Schuettler, Thermometer,
- 4 - ' ·
• 509819/1090
Calcium-Chlorydroehre und Abkuehlbad ("RJs -Salz) v/erden 7,2 g (0,o5 Mole) dipropilacetische Saeure in5o ml Trockenaceton und 5 g (O,o5 Mole) Triethylamin gegeben. Es wird mit dem Schuetteln begonnen und wenn die Temperatur -lo^C erreicht, werden langsam 5,4 g (0,05 Mole) Aethylchlorkarbonat hinzugefuegfc, wobei zu beachten ist, dass die Temperatur OQC nicht uebersteigt. Nach Beendigung der Hinzufuegung wird das Schuetteln bei -lo^C eine weitere Stunde beibehalten und nach Ablauf dieser Zeit werden auf einmal 5,4 g (0,05 Mole) 4-Picolylaniine in 25 ml Wasser hinzugegeben. Man wartet eine weitere Stunde, das Aseton verdunstet und das OeI erscheint. Es wird mit verduenttef Lauge alkalysiert, mit Aether extrahiert und der Extrakt wird mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Der Aether wird verdampft, das Triethylamin wird unter Vakuum beseitigt und der Restbestand wird in Wasser kristallisiert. Das erhaltene Produkt ist dem im vorherigen Beispiel beschriebenen gleich.
Beispiel 5.-
Tn einem loo ml Glaskolben, versehen mit Rueckflusskuehlmittel, mit Calciumchlorydroehre, werden l,o g (0,01 Mole) 4-Picolilamine, 2,6 g (0,01 Mole) dipropylazetisches Anhydrid und 2o ml Trockenchloroform gegeben und unter Rueckfluss eine Stunde lang gekocht. Nach Ablauf dieser Zeit wartet man die Abkuehlung ab, das Chloroform wird mit einer 5%igen Natriumkarbonatloesung gewaschen,
— 5 _
509819/1090
«κ ' O//QO/C
TL . /ΗΗουΗυ
und abschilessend mit wao3erfreit=m Magnesiumsulfat gefcroc^ne+· Beseitigung des Loesemittels erhaelfc man eine feste Masse, welche nach Kristallisierung die gleichen physikalischen Konstanten aufweist wie die des Beispiels 3· ·
bad
509819/109 0
Eigenschaften der Produkte der Erfindung Produkte
- N-(2--picolil) - dipropjlasetamide
IT - N-(3~picolil) - dipropylazetamide
III ~ N-(4-picolil) - dipropylazetamide
Diese drei Produkte haben bewiesen eine antiepileptische Aktivitaet zu haben. Als Vergleichsmedikament wurde Diazepan verwendet.
1) Akute Toxizitaet
Es wurde die let haie Dosis 5o (DIt0) bei Albinomaeusen I. CR. Swiss, beiderlei Geschlechts, Gewicht 24 + 2 g, festgestellt. Die Medikamente wurden auf intraperitonealem Wege verabreicht.
Produkt DL50 (mg/ks;) Verduennungsmltte1
I >1.6oo Suspension in Gummi Arabicum
II . 95 ClH
III. 264 ClH
Diazepan 270 Suspension in Gummi Arabicum
Potenzierun?> der Barbiturate
Es wurden Albinomaeuse I.C.R· Swiss mit einem Gewicht von 25 + 2 g verwendet. Es wurden 5 lots mit je 2o Maeuaen bereitgestellt. Den Tieren wurde Natriumpentobarbital 6o mg/kg intraperitoneal verabreicht, 3o Minuten nach der Verabreichung der Produkte I, II, III und DiazepSn in den Problemlots und destilliertes Wasser in dem Kontrollelot. Dieses v/urde in der folgenden Tabelle festgehalten:
_ 7 _ BkO ORIQ!MAL
509819/1090
Lot Ιο- natriumpentobarbital 6ο mg/kg + I 18o mg/kg
Lot 2.- Natriumpentobarbital 6ο mg/kg +11 35 mg/kg
Lot 3.- Natriumpentobarbital 6o mg/kg + III 18 · mg/kg
Lot 4.- Natriumpentobarbital. 6o mg/kg + Diazepan 3»6 mg/kg
Lot 5.- Natriumpentobarbital 6o mg/kg + destil. ^O (Kontrollot)
Die Anzahl der wachen Tiere, 18o Minuten nach der Verabreichung des Barbiturats, vnirde festgehalten.
Nach Statistiktest Chi sind folgende Ergebnisse erzieht wordejn:
Behandlung-· Wach nach 18o Minuten schlafend Gesamt
Sontrollot - 19 1 2o
Lot 1 · 3 17 2o
ρ <: o.ool
Das Produkt I potenziert in bedeutender Weise den hypnotischen· Effekt des Pentobarbital. ,
Behandlung Wach nach 18o Minuten schlafend Gesarfc
Kontrollot . .19 1 2o
Lot 2 . 6 14 2o
ρ <ς o.ool
Das Produlct II potenziert in bedeutender WeisB den hypnotischen Effekt des Pentobarbitals· ' ■
— 8
509 8 19/1090
Behandlung Wach nach 18o Minuten schlafend Gesamt
Kontrollot 16 - . 4 2o
Lot 3 1 19 '" 2o
ρ <£ o.ool
Das Produkt III potenziert in bedeutender Weise· den Hypnose effekt des Pentobarbital.
Behänd lung Wach nach 18o Minuten schalfend Gesamt
Kontrollot 16 4 2o
Lot 4 · 5 ■- 15 2o
p<o.o2
Das Diazepan potenziert in bedeutender Weise den Hynoseeffekt des Pentobarbital, aber im geringeren Masse als die 3 Produkte dieses Patentes.
anl5f "Krampferrep;ende Aktivitaet
Bs vrar$eä~Krampferregunsproben an Albinomaeusen I.O.R. Swiss mit
Strychnin und' 3-Methyl-3 Ethylglutarimide durchgefuehrt (bemegride), die mit unseren 3 Produkten und dem Diazepan negativ waren. Die Resultate waren positiv mit Cardiazol·
Es wurden 4 lots mit je Io Maeusen pro lot eingetielt, die folgendes verabreicht bekamen:
Lot 1.- I 18o mg/kg und nach 3o Minuten Cardiazol 1 mg/Maus Lot 2,- II 35 mg/kg und nach 3o Minuten Cardiazol 1 mg/Maus Lot 3.- III 18 mg/kg und nach 3o Minuten Cardiazol 1 mg/Maus Lot 4,- Diazepan 3,6 mg/kg und nach 3o Minuten Cardiazol 1 mg/Lfaus
■ _ ο „
509819/1090 ■
Jedes Lot viurde mit ei nem Kontrollot verglichen, welches ausschliesslieh dieselbe Dosis Cardiazol bekommen iiat, wie in den vorherigen lots 4
Die erhaltenen Resultate sind folgende:
Behandlung; Anzahl Tiere mit Kraempfen Anzahl toter Tiere
Lot 1 9 7
Kontrollot Io Io
Das Produkt I gibt einen 3o%igen Schutz gegen den lethalen Effekt des Cardiazols.
Behandlung; _Anzahl Tiere mit Kraempfen Anzahl toter Tiere
lot 2 O O
Kontrollot .10 Lo
Das Produkt II gibt einei lOQi&igen Schutz gegen den lethalen Effekt des Cardiazols und gegen Kraempfe.
Behandlung Anzahl Tiere mit Kraempfen Anzahl toter Tiere
Lot 3 I O
Eontrollot 5 O
Das'Produkt III gibt einen 4o%igen Schutz gegen den Krampf effekt des
Cardiazols.
Behartdlung Anzäi 1 Tiere mit Kraempfen Anzahl toter Tiere
Lot 4· O
Kontrollot 8
Das Diazepän gibt einen loo%igen Schutz gegen die vom Cardiazol provozierten Kraempfe.
509-8 ¥&/-1090

Claims (6)

  1. - Pa te nt ansp rue ehe - 4.HH Jb
    < ft
    1,- Eine Methode zur gewerblichen Herstellung von N-ersetzten Dipro pylazetamiden der allgemeinen Formel:
    CH?- CHp-
    CH-CONH-CH2-Pi
    wo Pi ein heterοzyklischer Ring wie der der Pyridine ist, begruendet auf der Reaktion eines aktivierten
    dipropylazetischen Saeurederivates, wie Halogenid oder Anhydride derselben mit der entsprechenden Amine, direkt oder unter Vorhandensein einer organischen oder anorganischen Basis, unter Isolierung des Salzes als solches, welches man durch Direktreaktion erhaelt oder unter Anwendung einer Basis aehnlicher Eigenschaften wie die vorhergenannten, um die Zusammensetzung freizumachen und unter Reinigung der erhaltenen Produkte durch Kristallisierung in einem geeigneten Loesemittel.
  2. 2.- Eine Mel|tode nach Patentanspruch 1, weil das benutzte SaeureT derivat das Chlorid ist. .
  3. 3.-) Eine Methode nach Patentanspruch 1, v/eil das benutzte Saeure-• derivat das Anhydrid ist,
  4. 4-.- Eine Methode nach Patentanspruch 1, weil das benutzte Saeuretderivat ein gemaischtes Anhydrid ist, welches lit Aethylchlorcarbonat erhalten wurde.
  5. 5,- Eine Methode nach Patentanspruch 1, v/eil.die benutzten Amine die 2-Picoli/iamine ist.
  6. 6.- Eine Methode nach Patentanspruch 1, weil die benutzte Amine die 3-Picolilamine int. 509819/1090
    ■η-
    7·- Eine Methode nach Patentanspruch 1 weil die benutzte Amine die 4~PicoJ.ilamine ist.
    8,- In ihrer Eigenschaft als neue industrielle Produkte, die N-ersetzten Dipropylazetamiden der allgemeinen Formel:
    CH-CONH-CH2-Pi
    CH5-Ch2-CH2- '
    wo PI ein heterozyklischer Ring, wie der der Pyridine ist,
    - 12 -
    5 09819/1090
DE19742449846 1973-10-30 1974-10-19 N-ersetzte dipropylazetamide und verfahren zu deren herstellung Pending DE2449846A1 (de)

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