DE2449013C2 - Verfahren zur Herstellung von Malonsäuredinitril - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MalonsäuredinitrilInfo
- Publication number
- DE2449013C2 DE2449013C2 DE2449013A DE2449013A DE2449013C2 DE 2449013 C2 DE2449013 C2 DE 2449013C2 DE 2449013 A DE2449013 A DE 2449013A DE 2449013 A DE2449013 A DE 2449013A DE 2449013 C2 DE2449013 C2 DE 2449013C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acetonitrile
- temperatures
- malononitrile
- temperature
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Apparatus For Disinfection Or Sterilisation (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Malonsäuredinitril (MDN) durch Umsetzung von
Chlorcyan und Acetonitril in der Gasphase bei Temperaturen von 700 bis 1200°C, Abschrecken des gasförmigen
Reaktionsproduktcs mit flüssigem Rcaktionsproduki und Isolieren des entstandenen Malonsäuredinitrils.
Es ist bekannt. Malonsäuredinitril durch Umsetzung von Chlorcyan und Acetonitril in der Gasphase bei
Temperatur über 600"C herzustellen (US-Patentschrift
25 53 406).
Aus den deutschen Offenlegungsschriften 17 68 154
und 19 11 174 ist es bekannt. Malonsäuredinitril aus
Acetonitril und Chlorcyan bei einer mittleren Reaktionstemperaiur unterhalb von 8000C herzustellen und
das gasförmige Reaktionsprodukt sofort z. B. mit Eiswasser auf tiefe Temperatur abzuschrecken. Wird die
Reaktion in Gegenwart von Wasser durchgeführt, so werden säurebindende Stoffe zugesetzt. Man kann aber
auch flüssiges Acetonitril als Kühlmittel verwenden oder auch kondensiertes Malonsäuredinitril.
In der deutschen Patentschrift 12 81 424 wird die Umsetzung
von Acetonitril und Chlorcyan entweder in Abwesenheit von Katalysatoren bei 800 bis 950°C oder in
Gegenwart von Chlor oder Brom als Katalysator bei 700 bis 950°C beschrieben. Auch bei diesem Verfahren
wird das Reaktionsgemisch auf tiefe Temperaturen abgekühlt.
In der Schweizer Patentschrift 4 93 473 wird die Herstellung
von Malonsäuredinitril aus Acetonitril und Chlorcyan in der Gasphase bei Temperaturen von 740
bis 780°C beschrieben. Dabei wird ein Molverhältnis Chlorcyan zu Acetonitril von 1 : I bis 1 : 5 und Verweilzeiten
von 1 — 15 Sekunden angewendet. Das entstehende Reaktionsprodukt wird sofort, vorzugsweise durch
Anwendung einer Kühlsole bei 20 bis 5O0C, vorzugsweise 25 bis 300C abgekühlt.
Bei all den bekannten Verfahren war man bestrebt, das Reaktionsgemisch möglichst rasch auf eine möglichst
tiefe Temperatur abzukühlen, weil man annahm, daß damit die Bildung von Nebenprodukten vermieden
werden kann. Durch dieses Abkühlen auf tiefe Temperatur bleibt ein Teil des bei der Reaktion gebildeten HCl
im Reaktionsgemisch jedoch gelöst, und es enistehen
s über Nitriliuniverbindungcn Verharzungen, die sowohl im Abschrccktcil des Reaktors als auch in der anschließenden
Destillation Verstopfungen und Verkrustungen bewirken. Dadurch sind die Apparaturen nur kurze Zeit
einsatzfähig, was praktisch dazu führt, daß diese Verfah-
Ui ren technologisch kaum durchführbar sind. Wird die
Abkühlung mit Hilfe von gekühltem Acetonitril durchgeführt (DE-OS 17 68 154). besteht der weitere Nachteil
darin, daß noch große Mengen HCl im überschüssigen Acetonitril gelöst werden und die Trennung des Reaklionsgeniisches
weiter erschwert wird. Wie bereits vorher dargelegt, ist dies durch die Verharzung äußerst
schwierig und nur unökonomisch durchführbar.
Werden gleichzeitig mit der Abkühlung Alkalien zur Neutralisierung der gebildeten Salzsäure eingebracht,
sind erhebliche Verluste an Acetonitril durch Hydrolyse nicht zu vermeiden und die gebildeten Ammoniumsalze
belasten die Trennvorgänge zusätzlich.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es daher, die Herstellung von Malonsäuredinitril zu verbessern, d. h. die
Kapazität zu erhöhen und den Verlust an Acetonitril zu verringern. Ferner soll der Anfall an Polymeren, die zur
Verharzung führen, vermindert und damit die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches technologisch einfach gestaltet
werden.
jo Erfindungsgemäß wird dies dadurch erreicht, daß
man das Acetonitril auf Temperaturen von 110—700°C
vorerhitzt und die Abschreckung des anfallenden gasförmigen Reaktionsproduktcs bei Temperaturen zwischen
40°C und der Siedetemperatur des Reaktionspro-
jr> duktes unter gleichzeitigem Abtreiben der Gase vornimmt.
Durch das Vorerhitzen des Acetonitrils auf Temperaluren von vorzugsweise 200—700°C, insbesondere
600-650"C wird die Kapazität des Reaktors wesentlich erhöht. Dabei war zu befürchten, daß durch das Erhitzen
des Acetonitril auf diese genannte Temperatur eine Zersetzung eintritt, und es war überraschend, daß dies
nicht der Fall war. Die Vorerhitzung des gasförmigen Acetonitrils soll möglichst rasch und ohne Überhitzung
an der Heizfläche geschehen. Dies kann dadurch bewerkstelligt werden, daß man den Acetonitrilaampf mit
hoher Geschwindigkeit durch einen Vorerhitzer, vorzugsweise durch ein Vorerhitzungsrohr durchleitet. Dabei
sind Geschwindigkeiten von 20—100 m/Sec. zweckmäßig, vorzugsweise werden Geschwindigkeiten von
50—70 m/Sec. angewandt.
Das vorerhitzte Acetonitril und das Chlorcyan werden zweckmäßig im Molverhältnis von 1 : 1 bis 6:1, bei
einer Verweilzeit von Bruchteilen von Sekunden bis einige Sekunden, bei Temperaturen von 700— 12000C im
Reaktor umgesetzt.
Anschließend werden die gasförmigen Reaktionsprodukte mit Hilfe von flüssigen, kondensierbaren Reaktionsprodukten
bei Temperaturen zwischen 400C bis
bo annähernd der Siedetemperatur des Reaktionsproduktes
abgeschreckt. Der Siedepunkt des Reaktionsgemisches liegt bei Normaldruck etwa zwischen 75 und 78°C
und hängt von der Zusammensetzung des Reaktionsgemisches ab. Wird bei Überdruck gearbeitet, so erhöht
bs sich die Siedetemperatur und damit auch die Abschrecktemperatur.
Zweckmäßig wird bei Normaldruck und auf eine Temperatur von 55 —78°C. vorzugsweise
60—70°C abgeschreckt.
1. Einfluß der Abschrecktemperatur
Harzanteil im M DN - ROH
Harzanteil im M DN - ROH
Nach Kondensation der Reaktionsprodukte durch Abschrecken wird das überschüssige Acetonitril unter
reduziertem Druck abdestilliert. Das Blasenprodukt. MDN-ROH genannt, weist einen Harzanteil auf. der in
direkter Abhängigkeil zur Abschrecktempcratur steht,
dargestellt in Fig. 1.
Abschreckzeiten und Dauer der Rektifikation | Beispiel | 0.0703 ka | Zeit zwischen |
Zeil zwischen | MDN ■ I | 2 Inbetrieb | |
Abschreck- | 2 Inbelrieb- | nahmen bei | |
temperatur | nahnien bei | Rektifikation | |
Abschreckung | 5 Tage | ||
2-3 Tage | 30 Tage | ||
20-30 C | > 30 Tage | I Ausheule | |
60-70" C | Acetonitril -Yorerhit/er- K. min -/ei | ||
Temperatur | |||
100 C | 1 ■ h ' | ||
15
Aus dem Reaktionsgemisch enthaltenden Teil des Reaktors wird zweckmäßig ein Teil des kondensierten Reaktionsgemisches
im Kreislauf über Wärmeaustauscher auf die gewünschte Temperatur gebrach; und als Abschreekflüssigkeit
zurückgeführt.
Ein Teil des Reaktionsgemisches wird zweckmäßig aus dem Abschreckteil der Apparatur abgezogen, das
nicht umgesetzte Acetonitril abgetrennt und letzteres im Kreislauf der Reaktion zugeführt: d. h. :iach Vorerhitzung
wieder zur Umsetzung gebracht.
Das bei der Destillation anfallende Rohmalonsäuredinitril wird auf Reinprodukt aufgearbeitet.
Während der Abschreckung wird das Abgas, das in der Hauptsache aus gasförmigen HCl besteht, aus dem
Reaktionsgemisch abgetrieben. Mit Hilfe eines angebrachten Rückfluß-Systems werden die noch mitgerissenen
kondensierbaren Anteile, vornehmlich Acetonitril, wieder in das Reaktionsprodukt zurückgeführt. Das
bei der Reaktion von Chlorcyan und Acetonitril anfallende HCI wird an dieser Stelle praktisch problemlos zo
abgetrieben. Dadurch enthält auch das bei der Destillation des Reaktionsgemisches zurückgewonnene Acetonitril
praktisch kein HCI oder nur so geringe Spuren von HCl. daß das Acetonitril ohne Schwierigkeiten dem
Vorerhitzungssystem zurückgeführt werden kann. Korrosionsprobleme treten dadurch nicht auf.
In den Abbildungen 1 und 2 ... ist einerseits die Abhängigkeit
zwischen Abschrecktemperatur und Harzbildung, andererseits die Abhängigkeit zwischen Vorerhitzungstemperatur
und Raum-Zeit-Ausbeute für einen jo gegebenen Reaktorbau angeführt. Daraus geht eindeutig
hervor, daß die hier vorliegende Verbesserung des Verfahrens zur Herstellung von Malonsäuredinitril aus
Acetonitril und Chlorcyan erst technisch durchführbar macht.
Acetonitril-Vorerhilzer-Temperatur
Raum-Zeil Ausbeute
300'C
400 C
500" C
570%C
400 C
500" C
570%C
0.089
0.1165
0.12
0.126
0.1165
0.12
0.126
J5 Nachfolgende Beispiele des erfindungsgemäßen Verfahrens
und im Vergleich dazu mit Beispielen der bekannten Verfahren zeigen den sprunghaften Fortschritt
der durch die erfindungsgemäßen Maßnahmen erreicht wird.
Beispiel 1
(Vergleichsbeispiel)
(Vergleichsbeispiel)
In einem Reaktorsystem wurden Chlorcyan und Acetonitril mit einem Molverhältnis 1 : 5.7 und einer mittleren
Temperatur von 815" bei einer Verweilzeit von 2 Sekunden zu Malonsäuredinitril umgesetzt. Das verdampfte
Acetonitril wurde dem Reaktor mit einer Temperatur von 100"C zugeführt. Die Raumzeitausbeute
betrug0.0708 kg · It "h -' erzielt.
Im gleichen Reaktorsystem wurden bei sonst gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1. jedoch unter Vorerhitzung
des Acetonitril auf 570" eine Raum-Zeitausbeute von 0.126 kg It 1Ii 'erzielt.
Beispiel 3
(Vergleiehsbeispiel)
(Vergleiehsbeispiel)
In einem Reaktorsystem mit anschließender Abtrcnnung
von überschüssigem Acetonitril wurden Chlorcyan und Acetonitril bei einem Molverhältnis I : 5.7 und
einer mittleren Temperatur von 815' bei einer Verweilzeit
von 2 Sekunden zu Malonsäuredinitril umgesetzt. Die Abkühlung der Reaktionsprodukte erfolgte bei 30'"
durch Rückführung von kondensiertem Reaktionsgemisch. Der Anteil Harz im Rohnialonsäiiredinitril (nach
Abtrennung des Acetonitril) betrug 32 Gew.-%. Nach jeweils 2 Tagen war die Abschreckeinrichtung vollständig
verharzt und mußte nach Abstellung der Reaktorstraße gereinigt werden. Die Acetonitrilabtreibsäule.
obwohl mit wenig verlegungsanfälligen Einbauten ausgerüstet, mußte jeweils nach 5 Tagen gereinigt weiden.
Im gleichen System wie Beispiel 3 und unter sonst gleichen Bedingungen wurde bei Temperaturen von 70"
durch Rückführung von kondensiertem Reaktionsgemisch abgekühlt. Der Anteil an Harz im Rohmalonsäuw)
redinitril betrug nur 10 Gew.-%. Die Abkühleinriehtung war nach 30 Tagen noch so wenig verharzt, daß eine
Reinigung sich erübrigte und die Acetonitril-Abtreibsäule
konnte 30Tage ohne Reinigung betrieben werden.
Hier/u 2 Blatt Zeichnungen
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Malonsäuredinitril durch Umsetzung von Chlorcyan und Acetonitril
in der Gasphase bei Temperaturen von 700— !2000C, Abschrecken des gasförmigen Reaktionsproduktes
mit flüssigem Reaktionsprodukt und Isolieren des entstandenen Malonsäurediniirils. d a durch
gekenn z. eic hnet. daß man das Acetonitril auf Temperaturen von 110°C bis 700"C vorerhitzi
und die Abschreckung des anfallenden gasförmigen Reaktionsproduktes bei Temperaturen zwischen
40°C und der Siedetemperatur des Reaktionsprodukte unter gleichzeitigem Abtreiben der Gase
vornimmt.
2. Verfahren nach Patentanspruch 1. dadurch gekennzeichne!,
daß das Acetonitril auf Temperaturen von 200—7000C vorerhitzt wird, wobei das gasförmige
Acetonitril mit Geschwindigkeiten von 20— 100 m/Sec. durch den Vorerhitzer geführt wird.
3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß die Abschreckung auf Temperaturen
von 55 — 78°Cdurchgeführt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1475973A CH582655A5 (de) | 1973-10-18 | 1973-10-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2449013A1 DE2449013A1 (de) | 1975-04-30 |
DE2449013C2 true DE2449013C2 (de) | 1985-01-31 |
Family
ID=4403596
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2449013A Expired DE2449013C2 (de) | 1973-10-18 | 1974-10-15 | Verfahren zur Herstellung von Malonsäuredinitril |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3936486A (de) |
JP (1) | JPS5821909B2 (de) |
AR (1) | AR200823A1 (de) |
AT (1) | AT337153B (de) |
BE (1) | BE821240A (de) |
BG (1) | BG22075A3 (de) |
BR (1) | BR7408664D0 (de) |
CA (1) | CA1035787A (de) |
CH (1) | CH582655A5 (de) |
CS (1) | CS175391B2 (de) |
DD (1) | DD116604A5 (de) |
DE (1) | DE2449013C2 (de) |
DK (1) | DK135038B (de) |
ES (1) | ES431143A1 (de) |
FR (1) | FR2248268B1 (de) |
GB (1) | GB1426848A (de) |
HU (1) | HU172680B (de) |
IT (1) | IT1021818B (de) |
LU (1) | LU71141A1 (de) |
NL (1) | NL184615C (de) |
NO (1) | NO139219C (de) |
RO (1) | RO63966A (de) |
SE (1) | SE403472B (de) |
YU (1) | YU36011B (de) |
ZA (1) | ZA746504B (de) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2854210C2 (de) * | 1978-12-15 | 1984-08-09 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Acetonitrilen |
DE3006424A1 (de) * | 1980-02-21 | 1981-09-03 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur gewinnung reiner nitrile |
DE3006492A1 (de) * | 1980-02-21 | 1981-08-27 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur gewinnung von malonsaeuredinitril |
JPS59194929U (ja) * | 1983-06-14 | 1984-12-25 | 藤森工業株式会社 | 導電性マツト |
CN103502198B (zh) | 2010-10-20 | 2016-07-06 | 瑟拉斯公司 | 在传热剂存在下使用快速回收合成亚甲基丙二酸酯 |
US10414839B2 (en) | 2010-10-20 | 2019-09-17 | Sirrus, Inc. | Polymers including a methylene beta-ketoester and products formed therefrom |
US9828324B2 (en) | 2010-10-20 | 2017-11-28 | Sirrus, Inc. | Methylene beta-diketone monomers, methods for making methylene beta-diketone monomers, polymerizable compositions and products formed therefrom |
US9279022B1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-08 | Sirrus, Inc. | Solution polymers including one or more 1,1-disubstituted alkene compounds, solution polymerization methods, and polymer compositions |
US9249265B1 (en) | 2014-09-08 | 2016-02-02 | Sirrus, Inc. | Emulsion polymers including one or more 1,1-disubstituted alkene compounds, emulsion methods, and polymer compositions |
EP3517523A1 (de) | 2011-10-19 | 2019-07-31 | Sirrus, Inc. | Multifunktionsmonomere und verfahren zur deren herstellung |
CA2869112A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Bioformix Inc. | Composite and laminate articles and polymerizable systems for producing the same |
EP2831125B1 (de) | 2012-03-30 | 2016-10-05 | Sirrus, Inc. | Verfahren zur aktivierung von polymerisierbaren zusammensetzungen, polymerisierbare systeme und damit hergestellte produkte |
WO2013149173A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Bioformix Inc. | Ink and coating formulations and polymerizable systems for producing the same |
US10047192B2 (en) | 2012-06-01 | 2018-08-14 | Sirrus, Inc. | Optical material and articles formed therefrom |
WO2014078689A1 (en) | 2012-11-16 | 2014-05-22 | Bioformix Inc. | Plastics bonding systems and methods |
US10607910B2 (en) | 2012-11-30 | 2020-03-31 | Sirrus, Inc. | Composite compositions for electronics applications |
CN110204441A (zh) | 2013-01-11 | 2019-09-06 | 瑟拉斯公司 | 经过双(羟甲基)丙二酸酯的途径获得亚甲基丙二酸酯的方法 |
US9416091B1 (en) | 2015-02-04 | 2016-08-16 | Sirrus, Inc. | Catalytic transesterification of ester compounds with groups reactive under transesterification conditions |
US9315597B2 (en) | 2014-09-08 | 2016-04-19 | Sirrus, Inc. | Compositions containing 1,1-disubstituted alkene compounds for preparing polymers having enhanced glass transition temperatures |
US10501400B2 (en) | 2015-02-04 | 2019-12-10 | Sirrus, Inc. | Heterogeneous catalytic transesterification of ester compounds with groups reactive under transesterification conditions |
US9334430B1 (en) | 2015-05-29 | 2016-05-10 | Sirrus, Inc. | Encapsulated polymerization initiators, polymerization systems and methods using the same |
US9217098B1 (en) | 2015-06-01 | 2015-12-22 | Sirrus, Inc. | Electroinitiated polymerization of compositions having a 1,1-disubstituted alkene compound |
US9518001B1 (en) | 2016-05-13 | 2016-12-13 | Sirrus, Inc. | High purity 1,1-dicarbonyl substituted-1-alkenes and methods for their preparation |
US10196481B2 (en) | 2016-06-03 | 2019-02-05 | Sirrus, Inc. | Polymer and other compounds functionalized with terminal 1,1-disubstituted alkene monomer(s) and methods thereof |
US9567475B1 (en) | 2016-06-03 | 2017-02-14 | Sirrus, Inc. | Coatings containing polyester macromers containing 1,1-dicarbonyl-substituted 1 alkenes |
US10428177B2 (en) | 2016-06-03 | 2019-10-01 | Sirrus, Inc. | Water absorbing or water soluble polymers, intermediate compounds, and methods thereof |
US9617377B1 (en) | 2016-06-03 | 2017-04-11 | Sirrus, Inc. | Polyester macromers containing 1,1-dicarbonyl-substituted 1 alkenes |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1911174C3 (de) * | 1968-04-05 | 1979-08-09 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Malonsäuredinitril |
CS157061B2 (de) * | 1968-05-09 | 1974-08-23 | ||
US3541133A (en) * | 1969-04-03 | 1970-11-17 | Little Inc A | Method for synthesizing malononitrile |
CH509447A (de) * | 1969-06-19 | 1971-06-30 | Madag Maschinen Und App Bau Di | Mustereinrichtung an einem Strickapparat |
-
1973
- 1973-10-18 CH CH1475973A patent/CH582655A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-10-07 GB GB4334674A patent/GB1426848A/en not_active Expired
- 1974-10-09 YU YU2713/74A patent/YU36011B/xx unknown
- 1974-10-09 BG BG27897A patent/BG22075A3/xx unknown
- 1974-10-10 NL NLAANVRAGE7413339,A patent/NL184615C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-10-11 ZA ZA00746504A patent/ZA746504B/xx unknown
- 1974-10-15 RO RO7400080219A patent/RO63966A/ro unknown
- 1974-10-15 JP JP49119141A patent/JPS5821909B2/ja not_active Expired
- 1974-10-15 DE DE2449013A patent/DE2449013C2/de not_active Expired
- 1974-10-16 IT IT53557/74A patent/IT1021818B/it active
- 1974-10-16 DD DD181736A patent/DD116604A5/xx unknown
- 1974-10-16 SE SE7413042A patent/SE403472B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-10-17 AT AT835674A patent/AT337153B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-10-17 NO NO743747A patent/NO139219C/no unknown
- 1974-10-17 DK DK545374AA patent/DK135038B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-10-17 BR BR8664/74A patent/BR7408664D0/pt unknown
- 1974-10-17 CS CS7126A patent/CS175391B2/cs unknown
- 1974-10-18 CA CA211,752A patent/CA1035787A/en not_active Expired
- 1974-10-18 ES ES431143A patent/ES431143A1/es not_active Expired
- 1974-10-18 FR FR7435229A patent/FR2248268B1/fr not_active Expired
- 1974-10-18 US US05/516,135 patent/US3936486A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-10-18 AR AR256152A patent/AR200823A1/es active
- 1974-10-18 BE BE149676A patent/BE821240A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-10-18 LU LU71141A patent/LU71141A1/xx unknown
- 1974-10-18 HU HU74LO00000411A patent/HU172680B/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2449013C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Malonsäuredinitril | |
DE1793020A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Diaminen | |
DE2548470C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan | |
DE3128574C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Acryl- und Methacrylamiden | |
DE69014482T2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Salpetersäure. | |
DE2611069A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von im wesentlichen reinem triaethylendiamin | |
DE2204708C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dichlorbutadien-(1,3) | |
DE69020572T2 (de) | Verfahren zur entfernung von chloropren aus 1,2-dichlorethan. | |
EP0180998B1 (de) | Verfahren zur Aufbereitung von 1.2-Dichlorethan für die Pyrolyse | |
DE2443341A1 (de) | Verfahren zur reinigung von caprolactam | |
DE2018616B2 (de) | Verfahren zur gewinnung von reinem dimethylformamid | |
DE69908131T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von fluoroaromatischen Verbindungen | |
DE2750573A1 (de) | Verfahren zur herstellung von chloropren | |
EP0167770B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3,5-Trithian | |
DE2135908C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylidenchlorid | |
EP0694513B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloraromaten | |
DE2536261B2 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von o- und p-chlortoluol | |
DE3011335A1 (de) | Verfahren zur reinigung von trioxan | |
DE2157973A1 (de) | Verfahren zur herstellung von wasserfreiem chlorcyan | |
DE3016335A1 (de) | Verfahren zur reinigung von rohcaprolactam | |
DE1104517B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanurchlorid | |
DE1768067B2 (de) | ||
DE69907654T2 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclopropancarbonitril | |
DE1618126B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloralkanen | |
AT70776B (de) | Verfahren zur Darstellung von Laktid. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition |