JPS5821909B2 - マロンサンジニトリルノ セイゾウホウ - Google Patents
マロンサンジニトリルノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5821909B2 JPS5821909B2 JP49119141A JP11914174A JPS5821909B2 JP S5821909 B2 JPS5821909 B2 JP S5821909B2 JP 49119141 A JP49119141 A JP 49119141A JP 11914174 A JP11914174 A JP 11914174A JP S5821909 B2 JPS5821909 B2 JP S5821909B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetonitrile
- temperature
- reaction product
- dinitrile
- reaction
- Prior art date
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- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Apparatus For Disinfection Or Sterilisation (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、塩化シアンとアセトニトリルを気相で70
0〜1200°Cの温度で反応させて、反応生成物を急
冷し、生成するマロン酸ジニトリルを分離することによ
りなるマロン酸ジニトリルの製造法に関する。
0〜1200°Cの温度で反応させて、反応生成物を急
冷し、生成するマロン酸ジニトリルを分離することによ
りなるマロン酸ジニトリルの製造法に関する。
塩化シアンとアセトニトリルを気相で600℃以上のあ
る温度で反応させてマロン酸ジニトリルを作ることが知
られている(米国特許明細書第2553406号参照)
。
る温度で反応させてマロン酸ジニトリルを作ることが知
られている(米国特許明細書第2553406号参照)
。
西ドイツ特許明細書第1768154号及び第1911
174号によると、アセトニトリルと塩化シアンを80
0℃の平均温度で反応させ、ガス状反応生成物を直ちに
、例えば氷水で低温に急冷して、マロン酸ジニトリルを
得ている。
174号によると、アセトニトリルと塩化シアンを80
0℃の平均温度で反応させ、ガス状反応生成物を直ちに
、例えば氷水で低温に急冷して、マロン酸ジニトリルを
得ている。
そして、この反応を水の存在下で行う場合には酸結合剤
が加えられている。
が加えられている。
西ドイツ特許明細書第1281424号では、アセトニ
トリルと塩化シアンとの反応を触媒の非存在下800〜
950℃で、触媒として塩素又は臭素の存在下700〜
950℃で行うことを記載し、又この工程で、反応混合
物は低温に冷却している。
トリルと塩化シアンとの反応を触媒の非存在下800〜
950℃で、触媒として塩素又は臭素の存在下700〜
950℃で行うことを記載し、又この工程で、反応混合
物は低温に冷却している。
スイス特許明細書第493473号では、アセトニトリ
ルと塩化シアンを気相で740〜780℃の温度で反応
させてマロン酸ジニトリルを生産しており、この場合塩
化シアンとアセトニトリルのモル比は1:1〜1:5で
、接触時間は1〜15秒である。
ルと塩化シアンを気相で740〜780℃の温度で反応
させてマロン酸ジニトリルを生産しており、この場合塩
化シアンとアセトニトリルのモル比は1:1〜1:5で
、接触時間は1〜15秒である。
反応混合物は直ちに冷却用塩水を用い20〜50℃好ま
しくは25〜30℃に冷却している。
しくは25〜30℃に冷却している。
これらの公知方法の何れの場合も、反応混合物はできる
だけ速やかにできるだけ低い温度に(急冷)する努力が
なされている。
だけ速やかにできるだけ低い温度に(急冷)する努力が
なされている。
これは、副生成物の生成をさげるためと思われる。
低温への冷却をするため、反応によって生成した一部の
塩化水素が反応混合物中に溶解残存し、そして樹脂がニ
ドIJ IJウム化合物を経て形成され、これは使用し
た反応器の急冷部のみならず、続く蒸留装置中での障害
や蒸成をもたらす。
塩化水素が反応混合物中に溶解残存し、そして樹脂がニ
ドIJ IJウム化合物を経て形成され、これは使用し
た反応器の急冷部のみならず、続く蒸留装置中での障害
や蒸成をもたらす。
そのため装置は短期間使用できるのみで、実際上これら
の工程を工業的スケールで行うことは殆んど不可能であ
る。
の工程を工業的スケールで行うことは殆んど不可能であ
る。
冷却したアセトニトリルの助けで急冷を行っても(ドイ
ツ特許明細書第1768154号)、なおかつ大量の塩
化水素が過剰のアセトニトリル中に溶解し、更に反応混
合物の分離を害することになるという別の欠点がある。
ツ特許明細書第1768154号)、なおかつ大量の塩
化水素が過剰のアセトニトリル中に溶解し、更に反応混
合物の分離を害することになるという別の欠点がある。
上記したごとく、これを行うのは極めて困難であり、樹
脂化のため経済的ではない。
脂化のため経済的ではない。
急冷と同時に生成した塩酸の中和のためにアルカリ類を
導入しても、アセトニトリルの加水分解によるアセトニ
トリルのかなりの損失を避けるということは不可能であ
り、生成したアンモニウム塩は分離工程で障害になる。
導入しても、アセトニトリルの加水分解によるアセトニ
トリルのかなりの損失を避けるということは不可能であ
り、生成したアンモニウム塩は分離工程で障害になる。
この発明の一つの目的は、マロン酸ジニトリルの製造の
改良、即ち容量を増大し、アセトニトリルの損失を少な
くすることである。
改良、即ち容量を増大し、アセトニトリルの損失を少な
くすることである。
その上、樹脂化を導くポリマーの生成を避け、且つ反応
混合物の後処理が技術的に簡単にしうろことにある。
混合物の後処理が技術的に簡単にしうろことにある。
かくして、この発明によれば塩化シアンとアセトニトリ
ルとを気相で、700〜1200℃の温度で反応させ、
反応生成物を急冷し、生成するマロン酸ジニトリルを分
離し、その際アセトニトリルを110〜700℃の温度
に予め加熱し、生成するガス状反応生成物を液状反応生
成物で40℃と反応生成物の沸点との間の温度に急冷し
、同時にガスの排出を行ってマロン酸ジニトリルを製造
する方法を提供するものである。
ルとを気相で、700〜1200℃の温度で反応させ、
反応生成物を急冷し、生成するマロン酸ジニトリルを分
離し、その際アセトニトリルを110〜700℃の温度
に予め加熱し、生成するガス状反応生成物を液状反応生
成物で40℃と反応生成物の沸点との間の温度に急冷し
、同時にガスの排出を行ってマロン酸ジニトリルを製造
する方法を提供するものである。
アセトニトリルを好ましくは200〜700℃、より好
ましくは600〜650℃に予熱するため、使用した反
応器の容量がかなり増大される。
ましくは600〜650℃に予熱するため、使用した反
応器の容量がかなり増大される。
アセトニトリルを所定温度に加熱すると分解が生ずると
懸念されたが、本ケースでは分解が起らずこのことは驚
くべきことであった。
懸念されたが、本ケースでは分解が起らずこのことは驚
くべきことであった。
ガス状アセトニトリルの予熱はできるだけ早(且つそれ
に使用する加熱表面の過熱を避けて行うべきである。
に使用する加熱表面の過熱を避けて行うべきである。
これはアセトニトリル蒸気を高速で予熱器、好ましくは
予熱管を通過さすことにより達成することができる。
予熱管を通過さすことにより達成することができる。
それには20〜100m/秒の速度、特に好ましいのは
50〜70m/秒の速度を用いるのが望ましい。
50〜70m/秒の速度を用いるのが望ましい。
予熱したアセトニトリルと塩化シアンとを1:1〜6:
1のモル比で、700〜1200°Cの温度で、1秒乃
至わずかな秒の滞留時間反応器中で反応させることが望
まれる。
1のモル比で、700〜1200°Cの温度で、1秒乃
至わずかな秒の滞留時間反応器中で反応させることが望
まれる。
続いて、ガス状反応生成物を液体の濃縮可能な反応生成
物で40℃から実質的に反応生成物の沸点までの温度に
急冷する。
物で40℃から実質的に反応生成物の沸点までの温度に
急冷する。
反応混合物の沸点は常圧ではr75℃と78℃の間で、
反応混合物の組成により変る。
反応混合物の組成により変る。
工程を圧を高めて行えば、沸点も又急冷温度も上る。
常圧で55〜78℃に急冷することが望ましく、より好
ましくは60〜70℃に急冷することである。
ましくは60〜70℃に急冷することである。
反応混合物を含有する反応器から、一部の濃縮反応混合
物を熱交換器を経て循環し、所望の温度にし、急冷用液
体として用いることができる。
物を熱交換器を経て循環し、所望の温度にし、急冷用液
体として用いることができる。
一部の反応混合物は装置の急冷部より取り出し、未反応
のアセトニトリルを分離し、反応に循環させる。
のアセトニトリルを分離し、反応に循環させる。
即ち予熱後再び反応に使用される。蒸留によって得られ
た粗製のマロン酸ジニトリルは、純品にするために精製
される。
た粗製のマロン酸ジニトリルは、純品にするために精製
される。
主にガス状塩化水素からなる廃ガスは急冷の間に反応混
合物から除去される。
合物から除去される。
流れに乗っている縮合可能な部分は、環流系の助けによ
り再び反応生成物して再循環させる。
り再び反応生成物して再循環させる。
塩化シアンとアセトニトリルとの反応で得られた塩化水
素はこの時点で実際上何の困難もなく除去しうる。
素はこの時点で実際上何の困難もなく除去しうる。
このように反応混合物の蒸留により回収されたアセトニ
トリルは、実際上殆んど塩化水素を含有しないが、アセ
トニトリルを容易に予熱系に返すことができる程度の少
量の痕跡しか含まない。
トリルは、実際上殆んど塩化水素を含有しないが、アセ
トニトリルを容易に予熱系に返すことができる程度の少
量の痕跡しか含まない。
添付の第1図は急冷温度と樹脂生成との関係を示し、第
2図はアセトニトリルの予熱温度と特定の反応器幾何学
の空時収率との関係を示すものである。
2図はアセトニトリルの予熱温度と特定の反応器幾何学
の空時収率との関係を示すものである。
これらの図から、この発明の方法によってもたらされる
改良により、アセトニトリルと塩化シアンからのマロン
酸ジニトリルの製造を工業的スケールで行えることが明
らかであろう。
改良により、アセトニトリルと塩化シアンからのマロン
酸ジニトリルの製造を工業的スケールで行えることが明
らかであろう。
急冷温度の影響;
粗生成物中の樹脂割合
急冷により反応生成物の濃縮後、過剰のアセトニトリル
を減圧蒸留する。
を減圧蒸留する。
反応器中の生成物には、添付の第1図で見られるごとく
急冷温度に直接従属した割合の樹脂を含む。
急冷温度に直接従属した割合の樹脂を含む。
急冷持続時間と精留持続時間
例
アセトニトリル予熱の影響
MDNはマロン酸ジニトリルを意味する。
次の実施例の2と4はこの発明による方法を例示するも
ので、実施例の1と3は比較のための公知方法であり、
この発明の方法の利点が示される。
ので、実施例の1と3は比較のための公知方法であり、
この発明の方法の利点が示される。
実施例 1(比較例)
反応器系中で、塩化シアンとアセトニトリルを1:5.
7のモル比で、平均温度815℃で滞留時間2秒でマレ
イン酸ジニトリルを得るべく反応させた。
7のモル比で、平均温度815℃で滞留時間2秒でマレ
イン酸ジニトリルを得るべく反応させた。
蒸発したアセトニトリルは100℃で反応器に供給した
。
。
空時収率は0.0708kg1 ”。hl であっ
た。
た。
実施例 2
実施例1と同じ条件下で担しアセトニトリルを570℃
に予熱し同じ反応器中で反応させ、空時収率は0.12
6kg1 ’、h ’であった。
に予熱し同じ反応器中で反応させ、空時収率は0.12
6kg1 ’、h ’であった。
実施例 3(比較例)
過剰のアセトニトリルを分離を行える反応器系で、塩化
シアンとアセトニトリルを1:5゜70モル比で平均温
度815℃で滞留時間2秒でマロン酸ジニ) IJルを
得るため反応させた。
シアンとアセトニトリルを1:5゜70モル比で平均温
度815℃で滞留時間2秒でマロン酸ジニ) IJルを
得るため反応させた。
反応生成物を濃縮反応混合物を循環させて30℃に急冷
した。
した。
アセトニトリル分別後の粗製マロン酸ジニトリル中の樹
脂の割合は32%(重量)であった。
脂の割合は32%(重量)であった。
2日後に急冷装置が樹脂で完全に封鎖され、反応器系を
閉鎖し洗浄を行わねばならなかった。
閉鎖し洗浄を行わねばならなかった。
アセトニトリル排出に使用したカラムは、堆積物にたえ
られる部分を装備したが5日後に洗浄しなければならな
かった。
られる部分を装備したが5日後に洗浄しなければならな
かった。
実施例 4
実施例3に用いたと同じ系で他は同じ条件下で、濃縮反
応混合物で循環して70℃に急冷した。
応混合物で循環して70℃に急冷した。
粗製マロン酸ジニトリル中の樹肪割合は10%(重量)
のみであった。
のみであった。
急冷装置は30日後に洗浄が不要な程度の少量の樹脂で
つかまったのみであり、アセトニトリルの排出に用いた
カラムは洗浄を行うことなく30日間操業できた。
つかまったのみであり、アセトニトリルの排出に用いた
カラムは洗浄を行うことなく30日間操業できた。
第1図は、塩化シアンとアセトニトリルからマロン酸ジ
ニトリルを製造する際における反応生成物の急冷温度と
樹脂生成との関係を示し、第2図は、同様にマロン酸ジ
ニトリルを製造する際に原料のアセトニトリルの予熱温
度と空時収率との関係を示すものである。
ニトリルを製造する際における反応生成物の急冷温度と
樹脂生成との関係を示し、第2図は、同様にマロン酸ジ
ニトリルを製造する際に原料のアセトニトリルの予熱温
度と空時収率との関係を示すものである。
Claims (1)
- 1 塩化シアンとアセトニトリルとを気相で700〜1
200℃の温度で反応させ、反応生成物を急冷し生成す
るマロン酸ジニトリルを分離し、その際アセトニトリル
を110〜700℃の温度に予熱し、生成するガス状反
応生成物を液体の反応生成物で55℃乃至反応生成物の
沸点との間の温度に急冷し同時にガスを排出さすことを
特徴とするマロン酸ジニトリルの製造法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1475973A CH582655A5 (ja) | 1973-10-18 | 1973-10-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5082016A JPS5082016A (ja) | 1975-07-03 |
JPS5821909B2 true JPS5821909B2 (ja) | 1983-05-04 |
Family
ID=4403596
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49119141A Expired JPS5821909B2 (ja) | 1973-10-18 | 1974-10-15 | マロンサンジニトリルノ セイゾウホウ |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
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JP (1) | JPS5821909B2 (ja) |
AR (1) | AR200823A1 (ja) |
AT (1) | AT337153B (ja) |
BE (1) | BE821240A (ja) |
BG (1) | BG22075A3 (ja) |
BR (1) | BR7408664D0 (ja) |
CA (1) | CA1035787A (ja) |
CH (1) | CH582655A5 (ja) |
CS (1) | CS175391B2 (ja) |
DD (1) | DD116604A5 (ja) |
DE (1) | DE2449013C2 (ja) |
DK (1) | DK135038B (ja) |
ES (1) | ES431143A1 (ja) |
FR (1) | FR2248268B1 (ja) |
GB (1) | GB1426848A (ja) |
HU (1) | HU172680B (ja) |
IT (1) | IT1021818B (ja) |
LU (1) | LU71141A1 (ja) |
NL (1) | NL184615C (ja) |
NO (1) | NO139219C (ja) |
RO (1) | RO63966A (ja) |
SE (1) | SE403472B (ja) |
YU (1) | YU36011B (ja) |
ZA (1) | ZA746504B (ja) |
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