DE2854210C2 - Verfahren zur Herstellung von aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Acetonitrilen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Acetonitrilen

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von aromatisch oder heteroaromatisch substituierten
2i) Acetonltrilen durch Umsetzung von methylsubslllulcrten Aromaten oder Heteroaromaten mit Chlorcyan In der Gasphase bei erhöhter Temperatur. Die aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Acetonitrile sind unter anderem Ausgangssubstanzen für die Herstellung von Arzneimitteln und Pflanzenschutzmitteln.
Es ist bekannt, daß aromatisch substituierte Acetonitrile durch Umsetzung von methylsubstltuierten Aromaten mit Chlorcyan In der Gasphase in einem Reaktionsrohr bei Temperaturen von 500 bis 775° C erzeugt werden können. Die Ausgangssubstanzen werden hierzu flüssig eingespeist und am Eingang des Reaktionsrohres verdampft [Ind. Eng. Chem., Prod. Res. DIv., 14 (1975), 158 bis 161]. Bel diesem Verfahren werden zwar günstige Umsätze erzielt, jedoch ist die Ausbeute an den reinen substituierten Acetonitrilen und die Raum-Zelt-Ausbeute mäßig. Überdies lagern sich Im Reaktionsrohr Zersetzungsprodukte, Insbesondere Ruß, ab, so daß das Rohr nach verhältnismäßig kurzer Betriebszelt verstopft. Das Verfahren Ist folglich für eine Anwendung in technischem Maßstab unbrauchbar.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Acetonitrilen durch Umsetzung von methylsubstituierten Aromaten oder Heteroaromaten mit Chlorcyan In der Gasphase bei Temperaturen etwa zwischen 550 und 850° C, wobei die Aromaten oder Heteroaromaten und das Chlorcyan gasförmig und voneinander getrennt In den Reaktor eingespeist werden, und aus dem Umsetzungsgemisch das reine substituierte Acetonitril gewonnen wird, gefunden, das dadurch gekennzeichnet 1st, daß die Aromaten oder Heteroaromaten und das Chlorcyan mit Temperaturen, die der Umsetzungstemperatur nahekommen, In den Reaktor eingespeist werden. Bei diesem Verfahren ist die Ausbeute an den reinen substituierten Acetonltrilen wesentlich höher als bei dem bekannten Verfahren. Es werden hohe Raum-Zelt-Ausbeuten erzielt. Der Reaktor bleibt Ober lange Betriebszelten frei von Ablagerungen. Es können nicht nur aromatisch, sondern Insbe sondere auch heteroaromatisch substituierte Acetonitrile erzeugt werden. Das Verfahren !st sehr gut für eine Durchführung In technischem Maßstab geeignet.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich zur Herstellung von aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Acetonltrilen der allgemeinen Formel
R1-CH-CN
In der Ri Insbesondere ein Wasserstoffatom oder ein Phenylrest Ist und In der R2 Insbesondere ein Phenyl-, Napththyl-, Pyridyl- oder Thlenyl-Rest 1st, der gegebenenfalls einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene, Substituenten trägt. Bei diesen Substltuenten handelt es sich Insbesondere um Halogenatome, vorzugsweise Fluor- oder Chloratome, oder um Methyl-, Hydroxyl- oder Cyano-Gruppen.
Zur Ausführung des Verfahrens wird Chlorcyan mit methylsubstltuierten Aromaten oder Heteroaromaten der allgemeinen Formel
R1-CH2-R2 Π
umgesetzt. In der Ri und R3 die zur Formel I angegebene Bedeutung haben. Beispielswelse kommen In Frage: Toluol, 1,2-Dlmethylbenzol, 1,3-Dimethylbenzol, 1,4-Dlmethylbenzol, 1,?.,3-Trimethylbenzol, 1,3,5-Trlmethyl benzol, 1,2,4,5-Tetramethylbenzol, 2-Fluortoluol, 3-Fluortoluol, 4-Fluortoluol, 2-Chlortoluol, 3-Chlortoluol, 4- Chlortoluol, 3-Bromtoiuol, 3-Hydroxytoluol, 4-HydroxytoiuoI, 2-Cyanotoiuol, 3-Cyanotoluoi, 4-Cyanotoluol, 2-Fluor-4-chIortoluol, 2-Fluor-5-chlortoluol, 2-Fluor-6-chlortoluol, 4-Fluor-2-chlortoluol, l-ChlorO^-dlmethylbenzol, l-Hydroxy-3,4-dimethylbenzol, l-Hydroxy-2,6-dlmethylbenzol, l-Cyano-2,4-d!methylbenzol, 1-Methylnaphthalln, 2-Methylnaphthalin, 1,4-Dlmethylnaphlhalln, 2,6-Dimethylnaphthalin, Dlphenylmethan, 4-Hydroxydl- phenylmethun, 2-Methylpyrldln. 3-Mcthylpyrldln, 4-Melhylpyrldln, 2,6-Dlmelhylpyrldln,2,4-Dlmethylpyrldln, 2,3-Dlmelhylpyrldln, 2,3,6-Trlmcthylpyrldln, 2,4,6-Trlmcthylpyrldln, 2-Methyl-5 äthylpyrldln, 6-Chlor-2-methylpyrldln, 2-Meihylchlnolln, 3,5-Dlmethylpyrldln, 2-Melhylthiophen, 3-Methylthlophen, 2,3-Dlmethylthlophen, 2,5-Dlmethylthlophen, 3,4-Dlmeihylthlophen, 2-Benzylthlophen, 3-Benzyltlophen, 5-Chlor-2-methyltlophen,
2,2'-Duhienylmclhan.
Die Umsctzungslemperalur und die Mengenverhältnisse der umzusetzenden Substanzen sind gegebenenfalls voneinander abhangig und richten sich gegebenenfalls nach der Art der umzusetzenden Substanzen.
Die Umsetzung wird bsi Temperaturen etwa zwischen 550 und 850° C, insbesondere bei Temperaturen zwischen 600 und 750° C vorgenommen. Wenngleich der Druck beliebig gewählt wenden kann, also bei Normaldruck wie auch bet niedrigerem oder höherem Druck gearbeitet weiden kann. Ist es Im allgemeinen vorteilhaft, vom Normaldruck nicht wesentlich abzuweichen.
Das Molverhältnis der methylsubsUtulerten Aromaten oder Heteraaromaten zu Clorcyan kann weitgehend beliebig, sowohl stöchlometrisch als auch unter- oder überstöchlometrlsch, gewählt werden. Im allgemeinen Ist es vorteilhaft, je Mol Chlorcyan wenigstens etwa 1 Mol der Aromaten oder Heteroaromaten zu nehmen. Bevorzugt werden je- Mol Chlorcyan 1 bis 10 Mol, Insbesondere 2 bis 6 Mol, der Aromaten oder Heteroaromaten eingesetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird mit Vorteil In kontinuierlicher Arbeitsweise durchgeführt. Hierzu wird zweckmäßigerweise ein Reaktor von der Art eines Reaktionsrohres, beispielsweise ein Rohrbündelreaktor, verwendet. is
Erfindungsgemäß werden die Ausgangssubstanzen, die methylsubstituierten Aromaten oder Heteroaromaten und das Chlorcyan, gasförmig und voneinander getrennt in den Reaktor eingespeist, und zwar mit Temperaturen, die der Umsetzungstemperatur nahekommen, also mit Temperaturen etwa zwischen 400 und 8C0° C, Insbesondere zwischen 550 und 700° C.
Das Umserziingsgemlsch kann durch Inertgase, wie Stickstoff oder Wasserdampf, verdünnt werden. Diese können gemeinsam mit den umzusetzenden substituierten Aromaten oder Hctcroarcniatcn und beziehungsweise oder dem Chlorcyan oder getrennt von diesen Substanzen zugeführt werden. Zweckmäßig ist es Im allgemeinen, je Volumenanteil Chlorcyan nicht mehr als 2 Volumenanteile Inertgas zu nehmen. Das Chlorcyan kann In reiner Form oder als Rohprodukt, wie es bei der Herstellung des Chlorcyans aus Chlor und Cyanwasserstoff anfällt, eingesetzt werden. Aus dem Umsetzungsgemisch kann das reine substituierte Acetonitril In verschiedener Weise, zum Beispiel durch Destillation oder Kristallisation, gewonnen werden. Vorteilhaft ist esr das Umsetzungsgemisch unmittelbar nach Austritt aus dem Reaktor auf Temperaturen anter 100° C abzukühlen. Dies kann in üblicher Welse, Insbesondere durch eine Wäsche der Gase mit Wasser erfolgen. In den Fällen, in denen heteroaromatisch substituierte Acetonitrile erzeugt werden. Ist es besonders vorteilhaft, das Umsetzungsgemisch unmittelbar mit Basen zu behandeln, und es 1st hierzu zweckmäßig, für die Wäsche wäßrige Lösungen von basisch wirkenden Substanzen, Insbesondere von Alkalihydroxid, Alkalicarbonat oder Alkallhydrogencarbonat zu verwenden.
Beispiel 1
Als Reaktor wurde ein von außen beheiztes Quarzrohr von 1 m Länge und 55 mm Weite verwendet. In das Rohr wurden in gleichförmigem Strom stündlich ein Gemisch aus 2 Normalliter Stickstoff und 86 g (1,4 Mol) Chlorcyan, das auf 550° C vorgewärmt war, und 561 g (6,1 Mol) Toluol, das ebenfalls auf 550° C vorgewärmt war, voneinander getrennt eingespeist. Die Umsetzungstemperatur betrug 680° C. In eineci dem Reaktor unmittelbar nachgeschalteten Gaswäscher wurde das Umsetzungsgemisch mit Wasser behandelt und auf 30° C « abgekühlt. In der wäßrigen Mischung, die aus dem Gaswäscher ablief, wurden die Phasen getrennt. Die organische Phase wurde fraktioniert destilliert. Das nicht umgesetzte Toluol wurde hierbei zurückgewonnen. Die Ausbeute an Phenylacetonitril betrug stündlich 146 g, entsprechend 89%, bezogen auf eingesetztes Chlorcyan. Das Phenylacetonitril hatte einen Siedepunkt von 233 bis 234° C. Seine Reinheit war über 98%.
45 Beispiel 2
Als Reaktor wurde ein von außen beheiztes Quarzrohr von 1 m Länge und 39 mm Weite verwendet. In das Rohr wurden In gleichförmigem Strom stündlich 37 g (0,6 Mol) Chlorcyan, das auf 600° C vorgewärmt war, und 396 g (2,5 Mol) Dlphenylmethan, das ebenfalls auf 600° C vorgewärmt war, voneinander getrennt eingespeist. Die Umsetzungstemperatur betrug 650° C. In einem dem Reaktor unmittelbar nachgeschalteten Gaswäscher wurde das Umsetzungsgemisch mit Wasser behandelt und sjf 30° C abgekühlt. In der wäßrigen Mischung, die aus dem Gaswäscher ablief, wurden die Phasen getrennt. Die organische Phase wurde fraktioniert destilliert. Das nicht umgesetzte Diphenylmethan wurde hierbei zurückgewonnen. Die Ausbeute an Dlphenylacetonltrll betrug 83%, bezogen auf eingesetztes Chlorcyan.
Beispiel 3
Als Reaktor wurde ein von außen beheiztes Quarzrohr von 1 m Länge und 20 mm Weite verwendet. In das Rohr wurden In gleichförmigem Strom stündlich 7,1 g (0,12 Mol) Chlorcyan und 42,8 g (0,46 Mol) 3-Methyipyridln, die beide auf 550° C vorgewärmt waren, voneinander getrennt eingespeist. Die Umsetzungstemperatur betrug 680° C. In einem dem Reaktor unmittelbar nachgeschalteten Gaswäscher wurde das Umsetzungsgemisch mit stündlich 1,2 Liter einer Sprozenilgen wäßrigen Nalrlumhydroxyd-Lösung behandelt. Die wäßrige Mischung, die aus dem Gaswäscher ablief, wurde mit stündlich 2 Liter Dlchlormelhan extrahiert. Durch Destillation der organischen Phase wurden das Dlchlormethan und das nicht umgesetzte 3-Mclhylpyrldin zurückge- M wonncn. Das Pyrldln-3-acetonllrll hatte einen Siedepunkt von 101 bis 109" C bei 2 mbar. Seine Reinheit war 98 bis 99%. Die Ausbeute betrug stündlich 10,4 g, entsprechend 75%, bezogen auf eingesetztes Chlorcyan.
Beispiel 4
Als Reaktor wurde ein von außen beheiztes Quarzrohr von 1 ΐ·ι Länge und 39 mm Weite verwendet. In das Rohr wurden In gleichförmigem Strom stündlich 37 g (0,6 Mol) Chlorcyan und 265 g (2,7 Mol) 3-Methylthlophen, die beide auf 580° C vorgewärmt waren, voneinander getrennt eingespeist. Die Umsetzungstemperatur betrug 680° C. In einem dem Reaktor unmittelbar nachgeschalteten Auffanggefäß wurde das Umsetzungsgemisch durch Abkühlen auf 30° C kondensiert. Das Kondensat wurde fraktioniert destilliert. Das nicht umgesetzte 3-Methylthlophen wurde hierbei zurückgewonnen. Das Tiophen-3-acetonltril hatte einen Siedepunkt von 78 bis 83° C bei 2 mbar. Seine Reinheit war, wie durch gaschromatographische Untersuchung festgestellt wurde,
ίο über 9896. Die Ausbeute betrug 7756, bezogen auf eingesetztes Chlorcyan.
Beispiel 5 bis 29
Siehe Tabelle 1. Es wurde jeweils wie nach Beispiel 2 verfahren, jedoch wurde das Chlorcyan mit den Vcrblnis düngen umgesetzt, die in der Tabelle unter Ausgangssubstanzen aufgeführt sind. Unter Molverhältnis lsi angegeben, wieviel Mole dieser Ausgangssubstanz je Mol Chlorcyan eingesetzt wurden. Die Temperatur 1st die Umsetzungstemperatur In ° C. Die Ausbeute ist auf das eingesetzte Chlorcyan bezogen und In Gewichtsprozent angegeben.
Beispiel 30 bis 3t
Siehe Tabelle 2. Es wurde jeweils v;le nacli Beispiel 3 verfahren. Im übrigen siehe die Erläuterungen zu Tabelle 1 für die Beispiele 5 bis 29.
Beispiel 40 bis 44
Siehe Tabelle 3. Es wurde jeweils wie nach Beispiel 4 verfahren. Im übrigen siehe die Erläuterungen zu Tabelle 1 für die Beispiele 5 bis 29.
Tabelle 1
Nr. Ausgangssubstanz Molverhältnis Temperatur Produkt Ausbeute
35 5 2-Fluorloluol 5,7 740 2-Fluorphenylacetonitril 77
6 3-Fluortoluol 5,2 740 3-Fluorphenylacetonitril 89
7 4-FluortoluoI 4,6 700 4-Fluorphenylacetonitril 75
8 2-Chlortoluol 5,0 725 2-Chlorphenylacetonitril 7(?
40 9 3-Chlortoluol 5,0 715 3-Chlorphenyiacetonitril 75
10 4-Chlortoluol 4.0 670 4-Chlorphenylacetonitril 60
11 3-Bromtoluol 3,5 705 3-Bromphenylacetonitril 61
JC 12 3-Hydroxytoluol 5,0 720 3-Hydroxyphenylacetonitril 29
13 4-Hydroxytoluol 4,4 670 4-Hydroxyphenylacetonitril 52
14 2-Cyanotoluol 4,2 710 2-Cyanophenylacetonitril 67
15 3-Cyanotoluol 4,8 750 3-Cyanophenylacetonitril 88
50 16 4-Cyanotol<iol 4,7 760 4-Cyanophenylacetonitril 75
17 2-Fluor-4-chlortoluol 4,6 720 2-Fluor-4-chlorphenylacetonitril 76
18 2-Fluor-5-chlortoluol 4,1 720 2-Fluor-5-chlorphenylacetonitril 89
19 2-Fluor-6-chlortoluol 4,5 740 2-Fluor-6-chlorphenylacetonitril 89
55 20 4-Fluor-2-chlortoluol 4,3 720 4-Fluor-2-chlorphenylacetonitril 79
21 1,2-Dimethylbenzol 4,4 680 2-Methylpheny !acetonitril 89
22 1,3-Dimethylben7.ol 4,6 700 3-Methylphenylacetonitril 95
23 1,4-Dimethylbenzol 4,1 670 4-Methylphenylacetonitril 77
60 24 l-Chlor-3,4-dimethyl- 4,0 670 S-Chlor-o-meihylphenyl- 56
benzol acetonitril
25 1,3,5-Trimethylbenzol 4,3 670 3,5-Dimethylphenylacetonitril 79
26 1-Methylnaphthalin 3,7 650 Naphthyl-l-acetonitril 62
65 27 1,2,4,5-Tetramethylbenzol 3,8 620 2,4,5-TriiHethylphenylacetonitril 73
28 3-Phenoxyt.oluol 4,1 670 3-Phenoxyphenylacetonitril 48
29 2.4-Dichlortoluol 4,8 705 2,4-Dichlorphenylacetonitril 63
Tabelle 2
Nr. Ausgangssubstanz Molverhältnis Temperatur Produkt Ausbeute
30 2-Methylpyridin 5,0 680 Pyridin-2-acetonitril 76
31 3-Meihy|pyridin 4,1 690 Pyridin-3-acetonitril 77
32 4-Methylpyridin 4,3 710 Pyridin-4-acelonitril 65
33 2,6-Dimethylpyridin 5,9 630 6-Methylpyridin-2-acetonitril 81
34 2,4-Dimethylpyridin 4,9 640 4-Methylpyridin-2-acetonitril 74
35 2,4,6-Trimethylpyridin 5,5 625 4,6-Dimethylpyridin-2-acetonitril 85
36 2,3-Dimethylpyridin 5,1 650 3-Methylpyridin-2-acetonitril 88
37 3,5-Ditnethylpyridin 4,8 670 5-Methylpyridin-3-acetonitril 51
38 2-MethyI-6-chlorpyridin 5,1 660 6-Chlorpyridin-2-acetonitril 20
39 2-Methyl-5-äthylpyridin 4,8 680 5-Athylpyridin-2-acetonitril 38
Tabelle 3
Nr. Ausgangssubstanz Molverhältnis Temperatur Produkt Ausbeute
40 2-Melhylthiophen 5,1 660
41 3-Mcthyllhiophen 4,5 680
42 2,5-Dimelhyllhiophen 5,3 650
43 2,3-Dimethylthiophen 4,9 670
44 2-Benzylthiophen
3,7
660
Thiophcn-2-atclonilril 67 Thiophcn-3-acclonitril 77
5' Mclhyllhiophcn-2-in;ctonilril 90
2-Methylthiophen-3-acetonitril je 41
S-Methylthiophen^-acetor.itril
2-Thiophenacetonitril-o-phenyl 56

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Verfahren zur Herstellung von aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Acetonitrile!! durch Umsetzung von methylsubstltuierten Aromaten oder Heteroaromaten mit Chlorcyan in der Gasphase bei Temperaturen etwa zwischen 550 und 850° C, wobei die Aromaten oder Heteroaromaten und das Chlorcyan gasförmig und voneinander getrennt In den Reaktor eingespeist werden, und aus dem Umsetzungsgemisch das reine substituierte Acetonitril gewonnen wird, dadurch gekennzeichnet, daß die Aromaten oder Heteroaromaten und das Chlorcyan mit Temperaturen, die der Umsetzungstemperatur nahekommen, In den Reaktor eingespeist werden.
    ίο 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Umsetzungsgemisch bei Austritt aus
    dem Reaktor unmittelbar auf Temperaturen unter 100° C gekühlt wird.
    3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Umsetzungsgemisch durch eine Wäsche mit Wasser oder Im Falle der Herstellung von heteroaromatisch substituierten AcetonKrilen Insbesondere mit wäßrigen Lösungen von basisch wirkenden Substanzen gekühlt wird.
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