DE1470143A1 - Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorpyridin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-ChlorpyridinInfo
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- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
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Description
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorpyridin, das als Zv/ischenprodukt z.B. zur Herstellung
von Fungiciden und bakteriostatischen Mitteln verwendbar istο
Es sind bereits verschiedene Verfahren zur Herstellung von Chlorpyridinen bekannt. Bei.der Chlorierung von Pyridin mit
Chlor bei 2500C erhält man nach J.P.Wibaut und Mitarbeiter,
Rec. tmv. chim. Pays-Bas 51 (1932), 381 ff und 58 (1939),
709 ff an Asbest als Kontakt ein Gemisch chlorierter Pyridine,
aus dem 2-Chlor-, 3,5-Dichlor- und Pentachlorpyridin isoliert,CT
werden konnte, während 3-Chlor- und 2,6-Dichlorpyridin vermut-
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1 ich ebenfalls anwesend war. Die Gesamtausbeute an chlorierten
Produkten botrug nur 4 bis 6 %, bezogen auf verbrauchtes
Pyridin. Bsi der Chlorierung bei 2700C ohne Kontakt mit Stickstoff
als Trägergas erhielt man etwa 30$ der Theorie 2-Chlorpyridin.
2-Chlorpyridin kann nach der USA-Patentschrift .2 820 durch Umsetzung von Pyridin mit Chlor und Wasserdampf bqi
Temperaturen zwischen 260 und 380°C hergestellt werden. Es bildet sich dabei auch etwas 2,6-Dichlorpyridin. Die Ausbeuten
liegen zwischen 55 und 77 $> der Theorie„ Es wurde jedoch
festgestelltf daß sich bei diesem Verfahren erhebliche
Mengen teerigerNebenprodukte bilden, was die großtechnische Durchführung
des Verfahrens erheblich erschwert und verteuert.
Nach der USA-Patentschrift 2 839 534 wird 2-Chlorpyridin durch Chlorierung von Pyridin entweder mit Chlor in Gegenwart
von Schwefeldioxyd oder mit Sulfurylchlorid und bei Temperaturen zwischen 300 und 45O0C hergestellt. Bei diesem
Verfahren 3pielt die Regelung der Temperatur eine wichtige Rolle. Die Ausbeuten betragen unter optimalen Bedingungen
in Gegenwart von Schwefelmonochlorid 81 #, gewöhnlich 65 bis
70 "p der Theorie,
Die Erfindung bezweckt es, ein Verfahren zur selektiven Herstellung von 2-Chlorpyridin in hoher Ausbeute durch Behandlung
von Pyridin mit Chlor zu schaffen,das die vorstehenden Nachteile nicht aufweist und sich gefahrlos großtechnisch durchführen ν·ί~
lässt und bei dem Verkohlung und die Bildung teeriger Nebenprodukte auf ein Minimum herabgesetzt sind.
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Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung
von 2-Chlorpyridin durch Chlorierung von Pyridin mit elementarem
Chlor in der Gasphase, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Tetrachlorkohlenstoff
bei etwa 300 bis 42O0C, einem MolverhMltnis von Pyridin
zu Chlor von etwa 1 : 1 bis etwa 4 : 1 und einem Molverhältnie von Tetrachlorkohlenstoff zu Chlor von etwa 0,5 : 1 bis
etwa 5 : 1 durchführt a
Da3 bei der erfindungsgemässen Umsetzung verwendete molare Verhältnis
von Pyridin zu Chlor liegt im allgemeinen zwischen etwa 1 : 1 und etwa 4 : 1 und vorzugsweise zwischen etwa
2:1 und etwa 3f5 : 1. Ist das Molverhältnis geringer alB
etwa i : 1, so wird die Ausbeute an 2-Chlorpyridin merklich herabgesetzt. Das Verhältnis kann jedoch wesentlich iiber 4 l i
ohne nachteilige Beeinflussung der Ausbeute an 2-Chlorpyridin erhöht werden, doch bringt dies erhebliche Unkosten durch
die Handhabung der Überschüssigen Menge Pyridin mit sich.
Das Molverhriltnis von Tetrachlorkohlenstoff zu Chlor in dem
Gemisch, das mit dem Pyridin umgesetzt wird, liegt im allgemeinen zwischen etwa 0,5 : 1 und etwa 5 : 1 und vorzugsweise
zwischen etwa 1:1 und etwa 2 : 1. In der Praxis wird das Chlorgas zuerst mit Tetrachlorkohlenstoffdampf gemischt, und
das Gemisch wird mit Pyridin umgesetzt. Das Gemisch von Chlor' v^,
und Tetrachlorkohlenstoff lässt sich am einfachsten herstellen,
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IH/U I *♦
indem gasförmiges Chlor durch einen erhitzten Behälter
mit dem Tetrachlorkohlenstoff in einer solchen Geschwindigkeit geleitet wird, daß ein Gemisch der zwei Verbindungen
in den oben angegebenen Mengenanteilen erhalten wlrde
Im allgemeinen werden Reaktionetemperaturen im Bereich von
etwa 300 bis etwa 4200C und vorzugsweise von 350 bis etwa 4000C angewendet«
Vorzugsweise wird ein Festbett-Reaktionsgef^.ss verwendet,"
durch das gasfärniges Pyridin und das gasfärmige Gemisch von Chlor und Tetrachlorkohlenstoff im gleichlaufenden
Strom geleitet werden. Pas Bett kann mit Jedem beliebigen
geeigneten Material f das bezüglich der Reaktionskomponenten
und des Produkts inert ist, gepackt sein. Beispielsweise können Glasperlen, keramische Produkte und dergl. verwendet
werden. Die Verweilzeit der Reaktionskomponenten und Produkte in dem Reaktionagefäss sollte so gering
als möglich gehalten werden, um Flammenbildung, Verkohlung und die Bildung teeriger Nebenprodukte zu unterbinden.
Im allgemeinen let eine Verweilzeit im Bereich zwischen etwa 0,5 und etwa 1,5 Sekunden ausreichend.
Ein gasförmiges Reaktionsprodukt, das überwiegend aus
2-Chlorpyridin besteht und Tetrachlorkohlenstoff und nicht- -ν·
umgesetztes Chlor und Pyridin enthält, wird dann durch
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Ahkühlßn odor vorzugsweise durch Inkontaktbringen der
Reaktionsgase mit einem wässrigen Sprühregen kondensiert. Die Kondensation der Reaktionsgaee in dieser Weise liefert
eine untere organische Phase, die praktisch daß gesamte
gebildete 2-ChIorpyridin, etwas nichtumgesetztes Pyridin
und Tetrachlorkohlenstoff enthält. Es bildet auch eine obere wässrige Phaser die hauptsächlich aus Pyridin-hydrochlorid
besteht. Ein Teil der wässrigen Phase kann zusammen mit etwas AuffUllwasser zur Verwendung bei der Kondensation
weiterer gasförmiger Reaktionsprodukte zurückgeführt v/erden. Die organische Phase kann dann destilliert oder anderweitig
aufgearbeitet werden, um ein 2-Chlorpyridinprodukt zu
gewinnen. Gewünschtenfalls können Tetrachlorkohlenstoff und
r.ichcumgesetztes Pyridin aus der Destillationsstufe
gewonnen und in die Chlorierungsatufe zurückgeführt v/erden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile und Prozentancaben beziehen sich auf das Gewicht, wenn
es nicht anders angegeben ist0
Die in den Beispielen 1 Ms 3 verwendete Vorrichtung enthielt
einen 1 1-Dreihalakolben, der mit einem Magnetrühr'eÄrL
und einem
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4 - · ORIGINAL
Heizniantel ausgestattet war» Der Kolben wurde zur Herstellung
des gasförmigen Gemische von Chlor und Tetrachlorkohlenstoff verwendet« Ein Hals des Kolbens diente zur Einführung eines
Chlorspritzrohrs, das mit einem Chlorzylinder in Verbindung stand und Chlorbläsohen unterhalb des Spiegels des Tetraohlorkohlenstoffs in dem Kolben führte. Der zweite Hals enthielt
ein Thermometer, das mit einer automatischen Thermostatsteuerung in Verbindung stand, die den Heizmantel zur Aufraohtarhfiltung
einer Temperatur der Flüssigkeit von etwa 60*C betrieb, um das Verdampfen des Tetrachlorkohlenstoffs zu bewirken.
Der dritte Hals des Kolbens enthielt ein Rohr, das als Qanauslassleitung für das gasförmige Gemisoh von Tetrachlorkohlenstoff
und Chlor diente. Die Gasauslassleitung führte das gasförmige Gemisoh von Chlor und Tetrachlorkohlenstoff von dem Kolben in
das Innere eines schrägen rohrförmigen Reaktionsgefässes mit einem Durchmesser von 2,45 cm (1 inch). Die Gasauslassleitung
war mit einem Heizband umwickelt, um das gasförmige Gemisch in
gasförmigem Zustand zu halten.
Das sohräge rohrförmige Reakfcionsgefäss wurde in einen elektrischen Rohrofen eingebracht, der die Reaktionstemperatur
im Bereich von etwa 350 bis 375 *C hielt. Das Reaktionsgefäss war mit Glasperlen gepackt und hatte einen Leerraum /on ca.
32 ml. Die Packung wurde in dem Reaktionsgefäss mittels einer
an der Wandung des Reaktionsgefässes an jedem Ende der Packung--
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angebrachten perforierten Scheibe gehalten. Die Gasauslassleitung führte das gasförmige Gemisch von Chlor und Tetrachlorkohlenstoff mittels eines perforierten Rohrs, das etwa in der
Mitte zwischen dem oberen und dem unteren Ende der Paokung angebracht war, in das Reaktionsgefäss. Eine Thermoelementschutzhülse mit einem Durchmesser von 8 mm erstreckte sich von dem
unteren Ende der Paokung bis herauf zu etwa der Mitte der Paokung. '
Während das gasförmige Gemisch von Chlor und Tetrachlorlcohlen-Btoff in das Reaktionsgefäss durch das perforierte Rohr eingeführt wurde, wurde gasförmiges Pyridin durch die obere perforierte Scheibe in die Packung des Reaktionsgefässes eingeleitet.
Bei« Kontakt mit dem gasförmigen Gemisch von Chlor und Tetrachlorkohlenstoff wurde 2-Chlorpyridin gebildete Das Reaktionsprodukt strömte durch die untere perforierte Scheibe in das
Reaktionsgefäss und gelangte in einen wässrigen Spray oder eine wässrige Brause, worin gasförmige Komponenten des Reaktionsprodukte kondensiert wurden. Die abgekühlte Flüssigkeit, wurde
dann zu einem Absetzgefäss geführt, in der sich eine obere
wässrige Phase und eine untere organische Phase bildeten; Die untere organische Phase enthielt praktisch das gesamte gebildete
2-Chlorpyridin und wurde durch Dekantieren zur weiteren Reinigung abgetrennt, ua das 2-Chlorpyridin zu gewinnen. Die obere
wässrige Phase, die in gelöster Form praktisch das gesamte -.,„..
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•während der Reaktions gebildete Pyridin-hydrochlorid enthielt*
wurde allmählich aus dem Absetzgefäss abgezogen und zu der Sprllhstufe zurückgeführt.
In Beispiel 1 wurde 1 Mol Chlor durch den Tetrachlorkohlenstoff in dem Kolben geführt, wobei ein Gemisch gebildet wurde,
das die zwei Bestandteile in einem Molverhältnis von 1,5 Mol
Tetrachlorkohlenstoff Je Mol Chlor enthielt. 1,55 Mol Pyridin in gasförmiger Form wurden in das Reaktionsgefäss innerhalb
einer Zeltspanne von 1 Stunde eingeführt, und 1,09 Mol nichtumgesetztes Pyridin wurden wiedergewonnen, was eine Umwandlung
von 48,5 % Pyridin zeigt. Die Verweilzeit der Reaktionskomponenten in dem Reaktionsgefäss betrug 0,5 Sekunden. Die Analyse
der organischen Phase(nach dem Ablöschen)durch Dampfphasen-Chromatographie zeigte, dass 0,'H Mol 2-Chlorpyridin gebildet
waren, was einer Ausbeute von 56 #, bezogen auf die Pyridinumwandlung, entspricht.
In Beispiel 2 wurde die Arbeitsweise von Beispiel 1 mit der Ausnahme wiederholt, dass 0,54 Mol Chlor, vermischt mit Tetrachlorkohlenstoff in einem Verhältnis von 1 Mol Chlor zu 1,5
Mol Tetrachlorkohlenstoff, mit 1,5 Mol Pyridin in dem Reaktions gefäss in Kontakt gebracht wurden. Die Verweilzeit der Reaktionskomponenten in dem Reaktionsgefäss betrug 0,8 Sekunden»
Die Analyse der wässrigen Phase zeigte, das 1,23 Mol Pyridin
nicht umgesetzt waren, was einer umwandlung von Pyridin von
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OP'GiMAL INSPECTED
entspi-ieht. Die Ausbeute an 2-Chlorpyridin betrug 54 %, bezogen
auf die prozentuale Umwandlung dee Pyridins.
In Beispiel 3 wurden 0,96 Mol Chlor, vermischt mit Tetrachlorkohlenstoff in einem Verhältnis entsprechend 1,5 Mol Tetrachlorkohlenstoff zu 1 Mol Chlor, in das Reaktionsgefäss eingeführt. 1,91 Mol gasförmiges Pyridin wurden in das Reaktionsgefäss eingeleitet und 3,37 Mol nichtumgewandeltes Pyridin
wurden wiedergewonnen, was eine Pyrldinumwandlung von 48,7 %
zeigt. Die Verweilzeit der Reaktionskomponenten in dem Reaktionsgefäss betrug 1,2 Sekunden, und das Molverhältnis von
Pyridin zu Chlor wurde in der Reaktion bei etwa 2 : 1 gehalten. Die Ausbeute an 2-Chlorpyridin, bezogen auf umgesetztes Pyridin, betrug 63 %.
In der Vorrichtung von Beispiel 1 wurden 8,54 Mol Chlor mit
soviel gasförmigem Tetrachlorkohlenstoff vermischt, dass ein Gemisch erhalten wurde, das diese Bestandteile in einem Verhältnis von 2 Mol Tetrachlorkohlenstoff zu 1 Mol Chlor enthielt« ^
Dieses Gemisch wurde in dem Bett des Reaktionsgefässes mit 25,4 Mol Pyridin in Gasform während einer Zeitspanne von
4,5 Stunden in Kontakt gebracht. Die Temperatur des Reaktionssefässes wurde im Bereich von etwa 375 bis 400°C gehalten.
Das Molverhältnis von Pyridin zu Chlor betrug etwa 3,2 : 1,
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AO
und die Verweilzeit in dem Reaktionsgefäss betrug etwa 0,8 Sekunden·
Etwa 8,6 Mol Pyridin wurden umgesetzt, was einer etv/a
Jh #igen Umwandlung entspricht. Bezogen auf diese Umwandlung
wurde eine Ausbeute an 2-Chlorpyridin von 82 % erzielt.
Die Arbeitsweise von Beispiel 4 wurde mit der Ausnahme wiederholt,
dass 6,1 Mol Chlor mit soviel Tetrachlorkohlenstoff vermischt
wurden, dass ein Gemisch erhalten wurde, das diese Bestandteile in einem Molverhältnis von 1,9 : 1 enthielt. Das
Gemisch wurde mit etwa 19 Mol gasförmigem Pyridin in dem Re"-aktionsgefäss
während einer Zeitspanne von 3» 3 Stunden in Kontakt gebracht. Das Molverhältnis von Fyridin zu Chlor während
der Reaktion betrug etwa 3»1 : 1* und es wurde eine Verweilzeit
in dem Reaktlonsgefäss von 0,8 Sekunden erhalten. Etwa 35 % des Pyridine wurden in 2-Chlorpyridin übergeführt, und es
wurde, bezogen auf diese Umwandlung, eine Ausbeute von 70 #
2-Chlorpyridin erhalten.
- 10 -
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Claims (1)
- -ΉPatentansprücheVerfahren zur Herstellung von 2-Chlorpyridin durch Chlorierung von Pyridin mit elementarem Chlor in der Gas·? phase, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Tetrachlorkohlenstoff bei etwa 3000C bis 42O0C, einem Molverhältnis von Pyridin zu Chlor von etwa 1 : 1 bis etwa 4:1 und einem Molverhältnis λvon Tetrachlorkohlenstoff zu Chlor von etwa 0,5 : 1 bis " etwa 5 : 1 durchführt.2· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einem Molverhältnis von Tetrachlorkohlenstoff zu Chlor von etwa 1 : 1 bis etwa 2:1, einem Molverh*iltnis von Pyridin zu Chlor von etwa 2 : 1 bis etwa 3*5:1 und bei einer Reaktionstemperatur zwischen etwa 350 und etwa 4000C durchführtοie Unterlagen (Art 7 § ι Abs. ζ Nr. ι Satz 3 des Xnderunoeg^.^ 4,9.1?e;, 909815/ 1 061ORIGINAL INSPECTED
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