DE2448293B2 - Verfahren zur Aufhebung der Wirkung optischer Aufheller - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Aufhebung oder Verhinderung des Aufhelleffektes von anionischen optischen Aufhsllern auf Fasermaterialien, durch Behandeln dieser Materialien mit wasserlöslichen Säureadditionssalzen oder quaternären Ammoniumsalzen von Verbindungen, die die Gruppe X der Formel

—CH₁-CH,- N-C —

' ' I Il VN

IX)

C-N-

AJ

in der die Substituenten am Phenylkern in m- oder p-Stellung zueinander gebunden sind, enthalten.

Die durch optische Aufheller auf Fasermaterialien verursachten Aufhelleffekte sind nicht immer erwünscht, weshalb ein Bedürfnis nach Substanzen besteht, welche die Wirkung der optischen Aufheller aufheben. Die Aufhebung der Wirkung von optischen Aufhellern ist in der Papierindustrie von praktischer Bedeutung. Wenn eine Papiermaschine aufgehelltes Papier produziert hat und darauf für die Herstellung von nicht aufgehelltem Papier eingesetzt wird, muß die Maschine und das ganze dazugehörige Rücklaufsystem vorher gründlich gereinigt werden, um Reste vom optischen Aufheller zu entfernen. Diese Reinigung ist sehr aufwendig und verringert die Produktionskapazität. Es ist deshalb viel rationeller, auf die Entfernung der letzten Reste von optischem Aufheller zu verzichten und dem nicht aufzuhellenden Papierstoff vor oder nach der Blattbildung Verbindungen zuzugeben, die den Aufhelleffekt der optischen Aufheller aufheben. So wird der aus dem ganzen System der Papiermaschine in das Papier eingeschleppte Aufheller unwirksam gemacht. Solche Verbindungen können auch eingesetzt werden, um aus aufgehelltem Altpapier nicht aufgehelltes, neues Papier zu fabrizieren.

Polymere Salze, die die Gruppe X als wiederkehrende Einheit enthalten und zur Aufhebung des durch optische Aufheller erzielten Aufhelleffektes auf Fasermaterialien verwendet werden, sind in der deutschen Offenlegungsschrift 19 12 647 beschrieben.

Sie werden nach dieser Offenlegungsschrift hergestellt, indem man 1 Mol Triäthylentetraamin mit 1 Mol einer Phthalsäure, und zwar Terephthalsäure oder Isophthalsäure eder deren funktioneilen Derivaten, wie deren Anhydriden, Säurehalogeniden oder Estern,

N—CH₂—CH₂

N-C

/„

besitzen, in der

X die oben erwähnte Bedeutung hat, η gleich 1 bis 4, ist, und
Y bei/7= I die Gruppe-CO-NH, oder bei η = 2 bis 4 die Gruppe

R, I₂ bedeutet und die Substituenten am Phenvlkern wie in acyliert, die Acylierungsprodiikte zu imidazolingruppenhaltigen Verbindungen, die die Gruppe X enthalten, cyclisiert und in deren Säureadditions- oder quaternären Ammoniumsalzen überführt.

Die erfindungsgemäßen Salze löschen oder verhindern den Aufhelleffekt optischer Aufheller, die anionische Gruppen, z. B. Sulfonsäuregruppen tragen und werden im folgenden als »Löscher« bezrichnet.

Als optische Aufheller werden hauptsächlich die der κι Stilbenreihe verwendet

Die anionischen optischen Aufhellerwerden vorzugsweise auf hydroxylgruppenhaltige Fasermaterialien natürlichen oder synthetischen Ursprungs appliziert.

Als Fasermaterialien können z. B. Textilfasern aus natürlicher oder regenerierter Zellulose oder aus Polyvinylalkohol verwendet werden. Insbesondere wird aber Papier verwendet.

Die Applikation der Salze findet statt, indem die optisch aufgehellten Fasermaterialien mit dem Löscher, vorzugsweise in Form seiner wäßrigen Lösung, imprägniert werden. Wenn die Fasermaterialien aus Papier bestehen, kann dar Löscher der Papiermasse vor oder nach der Blattbildung zugegeben werden. Es ist aber auch möglich, das Papier mit einer Beschichtungsmasse zu versehen. Die Löscher werden dann einfach in der Beschichtungsmasse, z. B. in Stärke, verteilt und durch die Beschichtungsoperation, z. B. ein Foulardverfahren, auf das Papier gebracht.

Gegenstand der Erfindung ist nun, daß Säureadditionssalze oder quaternäre Ammoniumsalze von Verbindungen, die durch Acylierung von mehr als 1,5 Mol eines Amins der Formel

H(HN-CH₂-CH₂)P-NH₂

worin ρ = 2 bis 5, mit 1 Mol Terephthalsäure oder Isophthalsäure oder deren funktionellem Derivat und Cyklisierung zu imidazolingruppenhaltigen Verbindungen und gegebenenfalls durch Alkylierung und bzw. oder weitere Acylierung mit 0,3 bis 1,0 Mol einer aliphatischen Dicarbonsäure mit einer Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder deren funktionellem Derivat oder eines funktionellen Derivates von Kohlensäure hergestellt worden sind, zum Aufheben oder Verhindern des Aufhelleffektes von anionischen optischen Aufhellern auf Fasermaterialien, verwendet werden.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Salze sind Säureadditionssalze oder quaternäre Salze von Verbindungen, die hauptsächlich die Formel

Y—X —+CH₂-CH₂-N

R₅

der Gruppe X in m- oder p-Stellung zueinander gebunden sind, wobei die Reste Ri, R₂, R₃, R₄ und R₅ je für sich Wasserstoff oder eine gegebenenfalls mit Phenyl oder Naphthyl substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen darstellen und

Ri überdies einen Bindestrich bedeutet, wobei dann Rs die Gruppe

— C — alkylcn -C-

Ii ' Il ο ο

mit einer Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und in diesem Fall die Gruppe der Formel I die wiederkehrende Einheit einer oligomeren oder polymeren Verbindung darstellt.

Die Salze der Verbindungen der Formel I zeigen eine stärkere Wirkung und eine höhere maximale Löschung der Aufhelleffekte als die bisher bekannten Löschver-

Die Salze der Verbindungen der Formel I werden in an sich bekannter Weise hergestellt. Zur Herstellung der Gruppe monomerer Salze der Formel I, in der Ri bis R₅ H bedeuten, wird ein Überschuß, mehr als 1,5 Mol eines Amins der Formel

H(HN-CH₂-CH₂),,-NH,

worin ρ = 2 bis 5,

z. B. Diäthylentriamin oder Triäthylentetraamin pro Mol Terephthalsäure oder Isophthalsäure oder deren funktionellem Derivat wie deren Säurehalogcnid oder Ester acyliert. Dabei werden stöchiometrisch 3 Mol des Amins mit 2 Mol der Phthalsäure umgesetzt. Die entstandenen Acylierungsprodukte werden danach zu imidazolingruppenhaltigen Verbindungen der Formel 1 cyklisiert. Die Acylierung und Cykli.sierung sind in der üS-Paienischrift 23 74 354 insbesondere auf Seite i. Spalte 2, Zeile 52 bis Seite 2, Spalte 1, Zeile 22 beschrieben. Dabei entstehen hauptsächlich monomere Verbindungen der Formel

H-(HN-CH₂-CH₂I_n-N-C - -<

„N

III)

in der X. η und Y die oben erwähnte Bedeutung haben.

Für die Gewinnung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen besteht eine Möglichkeit darm, daß die Verbindungen der Formel Il in an sich bekannter Weise, z. B. wie in der deutschen Offenlegungsschrift !9 12 647 beschrieben wird, unmittelbar in Säureadditionssalze überführt werden. Bevorzugte crfindungsgcrnäß zu verwendende Verbindungen werden jedoch hergestellt, indem die Verbindungen der Formel II. bevor sie in wasserlösliche Säureadditionssalze überführt werden, mit bifunktionellen Acylierungsmitteln acyiier· werden. Die Acylierung kann mit einem oifunktioneilen Kohiensäurederivat wie einem Kohlensäurehalogenid, z. B. Phosgen oder einem Kohlensäureester, wie Äthylcarbonat, oder gemischten Kohlensaurehaiogeniden. wie Äthyichiorcarbonat oder mit Harnstoff oder mit einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 1 bis 6 Kohlenstoffen oder deren bifunktionelien Derivaten wie deren Saurehaiogeniden. Anhydriden oder Estern ausgeführt werden. Das Acylierungsverfahren mit diesen Acylierungsmitteln ist an sich bekannt und wird z. B. in der US-Patentschrift 23 74 354. insbesondere auf Seite 2. Spalte 1. Zeile 33 bis Spalte 2. Zeile 14 beschrieben.

Ein bevorzugtes Acylierungsmittel ist Adipinsäure, insbesondere ein bifunktioneiles Derivat davon, z. B. der Diester, insbesondere der AdipinsäuredimethyieMer. Ein anderes sehr bevorzugtes Acylierungsmiticl ist Phosgen oder insbesondere Harnstoff.

Bei der Acylierung, die wie soeben erwähnt wurde, an sich bekannt ist. wird 1 Mol der Verbindung der Forme!

et _m:s r\ u u;, on ..^ . „;,-., A ο u;.- ι A ^,■Ur,..»^^^

Il llllt W,VJ ULI -.V. VUl /.UgiWCiai. U,O υΐΛ 1 ,-T, 111 ^LiCMJl luC 1 t.

etwa 1 Moi des Acylierungsmittels wie des Adipinsäurcdimethylesters oder des Harnstoffs in einem Lösungsmittel, z. B. Propylenglykol, bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 1 , ) bis 180°C kondensiert.

Bei der Gewinnung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen werden die Ausgangsprodukte der Formt; 11. worin η = \, und zu deren Herstellung Diäthylentriamin verwendet wird, wegen ihrer Einfachheit und Billigkeit bevor/.ugt. Bei der Kondensation mit einem bifunktionellen Verknüpfungsmittel entstehen mit Diäthylentriamin außerdem in sehr großem Ausmaß und in sehr großer Reinheit Verbindungen, die durch eindeutige Strukturformeln zu charakterisieren sind.

Besonders bevorzugte Verbindungen enthalten die v. iederkehrende Einheit der Formel

-HN-(CH₂I; N C-

\/N

(II!) C-HN-CH₂-CH₁-N-C—<f >

Il "Ii! \=<

O \/N C-N-CH₂-CH₂-NH-CO-R-CO-

¹¹ J Nx/

worin R eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise die Butylengruppe ist oder die wiederkehrende Einheit der Forme!

CO

HN-CH₂-CH,-N—C-<f

VN

(IV)

C-N-CH₂-CH₂-NH - CO -

Die Substituenten an den Phenylkernen sind in den Einheiten der Formeln III und IV vorzugsweise in p-Stellung gebunden.

Nach der intermolekularen Verknüpfung der Verbindungen der Formel Il findet die Säureaddition statt, ί wobei die Säuren der deutschen Offenlegungsschrift 19 12 647 verwendet werden können. Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, worin mindestens einer der Reste Ri bis Rs, gegebenenfalls substituiertes Alkyl bedeutet, werden die Η-Atome der Aminogruppe nach i<> an sich bekannter Methode in der Formel 11 ausgewechselt und durch Alkylgruppen ersetzt.

Nach der Alkylierung kann dann die Überführung in ein Säureadditionssalz stattfinden. Zur Oiiaterniemng wird ein Überschuß über die zur Alkylierung erforderli- ι ■> ehe Menge des Alkylierungsmittels genommen.

Als Alkylierungs- und bzw. oder Quaternierungsmittel werden Verbindungen angewendet, die gegebenenfalls mit Phenyl oder Napthyl substituierte Alkylgruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen einführen, z. B. Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Benzylchlorid, Benzoloder Toluolsulfonsäuremethyl- oder -äthylester, 1 -Chlormethyl-naphlhalin oder j?-Chloräthylbenzol.

Mit dem Alkylierungs- und Quaternierungsmittel, das eine phenyl- oder naphthylsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen einführt, können an einem Aminostickstoffatom höchstens zwei von diesen Gruppen herangebracht werden.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Salze enthalten vorzugsweise kationische Gruppen, die durch so Säureaddition oder durch Quaternierung der Stickstoffatome mit einer 1 bis 2 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylgruppe entstanden sind.

Die Anionen dieser Salze sind vorzugsweise die einer starken anorganischen Säure, z.B. Cl-, Br", SO₄ = r> oder einer starken gemischt-organischen-anorganischen Säure, z.B. CH₃SO₄-, C₂H₅SO₄-, Benzol- oder Toluolsulfonsäureanionen. Bevorzugte Anionen sind die einer starken anorganischen Säure, insbesondere Cl-. Als bevorzugtes Salz wird ein Säureadditionssalz, insbesondere das Hydrochloridsalz angewendet.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden wasserlöslichen Säureadditionssalze und quaternären Ammoniumsalze werden im allgemeinen in halber bis höchstens 50facher Menge, bezogen auf das Gewicht des optischen Aufhellers, verwendet.

In den folgenden Beispielen sind die Prozente Gewichtsprozente und die Teile Gewichtsteile.

Herstellungsbeispiel 1

194 Teile (1 Mol) Terephthalsäuredimethylester werden unter Rühren in 877 Teile Diäthylentriamin eingetragen (8,5 MoI). Man erhitzt die Mischung innerhalb 1 1/2 Std. auf ca. 187⁰C Während dieser Zeit werden 64 Teile Destillat mit einem Siedepunkt von 60 bis 148^CC gesammelt. Das Destillat besteht hauptsächlich aus Methanol.

Die Temperatur wird innerhalb 30 Minuten auf 200° C gesteigert. Dabei beginnt das Reaktionswasser und das überschüssige Diäthylentriamin bei 160° C abzudestillieren. Bei Abnahme der Destillationsgeschwindigkeit wird die Temperatur der Reaktionsmischung innerhalb 3 1/2 Stunden auf 225°C gesteigert Nach dieser Zeit wird ein Vakuum von 12 bis 13 Torr angelegt und eine Stunde weiterdestiHiert Man erhält 758 Teile zweites Destillat

Es wird mit Stickstoff entlastet und dem Rückstand werden bei 220 bis 190⁰C 140 Teile Äthylenglykol zugelropft. Die Lösung wird auf 130°C abgekühlt und mit 27 Teilen (0,45 Mol) Harnstoff versetzt. Der entstehende Ammoniak wird in verdünnter Salzsäure aufgefangen. Beim Nachlassen der Gasentwicklung wird auf 150°C aufgeheizt und die Reaktionsmasse 3 Stunden auf dieser Temperatur weitergerührt.

Anschließend kühlt man auf 90-95⁰C ab und läßt 167 Teile 33%ige Salzsäure so zutropfen, daß die Temperatur ohne Kühlen immer zwischen 90 und 100°C bleibt. Nach beendeter Zugabe wird eine Viertelstunde weitergerührt. Das Produkt weist dann einen pH-Wert von ca. 5,5 auf und enthält eine Lösung des Hydrochloridsalzes der Verbindung, in der die Gruppe der Formel IV die wiederkehrende Einheit ist.

Herstellungsbeispiel 2

194,2 Teile Terephthalsäuredimethylester werden bei 25°C unter Rühren in 1031 Teile Diäthylentriamin eingetragen (Molverhältnis 1 : 10).

Man erhitzt die Mischung in einer Stickstoffatmosphäre innerhalb 3 Stunden auf 180°C. Während dieser Zeit werden 52 Teile Destillat mit einem Siedepunkt zwischen 8O⁰C und 162°C gesammelt. Das Destillat besteht hauptsächlich aus Methanol.

Die Mischung wird bei Temperaturen zwischen 187° und 199°C während 7 '/2 Stunden weiter gerührt, wobei das Reaktionswasser zusammen mit Diäthylentriamin abdestilliert. Anschließend wird das überschüssige Diäthylentriamin im Vakuum entfernt. Als Rückstand werden 255,5 Teile eines Produktes erhalten. Dieses Produkt wird in 115 Teile Propylenglykol gelöst, mit 26,3 Teilen Harnstoff (Molverhältnis Terephthalsäure : Harnstoff 1 :0,5) versetzt und die Reaktionsmischung bei 155—170⁰C während 2 Stunden gerührt. Anschließend wird das Umsetzungsprodukt auf 8O⁰C abgekühlt und unter Kühlung mit 211 Teilen 26,6%iger Salzsäure neutralisiert. Nach dem Abkühlen wird eine 50%ige leicht viskose braune Lösung des Hydrochloridsalzes der Verbindung, in der die Gruppe der Formel IV die wiederkehrende Einheit ist, erhalten.

Herstellungsbeispiei 3

jo Man verfährt gemäß Herstellungsbeispiel 1, mit dem Unterschied, daß zu 255,5 Teilen des Rückstandes die in 115 Teilen Propylenglykol gelöst wurden, 74 Teile Adipinsäuredimethylester zugegeben und die Reaktionsmischung bei 155—175°C während 2 Stunden gerührt wird. Während dieser Zeit destilliert das bei der Umsetzung entstandene Methanol über. Anschließend wird das Reaktionsprodukt auf 80°C abgekühlt und unter Kühlung mit 296 Teilen Salzsäure (19,8%) neutralisiert Man erhält eine 50%ige, leicht viskose Lösung des Hydrochloridsalzes der Verbindung, in der die Gruppe der Formel III mit einer Butylengruppe als R die wiederkehrende Einheit ist

Anwendungsbeispiele

1. Eine 2,5%ige Zellstoffsuspension, die zu je 50% aus gebleichtem Buchenzellstoff und gebleichtem Sulfitzeil-

stoff besteht, wird mit dem optischen Aufheller der Formel

IO

CH

NH-f V-N

I I

N N

NH-

C₂H₄CN

C₂Hj₁OH

-SO.,Na

in einer Menge von 0,1%, bezogen auf den Zellstoff, aufgehellt. Die Aufziehzeit des optischen Aufhellers beträgt 10 Minuten. Die Suspension wird mil 2% Harzleim und 3% Aluminiumsulfat [AI₂(SO₄)S · 18 H₂O], bezogen auf den Zellstoff, geleimt.

Zu Teilen dieser Suspension werden 1 %ige Lösungen, die das gemäß Herstellungsbeispiel 3 gewonnene Hydrochloridsalz der Verbindung der Formel III, in der R die Butylengruppe ist oder das gemäß Herstellungsbeispiel 1 oder 2 gewonnene Hydrochloridsalz der Verbindung der Formel IV enthalten, zugegeben. Die Zugabe beträgt 1% Löscher, wobei der Löscheraktivstoff auf den Zellstoff bezogen ist.

5 Minuten nach der Zugabe der Löscherlösungen bildet man aus den Suspensionen mit Hilfe des Rapid-Köthenapparates ein Blatt. Dieses Blatt wird gepreßt und bei 90—100°C getrocknet. Zum Vergleich stellt man ein geleimtes Zellstoffblatt und ein geleimtes und aufgehelltes Zellstoffblatt her. In beiden Fällen erfolgt kein Löscherzusatz.

Fluoreszenzmessungen ergeben das Löschen des Aufhelleffektes des optischen Aufhellers. Das Hydrochloridsalz der Verbindung der Formel IV zeigt dabei den größten Löscheffekt.

2. Trockenes Papier wird in der Size-Press, mit einer

Flotte, die im Liter 80 g Stärke und 0,6 g des optischen Aufhellers der Formel V enthält, bei einer Aufnahme von 100% oberflächengeleimt bzw. aufgehellt. Die so aufgehellte Papierbahn wird getrocknet, darauf mit einer 1% des Hydrochloridsalzes der Verbindung der Formel IV (hergestellt gemäß Herstellungsbeispiel 1 oder 2) enthaltenden Flotte auf der Size-Press bei einer Aufnahme von 100% behandelt und getrocknet.

Der Aufhelleffekt des optischen Aufhellers ist praktisch vollständig verschwunden.

Vergleichsversuche

J(I Eine 2,5%ige Zellstoffsuspension, deren Zellstoff zu 50% aus gebleichtem Buchenzellstoff und zu 50% aus gebleichtem Sulfitzellstoff besteht, wird mit 0,1% des optischen Aufhellers der Formel

C₂H₄CN

C₂H₄OH

SO₃Na

aufgehellt. Die Aufziehzeit des optischen Aufhellers beträgt 10 Minuten. Die Suspension wird mit 2% Harzleim und 3% Aluminiumsulfat (Al₂(SO₄)S · 18 H₂O) geleimt. Die in 18 Einzelportionen aufgeteilte aufgehellte Zellstoffsuspension wird mit 18 Portionen einer lutro-Zellstoff-Suspension, die pro 200 ml 5 g lutro-Zellstoff enthält, vermischt (die Mengen von Harzleim und Aluminiumsulfat beziehen sich auf das Trockengewicht des lutro-Zellstoffes). Unter Rühren werden die 18 einzelnen vermischten Zellstoffportionen in drei Gruppen von 6 Portionen verteilt. Zu jeder Gruppe werden Lösungen, die einen bestimmten Löscher enthalten zugegeben. Die drei verschiedenen Löscher sind:

— das Hydrochloridsalz der Verbindung der Formel III (hergestellt gemäß Herstellungsbeispiel 3)

— das Hydrochloridsalz der Verbindung der Formel IV (hergestellt gemäß Herstellungsbeispiel 2) und

— die Verbindung der wiederkehrenden Einheit der Formel

C-N-CH₂-CH₂-

CH

-2CH₃SO₄-

eemäßderDOS 1912 647

Unter Rühren werden den 3 Gruppen von je 6 Portionen die drei verschiedenen Löscherlösungen in 6 verschiedenen Mengen zupipettiert.

Die Zugabe beträgt:

0,05, 0,1,

0,2,

2, 4%

Löscher, wobei Löscherfeststoff auf festen lutro-Zellstoff bezogen ist.

5 Minuten nach der Zugabe der Löscherlösungen bildet man aus den Suspensionen mit Hilfe des Rapid-Köthenapparates Blätter.

Nach Pressen und Trocknen bei 90° bis 100°C dieser Blätter bestimmt man die Fluoreszenzwerte. Für die Nullproben stellt man ein geleimtes Zellstoffblatt und ein geleimtes und aufgehelltes Zellstoffblatt her. In

beiden Fällen erfolgt kein Löscherzusatz. Der Fluoreszenzphotometer wird mittels der Nullprobe geeicht.

Die Nullabgleichung des Galvanometers erfolgt mittels des geleimten nicht aufgehellten Zellstoffblattes.

-) Danach mißt man das aufgehellte Zellstoffblatt und eicht damit den Galvanomter auf 100.

Alle Prüfblätter werden auf der Vorder- und der Rückseite gemessen. Als endgültiger Meßwert dient der errechnete Durchschnittswert. Die Durchschnittswerte

in werden auf halblogarithmischem Papier in Funktion der eingesetzten Löschermengen aufgetragen. Dabei stellt sich heraus, daß das Hydrochloridsalz der Verbindung der Formel 111 und insbesondere das Hydrochloridsalz der Verbindung der Formel IV einen kleineren

ι-, Fluoreszenzrestwert aufweisen, als die bekannten Verbindungen.

Hierzu 1 Bhilt Zeichnungen

Claims (1)

1. Patentansprüche:

   ί. Verfahren zur Aufhebung oder Verhinderung des Aufhelleffektes von anionischen optischen Aufhellern auf Fasermaterialien, durch Behandeln dieser Materialien mit wasserlöslichen Säureadditionssalzen oder quaternären Ammoniumsalzen von Verbindungen die die Gruppe X der Formel

   —CH,-CH,-N—C

   C-N-

   in der die Substituenten am Phenylkern in m- oder p-Steliung zueinander gebunden sind, enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß Salze von Verbindungen verwendet werden, die durch Acylierung von mehr als 1,5 MoI eines Amins der Formel

   H(HN-CH₂-CH₂)P-NH₂

   worin ρ = 2 bis 5, mit 1 Mol Terephthalsäure oder Isophthalsäure oder deren funktionellem Derivat

   ίο und Cyklisierung zu imidazolingruppenhaltigen Verbindungen und gegebenenfalls weitere Alkylierung und bzw. oder Acylierung mit 0,3 bis 1,0 Mol einer aliphatischen Dicarbonsäure mit einer Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder deren funktionellem Derivat oder eines funktioneilen Derivates von Kohlensäure hergestellt worden sind. 2. Verfahren nach Patentanspruch !, dadurch gekennzeichnet, daß Salze von Verbindungen der Formel

   Y—X—f CH₂CH₂- N-

   verwendet werden, in der

   X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
   η gleich 1 bis 4 ist und
   Y bein= 1 die Gruppe -CO-NHoder
   bei η = 2 bis 4 die Gruppe

   -C-N-^CH₂-CH₂-NR—
   Ns/ I R₃1-2

   bedeutet und die Substituenten am Phenylkern wie in der Gruppe X in m- oder p-Stellung zueinander gebunden sind, wobei die Reste R₁, R₂, R₃, R₄ und R₅ je für sich Wasserstoff oder eine gegebenenfalls mit Phenyl oder Naphthyl substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen darstellen und

   ■~HN-(CH₂)₂-N—C

   f Il

   J¹

   Ri überdies einen Bindestrich bedeutet, wobei dann R5 die Gruppe

   O
   — C —alkylcn —C-

   Il Il

   ο ο

   mit einer Alkylengruppe mit I bis 6 Kohlenstoffatomen ist und in diesem Fall die Gruppe der Formel I die wiederkehrende Einheit einer oligomereri oder

   polymeren Verbindung darstellt.
   3. Verfahren nach den Patentansprüchen 1 und 2,

   dadurch gekennzeichnet, daß Salze von Verbindun-4^r> gen, die die wiederkehrende Einheit der Formel

   HN-CH₂-CH₂-N-C

   CO

   enthalten,

   worin R eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, verwendet werden.

   (III)
   C-N-CH₂-CH₂-NH-CO-R-CO-

   N_x/

   4. Verfahren nach den Patentansprüchen I und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Salze von Verbindungen, die die wiederkehrende Einheit der Formel

   -HN-(CH₂J₂-N-

   HN-CH₂-CH₂-N-C

   (IV)

   CO

   C-N-CH₂-CH₂-NH-CO-

   ¹¹ J
   Ns/

   enthalten, verwendet werden.

   5. Verfahren nach den Patentansprüchen 1 bis 4, b5 dadurch gekennzeichnet, daß die Salze in halber bis höchstens 50facher Menge, bezogen auf
   Gewicht des Aufhellers verwendet werden.