DE1223247C2 - Verwendung von wasserloeslichen Copolymerisaten zur Papierleimung - Google Patents

Verwendung von wasserloeslichen Copolymerisaten zur Papierleimung

Info

Publication number
DE1223247C2
DE1223247C2 DE1962B0069125 DEB0069125A DE1223247C2 DE 1223247 C2 DE1223247 C2 DE 1223247C2 DE 1962B0069125 DE1962B0069125 DE 1962B0069125 DE B0069125 A DEB0069125 A DE B0069125A DE 1223247 C2 DE1223247 C2 DE 1223247C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
copolymers
paper
sizing
monomers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1962B0069125
Other languages
English (en)
Other versions
DE1223247B (de
Inventor
Dr Matthias Marx
Dr Franz Poschmann
Dr Hans Wilhelm
Dr Hans Wolf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE629608D priority Critical patent/BE629608A/xx
Priority to NL127948D priority patent/NL127948C/xx
Priority to NL298252D priority patent/NL298252A/xx
Priority to NL289743D priority patent/NL289743A/xx
Priority to NL133920D priority patent/NL133920C/xx
Priority to DEB66341A priority patent/DE1210313B/de
Priority to DE1962B0069125 priority patent/DE1223247C2/de
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to CH286463A priority patent/CH431257A/de
Priority to GB9242/63A priority patent/GB994499A/en
Priority to US263752A priority patent/US3323980A/en
Priority to FR927954A priority patent/FR1355863A/fr
Priority to AT202463A priority patent/AT248862B/de
Publication of DE1223247B publication Critical patent/DE1223247B/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1223247C2 publication Critical patent/DE1223247C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20—Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/41—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups
    • D21H17/44—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups cationic
    • D21H17/45—Nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J139/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J139/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20—Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/41—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups
    • D21H17/44—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups cationic
    • D21H17/45—Nitrogen-containing groups
    • D21H17/455—Nitrogen-containing groups comprising tertiary amine or being at least partially quaternised

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von wasserlöslichen Copolymerisaten aus Verbindungen vom Typ des Imidazols, die am Stickstoffatom eine äthylenisch ungesättigte polymerisierbare Gruppe tragen, und anderen äthylenisch ungesättigten Verbindungen zum Leimen von Papier.
Aus den belgischen Patentschriften 597628, 599540, 610467 ist es bekannt, Dispersionen von Copolymerisaten aus in Wasser schwerlöslichen äthylenisch ungesättigten Verbindungen und C-vinyl- oder N-vinylsubstituierten heterocyclischen aromatischen Verbindungen, die im Kern oder in der Seitenkette mindestens ein quartäres Stickstoffatom tragen, zur Leimung von Papier zu verwenden.
Außerdem wurde vorgeschlagen, Poly-N-vinylimidazol für die Masse- und Oberflächenleimung von Papier zu verwenden.
In der deutschen Auslegeschrift 1182 826 wurde weiterhin vorgeschlagen, wasserlösliche oder wasserunlösliche Polymerisate mit stickstoffhaltigen cyclischen Verbindungen wie N-Vinylimidazolin als charakteristischen Monomeren herzustellen, die unter anderem zur Herstellung von Filmen, Folien, Formkörpern und Lacken empfohlen werden.
Es wurde nun gefunden, daß sich wasserlösliche Copolymerisate aus 5 bis 95, vorzugsweise 5 bis 80 Gewichtsprozent Verbindungen vom Typ des Imidazols, die am sekundären Ringstickstoffatom eine äthylenisch ungesättigte polymerisierbare Gruppe tragen, und 95 bis 5, vorzugsweise 95 bis 20 Gewichtsprozent anderen polymerisierbaren äthylenisch ungesättigten Verbindungen hervorragend zur Leimung von Papier eignen.
Es wurde weiterhin gefunden, daß sich in vielen Fällen Copolymerisate aus 5 bis 95, vorzugsweise 5 bis 80 Gewichtsprozent der genannten Monomeren vom Typ des Imidazols und 95 bis 5, vorzugsweise 95 bis 20 Gewichtsprozent solcher Monomeren, die im Molekül eine am Stickstoffatom mono- oder disubstituierte Carbonamidgruppe enthalten, besonders gut zur Leimung von Papier eignen.
Im folgenden werden die erfindungsgemäß zu verwendenden Copolymerisate kurz als Copolymerisate bezeichnet, die Monomeren vom Typ des Imidazols als Comonomere I, die Monomeren mit der Carbonamidgruppierung als Comonomere II, weitere Monomere, soweit sie wasserlöslich sind, als Comonomere III und, soweit sie wasserunlöslich sind, als Comonomere IV.
Die Comonomeren I sind dadurch charakterisiert, daß sie im Molekül die Struktur des Imidazols oder des Imidazoline enthalten, und daß die polymerisierbare Gruppe an das sekundäre Ringstickstoffatom gebunden ist. Solche Verbindungen sind z. B. N-Vinylimidazolin, N-Vinylmethylimidazolin, N-Acryloylimidazolin, 4-Methyl-N-vinylimidazol, N-Vinylbenzimidazol, N-Acryloylimidazol sowie deren Salze und Quaternierungsprodukte, z. B. das N-Vinyl-N'-methylimidazolium-methylsulfat oder das N-Vinyl-2-methylimidazoliniumhydrochlorid, -sulfat oder -nitrat. Besondere Bedeutung kommt dem N-Vinylimidazol und dessen Salzen und Quaternierungsprodukten zu.
Gemeinsames Merkmal für die vorzugsweise als Comonomeren verwendeten Comonomeren II ist eine mono- oder disubstituierte Carbonamidgruppe. Als wichtigste Vertreter seien beispielsweise N-Vinyllactame wie N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylpiperidon und N-Vinylcaprolactam genannt. Weiterhin kommen als Monomere II mono- und disubstituierte Amide der Acrylsäure oder der Methacrylsäure wie das Methylamid, Äthylamid, Isopropylamid, tert.-Butylamid, Cyclohexylamid, Dimethylamid, Diäthylamid, Pyrrolidid, Piperidid und das Morpholid in Betracht; diese Reste können auch substituiert sein, z.B. durch Chlor, Hydroxylgruppen, Aminogruppen und quartäre Ammoniumgruppen; eine solche Verbindung ist z.B. das N', N'-Diäthylaminomethylen-methacrylsäurearnid sowie dessen Quaternisierungsprodukt.
Als Comonomere III seien in erster Linie wasserlösliche Monomere genannt, die im Molekül ein Stickstoffatom enthalten, z.B. Acrylnitril, Methacrylnitril, Acrylsäureamid, Methacrylsäureamid und Maleinsäureimid; daneben eignen sich aber auch α,/3-ungesättigte Carbonsäuren wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure, Fumarsäure und Itaconsäure und Vinylsulfonsäure sowie die Salze dieser Säuren. Der Anteil der Comonomeren III soll jedoch 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge der Comonomeren, nicht übersteigen.
Zur Modifizierung der Eigenschaften der Copolymerisate kommen schließlich noch bis höchstens 30 Gewichtsprozent der Gesamtmenge der Comonomeren die wasserunlöslichen Comonomeren IV in Betracht, z.B. Styrol, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylester, Acrylsäureester und Vinyläther.
Es ist auch möglich, mehrere Verbindungen eines und desselben Monomerentyps (I bis IV) in ein Mischpolymerisat einzubauen.
Das Monomerenverhältnis in den Copolymerisaten ist so zu wählen, daß die Copolymerisate mit Wasser bei Raumtemperatur klare oder nur schwach getrübte Lösungen bilden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Copolymerisate können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. entsprechend den Vorschriften der deutschen Auslegeschrift 1182 826.
Die Zusammensetzung der für die einzelne Papiersorte und für den jeweils gewünschten Zweck innerhalb der offenbarten Lehre am besten wirkenden Copolymerisate läßt sich durch einfache Vorversuche ermitteln.
Man kann die Copolymerisate wie herkömmliche Leimungsmittel bei der Papierherstellung verwenden,
entweder allein oder zusammen mit anderen Leimungsmitteln, insbesondere Harzleim und chemisch modifiziertem Harzleim. Als weitere Leimungsmittel seien z.B. Paraffindispersionen, Kondensationsprodukte aus Polyalkylenpolyaniinen und höheren Fettsäuren und Dispersionen kationischer Polymerisate genannt.
Die Copolymerisate werden dem Papierbrei bei der Masseleimung vorzugsweise in Form verdünnter wäßriger Lösungen zugesetzt, und zwar in solchen Mengen, daß die Konzentration der Copolymerisate im Faserbrei etwa 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf den Faserstoffgehalt des Faserbreis, beträgt.
Die Copolymerisate eignen sich sowohl zur Masseleimung als auch zur Oberflächenleimung des Papiers; im letztgenannten Fall wird das ungeleimte oder verbesserungsbedürftige Papier mit einer vorzugsweise 0,1- bis l%igen wäßrigen Lösung des Copolymerisate behandelt.
Mit den Copolymerisaten lassen sich alle Papierfasersorten leimen, besonders gut jedoch ungebleichte ligninhaltige Faserstoffe.
Es hat sich in vielen Fällen überraschenderweise gezeigt, daß die Copolymerisate nicht nur hervorragende Leimungsmittel sind, sondern daß die Eigenschaften des Papiers durch die Behandlung mit den Copolymerisaten auch noch in anderer Hinsicht verbessert werden. So wird z. B. die Naß- und Trockenfestigkeit des Papiers erhöht, die Rupffestigkeit nimmt zu, und die Füllstoffretention wird verbessert. Weiterhin neigen solche unter Verwendung der Copolymerisate als Leimungsmittel hergestellten Papiere weniger zum Stäuben, sie lassen sich besser anfärben, und zwar vor allem auch mit Pigmenten. Bei der Herstellung der Papiere wird der Mahlgrad durch den Zusatz der Copolymerisate herabgesetzt, und ein weiterer wesentlicher Vorteil ist, daß sich das Abwasser der Papiermaschinen infolge der Anwesenheit der Copolymerisate leichter von den Papierfasern klären läßt.
Obgleich die mit den Copolymerisaten behandelten Papiere eine sehr gute Leimung aufweisen, sind sie doch gut benetzbar, so daß man sie z. B. gut färben, bedrucken und beschreiben sowie mit wäßrigen Lösungen und Dispersionen nachbehandeln kann.
In ihrer Wirksamkeit zeichnen sich die Copolymerisate durch eine Reihe hervorragender Merkmale aus, die bisher in keinem der herkömmlichen Leimungsmittel — vereinigt waren.
So fallen beispielsweise die bei der Harzleimung bekannten Nachteile, etwa die durch das Zweikomponentensystem bedingte intermittierende Arbeitsweise, Dosierungsschwierigkeiten, Temperaturempfindlichkeit, saure Reaktion des Papiermaschinenwassers und des fertigen Papiers, welches dadurch weniger fest, weniger alterungsbeständig und weniger alkaliresistent ist, bei der Verwendung der Copolymerisate weg. Gegenüber bekannten wasserunlöslichen Leimungsmitteln bieten die Copolymerisate wesentliche Vorteile.
Abgesehen davon, daß die Copolymerisate sich gut und mühelos im Faserbrei verteilen lassen und man somit eine sehr gleichmäßige Leimung erzielt, erübrigt sich bei der Verwendung der Copolymerisate, da diese wasserlöslich sind, die bei wasserunlöslichen Leimungsmitteln erforderliche Mitverwendung von Dispergiermitteln und ähnlichen Stoffen. Die Copolymerisate zeigen in manchen Fällen ihrerseits eine ausgezeichnete Dispergierwirkung auf gebräuchliche Papierfüllstoffe.
Die bisher empfohlenen wasserlöslichen Leimungsmittel haben sich nicht bewährt; hier wurden beispielsweise Kondensationsprodukte aus Polyalkylenpolyaminen und höheren Fettsäuren vorgeschlagen (unter anderem deutsche Auslegeschrift 1 012 165), jedoch neigen solche Lösungen. stark zum Schäumen, das Papier muß zur Entwicklung der Leimung länger und höher als sonst üblich erhitzt werden, und häufig läßt die Festigkeit so geleimter Papiere sehr zu wünschen übrig.
Die Copolymerisate lassen sich leicht dosieren, so daß eine kontinuierliche Arbeitsweise bei stets gleichbleibender Leimungsstoff konzentration möglich ist. Der Leimungseffekt wird von den bei der Papierherstellung praktisch vorkommenden pH-Werten nicht beeinflußt; dies ist überaus wichtig für die Herstellung neutral reagierender hochwertiger Papiere. Weiterhin ist die Leimung nicht an eine bestimmte Temperaturbehandlung gebunden und wird nicht durch die Anwesenheit weiterer Papierhilfsmittel, Füllstoffe, Pigmente u. dgl. beeinträchtigt.
Überraschend ist es auch, daß die Copolymerisate — obwohl sie wasserlöslich sind — durchschnittlich zu über 80% auf den Papierfasern fixiert werden.
Die Copolymerisate verursachen kein Schäumen im Betriebswasser der Papiermaschine, und das fertige Papier ist geruchlos.
Wie bereits erwähnt, können die Copolymerisate zusammen mit anderen Leimungsmitteln verwendet werden. Es wurde gefunden, daß man besonders gute Ergebnisse hinsichtlich der Widerstandsfähigkeit der Papiere gegen Wasser erzielt, wenn man die erfindungsgemäße Leimung mit der Harzleimung kombiniert. .
Die Prozente in den Beispielen sind Gewichtsprozente.
Beispiel!
Ein Faserbrei aus 4,2 1 Wasser und 16,8 g gebleicht tem Sulfitzellstoff (Mahlgrad 35° SR) wird mit jeweils 84 ml einer 0,l%igen Lösung (= 84 mg = 0,5%, bezogen auf den Faserstoffgehalt)
a) eines Lösungspolymerisats aus 75% N-Vinylimidazol, 20 % N-Vinylpyrrolidon und 5 % Acrylnitril,
b) eines Lösungspolymerisats aus 70% N-Vinylcaprolactams, 30 % N-Vinylimidazol,
c) eines Lösungspolymerisats aus 50% N-Vinylimidazol und 50% N-Vinylcaprolactam
d) und im Vergleich dazu mit Harzleim (mit Alaunzusatz)
versetzt und wie üblich zu Papieren des Quadratmetergewichtes 80 g/m2 verarbeitet.
Die Tintenresistenz dieser Papiere wurde mit Hilfe der Schwimmprobe bestimmt, bei der diejenige Zeit gemessen wird, in der die Tinte durch die Hälfte der Fläche eines schwimmenden Stücks Papier durchgetreten ist. Diese Zeiten betrugen bei a) rund 6 Minuten, bei b) 23 Minuten, bei c) 36 Minuten und bei d) V2 Minute. .
Beispiel 2
Ein Faserbrei aus 3 1 Wasser und 12 g eines ungebleichten Natronzellstoffs (Mahlgrad 34° SR) wird
mit jeweils 60 ml einer 0,1% igen Lösung (= 60 g = 0,5%, bezogen auf den Faserstoffgehalt)
a) eines Lösungspolymerisats aus 70% N-Vinylimidazol und 30 % N-Vinylcaprolactam,
b) eines Lösungspolymerisats aus 30% N-Vinylimidazol und 70% N-Vinylcaprolactam und
c) im Vergleich dazu mit 120 ml einer 0,l%igen Lösung (= 120 mg = 1%> bezogen auf den Faserstoffgehalt) von Harzleim (mit Alaunzusatz)
versetzt und in üblicher Weise bei pH 7 zu Papieren des Quadratmetergewichts 75 g/m2 verarbeitet.
Die Tintenschwimmdauer dieser Papiere beträgt bei a) 85 Minuten, bei b) über 120 Minuten und bei c) trotz doppelter Leimungsstoffkonzentration nur 32 Minuten.
Beispiel 3
Ein Faserbrei aus 3 1 Wasser und 12 g eines ungebleichten Natronzellstoffes (Mahlgrad 35° SR) wird mit jeweils 120 ml einer 0,l%igen Lösung (= 120 mg = 1%» bezogen auf den Faserstoffgehalt)
a) eines Lösungspolymerisats aus 70% N-Vinyl- a5 imidazol und 30% Acrylnitril,
b) eines Lösungspolymerisats aus 57% N-Vinylimidazol und 43% Acrylsäure,
c) eines Lösungspolymerisats aus 80% N-Vinylimidazol und 20% Acrylnitril,
d) mit 60 ml einer 0,l%igen Lösung (= 60 mg == 0,5%, bezogen auf den Faserstoffgehalt) eines Lösungspolymerisats aus 60% N-Vinylimidazol, 35% N-Vinylpyrrolidon und 5% Acrylnitril,
e) mit 30 ml einer 0,1% igen Lösung (= 30 mg = 0,25%, bezogen auf den Faserstoffgehalt) eines Lösungspolymerisats aus 30% N-Vinylimidazol und 70% N-Vinylpyrrolidon und
f) im Vergleich dazu mit 120 ml einer 0,1% igen Lösung" (= 120 mg = 1%> bezogen auf den Faserstoffgehalt) von Harzleim (mit Alaunsalz)
versetzt und in üblicher Weise bei pH 7 zu Papieren des Quadratmetergewichtes 75 g/m2 verarbeitet.
Die Trockenreißlänge der Papiere (das ist die Länge, bei der ein frei aufgehängtes Papierband unter seinem eigenen Gewicht reißen würde) betrug bei a) 8050 m, bei b) 8310 m, bei c) 10400 m, bei d) 9610 m, bei e) 8920 g und bei f) nur 565Om. 1
Beispiel 4
Ein Faserbrei aus 3 1 Wasser und 12 g eines ungebleichten Natronzellstoffs (Mahlgrad 34° SR) wird mit jeweils 60 ml einer 0,l%igen Lösung (= 60 mg = 0,5%, bezogen auf Faserstoffgehalt)
a) eines Lösungspolymerisats aus 20% N-Vinylimidazol, 40 % N-Vinylcaprolactam und 40 % N-Vinylpyrrolidon,
b) eines Lösungspolymerisats aus 30% N-Vinylimidazol und 70% N-Vinylcaprolactam,
c) zum Vergleich dazu mit 60 ml einer 0,1% ige Lösung (= 60 mg = 0,5%, bezogen auf Faserstoffgehalt) von Harzleim (mit Alaunsalz)
versetzt und in üblicher Weise bei pH 7 zu Papieren mit einem Quadratmetergewicht von 75 g/m2 verarbeitet.
Die Wasserschwimmdauer (analog der Tintenschwimmprobe) dieser Papiere betrug in allen Fällen über 120 Minuten.
Beispiel 5
Aus einem Faserbrei analog Beispiel 4 mit einem Zusatz von 0,5%, bezogen auf den Faserstoffgehalt, eines Lösungspolymerisats aus 67 % N-Vinylimidazol, 20% Acrylnitril und 13% Dimethyla'crylamid wurde Papier vom Quadratmetergewicht 75 g/m2 hergestellt. Die Naßreißlänge des Papiers betrug nach 2 Stunden . Wässerung in destilliertem Wasser 1050 m. Die Naßreißlänge eines Papiers, das aus dem gleichen Faserbrei, aber ohne Zusatz eines Leimmittels hergestellt war, betrug 160 m.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verwendung von wasserlöslichen Copolymerisaten aus 5 bis 95, vorzugsweise 5 bis 80 Gewichtsprozent Verbindungen vom Typ des Imidazols, die am sekundären Ringstickstoffatom eine äthylenisch ungesättigte polymerisierbare Gruppe tragen, und 95 bis 5, vorzugsweise 95 bis 20 Gewichtsprozent anderen polymerisierbaren äthylenisch ungesättigten Verbindungen zur Leimung von Papier.
2. Verwendung von wasserlöslichen Copolymerisaten aus Monomeren vom Typ des Imidazols und solcher Monomeren gemäß Anspruch 1, die im Molekül eine am Stickstoffatom mono- oder disubstituierte Carbonamidgruppe enthalten, und gegebenenfalls weiteren Monomeren, zur Leimung von Papier.
3. Verwendung von wasserlöslichen Copolymerisaten gemäß den Ansprüchen 1 und 2 zusammen mit der üblichen Harzleimung.
DE1962B0069125 1962-03-14 1962-10-06 Verwendung von wasserloeslichen Copolymerisaten zur Papierleimung Expired DE1223247C2 (de)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL127948D NL127948C (de) 1962-03-14
NL298252D NL298252A (de) 1962-03-14
NL289743D NL289743A (de) 1962-03-14
NL133920D NL133920C (de) 1962-03-14
BE629608D BE629608A (de) 1962-03-14
DEB66341A DE1210313B (de) 1962-03-14 1962-03-14 Verwendung von Poly-N-vinylimidazol zur Papierleimung
DE1962B0069125 DE1223247C2 (de) 1962-03-14 1962-10-06 Verwendung von wasserloeslichen Copolymerisaten zur Papierleimung
CH286463A CH431257A (de) 1962-03-14 1963-03-06 Verwendung von wasserlöslichen Polymerisaten zur Papierleimung
GB9242/63A GB994499A (en) 1962-03-14 1963-03-08 The use of water-soluble polymers for sizing paper
US263752A US3323980A (en) 1962-03-14 1963-03-08 Process of sizing paper with water-soluble vinylimidazoline polymers
FR927954A FR1355863A (fr) 1962-03-14 1963-03-14 Emploi de polymères solubles dans l'eau pour le collage du papier
AT202463A AT248862B (de) 1962-03-14 1963-03-14 Verfahren zur Masse- und Oberflächenleimung von Papier

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB66341A DE1210313B (de) 1962-03-14 1962-03-14 Verwendung von Poly-N-vinylimidazol zur Papierleimung
DE1962B0069125 DE1223247C2 (de) 1962-03-14 1962-10-06 Verwendung von wasserloeslichen Copolymerisaten zur Papierleimung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1223247B DE1223247B (de) 1966-08-18
DE1223247C2 true DE1223247C2 (de) 1973-03-29

Family

ID=25966185

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB66341A Pending DE1210313B (de) 1962-03-14 1962-03-14 Verwendung von Poly-N-vinylimidazol zur Papierleimung
DE1962B0069125 Expired DE1223247C2 (de) 1962-03-14 1962-10-06 Verwendung von wasserloeslichen Copolymerisaten zur Papierleimung

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB66341A Pending DE1210313B (de) 1962-03-14 1962-03-14 Verwendung von Poly-N-vinylimidazol zur Papierleimung

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3323980A (de)
AT (1) AT248862B (de)
BE (1) BE629608A (de)
CH (1) CH431257A (de)
DE (2) DE1210313B (de)
GB (1) GB994499A (de)
NL (4) NL127948C (de)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3410828A (en) * 1965-09-22 1968-11-12 Nalco Chemical Co Acrolein-n-vinyl pyrrolidone copolymer and cationic derivative paper wet-strength agents
US3819470A (en) * 1971-06-18 1974-06-25 Scott Paper Co Modified cellulosic fibers and method for preparation thereof
GB1444751A (en) * 1973-01-22 1976-08-04 Tenneco Chem Paper sizing
AT333592B (de) * 1973-12-21 1976-11-25 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von polymerisatdispersionen
DE2547970C2 (de) * 1975-10-27 1982-02-04 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Filmbildende wäßrige Kunststoffdispersionen und ihre Verwendung als Bindemittel für wäßrige Anstrichfarben
US4167439A (en) * 1976-12-14 1979-09-11 Rohm And Haas Company Non-ionic, water-soluble polymers for improving the dry-strength of paper
ZA771909B (en) * 1977-03-29 1978-03-29 American Cyanamid Co Soap sized paper and process for manufacture thereof
DE3343105A1 (de) * 1983-11-29 1985-06-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von papier, karton und pappe mit hoher trocken-, nass- und laugenfestigkeit
US4784724A (en) * 1985-04-26 1988-11-15 Basf Aktiengesellschaft Making paper which has a high dry strength
DE3620065A1 (de) * 1986-06-14 1987-12-17 Basf Ag Verfahren zur herstellung von papier, pappe und karton
DE3626160A1 (de) * 1986-08-01 1988-02-04 Basf Ag Leimungsmittel fuer papier auf basis von fettalkyldiketenen und kationischen polyacrylamiden und terpolymerisate aus acrylamid, n-vinylimidazol und n-vinylimidazolin
US8420219B2 (en) 2006-04-26 2013-04-16 Basf Se Method for the application of corrosion-resistant layers to metallic surfaces

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1182826B (de) * 1961-11-29 1964-12-03 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von kationischen Polymerisaten

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891025A (en) * 1954-08-30 1959-06-16 American Cyanamid Co Copolymer of acrylonitrile and a quaternary imidazolium compound, method of making same, and a spinning solution thereof
US2949444A (en) * 1957-08-02 1960-08-16 Chemstrand Corp Interpolymers of acrylonitrile and 1-vinylimidazoles
US2953498A (en) * 1958-11-28 1960-09-20 Gen Aniline & Film Corp Alcoholic polyvinylimidazole aerosol hair preparation
US3166525A (en) * 1959-05-11 1965-01-19 Gen Aniline & Film Corp Copolymers of n-vinyl-2-pyrrolidones and vinyl esters as emulsions or latices
NL131383C (de) * 1959-12-01

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1182826B (de) * 1961-11-29 1964-12-03 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von kationischen Polymerisaten

Also Published As

Publication number Publication date
NL127948C (de)
BE629608A (de)
NL298252A (de)
AT248862B (de) 1966-08-25
DE1210313B (de) 1966-02-03
CH431257A (de) 1967-02-28
NL133920C (de)
GB994499A (en) 1965-06-10
DE1223247B (de) 1966-08-18
US3323980A (en) 1967-06-06
NL289743A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1696326C2 (de) Verwendung von wäßrigen kationaktiven Kunststoffdispersionen zur Oberflächenbehandlung insbesondere zur Oberflächenleimung von Papier und papierähnlichen Faservliesen
DE1223247C2 (de) Verwendung von wasserloeslichen Copolymerisaten zur Papierleimung
DE1546344A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Papier
EP2258735B1 (de) Kationische Stärke-Pfropfcopolymere
EP0054231A1 (de) Leimungsmittel für Papier und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2146511A1 (de) Naßfeste Harze, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE3732981A1 (de) Verfahren zum faerben von papier
DE1546236C3 (de)
DE1546236A1 (de) Verfahren zur Herstellung von geleimten Papieren
DE2304586C3 (de) Anionische Papierleimungsmittel auf der Basis von Carboxylgruppen und Dicarbonsäureimidgruppen enthaltenden Copolymerisaten
DE1214985B (de) Verwendung von Dispersionen kationischer Copolymerisate zum Leimen von Papier
DE1812416A1 (de) Verfahren zum Leimen von Papier und sein Erzeugnis
DE1696234A1 (de) Oberflaechenbeleimte,Cellulose enthaltende Bahnen und Verfahren zu deren Herstellung
DE2304535A1 (de) Anionische leimungsmittel
DE1264942B (de)
DE1231103B (de) Verfahren zur Herstellung von geleimtem Papier
DE1617204C (de) Harzleimmassen und Verfahren zu deren Herstellung
DE2357064C3 (de) Verfahren zur Oberflächenleimung von Papier
DE2223241C3 (de) Verfahren zur Oberflächenleimung von Papier
DE2117682C3 (de) Verfahren zur Oberflächenleimung von Papier
DE2040692C3 (de) Verfahren zur Papierleimung
DE1617204B1 (de) Harzleimmassen und Verfahren zu deren Herstellung
AT216332B (de) Papier mit verbesserter Trockenfestigkeit und Verfahren zu seiner Herstellung
DE1621689C3 (de) Papierleimungsmittel
DE3131220C2 (de) Wäßrige Dispersion auf Basis eines Kolophoniumbasismaterials und Verfahren zu ihrer Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHV Ceased/renunciation