AT231435B - Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern und deren Salzen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern und deren Salzen 
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylestern von ss, ss-Diphenyl-ss-cyanpropionsäure der allgemeinen Formel 
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 worin A eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe (C 1-3) oder Oxaalkylengruppe (C 2-6), R eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe (C 1-3) oder beide R zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring (Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin und monosubstituiertes Piperazin) bedeuten. 



   Die   Verbindungen können leicht erhalten werden durch Umsetzung von J3. J3-Diphenyl-J3 -cyanpropion.   säure mit einem Aminoalkohol,   wie Diäthylaminoäthanol,   in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels,   z. B. p-Toluolsulfosäure,   gegebenenfalls unter gleichzeitiger azeotroper Entfernung des gebildeten Wassers. 
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B.alkohol, z,B, ss-Diäthylaminoäthoxyäthanol, reagieren lassen. 



   Schliesslich können die Verbindungen auch durch Kondensation der entsprechenden Aminoalkylhalogenide,   z. B. Diäthylaminoäthylchlorid   oder deren Salze mit   ss.   ss-Diphenyl-ss-cyanpropinsäure. nötigenfalls in Gegenwart eines   Halogenwasserstoffsäureakzeptors     (z. B.   Natriumisopropylat), hergestellt werden. 



   Entsprechend den Reaktionsbedingungen können die neuen Verbindungen in freier Form oder als Salze erhalten werden, wobei die freien Verbindungen in ihre Salze und die Salze in die freien Verbindungen umgewandelt werden können. Die Salze können mittels anorganischer Säuren (Salz-, Schwefel-,   Phos-   phorsäure usw. ) oder organischer Säuren (Bernstein-, Zitronen-, Gallus-, Tannin-, Phytin-, Dibenzoylweinsäure usw. ) erhalten werden. 



   Die neuen Verbindungen zeigen eine gute physiologische Wirksamkeit auf das Zentralnervensystem   als Sedativa und Anticonvulsiv-Drogen. Im   besonderen zeigen sie auch eine starke Wirkung gegen Husten. 



   Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, grenzen sie jedoch nicht ein. 



     Beispiel l :   15 g   ss, ss-Diphenyl-ss-cyanpropionsäure   werden in einer Natriumisopropylatlösung (1, 40 g Na in 150 ml wasserfreiem Isopropylalkohol) suspendiert und mit 10, 3 g Diäthylaminoäthylchlo- 
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   Abkühlen desFiltrates kristallisiert ss, ss-Diphenyl-ss-cyanpropionsäurediäthylaminoäthylester-hydro-Nach dem gleichen Verfahren können die folgenden Derivate der ss, ss-Diphenyl-ss-cyanpropionsäure hergestellt werden :
Morpholinoäthylesterhydrochlorid, Fp. 188-190oC,
Piperidinoäthylesterhydrochlorid, Fp.   184-185 C,   
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 wird 1 h bei   100C   gerührt und dann über Nacht bei Raumtemperatur stehen gelassen. Das abgeschiedene Produkt wird mit Wasser extrahiert, die wässerige Schicht abgetrennt und mit NaOH stark alkalisch gemacht. 



   Der so erhaltene Diäthylaminoäthoxyäthylester der ss, ss-Diphenyl-ss-cyanpropionsäure wird so als ätherlösliches Öl erhalten, welches nachdem Behandeln mit einer alkoholischen Lösung von   Zitronensäure das   
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 sind diejenigen von Bernsteinsäure (Fp. 80 C,skopisch), Tanninsäure (Fp.   60-62 C,   hygroskopisch), Phytinsäure (Fp. 1100C unter Zersetzung) und Dibenzoylweinsäure (Fp.   109-111 C).   



   B e isp iel 3 : EineMischung aus 12,5gss,ss-Diphenyl-ss-cyanpropionsärue. 7.25 g N- (2-Hydroxy-   propyl)-morpholin   und 0, 85 g p-Toluolsulfosäure in Benzol wird 12 h unter Rückfluss erhitzt und das Reaktionswasser ausgekreist. Nach dem Eindampfen erhält man den Morpholinoisopropylester der ss,   ss -Di-     phenyl-ss-cyanpropionsäure.   



   Das auf diese Weise erhaltene Produkt wird in Äther gelöst. Durch Zufuhr von gasförmigem HCl fällt das Chlorhydrat aus ; Fp. 166 C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern der allgemeinen Formel EMI2.3 worin A eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe (C 1-3) oder Oxaalkylengruppe (C 2-6) und Reine gerade oder verzweigte Alkylgruppe (C 1-3) oder beide R zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring (Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin. monosubstituiertes Piperazin) bedeuten, und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass ss, ss-Diphenyl-ss-cyanpropionsärue mit einem entsprechenden Aminoalkohol in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels, gegebenenfalls unter gleichzeitiger azeotroper Entfernung des während der Reaktion gebildeten Wassers, umgesetzt wird oder ss,ss-Diphenyl-ss-cyanpropion säurechlorid mit demAminoalkohol in einem inerten Lösungsmittel (z.

   B. Äther) oder in einem basischen Lösungsmittel (z. B. Pyridin) umgesetzt wird oder ss, ss-Diphenyl-ss-cyanpropionsäure mit einem Aminoalkylhalogenid oder einem Salz davon, nötigenfalls in Gegenwart einer Base, umgesetzt wird, worauf die erhaltenen basischen Ester mit nichttoxischen Säuren in Salze übergeführt bzw. aus solchen freigemacht werden.