DE2437900A1 - Pinanopyrazole - Google Patents
PinanopyrazoleInfo
- Publication number
- DE2437900A1 DE2437900A1 DE2437900*A DE2437900A DE2437900A1 DE 2437900 A1 DE2437900 A1 DE 2437900A1 DE 2437900 A DE2437900 A DE 2437900A DE 2437900 A1 DE2437900 A1 DE 2437900A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formulas
- compounds
- alkyl
- formula
- represents methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- CERXTNGNNUTZHT-UHFFFAOYSA-N 2,6,6-trimethyl-3-oxobicyclo[3.1.1]heptane-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1C(=O)C(C)C2C(C)(C)C1C2 CERXTNGNNUTZHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N Methyl benzeneacetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=CC=C1 CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N hydroxycitronellal Chemical compound O=CCC(C)CCCC(C)(C)O WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- MQPHVIPKLRXGDJ-RNJXMRFFSA-N (-)-Isopinocamphone Chemical compound C1C(=O)[C@@H](C)[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1C2 MQPHVIPKLRXGDJ-RNJXMRFFSA-N 0.000 description 1
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 240000007436 Cananga odorata Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- RROUXOOIXJRTOM-UHFFFAOYSA-N Linalyl phenylacetate Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(=O)CC1=CC=CC=C1 RROUXOOIXJRTOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000016477 Taralea oppositifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241001358109 Taralea oppositifolia Species 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 238000003822 preparative gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- GJVBKDIXWWWCSH-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;carbonate;sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O.[O-]S([O-])(=O)=O GJVBKDIXWWWCSH-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0092—Heterocyclic compounds containing only N as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/562—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with nitrogen as the only hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
- C07C49/403—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring of a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
- C07C49/523—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring containing —CHO groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
- C07D295/033—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
, . . . 2^. Juli 1374
6600/22-001
S0CTET2 AKCETYKS ROURE 35RTRA:td SUPGNT, Paris (France)
Die vorliegende Erfindung betrifft Pinanopyrazole der Formeln I und II: . . . .
Ϊ II
In diesen Formeln bedeutet R" C^^-Alkyl. Die Alkylgruppen
enthalten vorzugsweise 1-3 Kohlenstoffatome. Ein bevorzugter G1---Alkylrest
ist der MethyL-rest.
Erfindungsgemäss können die Verbindungen der Formeln.I und
II dadurch hergestellt werden, dass man 4-Formyl-pinan-j5-on der
Formel
509818/1209
I-II -
mit einen Alkylhydrazin der For-el
IV
vorin R dasselbe wie oben bedeutet,
behandelt, oder 4~?ormyl-pinan-;5-on der Formel III mit
Hydrazin umsetzt und die erhaltenen tautomeren Verbindungen
der Formeln
mit einer den Rest R - abgebenden Verbindung alkyliert, beispielsweise
mit Dialkylsulfat behandelt.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formeln I und
II zeichnen sich durch wertvolle geruchliche Eigenschaften aus und können demgemäss als Riechstoffe verwendet
werden, wie z.B. zur Herstellung von Riechstoffkorrpcsitior.en,
vie Parfüms. So verfugen z.B. Genische der Pinanopyrazole
der Formeln I. und ' II über einen ambraartigen Geruch.
509818/1209
• Beispiel 1·.
5|6 g [4,3-c]-Pinanopyrazol v/erden'zu einer Lösung
Von 2,55 g Hatriumhydroxyd in 35 Ql Wasser gegeben. Das
Gemisch wird auf 800C erhitzt und dann bei dieser Temperatur
tropfenweise während etwa 2 Stunden mit 3185 g Dimethylsulfat
versetzt. Anschliessend werden weitere 3,2 g Natriumhydroxyd und 12 ml Benzol zugesetzt und das
Gemisch wird nochmals 2 Stunden bei 800C stehengelassen. Hier
auf wird das Gemisch abgekühlt und mit Benzol extrahiert. Das Lösungsmittel wird abgedampft und der Rückstand im
Vakuum destilliert. Man erhält ein Gemisch, bestehend .aus SOfo [4,3-c]Pinano-l-methyl-pyrazol und 40/S [4,3-c]-Pinano-2-raethyl-pyrazol.
Dieses Genisch hat einen Siedepunkt von 80 bis 82°C/0,2 mm Kg. Die Trennung der beiden
Isomeren erfolgt durch präparative Gaschromatographie.
Das Ausgangsmaterial kann1 wie folgt hergestellt v/erden:
a) Zu einer Lösung von 22,8 g Isocamphopinon und 16,7 g Aethylformiat in 300 ml wasserfreiem Diäthylather
werden 3»45 g Natrium in kleinen Stücken gegeben. Hierauf wird 1 xal wasserfreier:Aethanol tropfenweise
zugesetzt während die Temperatur bei 300C gehalten wird.
Das Gemisch .wird während 12 Stunden bei dieser Temperatur gerührt und dann mit 3 ml Aethanol versetzt. Hierauf wird
noch 1 Stunde gerührt, das Gemisch dann auf O0C abgekühlt und mit 50>Siger Chlorwasserstoffsäure angesäuert.
Das Produkt wird mit Diäthylather extrahiert, über ITatriunßulfat
getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Das Produkt·.wird im Vakuum destilliert. Es hat einen Siedepunkt
von 79-80°C/0,6 mm Hg. Die Ausbeute an 4~Formyl-pinan-3-on
beträgt
509818/1209
b) 4 g Hydrazinhydrat werden tropfenweise zu einer
Lösung von 12 g 4-?ormyl-pinan-3-on in 60 al Aethanol gegeben,
Während dieser Zugabe wird die Temperatur unterhalb 4O0C
gehalten. Das Gemisch wird dann während 1 Stunde bei
Raumtemperatur gerührt und das Methanol in Vakuum abgedampft. Der Rückstand wird in 250 nil lO^iger Chlorwasserstoffsäure aufgenommen. Die Lösung wird mit Diäthyläther gev.-asch.en und die wässrige Phase mit Ammoniak alkalisch gestellt. Hierauf wird mit Diäthyläther extrahiert, der Extrakt
über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Der Rückstand wird im Vakuum fraktioniert und man erhält [4,3-c]Pinanopyrazol mit einem Siedepunkt
.von 104-1060C. Ausbeute Ί2?ο.
Raumtemperatur gerührt und das Methanol in Vakuum abgedampft. Der Rückstand wird in 250 nil lO^iger Chlorwasserstoffsäure aufgenommen. Die Lösung wird mit Diäthyläther gev.-asch.en und die wässrige Phase mit Ammoniak alkalisch gestellt. Hierauf wird mit Diäthyläther extrahiert, der Extrakt
über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Der Rückstand wird im Vakuum fraktioniert und man erhält [4,3-c]Pinanopyrazol mit einem Siedepunkt
.von 104-1060C. Ausbeute Ί2?ο.
Beispiel A
(Tabakbase)
(Tabakbase)
Ylang-Ylang OeI extra ' . 20
Linalool . .... 40
Essence de sauge sclaree 240.
Hydroxycitronellal 400
Methylphenylacetat 20
Llnalylphenyläcetat . . 10
Tonkablätter Absolue ' 70
Gemisch von 1-Methyl- und 2-Methyl-
[4,3-c]-pinano-pyrazol [6O:4O£]· 200
1000
509818/1209
Claims (1)
- Patentansprüche1. Verfahren zur Herstellung von Pinanopyrazolen der Formeln I und IIII. ' . worin R C-. ,--Alkyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Formyl-pinan-5-on mit einem Alky!hydrazin der FormelIVV7orin R dasselbe wie oben bedeutet,behandelt, oder 4-Formyl-pinan-3-on mit Hydrazin behandelt und die erhaltenen Verbindungen der FormelnMlmit einer den Rest R abgebenden Verbindung alkyliert,.2. Verfahren nach" Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, 509818/1209dass R Methyl darstellt.5· Verfahren zur Parfüaierung von Produkten, dadurch gekennzeichnet, dass nan diesen eine Verbindung der Formel I oderzusetzt, wobei R C1 ,--Alkyl bedeutet.■ A* Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, dass R Methyl darstellt,"- ~—: ":·-«*- .=, :::■:" ;5. Riechstoffkonipositionen., gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I oder IIworin R C, ^-Alkyl bedeutet,6, Riechstoffkonpositionen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R Methyl darstellt, --vr^ - .--.c^=-:;.7» Verwendung von Verbindungen der Formeln I oder II S09818/1209I IIworin R C1-^-Alkyl bedeutet, als Riechstoff.8. Verwendung von Verbindungen der Formeln I oder II nach Anspruch 1J, dadurch gekennzeichnet, dass R Methyl darstellt.9. Verbindungen der Formeln I oder IIIIworin R Cn c-Alkyl bedeutet.10. Verbindungen der Formeln I oder II nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass R Methyl darstellt.11. [4,3~c]-Pinano-l-iaethy!-pyrazole12. [ 4,3~o ] -Pinano-2-inethy 1-pyraz öl .-·509818/1209
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH430173A CH579912A5 (de) | 1973-03-22 | 1973-03-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2437900A1 true DE2437900A1 (de) | 1975-04-30 |
Family
ID=4273531
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2437901*A Pending DE2437901A1 (de) | 1973-03-22 | 1974-03-19 | 2,5-dimethyl-8-isopropyl-5,6,7,8-tetrahydro-chinolin |
| DE2413153A Pending DE2413153A1 (de) | 1973-03-22 | 1974-03-19 | Heterocyclische verbindungen |
| DE2437900*A Pending DE2437900A1 (de) | 1973-03-22 | 1974-03-19 | Pinanopyrazole |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2437901*A Pending DE2437901A1 (de) | 1973-03-22 | 1974-03-19 | 2,5-dimethyl-8-isopropyl-5,6,7,8-tetrahydro-chinolin |
| DE2413153A Pending DE2413153A1 (de) | 1973-03-22 | 1974-03-19 | Heterocyclische verbindungen |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3954794A (de) |
| JP (1) | JPS49126670A (de) |
| BE (1) | BE812672A (de) |
| CH (1) | CH579912A5 (de) |
| DE (3) | DE2437901A1 (de) |
| FR (3) | FR2225428B1 (de) |
| NL (1) | NL7403747A (de) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3023722A1 (de) * | 1980-06-25 | 1982-01-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue pigmentform des (beta) -kupferphthalocyanins und dessen verwendung |
| US6248343B1 (en) | 1998-01-20 | 2001-06-19 | Ethicon, Inc. | Therapeutic antimicrobial compositions |
| DE10105031A1 (de) * | 2001-02-05 | 2002-08-14 | Bosch Gmbh Robert | Vorrichtung zur Dämpfung von Druckpulsationen in Hochdruckeinspritzsystemen |
| TWI278504B (en) * | 2003-11-04 | 2007-04-11 | Lg Chemical Ltd | New compound capable of being used in organic layer of organic light emitting device |
| WO2011160254A1 (en) | 2010-06-22 | 2011-12-29 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| CN102946741B (zh) * | 2010-06-22 | 2014-05-14 | 奇华顿股份有限公司 | 有机化合物 |
| CN103159676B (zh) * | 2011-12-16 | 2015-07-15 | 卢忠林 | 一种式i化合物的制备方法 |
| ES2573810T3 (es) * | 2012-03-27 | 2016-06-10 | International Flavors & Fragrances Inc. | Nuevos derivados de quinazolina y su uso en composiciones de perfume |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3691179A (en) * | 1970-07-31 | 1972-09-12 | Ciba Geigy Corp | Cycloalkano (c)pyrazole-3-acids |
| US3691180A (en) * | 1970-07-31 | 1972-09-12 | Ciba Geigy Corp | Cycloalkano (c)pyrazoles |
-
1973
- 1973-03-22 CH CH430173A patent/CH579912A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-03-18 US US05/452,349 patent/US3954794A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-03-19 DE DE2437901*A patent/DE2437901A1/de active Pending
- 1974-03-19 DE DE2413153A patent/DE2413153A1/de active Pending
- 1974-03-19 DE DE2437900*A patent/DE2437900A1/de active Pending
- 1974-03-19 JP JP49031405A patent/JPS49126670A/ja active Pending
- 1974-03-20 NL NL7403747A patent/NL7403747A/xx unknown
- 1974-03-21 FR FR7409745A patent/FR2225428B1/fr not_active Expired
- 1974-03-22 BE BE142312A patent/BE812672A/xx unknown
- 1974-08-13 FR FR7428104A patent/FR2270244B1/fr not_active Expired
- 1974-08-13 FR FR7428102A patent/FR2241547B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2270244B1 (de) | 1978-01-27 |
| FR2270244A1 (de) | 1975-12-05 |
| US3954794A (en) | 1976-05-04 |
| FR2225428B1 (de) | 1979-09-21 |
| DE2437901A1 (de) | 1975-06-12 |
| FR2225428A1 (de) | 1974-11-08 |
| DE2413153A1 (de) | 1974-11-07 |
| CH579912A5 (de) | 1976-09-30 |
| BE812672A (fr) | 1974-09-23 |
| FR2241547B1 (de) | 1978-06-16 |
| JPS49126670A (de) | 1974-12-04 |
| FR2241547A1 (de) | 1975-03-21 |
| NL7403747A (de) | 1974-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2337813C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoacetalen aromatischer 1,2-Diketone | |
| DE1293156B (de) | Cyclogeranylalkansaeurenitrile und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2437900A1 (de) | Pinanopyrazole | |
| DE2532851C2 (de) | 12-Alkoxy-3,7,11-trimethyldodecatetraene | |
| EP0002510A1 (de) | Cyclohexane, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung und diese enthaltende Kompositionen | |
| EP0021356A1 (de) | 4(5)-Acetyl-7,7,9(7,9,9)-trimethyl-bicyclo(4.3.0)-non-1-en, dessen Herstellung und Verwendung als Riechstoff, sowie dieses enthaltende Riechstoffkompositionen | |
| EP0022460B1 (de) | Aliphatische Ether des Hydroximethylcyclododecans und ihre Verwendung zur Herstellung von Riechstoffkompositionen | |
| DE1817918C3 (de) | Ester des 1.7.7-Trimethyl-bicyclo- [4.4.0] -decanols-(3) | |
| DE2143232B2 (de) | 2 (T Hydroxymethylathyl)-5 methyl 5 vinyl tetrahydrofuran und deren Ver wendung als Riechstoff | |
| EP0024473B1 (de) | Verwendung einer Gruppe von Dioxa-alkyl-tricyclododecenen als Riechstoffe; diese enthaltende Riechstoffkompositionen; neue Dioxa-alkyl-tricyclododecene dieser Gruppe | |
| DE2461605A1 (de) | 5-acetyl-1,2,6-trimethyltricyclo eckige klammer auf 5,3,2,0 hoch 2,7 eckige klammer zu dodeca-5-en, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als riechstoff | |
| DE2824841C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Cyclopentenonderivaten sowie diese enthaltende Parfüm-Kompositionen | |
| DE1108213B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 2-Dimethyl-3-phenylcyclopropan-carbonsaeuren | |
| DE2917450A1 (de) | Neue alicyclische ketone, ihre verwendung und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE890189C (de) | Verfahren zur Herstellung von Barbitursaeureabkoemmlingen | |
| DE1215848B (de) | Riechstoff | |
| CH583035A5 (de) | ||
| DE2407898A1 (de) | Aether | |
| AT252249B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten | |
| DE1146883B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphinsaeureestern | |
| CH582639A5 (de) | ||
| DE1543876A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Phenolformiate | |
| AT222816B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-cis-β-Jonylidenessigsäure | |
| AT233540B (de) | Verfahren zur Herstellung von Allenestern | |
| AT203505B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen 1,4-Oxazin-2-on-Verbindungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHJ | Non-payment of the annual fee |