DE243546C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12 g. GRUPPE
Dr. KARL W. ROSENMUND in BERLIN,
Dr. CARL MANNICH in FRIEDENAU b. BERLIN
und Dr.WILLY JACOBSOHN in HAMBURG.
Verfahren zur Darstellung von p-Oxyphenylisopropylaniin.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 21. Oktober 1909 ab.
Durch neuere Untersuchungen ist es bekannt, daß das p-Oxyphenyläthylamin
OH-C6H4-CH2CH2-NH2
therapeutisch wertvolle Eigenschaften besitzt. Bei der Untersuchung ähnlich zusammengesetzter
Verbindungen wurde gefunden, daß auch das p-Oxyphenylisopropylamin
O Η- CeH4- C H2-CH(CH9) -N H2
beachtenswerte Wirkungen hat, die denen des p-Oxyphenyläthylamins an Stärke gleichkommen,
sie dagegen an Dauer der Wirkung übertreffen. Dies ist nach dem, was in der
Literatur über die Wirkung derartiger Verbindungen gesagt ist, überraschend, da man
bisher annahm, daß das Maximum der Wirkung den Verbindungen mit zwei Kohlenstoffatomen
in der Seitenkette zukäme und wiederholte Befunde dafür sprechen, daß die
Phenylpropylamine weit weniger wirksam sind als die Äthylverbindungen (vgl. Barger & Dale,
»Über Konstitution der Amine und ihre Beziehungen zum Einfluß auf den Blutdruck«,
VII. Intern. Kongreß für angew. Chemie 1909, Sektion 4a; bzw. Chemikerzeitung 1909,
S. 611 und die Angaben Böttchers, Ber. 42 [1907], S. 255, nach denen Methyladrenalin
nicht die physiologischen Wirkungen des Adrenalins zeigt).
Die Darstellung des p-Oxyphenylisopropylamins
erfolgt durch Einwirkung von reduzierenden Mitteln auf das ρ - Methoxybenzylmethylketoxim
C H3O -C6H4- C H2- C (-.NOH)-C H3
(vgl. Ber. 38 [1905], S. 3480) und Verseifung der entstandenen Methoxybase mit Mineralsauren,
vorzugsweise Jodwasserstoffsäure.
Wenn auch die Reduktion von Oximen zum Amin eine übliche Methode zur Herstellung
von Basen bildet, so war doch in einem Falle wie dem vorliegenden die Möglichkeit
der Reduktion nicht ohne weiteres vorauszusehen, da.z. B. das nahe verwandte Oxim
des Homopiperonylaldehyds nicht reduzierbar ist (vgl. Monatshefte für Chemie 27 [1906],
S. 244), vielmehr muß der Versuch von Fall zu Fall entscheiden.
Ferner war auch die glatte Aufspaltung der Methoxygruppe mit Mineralsäuren nicht
ohne weiteres zu erwarten. Wenn auch diese Methode in mehreren Fällen erfolgreich angewendet
wurde, so sind andererseits doch Fälle bekannt, in denen derartige Verbindungen die
Behandlung mit Mineralsäuren nicht gestatten. Es sei darauf verwiesen, daß Phenyläthylamin
durch Säuren Zersetzung erleidet (vgl. Journ. für praktische Chemie N. F. 71 [1905], S. 318
bis 320, S. 330, 352, 357).
Ferner ist das a-p-Methoxyphenyläthylamin
nach neueren Untersuchungen gegen heiße Mineralsäuren wenig beständig und wird z. B.
beim Kochen mit Jod wasserstoff säure fast
ganz zerstört; ebenso wird der Dimethyläther des Adrenalins beim Kochen mit
Mineralsäure völlig zerstört.
IO g p-Methoxybenzylmethylketoxim werden in ioo ecm Eisessig gelöst und mit 500 g
2 prozentigem Natriumamalgam reduziert. Nach erfolgter Reduktion wird das Reaktionsgemisch
mit Natronlauge übersättigt und die abgeschiedene Base mit Äther aufgenommen. Das p-Methoxyphenylisopropylamin
C Hs0-C6H4. C H2. C H (C Hs). N Hz
siedet unter 25 mm Druck bei 158 ° und bildet ein stark alkalisches öl. Das Chlorhydrat
kristallisiert aus Aceton in farblosen Blättchen vom F. 210 °.
Zwecks Verseifung der Methoxygruppe wird ι Teil Base mit 3 Teilen Jodwasserstoffsäure (vom
spez. Gewicht 1,7) 15 Minuten gekocht. Beim Eindunsten der Lösung kristallisiert das Jodhydrat
des p-Oxyphenylisopropylamins aus. Es kann durch Umkristallisieren aus Acetonäther
gereinigt werden und zeigt dann den F. 155 °. Die freie Base kristallisiert aus
Benzol in weißen Rosetten vom F. 125 bis 126 °. Sie ist in Alkohol, Wasser, Chloroform
und Essigester löslich. Mit Eisenchlorid tritt keine Färbung ein.
Claims (1)
- : Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von p-Oxyphenylisopropylamin, darin bestehend, daß man das Oxim des p-Methoxybenzylmethylketons mit reduzierenden Mitteln behandelt und die so entstandene Base mit Mineralsäuren, vorzugsweise Jodwasserstoffsäure, verseift.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE243546C true DE243546C (de) |
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ID=502660
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
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| DE (1) | DE243546C (de) |
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