DE2433067A1 - Herbizide mittel - Google Patents

Herbizide mittel

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DE2433067A1 DE2433067A DE2433067A DE2433067A1 DE 2433067 A1 DE2433067 A1 DE 2433067A1 DE 2433067 A DE2433067 A DE 2433067A DE 2433067 A DE2433067 A DE 2433067A DE 2433067 A1 DE2433067 A1 DE 2433067A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring

Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT 2433067
Aktenzeichen: H0E
Datum: 9. Juli 1974 Dr, Tg/br
Herbizide Mittel
Aus der DOS 2. 223 »89^- sind ^-Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäuren und deren Derivate sowie ihre herbizide Wirkung bekannt. Solche Verbindungen sind auch Gegenstand der DOS 1.668.896 und DOS 2.136.828.
Unbekannt waren bislang 4-Phenoxy-phenoxy-a.lkancar-bonsäuren, die Trifluormethylgruppen enthalten.
Es wurde nun gefunden, daß (4-Trifluorniethyl-phenoxy)-phenoxy propionsäuren und ihre funktionellen Derivate eine sehr gute Eignung als selektive Herbizide gegen Ungräser in Kulturpflanzen besitzen.
Gegenstand der Erfindung sind daher Verbindungen der allgemeinen Formel
CH*
worin
R1 Wasserstoff oder Halogen,
R2 Hydroxy, (C1-C^) Alkoxy, Cyclohexyl oxy, Amino, (Cj-Cj.) Alkylamino, Di-(C1-Cr) alkylamino, Phenylamino (wobei der Phenylrest auch durch Halogen oder Trifluormethyl substituiert sein kann), oder die Gruppe -OKat bedeuten, wobei Kat das Kation einer anorganischen oder organischen Base ist.
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Bevorzugte Reste R sind Hydroxy, (C -C^-) Alkoxy sowie OKa t, worin "Kat" z. B. Na+, K+, NIi^+,- 1 /2- Ca2+ oder das Kation einer organischen Base wie Trimethylamin, Triäthylamin, Pyridin oder Dimethylanilin ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I werden hergestellt, indem man
a) k-Phenoxyphenole der Formel ^
-0H
mit Propionsäurederivaten der Formel
CH3 X-CH-COR2 III,
worin X Halogen oder eine SuIfosäureestergruppe darstellt, oder b) 4-Halogen-diphenyläther der Formel
CF r,-\)-°~A J)-HaI IV
mit Milchsäure oder ihren funktioiiellen Derivaten der Formel
CPI3 HO-CH-COR2 - V
umsetzt und die erhaltenen Verbindungen der Formel I gewünscht enf al Is durch Veresterung, Verseifung, Salzbildung, Umesterung oder Amidierung in andere funktionelle Derivate der Formel I überführt.
In den Formeln III und IV bedeutet Halogen vorzugsweise Chlor oder Brom, als Halogenpropionsäuren werden demnach in erster Linie <X-Brom- bzw. 0£-Chlorpropionsäure verwendet. Als Sulfon-
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säuree'sterderivate der Formel III kommen vor allem diejenigen der Methansulf osäure ( "Mesylate" ) , der p-Toluolsulfosäure ("Tosylate")-, der Benzolsulf osäure sowie der p-Brombenzolsulfosäure in Frage.
Die Umsetzung gemäß a) wird vorteilhaft in einem organischen Lösungsmittel vorgenommen. Als Lösungsmittel werden Ketone wie Aceton oder Diäthylketon, Carbonsäureamide wie Dimethylformamid, Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol oder Toluol vorteilhaft verwendet. Man arbeitet in Gegenwart einer alkalischen Verbindung zur Bindung des freiwerdenden Halogenwasserstoffes bzw. der Sulfosäure wie z. B. Kaliumcarbonat oder einer tert. organischen Base, z. B. Triäthylamin.
Nach beendeter Reaktion wird von gebildetem halogenwasserstoffsaurem bzw. sulfοsaurem Salz durch Filtration oder Behandeln mit Wasser abgetrennt und nach ggf. gleichzeitiger Entfernung des organischen Lösungsmittels der gebildete Ester bzw. andere Derivate der erhaltenen Carbonsäure isoliert.
Die so erhaltenen Derivate können nach üblichen Verfahren z.B. durch Destillation oder Umkristallisieren aus organischen Lösungsmitteln ggf. im Gemisch mit lasser, gereinigt werden.
Bei der Umsetzung gemäß b) arbeitet man unter den üblichen Bedingungen der Ullmann1 sehen Phenyläther-rSynthese .
Die verschiedenen funktioneilen Derivate der Formel I lassen sich in an sich bekannter Weise ineinander überführen. Beispielsweise kann man erhaltene Carbonsäureester mit Alkali verseifen, wobei man vorteilhaft wäßrige Laugen in Gegenwart von niederen Alkoholen verwendet und erwärmt. Die alkalische Lösung wir schließlich angesäuert, wobei die freie Säure sich, kristallin oder ölig abscheidet.
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Falls freie Halogenpropionsäuren zur Umsetzung mit den Phenoxyphenolen eingesetzt werden, kann anschließend die Carboxylgruppe in üblicher Weise verestert werden. Man arbeitet dabei am besten in Gegenwart katalytischer Mengen Säure, wie Schwefelsäure, Toluolsulfonsäure oder Salzsäure oder in Gegenwart anderer saurer Katalysatoren. Als solche wären Lewis-Säuren wie Bortrifluorid oder auch saure Ionenaustauscher zti nennen.
Als Alkohole zur Veresterung kommen in Frage:
Aliphatische geradkettige oder verzweigte Alkohole mit 1 bis
Kohlenstoffatomen sowie Cyclohexanol.
Zur Veresterung kann man auch die, z. B. durch Umsetzung der Carbonsäuren der Formel Z mit Thionylchlorid, leicht zugänglichen Säui'echloride verwenden, die mit den genannten Alkoholen die entsprechenden Ester liefern.
Weitere Derivate der Formel I werden durch Umsetzen der Säurechloride mit Aminen oder Anilinen erhaltene Auch lassen sich beispielsweise aus den Estern durch Umsetzung mit z. B. Aminen die entsprechenden Amide erhalten.
Die Ausgangsstoffe der Formel II kann man erhalten, indem man p-Trifluorhalogenbenzole der allgemeinen Formel
VII,
worin Hai bevorzugt Cl oder Br bedeutet, in polar-aprotischen Lösungsmitteln bei Temperaturen von 1 2( chinonderivaten der allgemeinen Formel
"KatO-fljS-O-R, VIII
Lösungsmitteln bei Temperaturen von 120 bis 200 C mit Hydro-
in der Kat ein einwertiges Kation, vorzugsweise Na, K und R^ die gleiche Bedeutung wie Kat besitzt oder Wasserstoff oder eine Schutzgruppe für die zweite OH-Gruppe des Hydrochinons
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wie eine Alkyl-, vorzugsweise eine (C1-Cr) Alkylgruppe oder Benzyl, insbesondere Methyl, oder Kat bedeutet, umsetzt und gegebenenfalls in an sicli bekannter Weise die Schutzgruppe R.- abspaltet (vgl „ Anmeldung P (HOE yZj/p 189 ))·
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind chemisch den bekannten Phenoxyfettsäuren, z» B„ der (2,^-Dichlor-phenoxy)-essigsäure und (2,4-Dichlor-phenoxy)-propionsäure u.a., nahe verwandt, in ihrer Wirkung aber von ihnen grundsätzlich verschieden. Im Gegensatz zu den genannten Wuchsstoffherbiziden, deren Wirkungsspektrum sich auf zweikeimblättrige Unkräuter erstreckt, bekämpfen sie ausschließlich grasartige (einkeimblättrige) Unkräuter (Ungräser)„ Diese grasartigen Unkräuter können sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren in sum Teil erstaunlich niedrigen Dosierungen vernichtet werden, während selbst in erheblichen Überdosierungen breitblättrige Pflanzen nicht oder nur wenig angegriffen werden»
Überraschend ist, daß auch einzelne Kulturen aus der botanischen Familie der Gräser, z„ B. Reis, Gerste oder Weizen, durch die erfindungsgemäßen Verbindungen in Dosierungen mit guter herbizider Wirkung auf grasartige Unkräuter nicht geschädigt werden. Man kann daher Mittel, die die erfindungsgemäßen Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, zur Bekämpfung von Ungräsern in Getreide verwenden» Zugleich können auch Ungräser in zweikeimblättrigen Kulturen wie Zuckerrüben, Leguminosen, Baumwolle, Gemüse u» a„ wirksam bekämpft werden»
Durch diese spezielle Wirkung gegen Ungräser, vor allem gegen Ackerfuchsschwanz, Flughafer, Hühnerhirse, Borstenhirse u» a» sind die neuen Verbindungen einer Anzahl von bewährten herbiziden Präparaten auf stark von Ungräsern befallenen Feldern überlegen» Ein besonderer Vorteil liegt darin, daß die erfindungsgemäßen Mittel sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanze angewendet werden können» Das ist mit bisher bekannten selektiven herbiziden Wirkstoffen zur Bekämpfung von Ungräsern nicht möglich, z„ B. können Substanzen wie Triallat (N,N-Diisopropyl-thiol-2,3,3-trichlor-allyl-carbamat), Nitralin
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(N,N-Dipropyl-2,6-dinitro-4-methylsulfonanilin), TCA (Na- -Trichloracetat) nur im Vorauflauf, Clilorplienpropmetliyl (2-C1-3- (^1 -Ch.lor-ph.enyl) -propionsäuremetliylester ) nur im Nachauflauf angewandt werden. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Substanzen ist der, daß sie innerhalb der Gruppe der Ungräser ein relativ breites Spektrum kontrollieren» während wichtige bekannte Produkte, wie z„ B. die eben genannten, nur ein beschränktes Wirkungsspektruni besitzen.
Die notwendigen Aufwandmengen zur vollständigen Vernichtung der Ungräser sind zum Teil deutlich niedriger als bei den vorstehend erwähnten bekannten Herbiziden.
Die erfindungemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel Σ im allgemeinen zu 2 - 95 Gew.fo. Sie können als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werdenβ
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, ζ ο B„ polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl= oder Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel} z„ B« ligninsulfonsaures Natrium9 25 2 s -dinaphty !methan-6,, 6 s-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthaltene
Emulgierisare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittels z.B. Butanol, Cyclonexanon, Dimethylformamid3 Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten erhalten«
Um in Wasser gute Suspensionen oder Emulsionen zu erreichen« werden weiterhin Netzmittel aus der obengenannten Reihe zugesetzte
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Stäubemittel erhält non durch Vemahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder-Diatomeenerde.
Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gebandelt werden, enthalten den V/irkstoff in einer.i organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z.B„ als Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkohlenwasserstoffen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähigesj granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurera Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünsehtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt v/erden.
Bei herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.B.· zwischen etwa 10 °ß> und 95 $&9 der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10 fr bis SO ?£„ Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5-20 fa an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2-20 ^. Bei Granulaten hängt der Wirkstoff gehalt z.T. davon abs ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. Verwendet werden.
Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z« B0 bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser» Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit Uo slo variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann inner-
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halb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0.1 und 10.0 kg/ha Aktivsubstanz, vorztigsweise liegt sie jedoch zwischen 0.3 und 2.5 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können mit anderen Herbiziden und Bodeninsektiziden kombiniert werden. Als bekannte Herbizide, die sich für eine Kombination mit dem beanspruchten neuen Produkt eignen, kommen z. B. die nachfolgenden unter ihren "common names" bzw. chemischen Bezeiclinung en aufgeführten Verbindungen .in Frage:
Harnstoffderivate Triazin-Derivate
Urac il-Derivate Pyrazon-Derivate
Wuchsstoff-Präparate
Carbaminsäurederivate
Dinitrophenol-Derivate
Linuron, Chloroxuron, Monolinuron, Fluometuron, Diuron;
Simazin, Atrazin, Ametryn, Prometryn, Desmetryn, Methoprotryn ;
Lenacil, Bromacil;
l-Phenyl-4-amino-5~chlorpyridazon-(6);
2,4-Dichlor-phenoxy-essigsäure, 4-Chlor-2-methy !phenoxyessigsäure , 2,4 j 5-Trichlorphenoxyessigsäure, 4-Chlor-2-methyl- · phenoxy-buttersäure, 2,3,6-Trichlorbenzoesäure;
Barban, Phenmedipham, Triallat, Diallat, Vernolate,und 2-Chlorallyl-N, N-dia^^l-dithiocarbamat, Swep;
Dinitro-o-kresol, Dinoseb, Dinoseb-Acetat;
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Chlorierte aliphatische Säuren -Natriuntrichloracetat, Dolapon;
Amide ■ Diphenainid, i'J,N-Diallyl-chlor-
acetamid;
Dipyridilium-Verbindungen Paraquat, Diquat, Morfanquat;
Anilide N-(3,4-Dicnlorphenyl)-methGcry1-
aniid, Propanil, Soll an, Monalide, 2-Chlor-2',6·-diäthyl-K-(methoxymethyl)-acetanilid, Propachlor;
Nitrile Dichlobenil, Ioxynil;
andere Präparate Plurenol, 3,4-Dichlorpropion™
anilid, Trifluralin, Bensulide, Mononatriummethylarsonat, 4-Trif luorraethyl-2, 4 ' -dinitrodiphenyläther.
Eine andere Anwendungsform des vorliegenden Wirkstoffes besteht in seiner Mischung mit Düngemitteln, v/odurch düngende und zugleich herbizide Mittel erhalten werden,
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AO
FORMTiLIEUUNGSIiTiISPIELE
Be i_sp_i_G 1 A;
Ein in Ivasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird cx·-
halten, indem wan
25 Gewichtsteile a-J h~(hl -Trifluormethyl-phenoxy)-phenoxyj-
propionsiiure als Wirkstoff,
Sh Gewichtste;l J a lcaolinlxa.ltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewicht·steilo ligninsulfonsaures Kalium und 1 Geiiichtsteil oleylwethyltaurinsaures Katariuin als Netz- und
Di sp ergi ermi11 el mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
Beispiel B;
Ein Stäubemittel, das sich zur Anwendung als Unkrautvertilgungsmittel gut eigaot, wird erhalten, indem man 10 Gewichtsteilo oc- ''!-( h l -Trif luormethyl—phenoxy) -phenoxy J -
propionsäure als ¥irkstoi'f und 90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
Beispiel C:
Ein emulgierbares Konzentrat besteht aus
15 Gewichtsteilen a-M+-(2'-Chlor-Λ ·-trifluormethyl-phenoxy) ·
phenox3r -propioiisäureäthylester
75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gewicht s teil en oxeithyliertes Konylphenol (l0 AeO )
als Emulgator.
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HERSTELLUNGSBETSPIELS
Be^ispie 1 m Ij1 α-/4-(4' --Trifluormothyl-^nhenoxy)-phenoxy7_-
propionsäure-äthylester
25,4 g (0,1 Mol) 4~Trifluormethyl~4'-~hydroxy-diphenyläther werden in 100 ml Dimethylformamid gelöst, mit 20 g (0,145 Mol) KpCO3 und 19 g (0,124 Mol) ct-Brompropionsäureäthylester versetzt und 3 Stunden unter Rühren auf 1000C erhitzt. Man gießt in 400 ml Wasser und trennt ab« Die wäßrige Phase wird mit Methylenchlorid ausgezogen, die vereinigten organischen Lösungen getrocknet und eingedampft. Man erhält 31,5 g (89 $ d. Th. ) a-/4-(4'-Trifluormethyl-phenoxy)-phenoxv_7-propionsäureäthylester vom Fp. 45° -480C =
CH
Beispiel 2 ; α-/[4- (4' -Trif luormethyl-phenoxy)-phenoxyJ-
propionsäure
81 g (0,23 Mol) des in Beispiel (l) erhaltenen Esters werden mit 300 ml 2n NaOH unter Rühren erwärmt, bis eine klare Lösung entstanden ist. Diese wird am Rotationsverdampfer auf zv/ei Drittel eingeengt und mit konzentrierter Salzsäure angesäuert. Der,entstandene Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach Umkristallisieren aus Toluol/Petroläther erhält man 68 g (91 # d. Th0) a-/4-(4?-Trifluormethyl-phenoxy)-phenoxvT-propionsäure vom Fp. 140° - 1430C„
-0-<f jVO-CH-COOH
509885/1 3' ü 1
Beispiel 5: α-^4-(2'-Chlorty-trifluormethy!-phenoxy)-
phenoxy7-propionsäure-n--hexylester
28,9 g (0,1 Mol) 2-Chlor-4l-hydroxy-4-trifluorfflethyl-diphenyläther, gelöst in 100 ml Di-IF, werden mit 20 g (0,145 Mol) feinst gepulvertem Kaliumcarbonat und 25 g (0,11 Mol) a-Brompropionsäure-n-hexylester versetzt und 3 Stunden auf 1000C erhitzt. Man gießt auf Wasser, trennt ab,-äthert aus, trocknet die organischen Lösungen und destilliert. Man" erhält "56,6 g (89 c/° d. Th. ) a-/T-(2l-Chlor-4'-trifluormethyl-phenoxy)-phenoxvyrpropionsäure-n-hexylester als OeI vom Kp0,002 1940C.
CH3 0-CH-COOC6H13
Beispiel 4t a-/4-(4'-Trifluormethyl-phenoxy)-phenoxyT-
propionsäure-methylamid
20 g (0,056 Mol) des wie in Beispiel (l) erhaltenen Esters v/erden in 100 ml Methanol gelöst, mit 20 ml 40 $iger wäßriger Methylaminlösung versetzt und gerührt, bis der zunächst entstandene Niederschlag in Lösung gegangen ist, und noch 6 Stunden weiter stehen gelassen. Dann fällt man mit V/asser und kristallisiert aus Methanol/Wasser um. Man erhält 16,9 g (86 % d. Th.) a-/4-(4'-Trifluormethyl-phenoxy)-phenoxv7-propionsäuremethylamid vom Fp. 129° - 1320C.
F*C-(( )>-O-tf V)-O-CH-CONHCH3
Analog den Verfahren vorstehender Beispiele wurden die weiteren in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen der Formel I hergestellt.
509885/1301
Tabelle
2A33067
Beispiel
Nr.		 4-CFs J. J.£^ \_/A J- \AV J. J-
Ri		 R2 Kp/Fp
5 4-CF5 H OCH3 Kp0,04β 142°C
6 4-CF3 H OC3H7Cn) Fp. 39°-40°C
7 4-CF3 H OC5H7(I) Fp. 36°-38°C
8 4-CFs H 0C4H9(n) Fp. 36°-38°C
9 4-CF3 H OC4H9(I) Fp. 55°~57°C
10 4-CB1S H OC6H13 (η) Kp0,0B 178°C
11 4-CFs H cP Na® -
12 4-CFs H cß HN(C2H5 )s© -
13 4-CFs 2-Cl OH Fp. 73°-77°C
14 4-CF3 2-Cl OCH5 Kp0,05 155°C
15 4-CF3 2-Cl OC2H5 Kp0,04 162°C
16 4-CF3 2-Cl OC3H7 (η) Kp0,2 162°C
17 4-CFs 2-Cl OC3H7(I) Kp0,0 4 142 0C
18 4-CF3 2-Cl OC4H9 (η) Kp0,002 161°C
19 4-CF3 2-Cl OC4H9(I) Kp0108 173°C
20 4-CF3 2-Cl NHCH3 Fp. 107°-H0°C
21 2-Br OC2H5 Kp0,04 163°C
50 9 885/1 3- 0 1
Bei sr)!el P. 2
- lh -
•SLü-L·' i( ^..',~Τ.Γ-*-:Ρ1 uormethy!-phenoxy) -phenoxy j-propionsäure ani lid
a ) κ— [Jl (^l ' —Tri f 1 uormothyl- ό hoi:· ο xy) —iaheno χ y j —ρ r op ions äur e— Chlorid
35 G (0.106 Mol) der in Beispiel (l) erhaltenen Carbonsäure werden mit 35 S Thionylchlorid und einem Tropfen DMF 3 Stunden em Rückfluß erhitzt. Dann destilliex't man überschüssiges Thionylchlorid irn Vakuum ab. Nach Destillation erhält man 32.8 g (90 cfi el.Th.) α- j_4-( h · -Trif luorrnethyl-phenoxy)-phenox3'J-propionsäurechloricl vom Kp : l40°C
CHo
-°~4^ J^-O-CII-
t») a" /J1 ( -r' "TjTJf luorinethyl-pher.oxy) -phenoxyJ-nropionsäuroanilid
31 ^ (0.09 Mol) des in Beispiel (22.l) erhaltenen Säurechlorides verden,- gelöst in 50 ml Toluol, zu l6,8 g (0.I8 Mol) Anilin in 100 ml Toluol ceS"eDen· Ea wird eine Stunde nachgsrührt, abgesaugt und der Niederschlag mit 1 η HCl (lOO ml) dispergiert. Man saugt ab, wäscht mit Wasser nach und kristallisiert aus Aethanol um.
Es Airerden 25,^ g (70 $> d.Th. ) a-[jl·-(4' -Trif luormethyl-phenoxy)-phenoxy-propionsäureanilid vom Fp. 13^°C erhalten.
509885/ 1 301
Weiter -wurden analog hergestellt: Verbindungen, dor Formel I Nr.
2k
Cl
Cl
ISiH
Fp. (0C) 127 137 - 138
509885/13 0 1
AN¥JJNDUNGSB3ISPT3LE BeispiGl I:
Samen von Unkräutern verschiedener botanischer Familien wurden in Topfen ausgesät und mit Erde abgedeckt. Am gleichen Tage wurden sie mit einer in Wasser suspendierten Spritzpulver-Formulierung der erfindungsgemäßen Substanz gemäß Beispiel (1) besprüht, in ähnlicher V/eise wurde als Vergleichsmittel die bekannte Substanz Dichlorprop angewendet. In einem weiteren Versuch wurden beide erwähnten Substanzen auf Pflanzen versprüht, die bereits aufgelaufen waren und 2-3 Blätter entwickelt hatten. Die Resultate und ebenso die Ergebnisse aller folgenden Beispiele wurden nach folgendem Bonitierungsschema festgehalten:
fo Schadwirkung an Wertzahl Unkräutern Kulturpflanzen
1 ! 97,5 100 100 0 0 2,5
2 95,0 bis 97,5 2,5 bis 5,0
3 90,0 bis 95,0 5,0 bis 10,0
4 85,0 bis 90,0 10,0 bis 15,0
VJl 75,0 bis 85,0 15,0 bis 25,0
6 65,0 bis 75,0 25,0 bis 35,0
7 32,5 bis 65,0 35,0 bis 67,5
8 0 bis 32,5 67,5 bis 100
9 bis bis
Die Wertzahl 4 gilt allgemein als noch annehmbare Unkrautwirkung bzw. Kulturpflanzenschonung (vgl. Bolle, Nachrichtenblatt des Deutschen PflanMenschutzdienstes 16, 1964, 92-94).
Die Resultate aus der beiliegenden Tabelle I zeigen, daß die erfindungsgemäße Substanz im Gegensatz zu der bekannten Verbindung Dichlorprop nicht oder fast nicht gegen breitblättrige
5098 85/13-0
Unkräuter wirkt, auch nicht in der hohen Dosierung von 2,5 kg/ ha A.S. Ihre spezielle Wirkung ist vielmehr beschränkt auf Arten aus der Familie der Gramineen (Gräser, hier demonstriert an den Beispielen Lolium, Alopecurus und Echinochloa). Gegen diese genannten Arten und andere Gräser wirkt dagegen die Vergleichssubstanz Dichlorprop nicht. Das zeigt, daß erfindungsgemäße Substanzen ein völlig anderes Wirkungsspektrum besitzen als die bekannten, chemisch nahe Verwandten Wuchsstoff-Herbizide vom Typ Dichlorprop.
Beispiel II;
Samen der Kulturpflanzen Weizen und Gerste sowie der grasartigen Unkräuter Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und Flughafer (Avena fatua) wurden in Topfen ausgesät und im Gewächshaus zum Auflaufen gebracht. Nachdem die Pflanzen 3-4 Blätter entwickelt hatten, wurden sie mit wäßrigen Suspensionen erfindungsgemäßer Substanzen besprüht. Als Vergleichsmittel diente das aus der Praxis bekannte Präparat Chlorphenpropmethyl.
Das in Tabelle II angeführte Ergebnis zeigt, daß 4 Wochen nach der Behandlung die wichtigen Unkräuter Ackerfuchsschwanz und Flughafer durch die erfindungsgemäßen Substanzen gemäß Beispiel (l) und (3) in Dosierungen von 0,31-0,62 kg/ha A.S. weitgehend vernichtet wurden, während die Kulturpflanzen zur gleichen Zeit nicht geschädigt wurden. Das aus der Praxis bekannte Präparat Chlorphenpropmethyl erfaßte lediglich in höheren Dosierungen (1,25-2,5 kg/ha A. S.) den Flughafer, ließ aber Ackerfuchsschwanz völlig ungeschädigt. Der Vorteil der erfindungsgemäßen Substanzen liegt somit darin, daß sie die beiden wirtschaftlich interessanten Ungräser Ackerfuchsschwanz und Flughafer in Getreidebeständen gleichzeitig bekämpfen, ohne das Getreide zu schädigen.
(AS = Aktivsubstanz)
£09885/ 1301·
Tabelle I Wirkung auf Unkräuter und Ungräser; Topf-Versuch im Gewächshaus; Dosierung: 2,5 kg/ha A.S.
CD OO OO (Jl
Pflansenarten Vorauflau
Präparat gemäß
Beispiel (1)		 f-Beh&ndlung
Dichlorprop		 Kachauflauf-Behandlung
iSS£i fTf3 Dichlorprop		 IV)
A. Unkräuter 4
(z-veiiceimblättrige
Arten)		 3
Galium 9 2 9 1
Matricaria 8 LTV 9 1
Ipomoea 9 2 9
Sinapis 9 2 8
Amaranthus 5 1 7 9
B. Ungräser 9
(einkeimblättrige
Arten)		 9
LoIium 1 9 1
Alopecurus■ 1 9 1
Echinochloa 1 9 1
Dichlorprop = 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-propionsäure
co OJ CD cn ■ο
4η ο to CO DO cn
Tabelle II Topfversuch im Gewächshaus; Behandlung nach dem Auflaufen; Dosierungen in kg/ha A.S.
Pflanzenarten Chlorphenpropmethyl 1,25 0,62 Präparat
Beispiel		 o, gemäß
(D 		o, 31 Präparat
Beispiel		 0, 62 q 0,31
2,5 1,25 62 1,25
Ao Ungräser 9 9 9 2 2
Alopecurus myosuroides 9 4 8 2 5 8 1 3 4
Avena fatua 1 2 4 1
Bo Kulturpflanzen 1 1 1 1 1
Weizen 1 1 1 1 1 1 1 1
Gerste 1 1 1 J.
. CO O CD
Beispiel III;
Samen einer Reihe von Ungräsern und Kulturpflanzen wurden in Topfen ausgelegt und im Gewächshaus zum Auflaufen gebracht. Nachdem die Pflanzen 3-4 Blätter entwickelt hatten, wurden sie mit wäßrigen Suspensionen erfindungsgemäßer Substanzen besprüht. Das Ergebnis 4 Wochen nach der Behandlung ist in Tabelle III angeführt.
Die in Tabelle III angeführten Zahlen belegen, daß erfindungsgemäße Substanzen eine Reihe wirtschaftlich wichtiger Ungräser hervorragend bekämpfen, gleichzeitig aber Kulturpflanzen wie Baumwolle, Sojabohne und Erdnuß ungeschädigt lassen. Besonders auffallend ist, daß' unter den genannten Gras-Arten die zuerst genannte, nämlich Hais, durch die beanspruchten Verbindungen vernichtet wird. Hais, an und für sich eine Kulturpflanze, spielt in großen Gebieten der USA eine Rolle als Unkraut, wenn in der Fruchtfolge Sojabohnen nach Mais angebaut werden. Für dieses Einsatzgebiet gibt es bisher keine brauchbaren Bekämpfungsmöglichkeiten, so daß die hier beanspruchten Verbindungen allein in diesem spezifischen Einsatzgebiet einen erheblichen Fortschritt bringen.
Außer den in der Tabelle aufgeführten Kulturpflanzen wurden folgende andere Arten in den gleichen Dosierungen behandelt und blieben ungeschädigt;
Zuckerrübe, Futterrübe, Spinat, Gurke, Zuckermelone, Wassermelone, Rotklee, Luzerne, Buschbohne, Erbse, Ackerbohne, Lein, Möhre, Sellerie, Raps, Kohl, Tomate, Tabak, Kartoffel, Damit wird gezeigt, daß erfindungsgemäße Substanzen in zweikeimblättrigen Kulturen ohne .Risiko für diese Kulturen selbst in höheren Dosierungen angewendet werden können.
509885/1301
Tabelle III
Topfversuch im Gewächshaus; Behandlung nach dem Auflaufen; Dosierungen in kg/ha A.S.
Präparat Präparat
Pflanzenarten gemäß
Beispiel (1)		 gemäß
Beispiel (3)
1,25 0,62
A. Ungräser
Zea mays 2 1
Setaria viridis 1 1
Setaria lutenscens 1 1
Echinochloa curs-galli 1 1
Eleusine indica 1 1
Digitaria sanguinalis 3 1
Leptochloa dubia 1 2
Pariicum dichotomifloruiD 1 1
Lolium multiflorum 2 4
B. Kulturpflanzen
Baumwolle 1 1
Erdnuß 1 1
Sojabohne 1 1
&ÖS885/1 301
Beispiel IV:
Ausdauernde Ungräser spielen in der landwirtschaftlichen Praxis eine erhebliche Rolle und sind allgemein schwierig zu bekämpfen. Folgender Versuch zeigt, daß eine Bekämpfung mit erfindungsgemäßen Substanzen möglich ist.
Rhizorne von Quecke (Agropyron repens) und Bermuda-Gras (Cynodon clactylon) wurden in Topfen ausgelegt. Die Töpfe wurden 4 Wochen lang im Gewächshaus aufgestellt, während dieser Zeit konnten sich die Wurzeln entwickeln.
An einigen Topfen wurden dann die oberirdischen Pflanzenteile abgeschnitten; an gleichen Tage wurden erfindungsgemäße Substanzen in Form wäßriger Suspensionen auf die Bodenoberfläche bzw. auf die Blätter versprüht. Das Ergebnis ist in Tabelle IV angeführt, es zeigt, daß die genannten erfindungsgemäßen Substanzen eine gute bis sehr gute Wirkung auf Quecke und Bermuda-Gras hatten.
Beispiel V;
Hühnerhirse (Echinochloa crus galli) ist in Reis-Kulturen in vielen Reis-anbauenden Ländern eines der wichtigsten Unkräuter. In dem folgenden Versuch wurde gezeigts daß erfindungsgemä.ße Substanzen in der Lage sind, Hühnerhirse in Reis zu bekämpfen. Hierzu wurde Reis in Topfen ausgesät und nach Erreichen des 3- bis 4-Blattstadiums in größere Töpfe verpflanzt, diese Töpfe hatten einen geschlossenen Boden9 es war also möglich, diese Töpfe so zu wässern^ daß der Wasserspiegel 1 cm über der Erdoberfläche stand. Zur gleichen Zeit, zu der der Reis umge-* pflanzt wurde, wurde Hühnerhirse ausgesät. Als die Hühnerhirse gerade aufzulaufen begann, wurden die Töpfe geflutet» Am gleichen Tage wurden dann erfindungsgemäße Substanzen in das stehende Wasser gegeben und das Wasser leicht verrührt. Diese Art der Behandlung ist vergleichbar mit der Anwendung von
§09885/ 1301
Granulaten unter Praxisbedingungen zum gleichen Zeitpunkt, die Granulate werden in das stehende Wasser gestreut. 4 Wochen nach der Behandlung zeigte sich, daß erfindungsgemäße Substanzen die Hühnerhirse ausgezeichnet bekämpften, den Reis aber nicht schädigten (vgl. Tabelle V).
Bei spi e 1 VI;
Samen verschiedener Ungräser und Kulturpflanzen wurden in Topfen ausgesät; am Tage der Aussaat wurden wäßrige Suspensionen erfindungsgemäßer Substanzen auf die Bodenoberflache versprüht. Als Vergleichsmittel dienten 2 in der Praxis gut eingeführte Wirkstoffes nämlich Nitralin und Triallat»
Das Ergebnis (vgl. Tabelle Vl) zeigt, daß erfindungsgemäße Substanzen eine ausgezeichnete Wirkung auf die genannten Ungräser haben» Auch die Vergleichsmittel waren wirksam, erfaßten aber längst nicht das breite Spektrum, das von den erfindungsgemäßen Substanzen kontrolliert wurde, So bekämpfte Triallat z.B. nur Flughafer und Ackerfuchsschwanz (Avena bzw» Alopecurus), die anderen Gräser wurden nicht bekämpft. Durch das Vergleichsmittel Nitralin wurden Flughafer (Avena) und Borstenhirse (Setaria) nicht bekämpft. Die erfindungsgemäßen Substanzen schädigten folgende Kulturpflanzen nichts Zuckerrübe, Spinat, Gurke, Luzerne, Rotklee, Lein, Baumwolle, Möhre, Sonnenblume, Raps, Erdnuß, Sojabohne, Buschbohne, Erbse, Ackerbohne, die am gleichen Tage ausgesät worden waren» Außerdem wurden Kohl-, Tomaten- und Tabakpflanzen in die mit erfindungsgemäßen Präparaten behandelte Erde gepflanzt, ohne Schaden zu zeigen- Auch in den mit Nitralin und Triallat behandelten Topfen zeigten die Kulturpflanzen keine oder allenfalls geringe Schaden«
Das Ergebnis zeigt, daß erfindungsgemäße Substanzen im Vorauflaufverfahren in zahlreichen Kulturen eingesetzt werden können und daß sie dabei ein breites Spektrum an Ungräsern bekämpfen. Vergleichssubstanzen, die im Handel eingeführt sind, lassen sich zwar ebenfalls anwenden, erfassen aber nicht das breite Spektrum Ungräser wie die beanspruchten Verbindungen, die somit vielseitiger anwendbar sind. §0388 6/13 0 1
Tabelle IV
Topfversuch im Gewächshaus an ausdauernden Gräsern Dosierung: 2,5 kg/ha A.S.
Pflanzenarten
Bodenbehandlung Präparat gemäß Beispiel (1) Blattbehandlung Präparat gemäß Beispiel (l) Beispiel (3)
Agropyron repens Cynodon dactylon 2 2
Tabelle V
Versuch in gefluteten Topfen im Gewächshaus Dosierung in kg/ha A.S.
Pflanzenarten Präparat gemäß Beispiel
(3)
0,31
Echinochloa crus-galli Reis (verpflanzt) 1
1
509885/130
Tabelle VI
Topfversuch im Gewächshaus; Behandlung vor dem Auflaufen Dosierungen in kg/ha A.S.
Pflanzeiiarten Präpara
Beispie
(D
1,25		 te gemäß
1
(3)
1,25		 Nitralin
1,25		 Triallat
1,25
Ungräser
Avena 3 4 6 2
Alopecurus 1 1 4 1
Poa 1 2 1 6
Echinochloa 1 1 2 7
Setaria 1 1 6 8
Lolium 1 1 2 6
SQ9888/ 1 301

Claims (5)

HOE 74/F 19O Patentansprüche
1) Verbindungen der allgemeinen Formel
CII3 -0-CII-COR2
R Wasserstoff oder Halogen,
R„ Hydroxy, (C1-C,-) Alkoxy, Cyclohexyloxy, Amino, (Ci-C. ) Alkylamino, Di-(C1-C.) alkylamino, Phenylamino (wobei der Phenylrest auch durch Halogen oder Trifluormethyl substituiert sein kann), oder die Gruppe -OKat bedeuten, wobei Kat das Kation einer anorganischen oder organischen Base ist.
2) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) h-Phenoxyphenole der Formel
mit Propionsäurederxvaten der Formel
X-CH-COR2 III,
worin X Halogen oder eine Sulfosäureestergruppe darstellt, oder b) ^-Halogen-diphenyläther der Formel
-O-{ \- Hal IV
mit Milchsäure oder itiren funktionellen Derivaten der Formol
CH3
HO-CH-COR0 V
50988 5/1301
hoe 7Vf 1-90
umsetzt und die erhaltenen Verbindungen der Formel I gevünschtenfalls durch Veresterung, Verseifung, Salzbildung, Umesterung oder Amidierung in andere funktioneile Derivate der Formel I überführt.
3) Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I als Wirkstoff neben üblichen Hilfsund Zusatzmitteln.
k) Verwendung von Verbindungen der Formel 1 zur Unkrautbekämpfung.
5) Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzen-kultüren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kulttirfläche mit einer wirksamen Menge einer Verbindung gemäß Anspruch 1 behandelt.
509885/1301
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